Способ получения сульфохлоридов

 

Изобретение касается сульфоорганических веществ, в частности получения сульфохлоридов, содержащих С<SB POS="POST">1</SB> - С<SB POS="POST">18</SB>-алкил, фенил, метил, галогенфенил используемых в промышленном органическом синтезе. Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Последний ведут реакцией соответствующего дитиокарбоната с CL<SB POS="POST">2</SB>-газом в водной среде при 0 - 10°С, причем выделение целевого продукта лучше вести фильтрованием либо экстрагированием. Эти условия повышают выход сульфохлоридов с 67 - 77 до 96% при обеспечении экономичности и безопасности процесса за счет использования жидкого дитиокарбоната, имеющего меньшую токсичность, что снижает капитальные затраты. 1 з.п. ф-лы.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛ ИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (51)5 С 07 С 309/00

g IJ f ;":1113Щ ц„.- ., 1! . 1,- 1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ПАТЕНТУ с

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4028844/23-04 (22) 23.01.87 (31) 19179/86 (32) 24.01.86 (33) IT (46) 07 ° 05 ° 90. Бюл. № 17 (71) Консильо Национале Делле Ричерке (IT) (72) Маргерита Барберо, Якопо Дегани, Рита Фочи и Валериа Регонди (IT) (53) 547.541.51.07(088.8) (56) Патент США № 3226433, кл. 260-543, опублик. 1965. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФОХЛОРИДОВ (57) Изобретение касается сульфоорганических веществ, в частности получения сульфохлоридов, содержащих

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения сульфохлоридов формулы I: RSO Сl, где

R — алкил с 1-18 атомами углерода или фенилметил, фенильная группа которого может быть замещена галогеном, которые находят широкое применение в различных органических синтезах.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта, безопасности и экономичности процесса.

Поставленная цель достигается способом получения сульфохлоридов 1 путем взаимодействия дитиокарбоната формулы Х?;

И

О с газообразным хлором в водной среде при О-10 0 с последующим выделением

„„SU„„1563591 А 3

С -С -алкил, фенил, метил, галогенфенил и используемых в промышленном органическом синтезе, Цель — повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Последний ведут реакцией соответствующего дитиокарбоната с С1 -газом в водной среде при

0-10 С, причем выделение целевого продукта лучше вести фильтрованием либо экстрагированием. Эти условия повышают выход сульфохлоридов с 6777 до 96Х при обеспечении экономичности и безопасности процесса за счет использования жидкого дитиокарбоната, имеющего меньшую токсичность, что снижает капитальные затраты. 1 з.п. ф-лы. целевого продукта фильтрованием или эк с тр агиро в анием .

Пример. Способ предусматривает диспергирование S,S-диалкил или

S,S-p apmanzrmazoго дитиокарбоната (0,05 моль) в воде (30 моль); охлаждение смеси в ледяной ванне до 0-5 С с интенсивным перемешиванием ее. Затем в водную дисперсию вводят поток ! газообразного хлора с регулированием

1 абсорбции хлора таким образом, чтобы поддерживать температуру в диапазоне от 5 до 10 С. Полная реакция требует 60-90 мин в зависимости от обрабатываемого продукта.

Полученный таким образом сульфохлорид отделяют от водной фазы путем фильтрования или экстрагирования

1563591

4. экстрагирующим агентом (например

СОС14, СНС1 ) .

Это позволяет получить следующии выход перечисленных сульфохлоридов:

75-85% р,е. 62-63 С/17 мм рт.ст.;

95% р.е. 74-75 С/17 мм рт,ст.;

93% р.е. 97-98 С/17 мм рт.ст.;

94% р,е. 145-146 С/17 мм рт.ст.; количествен. р.f. 40-41 С; количествен. р.f 57-58 С; количествен. р,f. 63-64 С;

96% р.f. 91-92 С, 96% р.f 96 С, СН вЂ” SO Cl

С,н, — 80,С1

С Н з — БО С1

CgHi7- Soßcl

С „Н„- 80,С1

С(gНgg- SO2С1

С, Нз - SO Cl

С H@CHg — SO Cl

4C1-C H -CH SO,Cl выход выход выход выход выход выход выход выход выход

Формула изобретения

1. Способ получения сульфохлоридов .формулы

RSO,C1, Составитель Т.Власова

Редактор В.Бугренкова Техред M.,Öèäûê Корректор М. Пожо

Тираж 334

Заказ 1069

Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101

Таким образом, предлагаемый способ 15 позволяет повысить выходы целевых

:продуктов до количественных против

67-77%, безопасность и экономичность процесса.

Так соединение II, используемое 20 в качестве исходного соединения в предлагаемом способе, кипит при температуре выше 150 С, тогда как соединения, используемые в известных

:,способах, кипят при температуре око;ло 5 С. В предлагаемом способе ис:ходным соединением является жидкость, : тогда как в известных способах приходится работать с газообразным продуктом, 30

Таким образом, удается избежать многих неудобств, особенно таких как хранение и,переработка в промьппленных масштабах. Переработка также значительно облегчается за счет резкого снижения. токсичности указанного жидкого продукта по сравнению с обычными газообразными продуктами. Капитальные затраты на промышленных пред- 40 приятиях, работающих по предлагаемому способу, в 20 раз ниже затрат на обычных предприятиях (хранение на заводе газообразных продуктов обходится примерно в 50 раз дороже чем жидких продуктов), при этом существенно снижаются и текущие расходы.

Существенная экономия создается и за счет транспортных расходов по доставке исходных продуктов на завод (транспортировка газообразных продуктов обходится примерно в 80 раз дороже чем жидких продуктов). где R — алкил с 1-18 атомами углерода или фенилметил, фенильная группа которого может, быть saмешена галогеном, взаимодействием тиосоединения с газообразным хлором в водной среде при

0-10 С с последующим выделением целевого продукта, о т л и ч а ю— шийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, безопасности и экономичности процесса, в качестве тиосоединения используют дитиокарбонат формулы

R-.S — С вЂ” $- В

П (;) где R — имеет указанные значения.

2. Способ по п. 1, о тл ич аю шийся тем, что выделение це-. левого продукта проводят фильтрованием или экстрагированием.