Способ получения плазмалогеков

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕЛЫ:ТВУ

I657IO

Союз Советских

Социалистических

Республик

Кл 12о 19оз

12-"-0, 504

Зависимое от авт. свидетельства №

3 аявлено 05.VI I.1963 (№ 845486/23-4) г .1Г! 1< С 07с

С 07с с присоединением заявки №

Приоритет

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

УДК 547.371 (088.8)

547 426.22 (088.8) Опубликовано 26.Х.1964. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 27.XE.1964

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЛАЗМАЛОЕЕг1ОВ

Подписная гру>гаа № 82

Предложен способ получения плазмалогенов общей формулы:

СН вЂ” ОСН = CHR

СН вЂ” ОСОК

CH — ОСОК", где R, R R" — алкилы.

Новым в описываемом способе является то, что 1-алкениловые эфиры подвергают взаимодействию с 1,2-диглицеридами в присутствии кислых катализаторов. Полученпь.е продукты нагревают с сульфаниловой кислотой.

В основу спосооа положены две последовательно повторяющиеся реакции получения випиловых эфиров путем отщепления спирта от симметричного и несимметричного ацеталей альдегида алифатического ряда.

Пример 1. Получение пальмитппового альдегида осуществляют путем восстановления алюмогидридом лития N-пальмитоилази. ридина, продукта взаимодействия этилепимина с хлор ангидридом пальмитиновой кислоты.

Выход 77,3% (на исходный хлорангндрид).

Т. пл. 2,4-динитрофенилгидразона 107—

108 С.

Найдено (%): 13, 19. СНа 04Х4.

Вычислено (%): N 13, 30.

Альдегид действием ортомуравьиного эфира и этилового спирта в присутствии гг-толуолсульфокислоты перево,. ят в диэтилацегаль пальмитинового альдегида. Выход 87,3%.

Т. кип. 155 — 158 С при 0,2 лл; d 4 0,8474;

n „ 1,4415; ЧК 98,09; вычислено 97,85.

Найдено (%): С 7642 Н 13,38. С оНг О .

Вычислено (%): С 76,38; Н 13,46.

Диэтнлацеталь альдегида при перегонк = в вакууме в присутствии сульфаниловой кисло10 ты отщепляет молекулу спирта и образует этилгексаденцент-1-овый эфир.

Выход 55 4%

T. кнп. 135 — 138 С прн 0,5 лгл; d 40,8352; и D 1,4485; МК„86,12; вычислено 86,38.

Найдено (i%): С 80,57; H 13,61. СгаНзсО

Вычислено (%): С 80,53; Н 13,52.

При каталитическом действии л-толуолсульфокислоты происходит присоединение 1,2-ди20 пальмитоилглицерина по двойной связи винилового эфира с образование этил-1,2-дипальмитоилглицерилацеталя пальмитинового альдегида. Выход 82,5%. Т. пл. 58 — 59 С (из н. гексана).

НайдЕНО (%): С 76,07; Н 12,62. С;зНг0406.

Вычислено (i%): С 76,01; Н 12,52.

Полученный спектр подобен ИК-спектрам насыщенных триглицеридов. Он не содержит полос поглощения для гидроксила и двоиной

30 связи. Поглощение в области 1100 — 1200 схг