Способ получения 1,2-дифенил-4(п-сульфофенил)- 3,5- диоксопиразолидина
I66 352
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик,:->виси>мое от авт. св»детельства №
Заявлено 10.1Х.1963 (¹ 856337/23-4) Кл. 12р, 6 с присоединением заявки №
Приоритет
Государственный комитет по депам изобретений и открытий СССР
МПК С 071
Опубликовано 19.Х1.1964. Бюллетень ¹ 22
УДК
Дата опубликования описания 15.1.1965 :фф; Ц, - 1ЖНЗ . ч>Г/ ° >;
f !
>. - >вторы
»зобретс» »я
Б. Л. Молдавер и А. М. Халецкий
3 и я в итал!>
СПОСОБ ПОЛУ>1ЕИИЯ 1,2-ДИФЕНИА-4(n-СУАЬФОФЕИИА)3,5-Д И О К СО П И РАЗ ОА ИД И ИА
Найдено, %: N 6,51; 6,42; S 7,27.
С24Н44¹К4> >О S.
Вычислено, %. N 6,19; S 7,10.
Паон>псн».. гр4/пн>а Л > 45
Изобрете»ие относится к области получения новых соеди»ений — 1,2-дифенил-4- (n-сульфофе»ил) -3,5-диоксопиразолидина.
Предложс»»ый способ заключается в том, ч To 4-фепил-3,5-диоксопиразолидин отрабатывают ко:ще»трированной серной кислотой или сплавляют с пиридинсульфотриоксидом.
Пример. 4-(n-сульфофе»ил)-1,2-д иф» ил-35ди оксоп ир азол иди».
1) Смесь 3,28 г (0,01 моль) 1,2,4-трифенил-3,5диоксопиразолидина с 1,59 г (0,02 лтоль) пиридинсульфотриоксида сплавляют при 160—
180=С в тече»ие 15 л4и». Охлажден»ый сплав ки»ятят с 30 л4л абсолют>>ого этанола, при этом образуется 2 88 г пиридиниевой соли
4- (и-сульфофе»ил) -1>2-дифенил-3,5-диоксопира зол ил и» а с т. пл. 230 — 23 1 C. Выход 59,21% .
Найде»о, j(> .N 8,53; 8,26; S 6,92; 7,05; экви aëñii- титрова»ия щелочью 244,5; 243,0.
С .;1 I >", N;;0.-S.
Вычислено, >/>i. >", 8,62; S 6,58, эквив. 243,7.
Злк>:>т, получе»»ый пропусканием раствора пириди..иеной соли через катио»ит КУ-2 (в
»атрие," .oi форме), упаривают досуха »а водя»ой ба.».. Остаток кр»сталлизуют из смеси спирт -- этилацетат (1: 5) с образованием игольча.>ого осадка натриевой соли енола-4(псульфо.>ил) -1.2-дифе»ил-3,5-диоксопиразолидина. рас-воримого в воде, спирте, »ераствори мого» э 1>ире, этилацетате.
5 2) 1,0 г 1,2,4-трифенил-3,5-диоксопиразолидина растворяют в 5 лил концентрированной серпой кислоты и через 10 суток выливают»а лед. При этом выделяется белое растворимое в годе вещество. После обработки небольшим количеством воды и ацетона получают 0,7 г
4- (а-сульфофенил) -1.2-дифенил-3>5-диоксопиразолидина с т. пл. 231 — 234 С (вещество съеживается при 145 C). Выход 56>2 %.
Найдено, %: N 7,00; S 7,51.
С„Н„№0.-$.
Вычисле»о, %: N 6,88; $7>88.
Сульфогруппа в этом соединении находится име»»о в положении 4, а »е у фенильного радикала, так как при гидролизе в гидролизате обнаруживается лишь а»илин и свободная серная кислота, но не ами»ооензолсульфокислота, Ввиду того, что в положении 4 имеется подвижный атом водорода, реакцией обмена образуются патриевые соли енолов, в ИК-спектрах которых наблюдается батохром»ое смсще»ие максимума погло .цс»ия в области 1500 сл
1800 сл4 >. ИК-спектры снимают во фреоновом
30 масле на приборе ИКС-12.
166352
Предмет изобретения
Пиридиниевая соль
Натриевая соль енола
Составитель И. И. Еочарова
Редактор Л. Г. Герасимова Техред Т. П. Курилко Корректор Т. С. Дрожжина
Заказ 3355/ll Тираж 500 Формат бум. 60;к,90 /а Объем О,l изд. л. Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изооретснпй и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Тппография, пр. Сапунова, 2
1623, 1676 (соединение находится в виде енола)
1575
Способ получения 1,2-дифенил-4-(п-сульфофенил) -3,5-диоксопиразолидина, отличающийся тем, что 4-фенил-3,5-диоксопиразолидин обрабатывают концентрированной серной кислотой или сплавляют с пиридинсульфотриоксидом.
