Патент ссср 166927

Авторы патента:

C07C215/42 - аминогруппы или оксигруппы, связанные с атомами углерода колец, кроме шестичленных ароматических колец, одного и того же углеродного скелета

C07C215/34 - оксигруппы и атомы углерода шестичленных ароматических колец, связанные с одним и тем же атомом углерода углеродного скелета, и по меньшей мере одна оксигруппа, связанная с другим атомом углерода углеродного скелета

C07C215/22 - ненасыщенного углеродного скелета

Союз Советских

Социалистических республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12q, 32 г

Заявлено 25. I II.1963 (№ 827047/31-15) с присоединенпем заявки ¹

Приоритет

МПК С 07с

Государственный комитет по делал изобретений и открытий СССР

УДК

Опубликовано 12.XII.1964. Бголлетепь ¹ 24

Дата опубликования описания 17.11.1965

t r i

Автор изобретения

Д. В. Иоффе

Заявитель

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕНИЯ 1,1-ДИЗАМЕЩЕН Н Ы Х с -АМИНОАЛКАНОАОВ-1

Подггисиая группа Ло" 87

Известные способы получения 1,1-дизамещенных <о-аминоалканолов-1, например, восстановлением арилзамещенных ацетиленовых аминоспиртов или конденсацией соответствующих кетонов с нитрилами с последующим восстановлением и введением необходимых заместителей, весьма сложны и нс обеспечивают удовлетворительного выхода целевых продуктов.

Описываемый способ отличается от известных тем, что в качестве исходных веществ используют динатриевые производные соответствующих кетонов, которые конденсируют с

ы-галоидалкиламинами пли их солями в среде жидкого аммиака. Это позволяет упростить синтез и повысить выход целевых продуктов.

При использовании для синтеза ь1-галоидалкил аминов выход соответствующих аминоалканолов составляет 85 вЂ” 90% от теоретического количества. Если применение оснований со-галоидалкиламинов затруднительно и приходится использовать для синтеза их соли, выход аминоалканолов составляет 50 вЂ” 60- /„îò теоретического количества, П р и м ер 1. К раствору 0,46 г (0,02 моль) натрия в 30 вЂ” 40 мл жидкого аммиака прп перемешивании добавляют раствор 2,08 г (0,01 лголь) 2,3 вЂ” 6,7-дибензосуберола-1 в

20 лгл безводного эфира. Вместо эфира можно использовать толуол, ксилол, тетрагидрофуран и т, п. растворители. Прп перемешпванпп реагентов (в течение 10 вЂ” 15 лгин) цвет раствора пз синего становится черно-фиолетовым. 1-1е прекращая перемешпванпя, в течение

10 мик добавляют раствор 1,33 г (0,011 моль)

5 3-диметиламинопропилхлорида-1 в 10 мл эфира. Окраска раствора резко изменяется до желто-зеленой. Затем удаляют аммиак и добавляют сначала 10 мл воды, а затем 5%-ный водный раствор соляной кислоты до кислой

10 реакции среды. Кислый раствор промывают эфиром, подщелачивают и отделяют выпавшие кристаллы. Получают 2,65 г (90% от теоретического количества) 1- (3 -диметиламинопропил) -2,3 вЂ” 6,7-дибензосуберола-1 с т. пл.

15 112 вЂ 1 С. После одной кристаллизации из изопропилового спирта вещество плавится прп

118 С.

Пример 2, К раствору 0,69 г (0,03 моль) натрия в 40 гкл жидкого аммиака при переме20 шивании добавляют раствор 1,82г (0,01моль) бензофенона в 20 мл безводного эфира. 3атем при интенсивном перемешиванпп в течение 30 вЂ” 40 мин к реакционной смеси постепенно прибавляют 1,72 г (0,01 1голь) хлоргпд25 рата 4-диметиламинобутплхлорпда-1. Из смеси удаляют аммиак, добавляют 10 лг г воды и затем 5%-ный раствор соляной кислоты до кислой реакции. После разделения слоев водный слой промывают эфиром и подщелачи30 вают. Выпадают кристаллы 1,1-дифенпл-5-диметиламинопентанола-1 в количестве 1,45 г

166927

Составитель В. Таратута

Техред Ю. В. Бараков Корректор Л. М. Комарова

Редактор П. Шлаин

Зак. 3764/7 Тираж 725 Формат бум. 60Х90< 8 Объем О,1 изд. л. Цена 5 коп.

Г.ГН!зИПИ Г осударственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типогра<рии, пр. Сапунова, д. 2 (51% от теоретического количества) с т. пл.

158 С.

Предмет изобретения

Способ получения 1,1-дизамещенных <о-аминоалканолов-1, отличающийся тем, что, с целью упрощения синтеза и повышения выхода целевых продуктов, динатриевое производное соответствующего кетона конденсируют в среде жидкого аммиака с го-галоидалкиламином или его солью.

// 167500

Способ получения левовращающего изомера 1-(лг-оксифенил)-2- метиламиноэтанола // 232960

Способ прямого аминирования вторичных спиртов с помощью аммиака до первичных аминов // 2593994

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения первичных аминов. Способ включает стадии: A) приготовление раствора вторичного спирта, выбранного из группы, включающей циклические спирты, 2-додеканол, 4-фенил-2-бутанол, полипропиленгликоль, ОН-модифицированные природные жирные кислоты и сложные эфиры ОН-модифицированных природных жирных кислот, во флюидной, не газообразной фазе, B) приведение во взаимодействие этой фазы со свободным аммиаком и гомогенным катализатором. При этом стадию процесса В) проводят при избыточном давлении от 20 до 50 бар и температуре 80-220°С в двухфазной системе, включающей жидкую фазу и газовую фазу, где объемное соотношение объема жидкой фазы и объема газовой фазы на стадии процесса В больше или равно 0,25, и/или аммиак на стадии процесса В) в пересчете на гидроксильные группы во вторичном спирте используют в мольном соотношении по меньшей мере 5 к 1. При необходимости способ включает стадию C) выделение первичного амина, образовавшегося на стадии процесса В). В качестве гомогенного катализатора используют по меньшей мере один катализатор, выбираемый из координационных соединений одного благородного металла, выбираемого среди элементов рутения, иридия, родия, осмия, палладия и платины. Спирт, используемый на стадии процесса А), имеет по меньшей мере две вторичные гидроксигруппы, и выбирается предпочтительно из 2-додеканола, циклододеканола, 4-фенил-2-бутанола, изосорбида, изоманнида, изоидида, полипропиленгликоля, маннитола, сорбитола, галактитола и алкилгликозидов. Предпочтительно на стадии В) используют жидкий аммиак и в качестве гомогенного катализатора, по меньшей мере, один пинцерный катализатор. Предпочтительным гомогенным катализатором является карбонилхлоргидридо[4,5-(диизопропилфосфинометилакридино)рутений(II)]. Способ позволяет проводить прямое аминирование вторичных спиртов с получением продуктов с высоким выходом, исключить дополнительные стадии выделения и очистки продуктов, получаемых на промежуточных стадиях, и исключает возможность образования побочных продуктов. 7 з.п. ф-лы, 1 ил., 1 табл., 9 пр.

Производное 2-аминопропан-1,3-диола, его фармацевтическое применение и промежуточные продукты для их синтеза // 2198162

Способ энантиоселективного гидрирования аминоспиртов // 2340594

Изобретение относится к способу энантиомерного получения аминоспиртов формулы I, в которой R1, R 2 и n имеют указанные в формуле изобретения значения, заключающемуся в энантиоселективном гидрировании аминокетонов в присутствии нерацемического катализатора, который представляет собой комплекс переходного металла, содержащий один или более металлов и его солей, выбранный из группы, включающей родий, иридий, рутений и палладий, в котором переходный металл образует комплекс с хиральным дифосфиновым лигандом А

Способ получения производных пропандиоламина или морфолина или их кислотно-аддитивных солей в виде оптических изомеров или смеси оптических изомеров // 944500

Способ получения метнорадреналина // 1625870

Способ получения 2-амино-2-[2-(4-с3-с21-алкилфенил)этил]пропан-1, 3-диолов // 2529474

Изобретение относится к способам получения соединения формулы (I) из соединений формулы (III) или (X). Предложенный региоселективный способ позволяет регулировать образование пара-замещенного продукта, дает возможность осуществления реакций в непрерывном режиме без необходимости предусматривать стадии очистки для отделения изомеров. Изобретение также относится к способам получения промежуточных соединений и к соединениям, используемым в данных способах. 10 н. и 6 з.п. ф-лы, 8 пр.

Способ получения производных бензотиофенкарбоксамида и аминоспиртов (варианты) // 2185380

Изобретение относится к способу получения производных бензотиофенкарбоксамида формулы I, включающему взаимодействие аминоспирта формулы (II) или его соли с соединением формулы (III) или его реакционноспособным производным, окисление полученного продукта в присутствии 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксидов и затем осуществление взаимодействия с илидом в условиях реакции Виттига с последующим необязательным снятием защиты

Применение гидрохлорида (3-гидрокси-1-адамантил)-1-этиламина в качестве ингибитора вируса герпеса простого типа 1 // 2269338

Изобретение относится к новому применению производного адамантана-гидрохлорида (3-гидрокси-1-адамантил)-1-этиламина, формулы в качестве ингибитора репродукции вируса герпеса простого типа 1, действие которого распостраняется как на чувствительные, так и на резистентные к базовым противогерпетическим лекарственным препаратам, например - ацикловиру, штаммы вируса

Замещенные производные 1-аминобутан-3-ола, способ их получения и лекарственное средство // 2288219

Изобретение относится к новым производным 1-аминобутан-3-ола общей формулы I, и их физиологически приемлемых солей, обладающим анальгетическим действием и способностью связывать сайт габапентина

Производные индена в качестве фармацевтических средств // 2381209

Аминоиндановое производное или его соль // 2429222

Изобретение относится к новым производным аминоиндана формулы (Iа) или их фармацевтически приемлемым солям, которые обладают эффектом антагониста NMDA рецептора и могут использоваться для получения лекарственного средства для лечения деменции

Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина // 2430913

Изобретение относится к новым циклогексиламиновым производным, имеющим структуру, соответствующую формуле (I),обладающим свойствами ингибитора активности по меньшей мере одного транспортера моноамина, такого как транспортер серотонина, транспортер допамина или транспортер норэпинефрина, или комбинации двух или более транспортеров

Замещенные производные циклогексилметила // 2451009

Изобретение относится к новым замещенным производным циклогексилметила, обладающим ингибирующей активностью в отношении рецепторов серотонина, норадреналина или опиоидов, необязательно в виде цис- или транс- диастереомеров или их смеси в виде оснований или солей с физиологически совместимыми кислотами

Хинолиновые производные для лечения воспалительных заболеваний // 2460727

Аралкиламиновые производные или их фармацевтически приемлемые соли // 2021256

Изобретение относится к новым аралкиламиновым производным и их солям, представляющим интерес в качестве лекарств, особенно в качестве средств, улучшающих функцию мозга, которые могут быть показаны при старческом слабоумии, болезни Альцгеймера и т.д

Циклоалкиламины, содержащие в качестве заместителя фенил, как ингибиторы обратного захвата моноаминов // 2470011

Изобретение относится к новым производным циклоалкиламинов, обладающим ингибирующей активностью в отношении, по меньшей мере, одного транспортера моноаминов, выбранного из группы, состоящей из транспортера серотонина, транспортера дофамина и транспортера норэпинефрина