Способ борьбы с нежелательной растительностью
Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и не желательной растительностью. Согласно изобретению уничтожают нежелательные растения путем обработки их или поч вы, на которой они произрастают, про ,нэводным сульфонилмочевины общей формулы (I) .-A 2 (| 1 О 1C V) -снл , 3% О О со VI
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
„,Я0„„1б7б437 А 5
А 01 И 47/36
»»(л;1 °;»; 1У
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К flATEHTV (А ) СН,)„
В— (в,) 4 (в ) (л 4 (л ю М
В-$0 NHCNR -А
2 !! 1
0 (в,) (В4) х где Л-(О
0 (в,) (A,) (А ) (в,) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР (21) 3656772/05 (22) 28.10,83 (31) 437632; 499443; 533341 (32) 29.10.82, 31.05.83, 20.09.83 (33) US (46) 07.09.91. Бюл, - 33 (71) Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) (72) Роберт Джеймс Пастерис (US) (53) 632.954.2(088.8) (56) Европейский патент Ф 45196, кл. С 07 D 405/12, 1982.
Европейский патент N 51465, кл. С 07 D 401/12, 1982. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ
РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ (57) Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Согласно изобретению уничтожают нежелательные растения путем обработки их или почвы, на которой они произрастают, про,изводным сульфонилмочевины общей формулы (Z) СН
3 сн, (Л ) 167643i или метил; Rq — водород или С -С,1-алкил; R>- водород или метил; R< - водород, фтор, хлор, метил, метокси, трифторметил; R5- — водород или метил;
5 водород или хлор; R7 - водород ли С1 ÑÇ-алкил; КВ водород, метил, этил или н-бутил; R — водород, метил или хлор; R o —; R< водород, хлор, бром или метил; R<2 водород, хлор, бром или метил; „— водород или метокси, при условии, чт». а) когда А означает А, то В озна,ает фрагмент В1 в котором п = О, R< — метил, R - водород, б) когда А означает Аг, то В означает фрагмент
BI a Ko opoM n 0,R< — ежил Н водород, или В означает фрагмент В или В означает фрагмент В1, в котором
R — водород или метил и R - водород или хлор; в) когда А означает А, то
В означает фрагмент В„, в котором и = Ор К метил и R Водород или
В означает фрагмент Вн, в котором R — метил и R - хлор; г) когда Х - хлор, фтор или бром, то Š— СН, à Y — метокси; д) когда X — трифторметил, то
Z — - СН, à Y — дифто,>метокси; е) когда
Y — - метилтно, то Z — - N, а Х вЂ” метил
30 или метокси; ж) когда г — метилтиометил, то Z — CH, а Х вЂ” метокси; з) когг1 да 1- -(), то — "Н, а Х вЂ” метил о илн метокси; и) ког а и = 1, то R — водород. Производные o ëüôoHHëMoqÐ IIHHb| общей формулы (I) эффективно поражают растения рзэных видов в дозах 0,0012 кг/га. 42 табл.
"R (вв) (в,) 11
12 (в,) (Bla) 8
О ало (в ) (Ri2) в-яорнсЫ вЂ” д
Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, 45
Пелью изобретения является повьппе« ние гербицидного действия способа борьбы с нежелательной растительностью, основанного на использовании производных сульфонилмочевины, 50
Соединения согласно изобретению получают следующими способами.
Способ А, По данному варианту синтез осуществляют согласно уравнению
А
8-sO>NC%4 HN к
X-хлор, бром, фтор, метил, метокси, этокси, дифторметокси или трифторметил; Y — водород, метил, метокси, дифторметокси, метилтио, метилтиомегил, этокси, 2,2,2-трифторэтокси, метоксиметил, диметоксиметил, метило амино, диметиламино или () ; Z
СН или И; и - 0 или 1; Rl - в дород
Реакцию проводят при 25-100 С в о инертном апротонном растворителе, например хлористом метилене или ксилоле в течение 0,5-24 ч.
Способ Б. По второму варианту синтез осуществляют согласно уравнению
3- ьо ИН + +A- с
-- 8 Зо,ЫНсхк-я
И
167643 о
Реакцию проводят при 25-80 С в инертном апротонном растворителе, нап1.имер ацетоне или ацетонитрнле в при» сутствии основания, например карбоната калия, в течение 0,5-24 ч.
Соединения, полученные данными способами, представлены в табл .1 и 2.
Пример 1. Определение гербицидного действия. 10
Семена опытных растений высеивают в подготовленную и помещенную в специальные сосуды почву и до всходов рас» тений обрабатывают эту почву растворами активных веществ в нефитотоксич- 15 ном растворителе (довсходовая обработка).
В другом варианте опытные растения выращивают в условиях теплицы до стадии 2-18 см и обрабатывают листву и почву растворами активных веществ (послевсходовая обработка).
Оценку гербицидного действия проводят через 1Ü сут после обработки по шкале от 0 до 10 баллов: О - отсутствие повреждений; 1-9 — промежуточные значения; 10 « полная гибель растений .
Для контроля используют необработанные растения. Результаты опытов представлены в табл.З-!О (доза актив- 30 ного вещества 50 г/ra).
40
ОСН3 я орнсвн
$ (A) 50 (В) Пример 2. Определение гербицидного действия при довсходовой обработке.
Специальные пластмассовые сосуды заполняют удобренной и произвестко ванной почвой и эасеивают ее семенами опытных растений по группам: кукуруза, сорго, мятлик и некоторые травянистые сорняки; 2 — хлопчатник, соя, сыть и некоторые широколистные сорняки; 3 - рис и пшеница; 4— сахарная свекла.
Все четыре сосуда обрабатывают растворами активных веществ до появления всходов. Оценку гербицидного действия проводят через 28 сут после обработки. Шкала оценки такая же, как в примере 1. Результаты опытов представлены в табл.11.
Пример 3 ° Определение гербицидного действия при послевсходовой обработке.
Опытные растения, выращенные в ус.ловиях теплицы до определенной стадии развития, обрабатывают растворами активных веществ и через 14 сут
7 6 после обработки оценивают гербицидное действие по шкале оценок, описанной в примере 1, Результаты опйтов представлены в табл.12.
Пример 4, Определение гербицидного действия, Опыты проводят в условиях примера
1 путем до- и послевсходовой обработ ки. Оценку гербицидного действия про" водят через 28 и 14 сут после обработ» ки соответственно. Шкала оценки ана» логичная. Результаты опытов представлены в табл. f3
Пример 5. Испытание проводят в целях оценки пригодности предлагаемых соединений для борьбы с сорняками на залежных землях. В -пластмассовые горшки, выстланные. изнутри полиэти» леновой пленкой, заполняют супесью
Вудстауна и в них эасеивают семена растений кокни и курая. Через i0 сут в те же горшки засеивают еще < емена пшеницы, овсюга, костера и звездчатки и еще через 10 сут семена пшеницы, ячменя, кукурузы и сорго. Сразу после последнего посева на взошедшие расте» ния и окружающую их почву наносят актинное вещество, растворенное в нефи» тотоксичном растворителе.
Через 21 день после обработки.оценивают гербицидное действие с применением той же системы оценок, что и в примере 1. Полученные данные приведены в табл. 14, Пример 6. Сравнительные опь ты с .известными гербицидами, Опыты проводят в условиях примеРов 1-3, используя ту же шкалу оценок гербицидного действия
Для сравнения используют следующие гербициды:
ОСН3 дорнсин ос 3
Результаты овытов представлены в табл. 15-42 °
1676437
СН !
3 о и
SO -NH-С-ИН
227-229
2
О !
Э
SO -NH-С-NH
235-237
ОСН
3 !
СН о ц
SO -NH-С-NH N
ы-(210-212
R g- Н, Cl, Br или СН, R>- Н или ОСН, при условии, что: а) когда А = A то В - фрагмент
В, в котором и = 0; R g — СН и
R>- Н; б) когда А = A, то В - фрагмент
И», я котором n = 0; Rg — СН и ,R 3 Н, или В - фрагмент В -, или  — 10 фрагмент Вц, в котором Ra — Н или
СН и Rq - Н или Clв) когда А = А4, то В - фрагмент
В, в котором п = О; Rg- СН и R - H, или В - фрагмент В ц, э котором Кв — 15
СН и Ry С1; г) когда Х вЂ” Cl, F или Бг, то
Z - СН; Y — ОСН ; д) когда Х - CF то Z — СН;
Y — OCF Н;
20 е) когда Y — SCH >, то 2 — N;
Y — СН или ОСНОВ, a) когда Y — CH SCH@, то Z — СН; х ОСН33
<1 а) когда 5 (), то Z — СН, 0
Х вЂ” СН у или ОСНОВ; и) когда п = 1, то R4 — Н; в количестве 0,001-2 кг/ra.
Приоритет по приз яака м:
29, 10. 82 при R < — Н или СН, А - А, А, А или А4, В - Rt, В, В4, В, В, В или В, R g — С -С алкил; R g — Н; К4 — Н, С1, СН, ОСН, CFy или F; Rg — Н или СНу, Rg" Н или С1; К у — С, -С у-алкил; R g — Н;
Ку - Н, СН или С1.
31.05.83 при В - Â, Вб, В» И „> или В 2.i R2 - Н ыи СФ-алкил3 К3- СЦ5
R — Н; R СН, R(g- Н или СН, R(g — Н или СН . 20.09 ° 83 при RB — С -С4-алкил; R 1 — Cl или Вс; К - С1 или Br. 1616437 Формула изобретения R ! Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы, на которой она произрастает, 5 производным сульфонилмочевины, о т л и ч а ю шийся тем, что, с целью повывения гербицидного дейст вия, в качестве производного сульфо нилмочевины используют соединение общей формулы :- . О (в) 0 (в,) Б- 60„NHCbrt; -Л tI t5 СИ 3 г е, N -<о; М (Л,1 (ВB) 20 11 О (A.,) 25 (8;0) 8 R 8—9 О (I)11, 35 (ц 1 в--, С Ы.) 1, Д. ) l-сн,, (В . 0 (В.,) си з 0 (A ) unu 3 ОСН (А,) Clý Br, F, СН3, 0СН3, OCH CH 40 OCF2H mH; Y „Н 3 ю Ээ ур ОС 2Нэ БСН3, СН ЗСНз рСН СН3, ОСН CF3, СН ОСНэ, CH(OCH ) ЮНСН Й(СН3)2 или 45 0 Z - Сннн; и - 0 или - Н или СН3 Rg - Н или С С+-алкил 50 3 Н CH3| Cl, CH3, РСН, илн Ср Rg Н или СН3, «Н или Cl; Н7 " Н С!-СЗ-алк ле 55 R8 Н, Снз, СН СН3 или CHgCHgCHgCHg R -Н,,СН3 Cl; R R« - Н, С1, Вг и,п, СН . 1676437 207-209 3 "3 218-221 3,"3 206-208 1 й 2 3 Ю 169-171 Э 201-203 г 0 80 -NH-С-NH 2 3 0 и 99 нс - н-с-нн() SO -ИН-С"NH 0 N ° Ф SO -NH-С-КК 0 К 39 SO -NH-С-NH 2 й 12 Поололиение табл.1 1676437 СН CH 3 215-2 t 7 ((>а э л .)1 сн CH CH N xx 221-222 2 3 1 й, 3 219-221 СН CH 169-171 CH CH 2 3 Cl В 0 -NH-С-NH 224-226 ОСН II $0 -NH-С-NH 0 N И SO -NH-С-NH 0 N 11 S0 -NH-С-NH 0 ЯО -NH-С-NH 2,".родолкение табл. 1 16 Пп олове ние табл. 1 1676437 3 2 БO 0 К II SO -NH-С-NH N 400 ОС Н3 3 2 02 0 N SO "NH-С-МН 3 234-236 ОСН3 0 и ° 6 SO -NH-С"NH 218-220 (разл 0 И и 50 -МН-С-NH 209-21 1 {разл. ) 0 Э -NH,"- NH ° СН СН 16 -2ОО К (разл.) 3 В SO "NH-C"NH 194-196 (разл. ) 3 1676437 17 2 3 180-183 Cl 0 N 210-213 (разл. ) 21 193-195 3 167-1 70 3 214-216 Cl 195-197 3 о SO -NH -C-N Н ° 1 SO -NH-С-NH 0 N и SO -NH-С-NH 0 и м SO -NH-С-NH 0 N в SO -NH-С-NH 0 N 69 SO -NH-С"NH Продолжение табл. 1 1676437 3 и SO -NH-С" NH 165-168 3 о и-(SO -NH-С-NH . М 2 и- 185-187 ОСН СН ! ВГ 219" 221 3 0 К и 0 SO -NH-С-NH 219-222 3 224-226 0СГ Н 228-230 2 0 К и SO -КН-С-NH К 0 - К и SO -КН-С-КН К 0 К и SO -КН"С-КН Продолжение табл. 1 1676437 В 3 м SO -NH""С-NH N 3 208-210 CH 2 3 193-1 95 3 OCH 2 3 SO -NH-С-И 192-194 3 182-188 3 СН 220-222 СЯ CH CH 187-1 90 0 В ФФ SO -NH-С-NH 0 и I SO -NH-С-N 1 0 N 3Ф SO -NH-С-NH 2 0 ФФ SO -NH "С-ИН 22 Лпололжение тлбл.! 23 1676437 3 2 206-210 3 2 К 239-241 Э 3 2 221-223 Э 2 N 186-188 Э Э 2 Ф 199-201 3 2 ОСН 2 O N N3 SO -NH-С-0 3 200-204 2 3 0 N SO -NH-С-NH 2 и 0 О и SO -NH-С-NH 0 и $0 - NH" "Ñ -NH SO -NH-С-NH 2 о SO -NH-С-КН Продожкение табл.1 1676437 СНЭ 44 202-204 (разл.) 3 230-235 Э 258-26 б CH >195 I 167-168 СН (СН ) ! CH(OCH ) 49 192-195 0 N N 0 -NH-С-NH N S0 -NH-С-КК 2 й 3 S0 -NH-С-NH И 2 в — (3 Н SO -NH-С"NH 0 N ° Ф S0 -NH-С-NH 2 3 SO "ВН-С-И вЂ” / д 2 ся й(ОСН ГЬололзение т чбл.! 27 1676437 2 2 3 195-198 2 2 3 197-199 2 2 3 206-208 2 2 3 199-201 0 3 39 SO -88 C2 i СН 3 ЦСЦ 230-232 {раал.) 54 198-200 (раэл.) 3 СН 2 3 ° Ф SO -NH-С-NH 2 й В SO -МН-С"йН Ю $0 "NH-С-МН Cl 0 и Ю $0 -NH-С-NH SO -йВ-С-ЙВ Продолжение табл.t 29 1676437 ",,родолжение табл. 1 СН (ОСН3) 2 143-145 (разл. ) 57 3 2 OCF 208-209 (разл-) 58 OCF2 H 3) 2 ! 170-1 75 (раэл. ) 60 3 2 0 и В $0 -ВН-С-NH 215-216 (раэл. ) 61 0 $Q -NH-С-КН II 50 -КН-С-NH 3Е S0 -ИН-С-NH 2 и 50 -NH-С-NH II Я0 -NH-С-NH 149-151 (разл - ) 230 (разл. ) 32 1676437 Ф 215-217 (раэл.) 62 3,"3 so -кн-с-нн Iг4 211-213 (разл. ) СН3 3 о н 80 -мн-с-нн 2 и (3 192-193 (разл. ),"3 198-200, (разл.) 3 210-212 (раэл ° ) 3 232-233 (разл.) 67 0 и В SO "Он-С-NH В S0 -Кн-С-ВН 0 и SO -Нн-С-Йн 0 N so -нн-с-w Продолжение табл. 1 33 1676437 218-219 О 193-195 (разл. ) 3 218-220 (разл. ) 70 71 210-214 (разл. ) 202-204 (разл-) 72 0 ъ 0 190-197 (разл. ) 73 204-207 (разл. ) 74 0 N В 0 -NH-С-NH II 0 -NH-С-NH 0 N 0 -NH-С-NH 0 N В 0 -NH-С-NH В -NH-С-NH II 0 -NH-С-ЙН II 0 -NH-С-ЙН 3 Продолжение табл.! 1676437 Г СН 198-205 (раэл. ) 75 СН 204-207 (раэл.) 7Ь 3 205-210 (раэл. ) 3 Cl С1 197-199 Cl С1 198-201 С1 С1 154-166 0 0 -он-с-w 0СН3 0 . g В 0 -NH-С-NH 0 О II SO -Нн-С-W 0 . g ° В 0 -ИН-С-ВН 9В 0 "NH-Ñ-HH 0 8 0 -NH-С-NH 2 й Поололмение табл, 1 37 1676437 СН СН СН ! Ng OCF Н 185-189 -SO NHCNH 207-210 0CF 2 Э 190-192 139-142 -SO NHCNH 220-222 3 221-224 Cl 0 N -50 ИНСИН.l СН2СН СН 1 N Ьог 0 N N@ 2 3 / 0 N II -SO NHCNH И СН(СН )CH CH -Ng (50 / 0 N 1! -50 NHCNH N 2 / Э CH(CH )СН CH 0 N 3 2 3 В М,, 3 0 N S0 NHCNH "po>qozxe>tee табл. 1 1676437 151-153 (раэл. ) 3 И Я,, 3 205-217 202-204 3 232-235 0СН. Э 91 17б-179 Э СН3 203-206 1 92 Э 2 Э 2 0СН3 0 Я 0 Я S0 ЯНСОН 0 СНЗ 2 0 Я SO ЯНСОН 2 3 0 Я 80 ЯНСОН о н (S0 WHCNH ог 3 о н-(-S0 NHCNH Продолжение табл.1 42 1676437 3 2 206-212 184-185 Э СН СН. 199-200 Э 2 3 200-201 СН СН 216-218 SO NHCNH 170-172 OCHЭ О2 Э 0 N ° Ф -SO КНСМН " 3 2 Э о и (SO NHCNH N и-(3 "С SO NHCNH о р SO NHCNH 2 3 SO NHCNH СН(СН ) СН 2 3 Продолжение табл.! 1676437 Н(СН ) OCH 2 0 и SO NHCNH 211-214 9Ч СНЭ СН(СН ) 100 194-195 SO NHCNH 101 масло OCHF 185-190 (разл.) 102 СН 195-198 (разл. ) >250 :.104 Э SO NHCNH — 3 СН Ъ Э 0 N о и (sozmcm JÄè ъ- 02 ОСН 8О,КНСКН 8 (, СН Э вЂ” 3 802 Э о и (SO NHCNH ь-, Поололмение табл. 1 46 1676437 СН О ll S02NHCNH 207-211 105 3 — N 235-237 (раэл.) 106 Э и 80 МНСНН- 238-240)5 107 OCP 2Í, 0 190-193 (раэл.) 108 172-175 109 о СН О N S02NHCNH 220-222 (раэл. 110 О N во инсинА 1 2 1 б ,N (= осР н 3 о,в SO2NHCNH 0 - «-(Э о к во инсмн- ()и м ОСНЭ Продолжение табл. 1 47 1676437 0%0 206-206 (раэл.) 210-212 (разл.) 0 0 г 0 222-224 (разл.) 0 198-200 (разл.) 0 200-202 (разл.) 0 240-242.5 0 Я S0 WCW (1 2 1 Г 0 N / 0 0 во инсинР 0 Ю / во инсин-()и 2 Э 0 N ьо инсан 2 1 Э Зо МНСЫ Ппололяение табл. 1 49 1676437 3 о и / SO NHCNH И и-(117 133-135 ОСН 11S 170-175 182-190 (разл.) N OCH 0 N 120 175 †1 (оазл.) 121 203-209 (оаэл. ) 2 Э 0 N S02NHCNH 206.-209 (раэл.) 122 СН СН(СН ) 0 N и SO NHCNH 2 1 0 N 11 SO МНСИН SO NHCNH 0 N и SO NHCNH- (2 Н С N Cl l .ðîäîëæåíèå табл.1 52 1676437 OCF Н 123 226-236 124 СН ,г 3 SO NHCNH 207-211 (разл.) 125 126 3 0 И / SO NHCNH 127 3 о и SO NHCNH 2 / 128 S0 NHCNH БО NHCNH CH Продолжение табл, 1 234-237 (разл.) 212-215 (разл.) 211-214 (раэл. ) 207-209 (разл.) 54 1676437 129 218-220 (раэл. ) ОСН 0 II 0 NHCNH 130 233-237 (разл.) 3 0 204-206 (разл.) 3 132 212-217 (раэл. ) 3 133 208 †2 H С 140-143 (раэл. ) 134 0 ОСН о и / SO. NHCNH- N б 0 КНСИН й SO NHCNH и-», 0 OCH SO NNCNH+Q М (0 SO2NHCN .«-ъ Н С N СН 1родол ен; е табл. 1 55 1676437 Н С 135 212-215 .1СН CH 80 3ЕСНН 136 136 ° 5-141 (разл.) 205-206 137 Я С 167-191 (разл. ) 138 140- 145 (разл.) 139 3 2 НЗС 210-214 (разл. ) 140 СНЭ Н С 183-190 (разл.) 141 0 осн о 3 SO2lllHCNH и-(2 Э о и (о инсин )и 2 1, 34 0 Я SO МНСМН 0 OCHF S0 ЯНСИН 2 3 0 Я 0 ЯЯСМН Ппололмение табл.1 1676437 3 2 м 80 NHCNH 142 225-229 (раэл. ) N 3 2,143 198 †2 (разл.) 3 СН H С ОСН 144 184 — 191 (разл. ) 3 SO NHCNH 213-215 (разл. ) 145 234-236 (раэл.) 146 221-223 (раэл. ) 147 ОСН 0 N 3 о и(80 NHCNH 0 N SO NHCNH3 0 N 0 N -SO NHCNH 0 N и -SO NHCNH г 58 Гродолжение табл. 1 1676437 148 207-210 (раэл. ) OCH 6 202-205 (раэл.) 149 199-202 (разл.) 150 SO NHCNH 243-246 (разл 0 216-216 152 О М2Н Н С 0 228-230 (РВЭЛ.) 153 0 о 3 о и (-" "" "" O" «-(3 о и (-SO NHCNH о и -SO NHCNH 0 3 0 0 О М SO NHCNH 0 l4 SO NHCNH N продолжение табл.1 61 1676437 Э 154 221-223 (раэл Н С 227-229 (раэл g 155 Н С 246-249 (раэл.) 156 213-216 (раэл. ) 157 H С 209-211 .(раэл.) 158 ОСН 187-200 (раэл.) 159 СН. О N и -зо мнсин 0 0 N И S0 NHCNH, 2 Э 0 N SO NHCNH ОСНГ 0 N S0 МНСНН (1 2 / 3 о и / -SO NHCNH N и- 3 о ы (S0ZNHCNH? И 2 / Ппололжение табл.1 1676437 63 Н С 160 201-203 (раэл.) 3 ОСН 161 198-199 (оаэл.) Cl 162 220-224 (раэл.) СН 223-226 (раэл.) Cl 163 ОСН! 209-213 ОСН $02NHCNH 165 215-216 (раэл. ) СН S02NHCNH $6-95 (раэл.) 166 3 2 СН о ы(-$0 МЯСИН ы S0 NHCNH ОСН СН S0 NHCNH 0 N -"" "" O 0CF Н 0 N Продолжение табл,1 1676437 2 3 ll SO NHCNH 167 Cl210-214 (разл., Э -SO NHCNH 1Ь8 Cl216-219 ОСН 189 †1 (разл.) 1б9 170 201-205 (разл.)ОСН 0 N 80 ИНСАН 171 220-223 172 Cl2ОЕ-213 (разл.) 2 3 0 N < 0 Э о и С1 — -SO NHCNH N в (> ..-. -SO2NHCNH N ы 3 о и SO2NHCNH 3 1родол;кение табл. 1 1676437 H С 173 218-221 (разл.) НЗС 174 207-210 Н С СН SO ЫНСИН Cl175 236-240 (раэл.) СНЗ Н С О 221-221 (разл.) 17Ь -SO NHCNH 177 аиОрфн ф Cl С1 О SO ЕВСИН 178-182 178 Э о и SO ЯНСОН N н — ()- „„(-3 Э о м -SO 8HCHH 0 М Пположкение табл.1 1676437 Cl Cl 179 183-185 Cl Cl ОСН CH 0 NHCNH 180 206-208 СН(СН ) CH 0 N S02NHCNH 181 150-153 (раэл.) N СН(СН ) OCH SO2NHCNH 182 195-197 (раэл.) 3 CH(CH ) $0 ИНСКН 183 199-202.5 3 (7 OCH О N 0 N Лпололзенне табл. 1 1Е Е(З SO2NHCNH 184 180-183 (разл.) СН(СН ) 3 2 185 181-183 (Разл.) CH(CH ) 186 203-206 (разл. ) 3 187 194-200 188 215-220 СН(СН ) 0СН О ) 3 ОСН о и(SO NHCNH ОСН о и(SO NHCNH нС 2 Э 2 2 Э О Я SO NHCNH Я СН СН(СН ) yNp 8 ог ОСН О 8 3 -SO NHCNH Я 72 Продолжение табл. 1 73 1676437 189 169-173 190 168-174 191 224-226 О SO NHCNH Cl192 215-218 СН 80 ННСМН 193 224-231 О ° Э SO NHCNH 86-95 194 3 2 СН CH(CH ) е 2 Э о и (-SO NHCNH ы CH CH(CH ) Ф SO Э о н ($0 NHCNH N н СН СН(СН ) 0 N ЬОРНСВН 0СУ 2Н 0 И „родол,кение табл.1 1676437 Cl195 О 153-156 (раэл.) Cl196 197 245-2 ° 8 (раэл.) СН3 228-2Э 1 (разл. ) 198 НЭС 0 SCH3 175 -191 (разл.) Cl199 3 0 200 О 242-245 201 Э 0 N SO NHCNH О SO ЯНСОН 0 Я SOРНСН H C u Э О N S02NHCNH О $0 ЮНСЯН О SO NHCNH 0 М ° р в. ) 3 Продолжение табл.1 208-213 (раэл 18.3- 198 (раэл. ) . 1676437 77 2NHCNH 188-192 202 СН 159-165 (раэл.) 203 209-214 204 СН 9 ф 205 156-164 СН Н9С В 80 МНСМН 206 139-146 3 0 N О N -S0 МНСИН tt S02NHCNH 3 .о и(602>НС>Н в продолжение табл. 1 1676437 0 ° 178-180 207 20В 215-222 разл.) 3 2 195-215 (разл.1 209 210 202-206 (раэл. ) Cl 211 205-210 212 175-205 о и SO NHCHH Г )=о -80 ЮНСМН Э 0 !4 Э о и SO NHCHH К и-(0 3 о и (ВОРНСМН О й Поололл ение табл.1 1676437 82 H С 0 SO NHCNH 213 193-205 (разл.) Cl Н С 214 205-207 OCH 3 ) О 180-187 215 СН 216 209-214 217 217-222 3 О N О N II SO NHCNH г 1, N О 3 о и S0 NHCNH «-(О ОСН о и(SO NHCNH ы О О Ф! S0 NHCNH г Прололжение табл.! 1676437 SO2NHCNH 218 162-167 Я Cl 219 210-217 Н С 220 153-157 СН (ОСН ) Cl H С 221143-150 2 3 SO NHCNH 126-136 222 0 N, "3 и 0 N н SO NHCNH 0 М SOiNHCNH 84 Продожкение табл. 1 86 )676437 Н С 223 204-212 (раэл.) 3 209-215 (раэл.) 224 H С 173-180 (раэл.) 225 Н С ИНСАН 226 208-217 НЗС 227 198-205 0 СН О О/ S0 NHCNH N и-(0 3 о н / Зо КНСЫН 3 о н (S0 NHCNH и — (0 ОСН 0 N Ю яорнсин, родолженис табл. ! В8 1676437 222-225 228 229 Н С 230 203-214 Н С,с к 161-183 231 С|Н9 232 199-201 3 0 N во ннснн- О N 0 NHCNH 2 1 0 N (p ог 0 N -SO NHCNH ог -S02NHCßH Поололмение табл.1 218-223 1676437 С4Н9 233 187-190 234 187-195 4 9 235 150-153 236 181-191 СН3 215-217 237 802 СН г 3 80,NHCNH, С4Н9 SO 0 н 80 NHCNH 3 о S0гВНСМН и-(3,С4Н9 N во 3 о и(80 ЯНСОН и 0СН 0 N 8О ИНСМН и 3 родолжение табл.! 1676437 С Н 238 163-167 С Н9 2 0 SO ЯНСОН 239 153-157 СН3 С Н9 240 170-174 S0 ЯНСОН 161-167 241 С4Н9 101-115 242 С1 СН у 3 SO NHCNH 0 N SO NHCNH С4Н9 Ny 0 Я N воз 3 о и( во инсин-(()» и-(Лродощкение табл. 1 93 1676437 1Н9 243 136-139 ОСН3 СН СН SO NHCNH 244 2ll-213 0СН БО ИНСАН 245 206-210 CH 246 201-204 3 247 215-217 OCH о и (SO NHCNH+QN (CH О, SO 0 ворнсин Поололяение табл.1 1676437 -SQ ИНСАН н 202-205 248 2 3 о м (SO ЮНСМН г 198-200 249 ОСН СН ЗО2"Н " 250 225-227 нс 3I 02 0 М 802 » Н 251 239-241 3 0 -80 ЯНСЯН 252 233-235 m3 Я 3 о м 96 "родолкение табл. 1 98 1676437 3 (;-802МВСХН 253 189-201 0СН I N (SO 3.254 -80 3ЕСИН 197-203 (разл.) 3 CH 255 -80 NHCNH2 221-225 (разл.) 3 2 3 3 (" 202-203 256 3 сн 2 3 N (во 802ХНСЫН СН3 257 200-201 нэс "3 (SO 802NHCNH Продолжепие таба.1 1676437 0 N -80 МЯСИН 258 145-152 2 Э 3 259 174-176 Э 260 213-215 (разл.) 3 261 192-195 3 сыэ Э 262 207-212 3 (CH ) СН N (во 0 N II S0RNHCNH 802 0 N еорнсов И $0 -80 КНСМН О И S0 ЯНСИН Поололаение табл.1 1676437 ) СН SO С1 0 N 80 МНСКН 2ЬЗ 209-212 (разл.) N 0СНЭ 2 Э 3 N (80 -80 NHCNH OCH 264 185-195 II -SO NHCNH 142-149 (разя.) 265 Cl H С 2 МНСНСН 184-188 26Ь 0 и SO NHCN С, 267 166-172 ОСН3 3 (СН ) СН 1 (во 0 N родоляелие табл,1 103 1676437 Я 802 Э о и ®021 ®<СНН 178-1Ьб 268 Э О о -ЗОРНСЫН 172-175 269 Э 168-181 (раэл.) -S0 NHCNH 270 Э 117-120 271 2 3 3 (* 272 1М-198 Э Э Я (60 о о 104 По олове ние табл. 1 1676437 Э 217-220 (раэл.) 273 Э OCH 168-181 (оазл. ) 274 Cl (СВ ) СН й 275 168-171 (разл. ) 3 Э 27Ь 238-241 (Оаэл.) 3 СНЭ 277 228-235 {разл.) Cl О N SO2NHCNH(" S02NHCNH (г ц -80 NHCNH N (;II Н С -SO NHCNH 106 Продолжение табл.l 107 1676437 К 216-219 (разл.) 278 3 3 - SO2NHCNH 21В-ггО исраэл.) 279 Э й 280 -80 NHCNH2 223-226 1разл.) 3 281 213-217 (разл.) 3 Ф 282 221-224 (раэл.) 3 (во Э 2 (во (во SO OCH3 / 0 N -S02NHCNH (во, си, в -SO NHCNH2 108 Поололзение табл.1 109 110 1676437 СН3 283 236-239 (оазл.) 3 CH 284 240-243 (разл.) N Н С ОСН Н S02NHCNH 285 152-159 (разл.) Э 2 3 3 3 286 178-184 (разл.) Э 2 3 3 174-181 (раэл. ) 287 ОСН S02 сн / 2 0 3 -80 ЫНСИН N (;" Э 2 (г о ц -SO NHCNH (;-SO NHCNH, род лжс с: табл. 1 112 1676437 2 Э Э 288 121-127 (раэл.) (СН ) CH е 188-191 (раэл. ) 289 0 80 ЯНСЮН 290 201-203 (раэл.) Cl нс ОСН 161-167 (раэл.) 291 170-176 (раэл.) 292 Cl (;-SO NHCNH ВО2 ОСН о и (2 И (3 О Я 0 N SO NHCNH 0 N SO МНСИИ продолжение табл,1 114 1676437 Э SO NHCNH 293 185-188 (разл.) Cl С 189-191 (разл.) 294 Н С 295 186-190 (разл. ) Cl 0СН Э 296 185-192 (разл. ) Э СН 206-209 (раэл.) 297 0 3 о м ВО ЮНСИН N ы 0 И S0 NHCNH В и-(/ 2 0 8 -SO NHCNH 2 3 0 и ЗОРЯСМН Продолжение табл.) 115 1676437 2 Э Э 180-184 (разл. ) 298 Э 1 185-189 (раз л ° ) 299 300 1ЬЬ-191 (разл. ) Cl mi3 301 129-131 (разл. ) OCH Э -SO NHCNH 302 139-151 (разл.) Cl С1 $0 OCHЭ / 0 N S02ИНСМН SO OCH 2 3 -ВОРНСКН02 0 N 2 (:" .. -бо мнсйн ог 0СН 0 N продолжение табл.1 117 1676437 303 231-235 (разл. ) Cl -н с 2 Э вог® с (н 304 202-207 (разл.) Cl О Во кнсмн 305 20В-2М (разл .) N К (СН2)2СКЭ 306 203-207 (разл.) N 307 199-204 (разл. ) 3 ОСН3,б 3 СН ворнсыН в-. ОСН so ОСК / 2 О 3 -во йнсив 2 2 3 О О К -S0 NHCNH рололзенне табл.1 ) з 120 119 1676437 2 2 3 1Ь4-1Ь9 (раэл.) 308 -S0 NHCNH 1Ь3-1Ь6 (раэл.) 309 2 2 3 1Ь6-190 (раэл.) 310 2 2 3 136-144 (раэл. ) 311 80 2 3 о и(-80 МВСМЯ М М (204-210 (раэл.) 312 С1 0 М 802 ЕЬ 2 2 3 М (во 0 о -80 МНСЙЙ 3 о и (-$O МНСМН "родолкение табл 1 122 1676437 313 236-239 BI ОСН 314 220-224 Э 315 236-239 316 139 — 141 OCH 317 20В-210 21В-223 318 189-191 319 0 N ео мнскн -SO NHCNH 0 н SO ИНСКН II SO2NHCNH ВОРНСМЫ ЬОРНСМН 0 и SO NHCNH Э / 3 1родол кение табл.1 123 1676437 124 0 н 320 - SO2NHCNH Я 161-186 321 132-136 о и.(S02NHCNH 192-196 322 2 3 323.0 324 193-194 0 II S0RNHCNH SO NHCNH 2 3 -SO NHCNH 2 (Продолжение табл. 1 174-176.5 126 125 1676437 325 326 148-150 ОСН 327 328 155-157 Нз 329 3 ззо 2 2 3 1 м S02NHCNH Cl сн сн сн 2 3 Н 80Рнскн 2ЮСЮ 2ЙНСЮН N 0Рнсын tl 2NHCNH сн Поколол;нение табл ° 1 184-185.5 195-198 (раэл. ) 171-175 (раэл.) 175-178 (раэл.) 127 1676437 331 332 333 СН ОСН OCH 334 157-163 335 115-181 СН ОСН S0 NHCNH O2NHCNH Н 0 NHCNH 11 SOZNHCNH 0 ИНСНН 128 Продолжение табл. 1 191-193 (разл. ) 185-188 (раэл.) 171-176 (раэл. ) 1676437 129 130 336 135-143 СН НЭ 337 сн 338 192-207 NHCH 0СН 122-126 339 Э 2 340 195-197 CF2Н 11 рнсмн 0 МНСВН 0 м 2NHCNH It 02ННСКН Н 0 КНСМН родолжеиие табл.1 155-164 (раэл.) 131 132 1676437 170-175 341 Э 165-175 342 Э 153-161 343 ВГ 130-132 344 ВГ 345 174-176 0 0 NHCNH N 02NHCNH, 0 0 МНСМН 0 ЭЖСЯН 02NHCNH Продолжение табл.,! 134 1676437 родолжение тлел. 34Ь 148-163 0 И ОСН 347 183 †1 Н 348 193-196 3 3 ОСН Н 80 NHCNH 150-152 349 3 С" СН 11 2NHCNH 180-185 350 СН 2NHCNH СН Ф Ф ЮМ ° ЮМВ ° . ВЮ ° Ю ° ° % ° 135 1676437 150-156 351 Э Э 352 193-197 Э 353 19Ь-201 Br Вг Э 255-260 354 Br Bt 355 0 II S02NHCNH 0 орнсин 0 NHCNH 0 м S02NHCNH S02NHCNH 136 Поодолменив табл.1 211-213 {passr ) 1676437 137 138 356 Н 357 258-260 СН 223-226 3S8 Cl 359 250-254 О О МНСМН NHCNH 0 и S0 ННСИЫ Продолжение табл.1 194-196 (разл.) 140 1676437 е Т. пл., С сн 5-сl 360 сн 5-сl 361 сн 5-Сl 362 сн снэ осн ОСН сн 3 сн ОСН э ССН Нэ сн 5-Сl 363 5-сl 364 5-Cl 365 сн 6-Сl осн э сн э 366 сн 6-Сl 367 сн 6-сl 368 сн 6-Сl 369 ОСНэ 6-сl сн ОСН,СН, осн сн, осн Осн Сн э осн снэ осн снэ 370 ОСН CH g N(CH ) и (сн ф) ннсн Ь-сl 371 6-сl 372 6-С1 373 6-Сl 374 ОСН ЬНэ NHCH 3)й оснэ осн, 5-Сl 375 5-Сl 376 377 5-Сl осн, э сн сн 6-сl сн сн сн э сн сн, 378 CH б-сl 379 сн 6-Сl 3 ос н, осн осн осн э осн, снэ осн, осн ОСНэ 380 6-Сl 381 6-С l 382 Снэ Оснэ 383 6-С1 снэ 6-ОСНэ 6-ОСИ у б-ОСН э 6-ОСН э 6-ОСН, б-ОСНэ 384 сн 385 сн снэ сн 386 сн, сl 387 сн 388 сн оснэ 389 Соединение R< х орнсокн (Qz М (У н Оснэ осн, н СНЗ 0СН э Н Cl ОСН э Таблица 2 217-222 205-206 (разл,) 200-203 204-206 (раэл.) 200-204 193-199 (разл.) 219-221 221,5-224 216,5-218 203-205,5 180-184 203-207 239-241 212-215 219-222 124-128 208-212 145-149 214"217 220,5-222 211-213 (разл.) 197-200 172-176 148-150 207,5-211 156-160 212-213 (раэл. ) 210-213 5 180-185 142-1 45 141 1676437 Расте.<ие I 7 Обработка 9 9 Э 9 9 1О 9С 1О Соя Рис Обработка до 10 10 10 1О Соя 10 10! О! 10 Рис 10 Фасоль кустовая Хлопчатник Ипомея Дурнишник Кассия Сыть Хлорис Е ковник Овсюг Пшеница Кукуруза Сорго Свекла caxapi ая Ипоиея Дурнишник Кассия Сыть Хлорис Е ковник Овсюг Пшеница Кукуруза Сорго Свекла сахарная Хлопчатник 142 Таблица Покаэат д я единения после появления всходов 9 9 10 10 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 10 9 9 9 появления всходов 143 1676437 Показ атели Растение для соединения 14 13 Обработка после 10 Онсшг 10 Пшеница Кук уруза 10 i ис О 10 10 1О 10 ()нсшг Пшеница Кукуруэа 1О 10 Соя 10 10 10 Рис Сор1 о Спекла сахарная Хлопчатник 10 Фасоль кустовая Хлопчатник Ипомея Дурнишник К» сия (:ыт Хл 1ри с Кжон пик Сорго Свекла сахарная Ипомея П.рнишник Ка .сия Сыть Хлорис Ежовник 144 Продолжение табл. 3 появления всходов е Обработка до появления всходов 145 146 1676437 Рас-,ание 20 21 17 Обработка 10 l0 10 10 10 Соя Рис Сорго Свекла сахарная 10 10 10 10 l0 Соя 10 10 10 Рис 10 1О Сорго Свекла сахарная Хлопчатник 10 1О Фасоль кустовая Хлспчатник Ипомея Цурнишник Кассия Сыть Хпорис Ежовник Овсюг Пшеница Кукуруза Ипоиея Дурнишник Кассия Сыть Хлорис Ежовник Овсюг Пшеница Кукуруза Продолжение табл.3 Показатели для соединения после появления всходов! О 7 10 5 10 2 10 6 9 2 9 3 9 9 9 9 9 9 Э 9 9 2 9 9 9 9 9 7 Обработка до появления всходоэ 147 1676437 Растение 27 23 26 Обработка после появления всходов 0 1 0 Соя 19 Соя 10 Рис 10 (: рго (,пекла сахарная Хлопчатник 10 0 Фасоль кустовая Хлопчатник Ипомея Пурнишник Кассия Сыть Хлорис Ежовник Овсюг Пшеница Кукуруза Рис (;ор(o Свекла сахарная Ипомея Дурнишник Кассия Сы1ь Хлорно I овнпк Овею! Пшеница Кукуруза 148 Продолжение табл.3 Показатели для соединения Обработка до появления всходов 149 1SO 1676437 Показатели д. . i с единения Растение Обработка после появления всходов 10 1О 10 Соя Рис. Сорго Свекла сахарная Обработка до появления всходов 10 10 Соя 10 Рис 1О 1а Сорго Свекла сахарная Хлопчатник Фасоль кустовая Хлопчатник Ипомея Дурнишник Кассия Сыть Хлорис .Ржовник Овсюг Пшеница Кукуруза Ипомея Дурнишник Кассия Сыть Хл орис Ежовник Овсюг Пшеница Кукуруза 9 8 9 7 10 7 8 8 9 5 9, 4 9 8 9 3 9 2 9 6 9 2 9 5 9 8 9 О (1рсл лж ние т. пл.3 9 1 9 2 (j 1 9 О 9 О 9 О 9 6 8 7 9 4 9 9 9 О 9 9 9 9 Я 3 151 1676437 Растение 35 37 39 41 всходов.4 10 10 ((Я Рис Обработка до Он сан 1!шен ица Кукуруза Соя Рнс 10 10 Фасоль кусч овая Хлопчатник Ипомея Дурнишник Кассия Сыть Хлорис Ржовник Овсюг ! 1шеница Кукуруэа Сорго Свекла сахарная Ипомея 11урнишник .:ассия Сыть Хлорис 1.жоан н к С(дарго Сн(. кча ахарная Х. ((((ч а сник 152 Продолмение табл.3 Покаэатели для соединения Обработка после появления появления всходов 153 1676437 154 1 I Растение 45 46 47 48 42 Обработка после появления всходов 10 Соя 9 9 10 8 9 1 Рис Сорго Свекла сахарная Обработка до появления всходов 10 0 Соя 10 Рис Сорго Свекла сахарная Хлопчатник Фасоль кустовая Хлопчатник Ипомея Дурнишник Кассия Сыть Хлорис Еаовник Овсюг Пшеница Кукуруза Ипомея Дурнишник Кассия Сыть Хлорис Ековник Овстуг Пшеница Кукуруза 5 9 2 9 3 9 2 9 5 9 6 9 8 9 8 9 9 10 9 9 6 9 9 9 8 9 2 9 Продолжение табл.3 Показатели для соединения 9 0 9 1 9 1 9 0 8 0 9 0 9 7 9 5 ! О 6 10 8 9 0 6 155 1676437 Показатели для соединения 1 антенне 49 50 54 52 1>н> 0 10 О 0 С<;я Гпс 10 Сорго Спекла сахарная Хпс и tB TH>4K О 0 Фасоль кустовая Хп <>пч а тн их Ипомея 1урннн>ник Кассия Сить Хлорно 1жс нник Онск» ! 1нн ница Кукуруза Сорго Свекла сахарная Цпомея .1урнишннк Касi нй Сыт b Кл>рис 1 ж<>ннпк Оно»>г 11шн ница Кукуруза 156 Продолжение табл.3 Отходы после появления всходов Отходы до появления всходов 157 1676437 10 1О Соя Рис Сорго Свекла сахарная Обработка до появления всходов Ипомея Дурнишник Кассия Сыть Хлорнс - Ековник О Овсюг Пшеница Кукуруза Соя 1О Рис Сорго Сахарная свекла Хлопчатник 2000 г/га. Обработка после Фасоль кустовой Хлопчатник Ипомея Дурнишник Кассия Сыть Хлорис Е ковник Овсюг Пшеница Кукуруза Доза: а — 50 г/га; В.158 Продолжение табл.З появления всходов.8 5 9 7 9 8 5 6 9 8 3 7 9 9 9 Ь 9 6 9 9 9 5 9 9 9 9 9 5 160 159 1676437 Соя Рнс 0 та Соя Рис После всходов Ипомея Дурнишник Канатник Теофра та Осока ореховая Росичка Щетинник Просо петушье Костер Овсюг Пшеница Кукуруэа Ячмень Сорго Сахарная свекла Хлопок До всходов Ипомея Дурнишннк Канатник ТеофрасОсока ореховая Росичка П(етин ник Просо петушье Костер Овсюг Пшеница Кукуруэа Ячмень Сорг< Сахарная свекла Хлоп ок Таблица 4 для соединения 162 161 1676437 а б л и и а 5 I I Показатели для соединения Растение 63 ! 65 67 69 Обработка после Фасоль кустовая 10 Кукуруза 10 Соя Рис Сорго 10 Свекла сахарная 10 10 Соя Рис 10 1О Сорго Свекла сахарная Хлопчатник Хлопчатник Ипомея Дурнишник Кассия Сыть Хлорис Ежовник Овсюг Пшеница Ипомея Дурнишник Кассия Сыть Хлорис Ежовник Овсюг Пшеница Кукуруза появления всходов Обработка до появления всходов 164 163 1676437 Растение 10 10 10 10 10 10 10 10 10 Соя,9 1 ис 1О 10 10 10 10 10 10 1О 10 10 Соя 1О 10 10 10 10 10 10 10 10 Фасоль кустовая Хлопчатник Ипомея Цурнишник Кассия Сыть Хлорис Ежовник Овсюг Пшеница Кукуруза Сорго Свекла сахарная Ипомея Дурнишник Ка с. ия Сыть Хлорис Гжовник 0всюг 1!шеница Кукуруза Рис Сорго Свекла сахарная Хлопчатник 9 10 9 9 9 9 10 9 10 10 9 9 9 9 9 9 Продолжение табл.5 1676437 Обработка после появления всходов Фасоль куст Хлопчатник Ипомея Дурнишник Кассия Сыть Хлор ис Ежовник Овсюг Пшеница Кукуруза 9 . 1 8 5 9 5 9 6 9 2 9 8 9 9 9 8 9 9 10 9 9 8 9 9 10 9 9 8 10 10 Соя Рис Сорго Свекла сахарная Обработка до появления всходов 10 10 Соя 10 1О Рис 10 Сорго Свекла сахарная Хлопчатник Ипомея Дурнишник Кассия Сыть Хлор ис Ежовник Овсюг Пшеница Кукуруза 166 Продолже ние табл . 5 о о сч ло о л о о eл t о м ос о о о о о о о о млО м Сп О о сч о3 о о счаф о м . о о сч сч с 1 с 1 CO ф о о р о моi & o o о сч вс м ф о\ о о о о сч сч О О Ф CII СЧ ф о аф CC I InCC МфСЧЛ счфсч л о о D о эи ао ф» сч о\» In Р Ос ei алло оо счам ъ о о Се МЛ ICIe mcc О сч е л азIe М СФф Î О ф сч о лоо о ф о \» о о сч о счфма О о о о о мсч сч а О иъо ф мф мвао счэмо с1о сч O а мфл оо ло ф ф мо счсч юо мв о Ф 1 лоъ мфмв ом! о о о о мфф cv O о о » сч (\ all О f c)c:c=c(N фйицц фссцц фий цц cl дФцц фйицц соцс ц Ul vl м1 Ul ОО ОО а о à а ОООО ФЮНФ I/IVliCCSA ОООО ОООО ° а а а а а ОООО . ОООО СС ЕМ Е WICCsn ОООО ОООО а а а э а а а а СЧСЧСЧСЧ ОООО ОООО и а а ооо а а а ооо 169 170 1676437 осчи о сусл с плеч л о о с ля о о ЕЧ,с M о о о о о о о о и л то сч сч M ОЪ ф с 1 M N CO о о О сч л о CO сч о т о сч ф CO еЧ О сч со л MC СО о о о сЧ ccl W о сч Ю о о î счо счао еч о сч сч о о о O а о оъ O MO ЕЧС о сч (h O сл о CV cCl O CVCClMe О О Е СЧЛ OMaO О О с сч ло о о еiО сiаi с О О счо О Î O O т в еч со — о Mсе NM e4счO сч Р1 сч еч о о Ф ф сч N ch сч сл сч е всчсо счwсч сч осчm о о о че сч сс ч в сч и сч О MÑÏ СЧаСЧ ЕЧО СЧО СЧСОО ЮО MOO е сч со еч л с.ъ ло со ечсчо о л о пфо CO (7ъ о сч сЪ Ф В:(co A и +й:(со и й" aс: О1 RN tfс=(AN R и о N U с= с: ch c c (ch C» c» с=1с4 CCl И СЕ\ И СЕ1 CCl CCl CCl a/l CCl CCl CCl Ctl CCl CCl CCl О ОООО ОООО ОООО ООО Ф Ф В Ф В В Э В В Ф а ° О ОООО ОООО ОООО OOO сч О сч сч сч ccl IA се1 О О О O В Ф ООО ccl сб сеЪ И О.ООО O Ф ОООО 172 1676431 с 1 сч е ф с Л сч сi о сч ф an o сч ф сч сч осчл о с 1 о о ) Ф СЧ ф cn an > Ф Ch РЪ 4) с1 ф сп ф сч а о СЧ Сч СЧ о <" г сп ф сп 00 ьл an сп ф Cl сч ф г с м счю фф ти счо сч о 00 ф
