Феромонная композиция для ephestia kuehniella l.

 

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к средствам защиты продовольственных запасов. Целью изобретения является повышение аттрактивной активности препаратов для мельничной огневки. Для этого к цис-9-транс, 12-тетрадекадненилацетату добавляют смесь 3-октадиканоилокси-4-карбометокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она и 3-октадеканоилокси-6-карбометокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-она, компоненты которой соотносятся как 1 : 4 по массе, а соотношение цис-9, транс-12-тетрадекадиенилацетата и смеси составляет соответственно, мас. % : цис-9-транс, 12-тетрадекадиенилацетат 30 - 36, смесь 3-ацилокси-2-циклогексен-1-онов 64 - 70. Феромонные композиции, безвредные для окружающей среды, превосходят по аттрактивности известное соединение и могут успешно использоваться для борьбы с мельничной огневкой при хранении продовольственных злаков. 2 табл.

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к средствам защиты продовольственных запасов. Целью изобретения является повышение аттрактивной активности. П р и м е р. Получение смеси изомеров 3-октадеканоилокси-4-карбометокси-5,5- диаметил-2-циклогексен-1-она и 3-октадеканоилокси-6-карбометокси-5,5-диметил-2 циклогексен-1-она (ЗСКД). К раствору 19,8 г (0,1 М) 4-карбометоксидимедона и 7,9 г (0,1 М) пиридина в 125 мл сухого хлороформа прикапывают, при перемешивании при комнатной температуре, 200 мл раствора 30,3 г (0,1 М) хлорангидрида стеариновой кислоты. Перемешивают еще в течение 1 ч. Реакционную смесь разбавляют хлороформом до 600 мл и обрабатывают последовательно разбавленной (1: 10) соляной кислотой, водой, насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, дважды водой - все порции по 250 мл. Сушат сульфатом магния. Растворитель удаляют, остаток кристаллизуют из гексана и получают 38,8 г (83,6% ) смеси 4-карбоксиметокси- и 6-карбометокси-3-оксадеканоилокси-5,5-диме- тил-2-циклогексен-1-онов в соотношении 1: 4 с т. пл. = 45-48^оС, C₂₈H₄₈O₅ (м. в. 464). R_f = 0,65 на пластинке силуфол UV-254 в системе гексан-эфир = 3: 1. Многократным элюированием чистым гексаном на пластинке с силикагелем Л 5/40 М выделяют 3-октадеканоилокси-4-(6)-карбометокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-он с т. пл. = 43-50^оС. ИК ( ν KBr, см^-1): 1110, 1130, 1165, 1317, 1350, 1470, 1676, 1730, 1780. ПМР ( δ CDCl₃, м. д. ): 0,89 (3Н, т); 1,09 (3Н, с); 1,20 (3Н, с); 1,30 (28Н, ш. с. ); 1,65 (2Н, м); 2,11 (Н. д); 2,43 (2Н, т); 2,65 (Н, д); 3,25 (Н, с); 3,75 (3Н, с); 6,01 (Н, с). Также выделяют 3-октадеканоилокси-6-карбометокси-5,5- диметил-2-циклогексен-1-он с т. пл. = 51-53^оС. ИК ( ν, KВr, см^-1): 1110, 1125, 1164, 1330, 1360, 1460, 1470, 1630 (пл. ), 1650 (пл), 1675, 1750. ПМР ( δ : CDCl₃, м. д. ): 0,89 (3Н, т); 1,16 (3Н, с); 1,18 (3Н, с); 1,28 (28Н, ш. с. ); 166 (2Н, м); 2,35 (Н, д); 2,46 (2Н, т); 2,74 (Н, д); 3,19 (Н, с); 3,73 (3Н, с); 5,98 (Н, с). Для получения аттрактивной композиции смешивают 1,0 г цис-9-транс-12-тетрадекадиенилацетата, например, 2,0 г смеси 6-карбометокси- и 4-карбометокси-3-октадеканоилокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-ионов (весовое соотношение 1: 4) и получают 3,0 г феромонной композиции, содержащей, мас. % : Цис-9-, транс-12-тетра- декадиенилацетат 33 6-Карбометокси- и 4-карбометокси-3-окта- деканоил-окси-5,5-диме- тил-2-циклогексен-1-оны 67 Исследование аттрактивности предлагаемых соединений проводили в 1987-1988 г. на комбинате хлебопродуктов в размольном отделении мельцеха и на складе готовой продукции. Площадь склада готовой продукции 3700 м², где содержалась продукция: мука, рис, гречка, манная крупа, геркулес. Температура воздуха в помещении 23-28^оС, относительная влажность воздуха 60-75% . В производственных опытах использовались ловушки полузакрытого типа. Аттpакон А с закрепленной в верхней части препаративной формулой, содержащей исследуемые соединения. Контроль - пустая ловушка без феромона. Для фиксации насекомых применялся клей "Пестификс". Ловушки развешивались на натянутом на высоте 3 м от пола шнуре из расчета на 30 м² одна ловушка. Повторность опыта пятикратная. Продолжительность испытания одного соединения 14 дней. В связи с тем, что исследования проводились на разных этапах массового лета вредителя, о чем свидетельствует отлов бабочек на цис-9-транс-12-тетрадекадиенилацетат, наибольший интерес представляет не суммарный количественный отлов имаго ловушками, содержащими в качестве приманки смеси аттрактантов, а коэффициент их совместного действия (КСД). Аттрактивность феромонных композиций для мельничной огневки (9.12-22.12 1987 г. склад готовой продукции) представлены в табл. 1. Как видно из приведенных в табл. 1 результатов, предлагаемые соединения в чистом виде отлавливания незначительное количество бабочек мельничной огневки. При применении их смесей с цис-9, транс-12-тетрадекадиенилацетататом (эфестолом) их аттрактивность повышается. Аттрактивность феромонных композиций для мельничной огневки (комбинат хлебопродуктов, 20.1-2.02.89 г. ) представлена в табл. 2. Анализ полученных данных показывает, что наибольшая аттрактивность бинарных смесей наблюдалась при использовании производных 2-ацилциклогексан-1,3-дионов с содержанием 2 мг д. в. /ПФ в комбинации с эфестолом (1 мг д. в. /ПФ) с общим содержанием 3 мг д. в. аттрактанта/ПФ. Проведенные испытания показали, что предлагаемые феромонные композиции в определенных интервалах концентраций превосходят по аттрактивной активности известный феромон эфестол и могут успешно использоваться для борьбы с мельничной огневкой при хранении продовольственных запасов путем алиминации самцов. (56) Kuwahara J. et al. Sex pheromona of the almond moth and the Indian meal moth: cis-9-trans-12-tetradecadienylacetate//Science. - 1971/6, N 171, p. 801, 802.

Формула изобретения

ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ EPHESTIA KUEHNIELLA L. , содержащая цис-9, транс-12-тетрадекадиенилацетат, отличающаяся тем, что, с целью повышения аттрактивной активности, она дополнительно содержит смесь 3-октадеканоилокси-4(6)-карбометокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онов в соотношении 1: 4 по массе соответственно при следующем соотношении компонентов, мас. % : Цис-9, транс-12-тетрадекадиенилацетат 30 - 36
Смесь 3-октадеканоилокси-4-карбометокси-5,5-диметил-2-ци-
клогексен-1-он и 3-октадеканоилокси-6-карбометокси-5,5-ди-
метил-2-циклогексен-1-он в соотношении 1: 4 по массе 64 - 70

РИСУНКИ

Рисунок 1