Инсектицидная композиция

 

Изобретение относится к инсектицидному средству, используемому для борьбы с вредителями сельскохозяйственных растений. Изобретение позволяет повысить инсектицидное действие за счет того, что инсектицидное средство содержит в качестве активного вещества сложный эфир циклопропаккарбоковой кислоты (C C-R OCOCH-CR/R,,) Чс(сн3)г I где при К, - водород, К - группа /Х СН С , в которой X и Y одинаковы Y или различны и обозначают водород, метил, хлор, фтор, трифторметил, К - водород, Kq. - этил, пропил, аллил, 2-пропикил, 3-бутинил, а при R - метил, kg - метил, водород, К - 2-пропанил, в качестве носителя - одно или несколько веществ, выбранных из группы, включающей ксилол, ацетон, керосин, полиоксиэтиленстирилфениловый эфир, додецилбензолсульфонат кальция, сжиженный нефтяной гая, изо пропилмиристат, древесную, керамическую или асбестовую пластины и бумагу. Количество активного вещества равно 0,001-95 мас.%, носитель - остальное до 100%. 10 табл. (Л с

СООЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (51) 5 Л 1 N 53/00

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К flATEHTY

О

О

R г

ОН

С

Ш

С

R3

НО-С-СН вЂ” (:

R .. о с " (1 г НЪ 3

ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4(127360/05 (22) 25.04.86 (31) 9(971/85 (32). 26.04.85 (33). Л (46) 30. 11. 91. Нюл. N- 44 (71) Сумитомо Кемикал Компани Лимитед

И ), :(72) Иоритада Иацуо, Казунори Пусима, Сумио Хисида и Тосихико Юано; (Jp) (53) 632.951.2 (088.8) (56) Патент Японии l"- 42045, кле А 01 N 53/(10, опублик. 198(1. (54) ИНСЕКТК5ЩНАЯ К(ИШ()ЗРП(ИЯ (57) Изобретение относится к инсекти.цидному средству, используемому для борьбы с вредителями сельскохозяйственных растений. Изобретение позволя" ет повысить инсектицидное действие (за счет того, что инсектицидное сред.ство содержит в качестве активного вещества сложный эфир циклопропанкар. боновой кислоты

Изобретение относится к средствам борьбы с насекомыми вредителями сельскохозяйственных растении. .Цель изобретения — повьпнение ин;сектицидного действия.

Предлагаемые соединения могут быть приготовлены по реакции карбонояой кислоты формулы

SU„„ 195320 . А 3

К CH C(=CH(C С q )OCOCH CP у ) (cc((C CHH3) 2.

I (где при К, — водород, К вЂ” группаХ

СН = С, в которой Х и Y одинаковы у или различны и обозначавт водород, метил, хлор, фтор, трифторметил, k> - Водород К вЂ” этил пропил . ап» лйл, 2-пропинил, З-бутинил, а при

К(— метил, kg - метил, К - водород, К - 2-пропанил, н качестве носителяодно нли несколько веществ, выбранных из группы, вклвчавщей ксилол, ацетон, керосин, полиоксиэтиленстирилфенило-. вый эфир, додецилбензолсульфонат кальция, сжиженный нефтяной газ, изо

t пропилмиристат, древеснув, керамическув или асбестовув пластины и бумагу.

Количество активного вещества равно

0,001-95 мас.%, носитель - остальное до l00%. 10 табл. где К(и К принимавт определенные в формуле изобретения значения, или активной производной карбоновой кислоты со спиртом, формулы

1695820 где К> и R< принимавт определенйые в формуле изобретения значения, при необходимости в присутствии подходящего инертного растворителя, агента ускорения реакции нли катализатора.

Активная производная карбоновой кислоты состоит из галоидов кислоты, таких как хлорип кислоты, бромид кис-,10 лоты и т.д., ангидридов кислоты и т.п.

Предлагаемое соединение, используемое в качестве инсектициднои композиции, имеет оптические Йзомеры за счет асимметричных атомов углерода в кислотном фрагменте и спиртовом фрагменте и стереоизомеры за счет кислотного фрагмента.

Оптические изомеры, в которых 20 фрагмент кислоты имеет абсолвтнув .конфигурацию (IR) и/или фрагмент спир:та имеет оптическое вращение Ievo (лево) в виде соответствующего свободного спирта, проявляют очень высо .25 кую инсектицидную активность.

В предлагаемом соединении AparMeíò спирта имеет геометрическую конфигурацию (Х--формы в случае существования, двух геометрических изомеров относи- З0 тельно двойной связи.

Метод A. Реакция галоица карбоновой кислоты с соединением спирта.

Целевой сложный эфир получают по реакции галоида формулы

35 где А - атом гелогена:, (1

R и К2 принимают приведенные -зна чения, предпочтительно хлорида кислоты, с соединением спирта формулы (II) в

1 присутствии агента для удаления гало идводорода, гаког0 KBK пиридин илн

50 триэтиламин, в инертном растворителе

:при (-307(100) С в течение 30 мин 20 ч, Метод В. Реакция ангидрида. карбоно- . вой кислоты с соединением спирта, Целевой сложный эфир получают по реакции ангидрида карбоновой кислоты формулы

I где R и К принимают указанные в Aop муле изобретения значения, с соедине-, ;нием спирта формулы (II) в присутст-

:вии основания, такого как пиридин, ! толуол, гексан или ацетон, при (-20) (+100) С в течение 1-20 ч.

Метод С. Реакция дегидратации кар-

;боновой кислоты и соединения спирта.

Целевой сложный эфир получают по реакции карбоновой кислоты формулы

:(Х) и спирта формулы (II) в присутст-;, вии дегидратирующего агента, такого как дипикМогексил карбодиимид, при, 2-150ОС в течение 80 мин - 10 ч.

Соединения, полученные указанными методами, могут быть очищены при необходимости с помощью хроматографии или дистилляции»

П р н и е р 1. Получение соединения по методу А.

После растворения 1,28 г (0,01 моль/ (Z)-3-гидрокси-4-фтор-4-гептен 1-ина и 2,27 r (0,01 моль) хлорида (IR)транс-2, 2-диметил-З-(2, 2-дихлорвинил)циклопропан-1-карбоновой кислоты в

50 мл сухого толуола к раствору по каплям прибавляют 1,58 r (0,02 моль) пиридина при охлажцении льдом, После добавления пиридина смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 ч до завершения реакции. Реакционный раствор вливают в 50 мл воды со льдом. Затем слой туолола отделяют

Отделенный слой толуола последовательно промывают 5% ным разбавленным раствором соляной кислоты, насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлористого натрия. После высушивания слоя толуола над безводным сульфатом нат рия толуол отгоняют до получения остатка. Остаток пропускают через колонку с 50 г силикагеля с помощьв смешанного растворителя из этилацетата и ч-гексана в соотношении 1:20 в качестве элвента, Получают 2,68 г целевого сложного эфира в виде бесцветного маслообразного вещества (1).

Выход 84,0% от теор, в расчете на используемый хлорид карбоновой кислоты.. 1695820

Пример 2. Получение соединения по методу В.

После растворения 1,59 r ангидрида (IR)-транс-2,2-диметил-3-(2-метил-1-

5 пропенил)-циклопропанкарбоновой кислоты (5 ммоль) и 0,32 г (Z)-3 -гидрокси-4-фтор-4-гептен-1-ина (2 5 ммоль) в 20 мл сухого толуола к раствору добавляют 0,50 r триэтиламина (5 ммоль) 10 . Смесь перемешивают при 40 (; и течение

10 ч. Затем после вливания реакционного раствора в 50 мл воды со льдом слой толуола отделяют и водный слой экстрагируют в 20 мл толуола, Слои 15 толуола объединяют и дважды (по

20 мл) промывают 5%-ным раствором карбоната натрия. Слой толуола последовательно промывают 5%-ной разбавленной соляной кислотой, насыщенным 20 водным раствором бикарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия. Толуольный раствор cymar над безводным сульфатом магния. После отгонки растворителя остаток пропус- 25 кают через колонку с 50 г силикагеля с использованием смешанного растворителя из этилацетата и н-гексана в соотношении 1:20 в качестве элюента.

Получают 0,5 г целевого сложного ,эфира (2) .

Выход 72% от теор. в расчете на используемый спирт.

Пример 3. Получение соединения по методу С.

После растворения r),64 г (Z)-3гидрокси-4-фтор-4-гептен-1-ина (5 ммоль) и 1,21 г (IRS)«транс-2,2диметил-3-(2-хлор-2-трифторметилви.нил)-циклопропан-1-карбоновой кисло ты (5 ммоль) в 20 мл сухого дихлорметана к реакционной смеси добавляют

2,06 г (10 MMQJIb) дициклогексилкарбо- 45 диимида. Смесь отстаивают в течение ночи. На следующий день, после кипячения смеси с обратным холодильником в течение 4 ч до завершения реакции, смесь охлаждают для осаждения дицик50 логексилмочевины, которую затем отфильтровывают. Полученный фильтрат концентрируют с получением маслооб. разного вещества, которое пропускают через колонку с 60 r силикагеля с по мощью смешанного растворителя, сос55 тавленного из этилацетата и н-гексана в соотношении 1:20, в качестве элюента.

Получают 1,09 r целевого сложного эфира в виде бесцветного маслообразного вещества (13).

Выход 6% от теор. в расчете на используемую карбоновую кислоту., Аналогично получают соединения,. приведенные в табл.1.

Композиция

0,4 ч. кажцого из соединений (i) (20) и 49,6 ч; деодорированного керосина смешивают до получения раствора.

Раствором заполняют аэрозольный контейнер и после присоединения вентиля к контейнеру в него загружают 50 ч. пропеллента (сжиженный нефтяной газ) под давлением с получением аэрозоля на основе маслообразного вещества каждого соединения.

Композиция II.

0,05 г каждого из соединений. (1) — (20), 0,01 Jos inox 425 Стабилизатор 2, 2 -метилен-бис-(6-трет-бутнл4-этилфенол) . 0,04 г изопропил/мири-. стата и 0,05 r деодорированного керо» сина смешивают, получая предварительно смешиваемые растворы фумиганта. Дре-: весные пластины длиной 3,5 см, шириной 2,2 см и толщиной 0,11 см пропитывают каждым раствором с получением электрически нагреваемого покрытия каждого соединения.

В этой композиции вместо древеснои пластинки могут быть использованы в качестве носителя асбестовые пластинки

Композиция III .

0,1 г каждого из соединений (1) (20} растворяют в подходящем количе стве ацетона. Листок фильтровальной бумаги шириной 10 см и длиной 15 см пропитывают раствором ацетона с получением инсектицидной бумаги каждого соединения, Препараты используются B готовом состоянии или в виде разбавленных водой растворов. Кроме того, они могут быть применены в смеси с другими инсектицидами, акарицидами, нематоцидами, фунгицидами, гербицидами, регуляторами роста растений, удобрениями, улучшателями почвы и тому подобным, При использовании предлагаемых соединений в качестве инсектицидной композиции, доза применения обычно составляет 50 — 500 г/га. При использовании соединений для контроля за сельскохозяйственными вредными насекамеру со стороной 183 см (объем

6, 1 м ) . Затем 3 r каждой из аэрозолей впрыскивали в эту камеру через небольшое окно. Через 20 мин после т применения подсчитывали число обездвиженных насекомых.

Результаты показаны в табл.2.

Темтовый пример 2, Двадцать женс:ких особей комаров - возбудителей желтой лихорадки (Acd ез agypti) вы"; пустили в кубическую камеру объемом

0,34 м из стекла. Электрический на греватель поместили на дно камеры по центру. В камеру также поместили каждое покрытие электрического нагрева теля, пропитанное предлагаемыми соеди" нениями в виде композиции ХХ . Покрьгтие нагревали примерно до 100О С пропусканием электрического тока. Через

30 мин от начала пропускания тока подсчитывали количество обездвиженных насекомых (эксперимент повторяли два раза).

Результаты представлены в таблице 3.

Тестовый пример 3. Двадцать самок взрослого комара обыкновенного (Culex

pi nien s ра11еп s) выпустили кубическую стекляннув камеру объемом 0,34 м .

Электрический нагреватель расположили на дне камеры по центру. В камеру также поместили испаритель каждого .предлагаемого соединения в виде композиции IV. Этот испаритель нагрели примерно до 100ОС пропусканием электрического тока. Через 30 мин после ! начала пропускания тока подсчитывали количество насекомых, иммобилизованных в ходе эксперимента (повторяли дваж,ды) .

Результаты представлены в табл.4.

Тестовык пример 4. Препараты ультранизкого объема, содержащие 95% каждого из предлагаемых изготовили в виде соединений композиции V. !

Сто взрослых домашних мух (Yusca: domestica) при соотношении самцов к самкам 1: 1, выпускали в кубическую камеру (объемом б, 1 м ) . Затем 50 мг каждого концентрированного препарата распыляли в эту камеру с помощьв компрессора ультранизкого объема. Через

20 мин после применения подсчитывали число обездвиженных насекомых.

Результаты представлены в табл.5, Тестовый пример 5.

Инсектицидный лист каждого из предлагаемых соединений в виде ком7 1695820

I комыми в виде эмульсионных концентратов, смечиваемых порошков и разбавленных растворов и т.д, их концентрации составляют 10 - 1000 ч. на млн.

Если эмульсионные концентраты, смачиваемые порошки и т.д. используются для контроля за вредными насекомыми

iâ гигиенических целях, то их разбав ляют водой до растворов, содержащих

10 - 10000 ч. на млн и разбрызгивавт.

Дусты, гранулы, масла для разбрызги. вания,. аэрозоли, москитные спирали, )

: электрически нагреваемые покрытия „ . фумиганты, летучие агенты и т.д. ис пользувтся в готовом виде без раэбав ления.

Композиция ХЧ.

0,001 r каждого из соединений (1)-(20) растворяют в подходящем ко-! личестве ацетона. Пористую керамичес кую пластину площадью б см и толщиной 2 см (100 г) пропитывают раствором ацетона с получением нагреваемого фумиганта каждого соединения. 25

Композиция V.

95 ч. каждого из соединений (1)(20) смешивают с 5 ч..ксилола, получают 95%-нув композицию для ультранизкого объема каждого из соединений (1)-(20) .

Композиция VI .

10 ч. каждого из соединений (t) (20), 14 ч. полиоксиэтиленстирилфенилового эфира, 6 ч. додецилбензолсульфоната кальция и 70 ч. ксилола смешивают с получением эмульсионного ,концентрата каждого соединения.

Композиция VII .

О, 1 ч. каждого из соединений (1)- 40 (20) и 99,9 ч. керосина смешивают с получением маслообразного вещества для разбрызгивания каждого соедине ния °

Композиция VIII .

20 ч. каждого из соединений (1)45 (20), 10 ч. фенитротиона, 3 ч. лигно-, ! сульфата кальция, 2 ч. лаурилсульфата натрия и 65 ч. синтетической гидратированной двуокиси кремния измельчают в порошок и смешивают, получая

50 смачиваемый порошок.

Тестовый пример 1. Масляные аэрозоли, содержащие 0,2% каждого из предлагаемых соединений, готовили как композицию I ..

100 взрослых домашних мух (Yius са

d omestica) при соотношении самцов к самкам 1:1 выпускали в кубическую

1695820

10 позиции III разрезали на куски площадью 11 см . Один кусок инсектицидного листа укладывали на края полиэтиленовой чашки (диаметр 10 см, вы5 сотои 8 см), н которую помещали личинки моли мебельной (Tineola bissellia1la) в третьей возрастной стадии в небольшом клочке шерсти и с нейлоновой сеткой (16 меш) месяцу ними s

Так что личинки не находились в йепосредственном контакте с инсектицидным листом. Края полиэтиленовой чашки и инсектицидний лист накрыли снаружи такой же полиэтиленовой чашкой.

Через 72 ч подсчитывали количество живых и погибших насекомых для получения картины смертности (повторяли два раза).

Результаты представлени в табл.6. 20

Тестовый пример 6.

Эмульгируемий концентрат, получен ный из композиции VI разбавляли водой до получения разбавленного водного раствора со степенью разбавления 25 в 200-2000 раз (что соответствует концентрации 500 и 50 ч. на млн).

2 мл разбавленных растворов пропи- . тали 13 г искусственной пищи для подгрызающей табачной совки (Spodop30

tera litura). Приготовленную таким образом пищу поместили в полиэтиленовую чашу диаметром 11 см. Затем в чашу поместили десять личинок в 4-й возрастной стадии.

Через шесть дней регистрировали количество погибших и ньгжинших личинок с целью расчета смертности (два параллельных опыта)„

Полученные результаты представлены

40 в табл. 7.

Тестовый пример 7.

Эмульгируемые концентраты предлагаемых соединений и сравнительного соединения в виде композиции VI раз45 бавили в 200-2000 раз водой (что соответствует концентрации соединений

500 и 50 ч. на млн. 3 полученные в результате разбавления водные растворы на 1 мин погрузили сеянци риса.

После сушки на воздухе сеянци поместили в испытательнук пробирку, н ко-. торую ввели 10 взрослых Особей устойчивого штамма зеленой рисовой цикадки (Nephotettex eiucticeps ). Через день регистрировали число погибших и вы:живших насекомых с целью расчета

icMepTHocTH (два повторных опыта), Полученние результаты представлены в табл.8.

Тестовый пример 8, Масляные распылительние рецептуры, содержащие 0,1Х предлагаемых соединений или сравнительних соединений по- . лучали н виде композиции VII .

В стеклянную камеру объемом 0,34 и поместили 10 взрослых особей мух (Мгг sca dome s t ica) g (о/+ =1/ 1 ) .

Затем в камеру впрыскивали распылителем под давлением 0,8 кг/см по

0,7 мл каждой из распылительных рецептур. Через 5 минут после такой обработки подсчитывали число лежавших мух °

Полученные результаты представлени в табл.9.

Тестовый пример 9. 100 мл разбавленного в 400 раз водного раствора (соответствующего концентрации активного ингредиента 500 ч. на млн1 сма чиваемьгх порошков, полученных из соединений (1)-(20) или сравнительных соединений в втэке композиции VIII налили в стеклянную чашку Петри (диаметр 12,5 см и высота 7 см) . Полиэтиленовую чашу (диаметром 12,5 см и высотой 10 см) поместили сверху нейлоновой сетки кверху дном (размер отверстий 16 меш) используемой н качесгВе покрытия для обработанной чашки

Петри. После помещения и верхнюю полиэтиленовую чашу н качестве пищи сеянцев риса, туда впустили 10 взрослых особей коричневых дельфацид (Ni""

laparvata lugeus) . Поскольку цикадки удерживались нейлоновой сеткой, они не могли непосретстненно контактировать с химическим раствором, Через день регистрировали число погибших и выживших насекомых с целью получения значения смертности (дна параллельних опыта).

Полученные результаты представлены в табл.10.

Формула изобретения

Енсектицидная композиция, вклвчающая сложный эфир циклопропанкарбоновой кислоты н качестве активного вещества и жидкий или твердый носитель, отличающаяся тем, чтО, с г(елью повышения иьсектицидного действия, н качестве сложного эфира циклопропанкарбононой кислоты она содержит соединение формулы 1 б958 20

Таблица1

Rq r

С=С

H С й!

1 ОС-СН-С

С н R (н 0 С

СН, СН, "3

Физические свойства ос гмент кислоты Фрагмент спирта

«1

Н С-СИ-И

«1! 4930 (П() -транс (110-транс

25,5

«,иа

«It и " с (и н «сна

«1

27;О (П0 "транс (Xk)-транс

1,4709 сl н c - сн- и .«1r (IRS) ""öèñ,òðàíñ (Ik)-цис> транс ((- ) 26>5

1,4913 (сир

Cl и с - си- и

«Ir (1К)-транс (Ik)-транс

1,5083

22,5 нс= с-«и,(IIt)-транс (1К)-транс (+) 1,4722

22,5 (Н5"1(н н с - си- н ис а с-си

F . в (11() транс (7 Н) -транс

1,4490

23,О

01

И, (:-Сн- Н

С1 (1К) -транс (ХК) -транс

1>4888

23>5 и-С Пт (IR)-транс (It()-транс

И 1 и СН- Н

Сн, «tt1

С1

Н С-" СП- И

С1"

1,4661

24,5

Е-С П, 5 (IRS)-транс (IkS)-транс (+) 1.5002

25,5

IIIÑ Си (.Ив

1,5076

24,5 (О

1>4875 (24,5) И НИ=С - СН6 сна си (1К)-транс (1К)-транс

1,4941 (23> 5) Rt, F

С=С- Н В

H С . 1

ОС вЂ” СН вЂ” С

С R. е С

С нс сн, R

1>де при Р4 - водород, Пр - группа1 =

Х

Н = С, в которой Х и Y одинакову

77ы или различны и обознача(от водород, >

Н „", С - «и- Н Н«С-СИ «1 - (1,;) тР н

12 И С СП- «Н С Н—

С1, «1; 5 йетил > хлор, фтор, трифторметил з>

R е — водород; К, - этил, пропил, аллил, 2-пропинил, З-бутинил, а при

К4 - метил, R — метил, R - водород, R -2-пропинил, в качестве носителя одно или несколько вер(еств, выбранных из группы, вклр)ча)ощей ксилол, ацетон, керосин, полиоксиэтиленстирилАениловый э(17ир, додецилбензолсуль(17онат кальция, ожиженный нефтяной газ, изо-пропилмиристат, древесн37и, керамичес кую или асбестовув пластины и бумагу при соотно(Пении компонентов, мас.Х: активное вещество (),001-95, носитель остальное.

1695820

Продолжение табл.1

Структура

Фиэические свойства! Фрагмент кислоты Фрагмент спирта

Ка

0l

13 Н, С СН- И

CF (ХКЗ) -транс (ХК)-транс

Сан э

1,4680

23,5

СН >

14 Н (,И, (Ik) òðàнс (Ik)-транс

НС -.- С-СН21,4884

22,5 (, Н- Н С Ну к э

СХ, 15 Н., (СХ (+) (IRS)-транс (Ik)- цис

21,5

1,4972 сх, 16 Н С «СН- Н Сену

СН (IkS)-транс (Ik)-цис

1,4826

21,0

CIq !

7 Н С «СН- Н Се){9

СХ (ХК)-транс (ХК)-транс

1>4947

24,0

СХ

Н С «СН- Н СЭИс

CF (IRS) -цис (IR)»».öíñ

1,4539

18 (+) 23,0

СХ, С«СНС1 (IRS) -цис, транс

°, (IS)- цис,транс

Х-Сунт

1,4918

25>5

С1

Н С CHC1 (IkS)-цис,транс (IR) -цнс, тра нс

1,4868

25,5

i-С) l l p

))

Примеры эаместителей К<> К > К иК и раэьяснения иэомериэма на кислотном фрагменте и фрагменте спирта соединения

Продолжение табл.2

Таблица 2

100

19

Азрозоль без испытуемого соединения

В

С)(+

32 ос

Ф II

){I О CE

С(.

0С

СЕ

Таблица3 (1

С о еди вени е

Х обездвиживания

100

1

3

5

7

9

11

12

t3

14

)5

16

17

10{1

10{1

100 100

10{)

1 ()О

1{)О

10{1

1 {){1

10{1

10{)

1 0{1

1 0{1

1695820 а б

63

Т а ица6 б л

1() () 3

5

7

9

11

;12

13

14

16

17

18

19

Чистый (без испыт.сосед.)

В

С()единение

2:

4

6

8

11

12

13

14

16

17

18

19

20 Чистый (без

; испыт.соед.)

С

1(Н)

1(Н)

f 0()

10(l

100, 100

f 0()

1 ()ll

10()

1()0

f ()()

f ()0

100 блица 4

% обездвиживания

1(.Н?

10()

1(20

1(Н)

1()()

1(l0

1 ()()

1 (Н)

1(Н)

1(Н)

1()0

1 0(1

2

3 ф

6

9

10,.

11

12

13

14

16

f7

18

19

2(J

Чистый (беэ (ис ыт. соед.)

В

1

4 .6

11

12

13

14

1S

16

Беэ обработки

В

10()

f ()() ,1(20

f 00

100 ,100

100

1(Н)

100 100

10() t 00

f00

5 лица5.

1695820

f00

f 0()

1()0

1 0(.1

100

1 (Нl

1(Н)

1(Н)

1(10

1(Н)

1(10

2

4

6

8

f00

1(Н1

2

3.

5

7

9 (10

11

12

13

14

16

17

18

19

В

С

Без обработки

1()0

f00

10(1

1(Н)

Т а б л и ц а 7

f00

f00

1 0()

f ()О

Таблица8

12

13

14

16

17

f8

19

В

С

Без обработки

2

4

7

11 12

13

14

16

17

18

19

В

Таблица 10

Продолжение табл.й

Таблица9

1(10

10(1

f 00

10()

f (l()

f00

1 ()(l

20

1695820

Продолжение табл.10

Смертность, Х

Смертность, Соединение

Соединение

Контрольный опыт

Составитель 0. Рокачевская, Техред М.Моргетал Корректор Э.Лончакова.Редактор Л.Пчолинская

Заказ 4174 Тираж Подписное

ВЙИИПК Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г..уагород, ул. Гагарина,101

tj

6

8

11

1()0

100

16

17

18

19

В

t00