Способ получения стероидных гликозидов ряда фуростана

 

Изобретение относится к получению стероидных гликозидов ряда фуростана. Цель - упрощение процесса и повышение роста стимулирующего действия. Получение ведут экстракцией семян картофеля (Solanum tuberosum) 70%-ным этанолом. Экстракт обрабатывают хлороформом, водный слой исчерпывающе обрабатывают бутанолом-1-ом, бутанольные вытяжки концентрируют в вакууме, остаток пропускают на колонке с сефадексом, фракции, содержащие гликозиды, объединяют и упаривают до сухого остатка. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)5 С 07 J 71/00

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ т

Ж т (21) 4750050/04 (22) 18,10.89 (46) 07.12.91. Бюл. N 45 (71) Институт экологической генетики AH

МССР (72) П.К.Кинтя и Т,И.Шиш (53) 547.917.07(088,8) (56) 1, Авторское свидетельство СССР

В 990230. кл. С 07 J 71/00, 1983.

2. Химия природных соединений, 1987, hL 22, с. 307 — 309, (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СТЕРОИДНЫХ

ГЛИКОЗИДОВ РЯДА ФУРОСТАНА

Изобретение относится к биоорганической химии, а именно к получению новых биологически активных веществ — стероидных гликозидов ряда фуростана из растительного сырья.

Известен способ получения стероидных гликоэидов иэ соцветий и семян лука, заключающийся в обезжиривании растительного сырья и экстракции метанолом, концентрировании метанольного экстракта, раэбавлении остатка водой и экстракции бутиловым спиртом, упаривании полученного экстракта до сухого остатка, который растворяют в метаноле, и целевой продукт осаждают ацетоном (1), Недостаток данного способа заключается в необходимости использования ацетона и метанола, оказывающих пагубное действие на здоровье человека. Кроме того, этот способ является достаточно трудоемким.

Известен также способ получения капсикозидов, обладающих ростостимулиру- . ющим действием, заключающийся в том, что

„„50„„1696434 А1

4 (57) Изобретение относится к получению стероидных гликозидов ряда фуростана, Цель — упрощение процесса и повышение роста стимулирующего действия. Получение ведут экстракцией семян картофеля (Solanum tubегоsum) 70 -ным этанолом.

Экстракт обрабатывают хлороформом, водный слой исчерпывающе обрабатывают бутанолом-1-ом, бутанольные вытяжки концентрируют в вакууме, остаток пропускают на колонке с сефадексом, фракции, содержащие гликозиды, объединяют и упаривают до сухого остатка. 1 табл. проводят экстракцию корней стручкового перца метанолом (2). Цель изобретения — упрощение процесса получения стероидных гликозидов и по- вышение ростостимулирующей активности.

Поставленная цель достигается тем. что в качестве источника сырья используют се- 0 мена картофеля (Solanum tubегоsum 1 ), зкс- О . тракцию ведут 70 -ным этанолом, О полученный экстракт концентрируют, обра-, ф батывают хлороформом, далее водный слой экстрагируют бутанолом-1, бутанольный экстракт концентрируют в вакууме до сухого остатка с дал енеишеи перколяциеи на сефадексе.

Пример. 300 г высушенных семян, ь картофеля (Solanum tubегоsum 1 ) размельчают, заливают 1,5 л 707;-ного раствора этанола и экстрагируют в течение 6 ч, Экстракцию повторяют четырежды. Экстракты объединяют, упаривают. Оставшийся водный экстракт обрабатывают хлороформом (трижды по 300 мл). Водные вытяжки обрабатывают бутанолом-1 (четь4режды по 400 мл). Бутанольные вытяжки к4знцентрируют в вакууме до сухого остаткс3. Выделенный целевой продукт наносят на колонку с сефадексом (h колонки 50 см, d 2 см) и промывают водой, Далее упаренный и высушенный продукт контролируют в танкам слое силикагеля в системе растворителей хлороформ-метанол-вода (65.35;7 — Объемные соотношения), проявляя хрсматограмму реактивами Санье и Эрлиха, Фракции, содержащие гликазиды, абьединяют и упаривают. В результате получают 10 r суммы гликозидов (3.3% массы исходного сы рья)..

Сумма стероидных гликоэидав из семян картофеля представляет соСоА порошок белого цвета, легко растворимый ввод,е,,этиловом. Метиловом спирге, пиридине, нерастворим в ацетоне, хлороформе, диэтиловом эфире, После полна!;а кислотно-с гидрата суммы в качестве агликона физикахимическими методами идентифицируют ямогенин, в олигасахариднай части — галактозу, глюкозу и рамнозу, При храматографИИ В ТОНКОМ СЛОЕ СИЛИКс3ГЕЛЯ П РОЯ(3ЛЯЮТСЯ реактивам Эрлиха четыре пятна розовой окраски с Я(=- 0,42; 0.36; 0,32; 0,29 (система растворителей хлороформ-метанол-вада =

=65: 35. 7 об/об/об), чтс характерна для сте!роидных гликозидов ряда фурастана.

Для определения биологической активности препарата готовят водные растворы в концентрации 0,01; 0,001; 0,0001.

Предварительно откалибраванные сеМЕНа ТЬМатс3 СОРТа РЗДУГа Зама«ИВЭ(ат На

24 «в растворах испытуемого соединения, По истечении 4.казаннога срока семена извлекают, промывают и раскладывают в чашки Петри. В каждом в" ðèàíòå используют па

5 100 семян, Повторность опыта 3-кратная в ка>кдам варианте. На б-.е сутки учитывают энергию прорастания, на 10-е — всхожесть.

Контролем служит дистиллированная вода.

Одновременна vñïi;4.(!.(âa(oò структур10 ный аналог — капсикоэид в тех х<е концентрациях. Базовым служит известный препарат ивин.

Реэуг(ь ..аты исг(ытаний — влияние суммь4 стероидных гликаэидав lia эн,=ргию прара 45 стания и всхожесть семян сорта "Радуга"— представлены в таблице.

Иэ данных таблиц; ве)дна, чта полученный препарат проявл4яе-4 более высокий стиi4 У Л И P У O U. И Й .3 ф ф Е "(Т П О С Р сс В Н Е Н И Ю C

20 известным препаратак)! — ::а44сик43эид(3м.

Формула изобретения

Способ паг4у«ения стЯ oMQ(ib!õ гликаэи дав ряда фурастана, аблгд-:;Огцих растасти;. :.5 мулируюгцим действием, путеМ э«стракции растительй(>го сырья, o n и "! à lo ш, и и с я тем, что, с це44ь4О упрощения процесса и повышения растастимулир лашега дейстВЬ4я, (ЕМЕНс4 КарТОфЕЛя (;Oia!))ln3 (С(bЕГCЗШЛ)

30 подвергают экстракции 70,-ным эта.-::алом, экстракт абрабатыва(а 4 3(ларофармам, водный слой исчерпывающе абр батывают буганал-1-ам, бутанольные;.ытяжки канцентрир,oY век ме, Ос!атак просп скак>т на ". > ка)!анке c (° еф 4дексам, фаз .ц)и) 4; с(ад";.ржа

: (M(. ГликаэйцЬ! аб.4-Е 4 44- яс т с ) с-- " - "да сухагс ас;тат,<а.

Опыт

Энес4гия пгааастания х (с

69,0, 0,-з

82 Р

74,3

Контроль ( да)

Ивин (базовый)

Капсикозид (структурный аналог) Сумма гликозидов из семян ка то еля нцентра я, %

10 "

10 4

10-3

65,0

68 0

61,0

68,3

7(>,7

72,3

100,0

) ! ! 077 !

) !

94 2

98,6

)„„8

99,0

111,2

104,8

74,7

75,0

/) 0

79,3

85,7

)- 4- ) j> ) Ò) ! — 3- — - — — — (!

1! 0:,9 () !

98 2 с)Я 7 с» )» с 05 12,8

1! 08,3