Способ получения 1,3-диметил-4,5

 

ОГ) ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

I79325

Союз Соеетскик

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 28.I.1965 (№ 940325/23-4) Кл, 12р, 9

МПК, С 07d

УДК 547.789.6 782.9.07. (088,8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете йтиннстрое

СССР

Опубликовано 08.II.1966. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 29.III.1966

Авторы изобретения

Г. П. Шумеляк и М, А. Альперович

Всесоюзный научно-исследовательский кинофотоинститут

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДИМЕТИЛ-4,5(2 МЕТИЛТИАЗОЛО-5,4 )- ИМИДАЗОЛ И НТИ О НА (2) 10 с присоединением заявки №

Приоритет

Предлагается способ получения 1,3-диметпл4,5- (2 -метилтиазоло-5,4 ) - импдазолинтпопа (2) строения нагреванием 1,3-диметил-5-ацетагяинотиогпдантоина в толуоле с пятисернистым фосфором при 110 С. Полученный таким образом про- 15 дукт может быть использован в качестве исходного продукта для синтеза полиметиновых сенсибилизирующих красителей.

Пример 1. 1,3-Д и м е т и л-5-и и т р о з от и о г и д а н т о и и. К раствору 1,44 г 1,3-диукетилтиогидантоина в 10 лгл уксусной кислоты при размешиванпи добавляют 1,4 г нитрита натрия. Через 3 час добавляют еще 1,4 г нитрита натрия и реакционную смесь оставляют. На следующий день выделившийся светло-желтый осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают.

Выход 1,5 г (88%), т. пл. 196 — 198 С. После кристаллизации из 35%-ного водного спир- 30 та получают светло-желтые иглы, т. пл. 203—

205 С.

Пример 2. 1,3-Д и м е т и l-5-а ц е т а м и и от и о r ида и то и í. B лг,г уксусной кислоты и 30 лтл уксусного ангидрида, нагретых до

60 С, вносят небольцпгми порциями тонкорастертую смесь из 3,4 г 1,3-диметпл-5-нитрозотиогидантоина и 6,6 г цинковой пыли, реакционную смесь выдерживают прн этой температуре в течение 1 час. Горячий раствор фильтруют от шлама, добавляют 15 лгл воды и упаривают досуха. Затем еще добавляют

15 лгл воды и снова упаривают. Остаток кристаллизуют из спирта. Выход 2 г (50 о), бесцветные призмы с т. пл. 166 — 168" С.

Пример 3. 1,3-Д и м е т и:I-4,5- (2 -м е т и лт и а з о л а - 5,4 ) - и м и д а з о л и н т и о н (2) .

Тонкорастертую смесь из 2 г 1,3-днметпл-5ацетаминотпогидантопна и 2,2 г пятисернистого фосфора нагревают в 6 лгл сухого толуола при 110 С (в бане) в течение 30 лгггн. Затем толуол сливают, в колбу дооавляют 60 лтл сухого толуола и снова кипятят 30 ттггн. Процедуру повторяют дважды. Толуол отгоняют в вакууме, остаток растирают с 15 гил 5о/о-ного раствора едкого патра, фильтруют, промывают водой. Вес 0,85 г (32,5о/о), т. пл. 138—

140 С. После кристаллизации из петролейного эфира получают светло-желтые пластинки с т. пл. 149 — 150 С.

179325

Составитель Э. А. Рамзова

Редактор Л. Г. Герасимова Текред А. A. Камышникова Корректоры: М. П. Ромашова и Ю. М. Федулова

Заказ 714/9 Тираж 600 Формат бум. 60X90 i8 Обьем 0,1 изд, л, Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

NocKBB, Центр, пр. Серова, д 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Предмет изобретения

Способ получения 1,3-диметил-4,5- (2 -метилтиазоло-5,4 ) -имидазолинтиона (2) строения отличающийся тем, что, с целью получения продуктов, пригодных для синтеза сенсибилизирующих красителей, 1,3-диметил-5-ацетаминотиогидантоин нагревают с пятисернистым фосфором в толуоле при температуре 110 С.