Способ селективной борьбы с сорняками в зерновых культурах

 

Существо изобретения состоит в использовании для обработки зерновых культур хлорацетанилидных гербицидов совместно с антидотом ряда 2-хлор-4-трифторметил-тиазол-5-карбоновых кислот общейформулы g-HC(CI)-HN-C(CF3)C-CONR2R3. где RZ - водород , метил, пропаргил, бензил, трихлоранилин, фурфурил, 1-цианоци|Јлогексил или 1-цианодиметилметил, Яз - водород, метил, фенил, хлорфенил, бензил,хлорбензил, пропаргил , 1-цианоциклопентил, в соотношении гербицид: антид 6:1-1:6. Указанные антидоты более эффективны в защите зерновых культур, чем известный аналог по структуре. 8 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)5 А 01 N 25/32

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

1 (21) 4613647/04 (22) 14.03.89 (31) 968/88 (32) 15.03.88 (33) СН (46) 23.02.93. Бюл. N 7 (71) Циба-Гейги АГ (СН) (72) Андреас Ниффелер (СН) и Вернен

Тепфль (DE) (56) Заявка ФРГ

N 2919511, кл. С 07 0 277/56, 1979.

Заявка ЕПВ

¹ 0279239, кл, С 07 D 277/56, опублик.

24,08.88. (54) СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОЙ БОРЬБЫ С

СОРНЯКАМИ В ЗЕРНОВЫХ КУЛЬТУРАХ

Изобретение относится к защите культурных растений от фитотоксического действия гербицидов, и может найти применение в сельском хозяйстве.

Цель изобретения — снижение фитотоксического действия гербицидов.

Известно, что гербициды из самых различных классов веществ, как триазины, производные моче вины, карбаматы, тиолкарбаматы, галогенацетанилиды, галогенфеноксиуксусные кислоты и т.д. при применении в эффективной дозе наряду с уничтожаемыми сорняками причиняют ущерб в известной степени также культурным растениям, Чтобы противостоять этой проблеме, уже были предложены различные вещества, которые способны специфически противодействовать вредному действию гербицида на культурное растение, т.е. защищать культурное растение. не оказывая

„,. Ж,, 1797459 А3 (57) Существо изобретения состоит в использовании для обработки зерновых культур хлорацетанилидных гербицидов совместно с антидотом ряда 2-хлор-4-трифторметил-тиазол-5-карбоновых кислот общей формулы

ЫБЮ вЂ” ЮЫЖ дород, метил, пропаргил, бензил, трихлоранилин, фурфурил, 1-цианоциклогексил или

1-цианодиметилметил, Вз — водород, метил, фенил,хлорфенил,бензил,хлорбензил,пропаргил, 1-цианоциклопентил, в соотношении гербицид: антид 6:1 — 1:6. Указанные антидоты более эффективны в защите зерновых культур, чем известный аналог по структуре. 8 табл. при этом заметного влияния на действие гербицида на уничтожаемые сорняки. При этом оказалось, что предложенные противоядия как относительно культурных растений, так и относительно гербицида и в Ч, ) случае необходимости также в зависимости от вида нанесения действуют очень специ- ф фически, т.е. определенное противоядие (Л пригодно часто только для одного определенного культурного растения и для некоторых классов гербицидов, Было найдено, что амиды тиазол-5-карбоновой кислоты формулы неожиданным (д образом с успехом применяются для того, чтобы защищать культурные растения, в частности, зерновые культуры, против вредного действия сел ьскохозяйст вен н ых химикатов, как например, галогенацил-гербицидов, Поэтому амиды тиазол-5-карбоновой кислоты называются в следующем

1797459

СОА

С1

15

И

"зС Т=ГсА +рос1

Н-М-

0 (Ic, 0

11

F,С

N+S

С1 {)) тексте также "противоядия", "антидоты" или "защитные вещества", Амиды тиазол-5-карбоновой кислоты соответствуют формуле I где А — представляет остаток -NR2Rg; где Rz — водород, метил, пропаргил, бензил, трихлоранилин, фурфурил, 1-цианоциклогексил или 1-цианодиметилметил;

Нз — водород, метил, фенил, хлорфенил, бензил, хлорбензил, пропаргил, 1-цианоциклопентил.

Амиды тиазол-5-карбоновой кислоты формулы I получают путем превращения сложного эфира акриловой кислоты формулы И с хлористым хлоркарбонил-сульфенилом формулы III, в соответствии с уравнением

0 0 0

Ii i 1l и

ГЗС-C=CN-С-A+ С1- С-$-С1- ГЗС-(=1 — СА

112 Н-й 8 (Ю (tII I 0 (1с) Полученное производное 2-оксо-4трифторметил-тиазол-5-карбановой кислоты обрабатывают хлорокисью фосфора, причем образуется производное 2-хлор-4трифторметил-тиазол-5-карбоновой кислоты о о о

Г,С-С11+СН С-СН -С 1"в ОСсНз

Ъ 2 ГЗС-C=СН-Сан) I, NH

Исходя из хлорангидрида 2-хлор-4трифторметилтиазол-5-карбоновой кислоты, можно получать известными методами и в соответствии со следующей схемой реакции другие активные вещества формулы I

0 о

II я

ГС-т=т-СС! яиинНА F C C-A

С1 (11 (I) В этих превращениях применительно к соответствующим условиям реакции используют инертные растворители и разбавители, В качестве примеров следует назвать: галоидные углеводороды, особенно хлорпроизводные углеводородов, как тетрахлорэтилен, тетрахлорэтан, дихлорпропан, хлористый метилен, дихлорбутан, хлороформ, хлорнафталин, дихлорнафталин, четыреххлористый углерод, трихлорэтан, трихлорэтилен, пентахлорэтан, дифторбензол, 1,2-дихлорэтан, 1.1-дихлорэтан, 1,2-цис-дихлорэтилен, хлорбензол, фторбензол, бромбензол, иодбензол, дихлорбензол, дибромбензол, хлортолуол, трихлорбензол, простой эфир, как этилпропиловый эфир, метил-трет.-бутиловый эфир, п-бутилэтиловый эфир, ди-и-бутиловый эфир, ди-изо-бутиловый эфир, диизоамиловый эфир, диизопропиловый эфир, анизол, фенетол, циклогексилметиловый эфир, ди-этиловый эфир, этиленгликольдиметиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, тиоанизол, дихлордиэтиловый эфир, нитроуглеводороды, как нитрометан, нитроэтан, нитробензол, хлорнитробензол, о-нитротолуол, нитрилы, как ацетонитрил, бутиронитрил, изобутиронитрил, бензонитрил, m-хлорбензонитрил, алифатические или циклоалифатические углеводороды, как гептан, пинан, нонан, цимол, бензиновые фракции с интервалом точки кипения 70—

190 С, циклогексан, метилциклогексан, декалин, петролейный эфир, гексан, лигроин, триметил пентан, 2,3,3-триметил пентан, октан, сложный эфир, как этилацетат, ацетоуксусный эфир, изобутилацетат, амиды, например, формамид, метилформамид, диметилформамид.

Амиды тиазол-карбоновой кислоты формулы I по изобретению показывают отличное антидотное деиствие и по всему действию превосходят известные соединения.

1797459

Таблица 1

Соединения согласно изобретению. Особенно эффективны предлагаемые соединения как антидоты гербицидов:

N-этоксиметил-N-хлорацетил-2-этил-6

-метиланилин, N-хлорацетил-N-(2-метоксиэтил)-2,6-ди метиланилин, N-хлорацетил-N-(2-п-пропоксиэтил}-2, 6-диметиланилин, N-xreaqe vn-N-(2-метоксиэтил)-2-атил

-6-метиланилин, N-хлорацетил-N-(метоксиэтил)-2,6-диэтиланилин, N-хлорацетил-М-(2-метокси-1-метилэтил)-2-метиланилин, N-хлорацетил-N-(2-метокси-1-метилэтил)-2,6-диметиланилин, N-хлорацетил-N-(2-метокси-1-метилэ .ил)-2,6-диэтиланилин, N-хл орацетил-N-(2-метокси-1-метилэтил)-2-атил-б-метиланилин, N-(2-этоксиэтил)-N-хлорацетил-2,6-диэтиланилин, N-хло ра цетил-N-(2-и-и роп оксиэтил)-2атил-б-метиланилин, N-хлорацетил-N-(2-п-пропоксиэтил)-2, 6-диэтиланилин.

Пример 1. Получение 2-хлор-5!-й-(1циэно-циклопентил)-й-метил-карбамоил/3-трифторметил-тиа зол а

Раствор 112,5 г хлорангидрида 2-хлор-4трифторметилтиазол-5-ка рбоновой кислоты (0,45 мол) вводят в 200 мл ацетонитрила при

0 закапывают смесь 55,9 г 1-циано-1-мети15 ламино-циклопентана (0,45 мол) и 46,0 г триэтиламина (0,45 мол). При этом осаждается амингидрохлорид. Суспензию перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и затем замешивают в 2 литрах воды, 20 Осажденное масло поглощают в уксусном эфире, сушат над сульфатом натрия и отгоняют растворитель при пониженном давлении. Остаток кристалл изуют при размешивании с простым эфиром. Получают

25 бесцветные кристаллы, Точка плавления

134 — 136 С: выход 125 r (83 ф от теории).

Аналогичным образом к этому примеру получают приведенные в табл. 1 амиды тиазол-5-карбоновой кислоты, 179 7459

Таблица 2

Биологические примеры.

Способность соединений формулы I защищать культурные растения от фитотоксического действия сильных гербицидов можно видеть из следующего примера. В описании опытов соединения формулы! называются антидоты или противоядия.

Пример 2, Опыт с гербицидом и антидотом в кукурузе.

Гербицид и антидот наносят вместе как смесь из резервуара в предвсходовом способе.

Пластмассовые контейнеры (длиной 25 см х шириной 17 см х высотой 12 cM) наполняют песчаным суглинком и высевают семена кукурузы сорта LG 5. После покрытия семян испытываемое как антидот вещество вместе с гербицидом разбрызгивают как смесь из резервуара на поверхность почвы.

Через 21 день после нанесения оценивают в процентах защитное действие антидота.

При этом в качестве эталона служат обработанные одним гербицидом растения (без защитного действия) и пол ностью необработанные контрольные растения (100 -ное защитное действие).

Испытываемые соединения снижают вредное действие гербицида до такой степени, которая больше не оказывает никакого влияния на урожай,.

Пример 3. Опыт с посаженным в воду рисом. Защитное действие ан

Продолжение таблицы 1

Антидот и гербицид наносят как смесь из резервуара перед всходом;

Семена риса предварительно эамачивают в ваде в течение 44 ч при 30 С.

5 Затем пластмассовые горшки объемом

500 мл наполняют до двух см ниже края песчаным суглинком. Гербицид N-хлорацетил-N-(2-пропоксиэтил)-2,6-диэтиланилин в концентрации 250 r активного вещества на

10 гектар вместе с испытываемым как антидот веществом при концентрации 1500 г активного вещества разбрызгивают на поверхность почвы.

Затем предварительно замоченные се15 мена сажают на болотистую поверхность почвы.

Землю поддерживают во влажном состоянии и уровень воды соответственно росту риса постепенно повышают. Через 18

20 дней после нанесения препарата оценивают защитное действие антидота в процентах, При этом в качестве основы служат обработанные одним гербицидом растения и полностью необработанные контрольные

25 растения, Защитное действие представляет разность ущерба. который терпят обработанные одним гербицидом растения, и ущерба, который имеют обработанные гербицидом и антидотом растения, Результаты

30 обобщены в табл. 2. тидотов по изобретению

1797459

Пример 4. Опыт с кукурузой.

Гербицид и антидот наносят как смесь иэ резервуара перед всходами. Для проверки антидотного действия семена кукурузы (сорта LG-9) сажают в землю в горшки диа- 5 метром 9 см. Культивирование растений производят в теплице при подходящих условиях температуры и света. Поливку и удобрение растений производят по мере надобности, 10

Антидотное вещество наносят как смесь иэ резервуара вместе с гербицидом при норме расхода воды 550 л/га в предвсходовом способе, В качестве гербицида применяли

Таблица 3

Защитное действие антидотов по изобретению в отношении кукурузы

15 метилэтил)-N-хлорацетил-2-этил-6-метил-анилин, метолахлор (1) или N-(изопропил)-Nхлорацетил-3,3,5-триметил-циклогекс-1-енамид, Тримексахлор (2) при указанных нормах расхода как 1/4.

20 Для определения защитного действия через 21 день (таблица 5) оцениваемо -общее повреждение (фитотокс) на растениях (О фито = нет повреждения, как необработанные контрольные растения, 100 фито =

25 полное повреждение). Иэ разности фито при обработке одним гербицидом и комбинацией гербицида + антидота получается приведенное в таблице 4 защитное действие в //.

Таблица 4

Пример 5, Опыт с просом и кукурузой, Гербицид и антидот наносят как смесь из резервуара в предвсходовом способе.

Для проверки антидотного действия семена сорго (просо сорта Функ G — 623) и кукурузы (сорта Блиццард) выращивают в горшках диаметром 11 см в земле. Культивирование растений происходит в теплице при подходящих условиях температуры и света. Поливку или удобрение растений производят по мере надобности. Выращивание ЕсЫпосЫоа (сорняк) производят по такому же способу. Нанесение антидотного вещества производят как смесь из резервуара вместе с гербицидом при норме расхода воды 550 л/га в предвсходовом способе, В качестве гербицида служит N-(2-метокси-1N-(2-метокси-1-метилзтил)-N-хлорацетил-2

-зтил-6-метиланилин (1) при норме расхода

8 кг/га. Антидот по изобретению примешивали при норме расхода 1,5 кг/га. Для определения действия через 21 день оценивают общее повреждение (фитотоксичность) на растениях (= фито, 0 фито = нет ущерба, как необработанные контрольные растения, 100 фито = общий ущерб), Иэ разности повреждения при обработке одним гербицидом и комбинацией гербицида + антидота получается приведенное в табл. 3 защитное действие в, 1797459

1000

1,040

250

Просо

1,040

1000

250

Echinochloa

crus galli (2) 1000

1,040

1000

Просо

1000

1,040 (2) 1000

Echinochloa

crus galli (2) 1,040

1000

250

Просо

20 (2) 1,040

1000

250

Echinochloa

crus galli

8000

1,040

8000

Кукуруза

8000

8000

1,040

Echinochloa

crus galli

1,040

2000

8000

Кукуруза

Echinochloa

crus 9аШ

1,040

8000

2000

8000 (2) 1,040

8000

Кукуруза

1,040

8000 (2) 8000

Echinochloa

crus gaIIi (2) 1,040

2000

8000

Кукуруза (2) 1,040

2000

8000

Есйпосйоа

crus аВ

Пример 6. Опыт с просом, Гербицид и антидот наносят как смесь из резервуара в предвосходовом способе.

Для проверки антидотного действия семена сорго (сорта Функа G — 623) сажают в горшки диаметром 9 см в землю, Культивирование растений происходит в теплице при подходящих условиях температуры и света. Поливку или удобрение растений производят по мере надобности.

Нанесение антидотного вещества производится как смесь из резервуара вместе с гербицидом при норме расходе воды 550

n/га в предвсходовом способе. В качестве гербицида применяют N-(2-метокси-1-метиПродолжение таблицы 4 лэтил)-N-хлорацетил-2-атил-6-метил-анилин (метолахлор) при норме расхода 1,5 кг/га.

Антидот по изобретению добавляют также при норме расхода 1,5 кг/га.

Для определения защитного действия через 21 день производят оценку общего повреждения (фитотокс) на растениях (07, фито = нет повреждения, как необработан10 ное контрольное растение, 100;(, фито - . полное повреждение), Из разности фито при обработке одним гербицидом и комбинацией гербицида + антидота получается приведенное в табл. 5 защитное действие.

1797459

Таблица 5

Защитное действие антидотов по изобретению в отношении проса

Пример 7, Опыт с рисом

Таблица 6

Защитное действие антидатов по изобретению в отношении риса

Антидот и гербицид наносят в предвсходовом способе как смесь из резервуара.

Для проверки антидотного действия семена риса высаживают в горшки диаметром

9 см в землю. Культивирование растений происходит втеплице при подходящихусловиях температуры и света, Поливку и удобрение производят у растений по мере надобности.

Нанесение антидотного вещества осуществляют как смесь из резервуара вместе с гербицидом при норме расхода воды 550

n/ãà в предвсходовом способе (рге). В качестве гербицида применяют или N-(2-метокПример 8, Опыт с различными сортами риса и сорняками.

Антидот и гербицид наносят как смесь из резервуара в послевсходовом способе.

Для проверки антидотного действия семена 8 сортов риса высаживают в горшки диаметром 11 см в землю, Культивирование растений производят в теплице при подходящих условиях температуры и света, Поливку или удобрение производят у растений по мере надобности. Сорняки Echlnoch(oa, си-1-метилэтил)-N-хлорацетил-2-этил-6-метил-анилид, Метолахлор (1), или й-(2-метоксиэтил-фенилсульфонил)-N -(4,6-диметокси1,3,5-триазин-2-ил)-мочевину (4) при

5 указанной норме расхода. Антидот по изобретению примешивают при норме расхода

1,5 кг/га для гербицида 1 или 30-60 r/ãà для гербицида 4. Для определения защитного действия через 21 день оценивают общее

10 повреждение (фитотокс) на растениях (07, фито = нет повреждения, как необработанные контрольные растения, 100% фито = полное повреждение), Из разности фито при обработке гербицидом одним и комбина15 цией гербицида + антидота получается приведенное в таблице 6 защитное действие.

Ronbocllia, Dlgitavla растут по такому же способу.

Нанесение антидотного вещества про20 изводят как смесь из резервуара вместе с гербицидом при норме расхода воды 550 л/га в послевсходовом способе (post). В качестве гербицида применяютдля опрыскивания рас/ тений N-(2-метоксиэтилфенилсульфонит)- N25 (4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевину (4) или 2R-энантиомер сложного пропинилового эфира 2-/4-(5-хлор-3-фтор-пиридин-2илокси)-фенокси/-пропионовой кислоты (5) 1797459

16 как необработанные контрольные растения, 100% фито = полное повреждение). Из разности фито при обработке одним гербицидом и комбинацией гербицида + антидота

5 получается приведенное в табл. 7 защитное действие при указанной норме расхода. Антидот N .

1,040 добавляют при указанной норме расхода. Для определения защитного действия через 21 день после нанесения гербицида оценивают общее повреждение (фитотокс) на растениях (0% фито = нет повреждения, Таблица 7

Защита растений риса от повреждающего действия гербицидов

Норма асхо а, гlга

Защитное ействие

Норма асхо а, г/га

Антидот М

Гербицид 1Ф

Растение

120 (5) 1,040

О

1,040

30

Эти вещества, также как и гербицид, были переработаны в смачиваемый порошок следующего состава, %:

Пример 9. Соединение А

И сг "т=т-с->(

С1 известное иэ СВ-А 2.020.662

Использовался гербицид N -(и-пропоксиэтил)-N-хлорацетил-2,6-диэтиланилид формулы:

II

С2}. 5 ССя,р

/ — N

I с,н с,к ос,к

Испытуемое вещество

Лигносульфат натрия

Лаурилсульфат натрия

Высокодисперсная кремниевая кислота

Каолин

3

15

Активное вещество смешивали с добавками и хорошо размалывали в мельнице.

20 Полученные смачиваемые порошки разводились водой, пока не получали желаемой концентрации активного вещества.

Испытания проводились в теплице следующим образом, 25 Испытывался посев риса мокрой посадки. Семена риса рэзмачивались в воде в течение 24 часов, и затем высеивались во

Рис "S — 201"

Рис "5 — 201"

Рис "New Bonet"

Рис New Bonet"

Рис "Bolllla"

Рис "Bol ill a"

Рис "Yung Weon"

Рис "Yung Weon"

Рис "PB — 56"

Рис "PB — 56"

Рис "IP — 54"

Рис "IP — 54"

Рис "Yamabiko"

Рис "Yarnabiko"

Рис "Starbonet"

Рис "Starbonet"

DigItaria sangulnalis

Digltaria sangulnalis

Rottoboellla exaltata

RottoboelIla exattata

ЕсЫпосЫоа crus

galli

EchinochIoa crus аШ (4) (4) (5) (5) (5) (5) (5) (5) (5) (5) (5) (5) (5) (5) (5) (5) (5) (5) (5) (5) 30

60.

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

1,040

120 . 30

30 .

О

О

О

18

1797459

Таблица 8.

Защитное лействие антидотов по изобретению

Защитное ействие, Повреждение астений, Количество антиота, г/ra

Количество герби и а. г/га

N. испытуемого сое инения

1000

1,014

1000

78

1,014

500

1000

1000

1,014

250

38

500

500

1,014

500

1,014

250

500

1,014

500

125

35

1000

1000

1,017

1000

58

1000

1,017

500

1,017

250

1000

78

500

1,017

500

500

1,017

250

500

1,017

125

500

1000

1000

1.018

1000

1000

1,018

1,018

250

68

38 влажную болотистую почву (глина с песком) в пластмассовых контейнерах (площадь 4 х

9 см, обьем 500 мл). Гербицид N-хлорацетил-N-(2-пропоксиэтил)-2,6-диэтиланилин в концентрации 500 и 1000 г активного вещества на гектар, а испытываемый антидот в концентрациях 125, 250 и 500, соответственно 250, 500 и 1000 г активного вещества на гектар разбрызгиваются вместе как танковая смесь, на поверхность почвы.

Почва поддерживается в мокром состоянии, и уровень воды повышается с ростом растений риса, Повреждение растений оценивается через 21 день после нанесения испытываемых веществ и записывается в процентах. В качестве контро lbHblx для оценки защитного действия служат растения, кото5 рые были обработаны только гербицидом, и растения, которые не обрабатывались и не повреждались. Защитное действие — это разность между повреждением растений, которые обрабатывались только гербици10 дом, и повреждением растений, которые обрабатывались гербицидом и антидотом.

Результаты обобщены в нижеприведенной табл, 8, 1797459

Продолжение табл, 8

65

10

13

62

500

250

125

1000

500

250

500

250

125

1000

500

250

500

250

125

1000

500

250

500

250

125

500

500

500

500

1000

1000

1000

1000

500

500

500

500

1000

1000

1000

1000

500

500

500

500

1000

1000

1000

1000

500

500

500

500

20

20

75

20

40 .

25

25

38

75

78

65

70

58

60

Продолжение табл. 8

1000

500

250

500 .

250

125

1000

500

250

500

250

125

1000

500

250

500

250

125

1000

500

250

1797459

1000 .

1000

1000

1000

500

500

500

500

1000

1000

1000

1000

500

500

500

500

1000

1000

1000

1000

500

500

500

500

1000

1000

1000

1000

38

38

25

38

50

25

100

50

88

25

100

88

50

50

62

50

38

75

50

62

63

25 12

1797459

Продолжение табл, 8 вия гербицида, в качестве антидота используют соединение формулы

Формула изобретения

CF т=„сопят

N@$

С1

CF,T=F СО В, N S сд 5 С,Н5

О N-COCHgU О N-COCHgC1

В К1 R P1 где R — метил или атил;

R< — 2-н-пропоксиэтил, 2-метокси-1-метилэтил или метоксизтил, и антидота, отличающийся тем, что, с целью снижения фитотоксического дейстСоставитель И.Юдинцева

Техред M,Ìîðãåíòàë Корректор И. Шулла

Редактор

Заказ 657 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород, ул.Гагарина, 101

В этих экспериментах гербицид использовался в дозировке, которая. повреждает полезные растения в 75-100 . При добавлении к гербициду антидота, повреждение полезных растений гораздо меньше.

Соединения этого изобретения дают защитное действие от 38 до 83, что уменьшает повреждение урожая в такой степени, которая позволяет сохранить урожай риса, несмотря на применени гербицида.

Способ селективной борьбы с сорняками в зерновых культурах, включающий использование гербицида, выбранного из группы N-иаопропил-N-хлорацетил-3,3,5триметилциклогекс-1-енамид или хлорацетанилид формулы;

Соединение А, которое испытывалось параллельно в тех же условиях, также про- тивостоит гербицидному действию, но только менее чем на 25, что недостаточно защищает рис.

С практической точки зрения соединения по изобретению являются значительно лучшими антидотами для использования гербицида N-(и-пропоксиэтил)-и-хлороацетил-2,6-диэтиланилида (претилахлора) для риса, чем было бы соединение А, где Rz — водород, метил, пропаргил, бензил, трихлоранилин, фурфурил, 1-цианоциклогексил или 1-цианодиметилметил;

Вз — водород, метил, фенил, хлорфенил, бензил, хлорбенэил, пропаргил, 1-цианоциклопентил, при соотношении гербицид: антидот 6:11:6.