Способ получения 2-(тиазолидон-4'-илиден-2')- гидразонов 5- или 5,5'-дизал\ещенных барбитуровойкислоты

 

ОПИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕ7ЕПЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 16.1V.1965 (№ 1002677/23-4) Сова Советских

Социалистических

Республик

1«л. 12р, 7/02 с присоединением заявки №

МП1х С Oid

Приоритет

Опубликовано 09.V1.1966. Бюллетень № <2

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

«Д1«о тг 854 э 07(088 8) Дата опубликования описания 16 VIII.1966

Авторы изобретения

В. М. Введенский В. Г. Пономаренко и

Гродненский государственный медициг

Заявитель

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ 2-(1 ИАЗОЛ ИДО Н-4 -ИЛ ИДЕН-2 )ГИДРАЗОНОВ 5- ИЛИ 5,5 -ДИЗАМЕЩЕННЫХ БАРБИТУРОВОЙ

К И СЛ О1 b I

Изобретение относится к области получения веществ, обладающих физиологически активными свойствамп.

Предлагаемый способ получения 2-(тиазолидоп-4 -плиден-2 ) -гидразонов 5- чили 5,5 дизамсщенных барбигуровой кислоты заключается в том, что тиосемикарбазоны 5- или 5,5 дизамещенные барбитуровой кислоты подвергают взаимодействию с монохлоруксусной кисло-.ой в ср:де ледяной уксусной кислоты при кипячении.

Выход целевых продуктов составляет 37—

72", „.

Пример 1. K раствору 0,1 г л(оль тиосемпкарбазона барбптуровой кислоты в 150 льг ледяной уксусной кислоты приливают раствор

0,12 г лтоль мопохлоруксуспой кислоты в 50л(л уксусной кислоты и смесь кипятят 15 — 20 лпгн в ко i()c с обратным холоднльшп(ом. После

5--7 ли и кипячения пач!(нается образование оса, 11(3. Реакционную х(ассу охлаи(дают и прплшгают к яей pHcTBQD 5 г уксуснокпслого натрия в 50 я.г воды, Осадок отфильтровывают, промывают холо;;пой водой и высушивают при комнатной температуре. Выход целевого продукта 37 — 40%; т. пл. 280 — -285 С (с разлон(спиех1) .

Найдено, %: С 34,61; Н 2,99; N 29,28; S 13, 32, 13,34, Вы шслено, %: С 34,85; Н 2,92; N 29,15:

S 1329.

Пример 2. K раствору 0,1 г лголь тиосемикарбазона салицилиденбисбарбитуровой

5 кислоты в 200 лгл ледяной уксусной кислоты приливают раствор 0,22 г люль монохлоруксусной кислоты в 75 лгл ледяной уксусной кислоты и смесь кипятят 10 — 12 мин. Осадок ооразуется почти сразу же после слпвания раст10 воров. Реакционную массу охлаждают и приливают к ней раствор 12 г уксуснокпслого натрия в 120 лгл воды. Осадок отфильтровывают, промывают холодной водой и высушивают.

Выход продукта около 60%; т. пл. 260—

15 263 С (с разложением).

Найдено, io С 43,04; Н 3,11; N 23 81. 2392

S 1),06; 11,02.

Вычпс.1е: о,,,;: С 42,98; Н 3,09; N 23,88;

5 0,93.

2о Пример 3, 1« раствору 0,1 г л(оль тиосемпкарбазона ангидрида р-оксинафтилнденбарбитуровой кислоты в 150 лл абсолютного этапола и ледяной уксусной кислоты (соответстве.. 10 50 л л и 100 лгл) приливают раствор

25 0,12 г люль монохлоруксусной кислоты в

50 лгл ледяной уксусной кислоты ii смесь кипятят в колбе с обратным хо.1одпльппкохг 25—

30.I(ut(. После охл",æäåíèÿ реакционной массы к ней приливают раствор 5 — б г уксуснокпсло30 го натрия в 70 лгл воды, Осадок отфильтровы182726

Состави rc:1ь Н, Филиппова

Редактор Л. Г. Герасимова Текред Г. Е. Петровская

Корректоры: В. В. Крылова и 3. М. Райнина

Заказ 2026/3 Тираж 626 Формат бум. 60+90 /я Обьем 0,13 пзд. л. Подписное

ЦНИ11ПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 вают, промывают холодной водой и высушивают. Выход конечного продукта 38 — 45%; т. пл. 210 — 213оС.

Найдено, в/в: С 57,18; Н 3,35, 329; N 18,42, 18,43; S 8,44.

Вычислено, о/ : С 57,28; Н 3,25; N 18,55;

S 8,49.

Пример 4. К раствору 0,1 г. моль тиосемикарбазона 5-фенил-5-этилбарбитуровой кислоты в 120 лл ледяной уксусной кислоты приливают раствор 0,12 г ноль монохлоруксусной кислоты в 50 лл ледяной уксусной кислоты и смесь кипятят 1Π— 12 иик. Осадок образуется почти сразу после сливания растворов. Реакционную массу охлаждают и приливают раствор 5 — 6 г уксуснокислого натрия в 60 /ил воды. Осадок отфильтровывают, промывают холодной водой и высушивают. Выход продукта 70 — 72 ; т. пл. 222 — 225"-С.

Найдено, е/: С 52,60; Н 4,38; N 19 98, 20,19;

5 S 9,27.

Вычислено, %: С 52,45; Н 4,41; N 20,27;

S 9,28.

Предмет изобретения

10 Способ получения 2- (тиазолидон-4 -илиден-2 )-гидразонов 5 или 5,5 -дизамещенных барбитуровой кислоты, отличающиися тем, что, тпосемикарбазоны 5- или 5,5 -дизамещенных барбитуровой кислоты обрабатывают моно16 хлоруксуспой кислотой в среде ледяной уксусной кислоты при кипячении.