Способ получения 1,5-дифенил-з-ароксиформлзанов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СвттДЕТЕЛЬСТБУ

l9)57I

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от явт. свидетельства №

Кл. 12т1, 1/02

Заявлено 21.IV.1962 (,№ 775038/23-4) с присоединением заявки №

Котеитвт по делам изобретений и Открытий при Совете Министров

СССР и1(!К С 07с

УДК 547.556.9.07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 26.1,1967, Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 17.III.1967

Авторы изобретения

П. С. Пелькис и Е. П, Несынов

Заявитель зт», СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ I,G-ДИФЕНИЛ-3-АРОКСИФОРМЛЗАНОВ

По предлагаемому способу указанные соединения получают путем обработки солей енольной формы 1,5-дифенилкарбазона солями арилдиазония в нейтральном растворе с последующей экстракцией образовавшегося продукта эфиром. Таким образом получают новые соединения и тем самым расширяют ассортимент производных формазана.

Пример 1. Получение 1,5-дифенил-3- (2хлорфенокси) -формазана. Раствор 1. 2 г (0,00835 лголь) 1,5-дифенилкарбазона растворяют в 50 льг ацетона и 4 лл 10%-ного едкого натра. К раствору добавляют 6 г ацетата натрия и охлаждают до 0 С.

Раствор 2 (раствор ортохлорфенилдиазонийхлорида): К 1,07 г (0,00835 лголь) о-хлоранилина приливают 5 лог воды, 3 лог концентрированной сол>гной кислоты, а затем еще

10 лгл воды, Раствор охлаждают льдом до 0 С и при перемешивянии прикапывают раствор

0,6 г натрия в 2 ил воды. Время диазотирования — 1,5 час.

В раствор 1 добавляют 10 г льда и при перемешивании и охлаждении к нему приливают диазораствор 2. Смесь оставляют стоять на 10 час. Затем из нее экстрагируют 100 лг.г серного эфира 1,5-дифенил-3- (2-хлорфенокси) -формазана. Эфирный слой отделяют.

Растворитель испаряют. Остаток — смолистое вещество — растворяют в 20 лгл этанола. Полученный раствор выливают при встряхивании Hà 500 лгл дистиллированной воды.

Через 2 час стояния продукт высяливяют из суспсязии добавлением 3 г хлористого натрия.

Через 3 час выпавший осадок 1,5-дифенпл-35 (2-хлорфенокси) -формязана отфильтровывают, промывают 50 лгл дистиллированной воды и высушивают прп комнатной температуре.

Вес — 1 г (38%), розовый, т, пл. 89 — 91 С; температура разложения равна 114 С.

10 Найдено, с,o. K 16,20 и 16,21.

С„Н,-ON,C!.

Вычислено: Х 15,96%.

П р и и е р 2. Получение 1,5-дифенил-3-(4нитрофенокси) -формазаня. К охлажденному

15 до 0 С раствору 0,2 г 1,5-дифенилкарбазона в

500 лтл воды, 3 тгл 1Оа/„-ного едкого натря и

10 г ацетата натрия при перемешивянии приливают раствор и-нитрофенилдиазонпй хлорпда (0,115 гг-нитроанилиня, 1 лиг концентриро20 ванной соляной кислоты, 5 л .г воды, 0,55 г нитрита натрия, время диазотирования—

1,5 час). Через 8 час отфильтровывают выпавший 1,5-дифенил-3- (4-нитрофенокси) -формазан, промывают его 100 л .г дистиллирован25 ной воды и высушивают. Выход 0,14 г (471/а) желто-коричневого продукта. Т. пл. 102—

104 "С, температура разложения равна 128 С.

Найдено, %: U 19,05 и 18,94.

С Нхо;,.

Вычислено, %: N 19,39.

191571

Предмет изобретения

Редактор P. А. Киселева Техред А. А. Камышникова Корректоры: М. П. Ромашова и А.,М. Смак

Заказ 326/1 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытии при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр, Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2 (:пособ получения 1,5-дифенил-З-ароксиформазанов, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента производных формазана, соли енольной формы 1,5-дифенилкарбазона обрабатывают солями арилдиазония в нейтральном растворе с последуюшей экстракцией продукта эфиром.