Способ получения №-

Авторы патента:

И. М. Хараг, Б. И. Авдиев, М. Д. Явлинский, Б. М. Савин, М. Л. Дворкина , К. Д. Васильева

C07C311/58 - с атомами азота сульфонилмочевинных групп, связанными с атомами водорода или с ациклическими атомами углерода

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

264329

Союз Советскиа

Социалистическив

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 17.1.1966 (№ 1049864/31-16) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 20.Х.1967. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 28.XII.1967

Кл. 12о, 17/03. МПК С 07с

Комитет ло делам нэобретений н открытий ари Совете Министров

СССР

УДК 615.45:547.495.2 (088.8) Авторы изобретения

И. М. Хараг, Б. И. Авдиев, М. Д. Явлинский, Б. М. Савин, М. Л. Дворкина и К. Д. Васильева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N>-(4-МЕТИЛБЕНЗОЛСУЛЬФАНИЛ)N2-Н-БУТИЛМОЧ ЕВИ Н Ы (БУТАМИДА) Известны способы получения N - (4-метилбензолсульфанил) -N2-н-бутилмочевины (бутамида) путем взаимодействия и-толуолсульфамида, едкого патра и мочевины с последующей обработкой сернокислой солью н-бутиламина в среде толуола. Такие способы технологически сложны и не обеспечивают удовлетворительного выхода целевого продукта.

Сущность предлагаемого способа заключается в том, что натриевую соль и-толуолсульфомочевины подвергают непосредственному взаимодействию с сернокислой солью н-бутиламина.

Такое ведение синтеза позволяет сократить число стадий при получении бутамида и увеличить его выход.

Пример. В колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, помещают 42 г п-толуолсульфамида, 9,9 г едкого патра, 15 г мочевины и 450 мл толуола; кипятят 8 час и охлаждают до 30 С. К смеси добавляют 16,7 г н-бутиламина и 12,8 г серной кислоты, кипятят 1,5 час, охлаждают до 60 С и экстрагируют полученный бутамид 140 мл 6%-ного раствора едкого патра. После обесцвечиванпя раствора обработкой активированным углем доба влением серной кислоты выделяют технический препарат, который растворяют в

60 ял пзопропилового спирта нагреванием при 50 вЂ” 55 С, добавляют при этой же температуре 80 ил воды и отфильтровывают выпавший осадок, промывая его на фильтре

40 л/л 40о/о-ного изопропплового спирта и

40 лл воды. Получают 44 г чистого бутамида с т. пл. 126 вЂ” 127 С.

Предмет изобретения

Способ получения N>- (4-метилбензолсульфанил) -U - -è-бутилмочевины (бутамида) путем взаимодействия п-толуолсульфамида, едкого патра и мочевипы с последующей обработкой сернокислой солью н-бутиламина в среде толуола, от.гиааюи1ийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии его получения, Na-соль и-толуолсульфомочевины подвергают непосредственному взаимодействию с сернокислой солью н-бутиламина.

Патент 159829 // 159829

Способ получения n1-(4-метилбензосульфонил)-n2-н- бутилмочевины (бутамида) из п-толуолсульфамида // 128015

Замещенные бензолсульфонилтиомочевины, обладающие антиаритмическим действием, способ их получения и фармацевтический препарат на их основе // 2155750

Замещенные бензолсульфонилтиомочевины, способ их получения и фармацевтический препарат на их основе // 2159763

Изобретение относится к замещенным бензолсульфонилтиомочевинам формулы I где обозначают: R(1) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами; R(2) - алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами; R(3) - водород; R(4), R(5) и R(6) - независимо друг от друга водород, арил или алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами; E - сера; X - кислород; Y - CH2-группа, и их фармацевтически переносимым солям

Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ ее получения // 2198163

Изобретение относится к новым замещенным бензолсульфонилмочевины или -тиомочевины формулы I, а также к их фармацевтически приемлемым солям, обладающим антиаритмической активностью и активностью для предотвращения скоропостижной, обусловленной аритмией смерти от остановки сердца, способу их получения, содержащей их фармацевтической композиции и способу ее получения

Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ ее получения // 2198872

Изобретение относится к новым замещенным бензолсульфонилмочевинам или -тиомочевинам формулы I, а также к их фармацевтически приемлемым солям, способу их получения, содержащей их фармацевтической композиции и способу ее получения

Производные бензолсульфонамида и их применение // 2224744

Изобретение относится к производным бензолсульфонамида формулы (I): где Х представляет собой нитрогруппу, цианогруппу или галоген; Y1 представляет собой вторичную или третичную аминогруппу; Y2 представляет собой азот или -NH группу; Z представляет собой кислород, серу, -N-CN или -СН-NO2; и R1 и R2, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой каждый независимо насыщенную или ненасыщенную линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 2 до 12 атомов углерода, насыщенную или ненасыщенную алициклическую группу, содержащую от 3 до 12 атомов углерода, фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, представляющими собой С1-С4 алкильную группу, нитро, циано, трифторметил, карбокси и галоген, бензильную группу или фенилэтильную группу, или Y1 означает третичную аминогруппу и с R1 образует морфолин или гомопиперидин, а Y2 представляет собой азот и с R2 образует гомопиперидин, за исключением производных, для которых Х является нитрогруппой, Y1 представляет собой вторичную аминогруппу (-NH-), Y2 представляет собой -NH группу, Z представляет собой кислород, R2 представляет собой изопропил и R1 выбран из группы, включающей в себя м-толуил, фенил и циклооктил, и за исключением N-[(2-циклооктиламино-5-цианобензол)сульфонил] N'-изопропилмочевины, или его фармакологически приемлемые соли

2,5-замещенные бензолсульфонилмочевины или -тиомочевины, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2235720

Циннамоиламиноалкилзамещенные производные бензосульфонамида // 2242462

Применение бензолсульфонил(тио)мочевин для лечения и профилактики нарушений вегетативной нервной системы и применение бензолсульфонил(тио)мочевин в сочетании с блокаторами бета-рецепторов // 2247562

Метиловый эфир 4-йод-2-[n-(n-алкиламинокарбонил)аминосульфонил]-бензойной кислоты, его производные и способ их получения // 2309948

Изобретение относится к новым N-(5-йод-2-метоксикарбонилфенил)сульфонилмочевинам формулы I где R означает (С1-С 12)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более остатками из группы, включающей галоген, (C1 -С6)-алкоксигруппу, (С1 -С6)-алкилтиогруппу, (С 1-С6)-галоидалкоксигруппу и фенил, незамещенный или до трехкратно замещенный одинаковыми или различными остатками из группы, включающей (С1-С 4)-алкил, (С1-С4 )-алкоксигруппу, (C1-C4 )-галоидалкил, (С1-С4 )-галоидалкоксигруппу, CN и нитрогруппу; или (С 3-С12)-циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или более остатками из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (C 1-C4)-галоидалкил, (C 1-C4)-алкоксигруппу, (С 1-С4)-галоидалкоксигруппу и (С 1-С6)-алкилтиогруппу

Способ получения n- // 206573