Продукт, предназначенный для проглатывания (варианты), способ снижения горечи в продукте, предназначенном для проглатывания

 

Использование: продукты, предназначенные для проглатывания и содержащие вещества, имеющие горький или сладкий вкус, и ингибиторы горечи и сладости. Сущность изобретения: в качестве ингибиторов продукты содержат безвкусные ингибиторы соответственно сладости и горечи. Раскрыт также способ снижения горечи в продуктах с использованием таких ингибиторов. Указаны соединения, используемые в качестве ингибиторов. 3 с. и 54 з. п. ф-лы.

Изобретение относится к блокаторам, или ингибиторам, горечи и сладости и касается применения существенно безвкусных ингибиторов сладости для уменьшения или блокирования горького вкуса и использования существенно безвкусных ингибиторов горечи для снижения или блокирования сладкого вкуса.

Документально подтверждена желательность снижения содержания натрия в организме человека. Избыточное содержание натрия связывали с высоким кровяным давлением и преждевременным сердечным приступом. На протяжении двух последних десятилетий многочисленные исследователи рассматривали эту проблему с различных сторон.

Существует множество соединений, которые, как известно, являются солеными, но использование которых в качестве заменителей соли связано с рядом трудностей. Хлорид калия имеет ярко выраженный горький послевкус, а хлорид аммония, по крайней мере у ряда людей, ассоциируется с вкусом рыбы. Хлорид лития, хотя и обладает хорошим соленым вкусом, является высоко токсичным.

В настоящее время содержание натрия снижают, воздерживаясь от потребления хлористого натрия и/или заменяя его на хлористый калий. На рынке сегодня имеется целый ряд продуктов, использующих в качестве подсаливающего агента хлористый калий. Все эти заменители соли основываются на ингредиентах, которые маскируют горький вкус хлорида калия. Такие сильно пахнущие ингредиенты состоят из лука, чеснока, паприки, красного перца, порошкообразного стручкового перца и многих других специй. Ни один из этих продуктов не получил широкого признания.

В настоящее время известен единственный возможный путь снижения содержания натрия, который, однако, не попал еще на рынок. Это недавно открытые дипептидные молекулы, описанные в статье: Tamura et. al. Agrico. Biol. Chem. 53, (6), 1625-1633, 1989, которые не являются заменителями соли, но которые, якобы, представляют собой усилители солености. Они могут интенсифицировать соленый вкус хлористого натрия, возможно позволяя снизить общее содержание натрия. Как было уже доказано, такие молекулы пригодны для снижения содержания натрия.

Известен продукт, предназначенный для проглатывания и содержит вещество, имеющее горький вкус, и ингибитор горечи (US N 4154862, A 23 L 1/226, 1979). Там раскрыт и способ снижения горечи в продукте. Известен также продукт, являющийся естественно сладким или подслащенным с помощью натурального подсластителя и содержащий ингибитор сладкого вкуса (US N 4567053, А 23 L 1/22, 1986).

Имеется много работ, посвященных изучению вкусовосприятия, в частности восприятия сладкого вкуса. На протяжении двух последних десятилетий многие исследователи пытались разработать новые некалорийные подслащивающие агенты. Серьезно за эту работу взялись после открытия аспартама (метилового эфира L-аспартил-L-фенилаланина) несколько лет назад. В результате этих исследований сейчас известно большое количество сладких молекул.

За это время вышло много работ, посвященных восприятию сладкого вкуса, а также взаимодействию молекул с рецепторным центром сладкого вкуса. Все эти работы ясно указывают на одну черту. Рецепторный центр сладкого вкуса и рецепторный центр горького вкуса находятся в близком соседстве и/или взаимосвязаны. Известно, например, что, если молекулы вещества, имеющего сладкий вкус, незначительно изменяют, особенно их пространственное расположение и/или ориентацию, то они могут стать более горькими или безвкусными. Часто изменения в молекуле будут изменять вещество, обладающее одной из характеристик (сладкое, горькое или безвкусное), в сторону любой другой такой характеристики (ниже на такие изменения ссылаются, как на превращения). Следовательно, оказывается, что восприятие сладкого вкуса и восприятие горького вкуса, по всей видимости, связаны с одним и тем же рецептором, частью одного и того же рецепторного центра или с пространственно очень близко связанными центрами.

Эта особенность хорошо иллюстрируется случаем дипептидоподобных подслащивающих агентов. Например, метиловый эфир L-аспартил-L-фенилаланина (аспартам) является сильно сладким, в то время как метиловый эфир L-аспартил-D-фенилаланина является горьким. Такие превращения распространяются на почти все известные дипептидные классы подщелачивающих агентов, включающих аспартил-D-аланинамиды, где аспартил-D-аланиналкиламид является сладким, а соответствующие L-амиды представляют собой горькие вещества. Подобный ряд примеров имеется для производных аминомалоновой кислоты, сложных эфиров аспартилаланина и большинства других классов подслащивающих соединений. На примере одного превращения эти факты приводят нас к заключению.

Если молекула обладает пространственным расположением, аналогичным расположению молекул известных подслащивающих агентов, и при слабых изменениях вещество, составленное из таких молекул, может становиться в основном безвкусным (т.е. по существу ни сладким, ни горьким оставляя в стороне послевкус), то такие соединения должны взаимодействовать с рецепторным центром таким же образом, как и соединения сладкого или горького вкуса, но без связанного с ними вкуса. Если это может быть осуществлено, то такая безвкусная молекула будет затруднять подход других молекул к соседнему рецепторному центру. Следовательно, мы сформировали и открыли следующее.

Если молекула является ингибитором сладости и по существу или существенным образом безвкусной, то она не только ингибирует или понижает сладость веществ, но также ингибирует или уменьшает ощущение горького вкуса.

Если молекула представляет собой ингибитор горечи и по существу или существенным образом является безвкусной, то она не только ингибирует или понижает горький вкус веществ, но также ингибирует или уменьшает ощущение сладкого вкуса.

Таким образом, согласно настоящему изобретению было обнаружено, что ингибиторы сладости, которые являются существенно безвкусными соединениями, представляют собой эффективные ингибиторы горького вкуса для пищевых веществ, имеющих горький вкус.

Согласно настоящему изобретению было также обнаружено, что ингибиторы горечи, которые являются существенно безвкусными, представляют собой эффективные ингибиторы сладкого вкуса для пищевых веществ, имеющих сладкий вкус.

Кроме того, было найдено, что, когда пищевые продукты обладают желаемыми характеристиками, например соленым и/или кислым вкусом, то безвкусные ингибиторы сладости и/или безвкусные ингибиторы горечи по настоящему изобретению не ингибируют эти желаемые характеристики.

Далее было обнаружено, что определенный класс ингибиторов сладости, т.е. определенный ряд солей аралкильных карбоновых кислот, описанных ниже, когда их используют в достаточных количествах в смесях с хлоридом калия и хлоридом натрия или хлоридом натрия или хлоридом аммония, не только блокирует или ингибирует горький вкус хлорида калия, но также увеличивает соленость хлорида натрия или хлорида аммония.

Под используемым здесь термином "существенно безвкусный" понимают "по существу ни сладкий, ни горький". В это определение не включено послевкусие, если оно имеется. Имеется в виду по существу, ни сладкий, ни горький в первоначальном вкусе.

Под используемым термином "ингибитор сладости" понимают соединение, которое при смешении его с пищевым продуктом или композицией, обладающей естественным или сообщенным ей сладким вкусом, понижает или устраняет воспринимаемую сладость.

Ингибиторы сладости в качестве агентов, понижающих горький вкус.

Ингибиторами сладости, пригодными для настоящего изобретения, являются те известные соединения, которые ингибируют сладкий вкус и являются существенно безвкусными. Во многих случаях не являющиеся безвкусными известные ингибиторы сладости могут быть сделаны существенно безвкусными путем незначительного изменения молекулы ингибитора сладости, например путем изомерной молекулярной переориентации или путем добавления или замещения различных групп в молекуле ингибитора.

Примерами подходящих классов ингибиторов сладости, которые предполагается использовать в качестве блокаторов горького вкуса или агентов, понижающих горечь, являются следующие.

А. Соли аралкильных карбоновых кислот, имеющие структуру X⊕ ⊝ OOC-(CO)_m-(chr)_n-(O)(Rʹ)_p, где m означает 0 или 1, когда m 0, n означает 1,2 или 3 и р означает 1, 2, 3 или 4; когда m 1, n означает 1 или 2 и р означает 0, 1, 2, 3 или 4; q представляет собой 0 или 1; R является водородом или низшим алкилом (например, С₁-С₃-алкилом); заместители R₁, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой низший алкокси, например с 1-5 атомами углерода, фенокси или низший алкил или трифторметил; и/или два заместителя R' вместе представляют собой алифатическую цепь, присоединенную к фенильному кольцу в двух местах: или непосредственно, или через оксагруппу, например алкилендиокси, алкенилендиокси, алкиленокси или алкениленокси; и/или один заместитель R' является гидроксилом, в то время как по крайней мере один другой заместитель R' представляет собой алкокси; и Х⊕ является физиологически приемлемым катионом.

Х⊕ по структуре предпочтительно представляет собой катион щелочного металла, щелочно-земельного металла или аммония. Особенно предпочтительными катионами являются натриевый и калиевый. Группа R' предпочтительно находится в положении 3- и/или 4- и предпочтительно является метоксильной.

Соединения, относящиеся к этому классу ингибиторов сладости, и их получение описаны в патенте США N 4567053. Примерами соединений этого класса являются: 2-(4-метоксифенокси)пропановая кислота, 4-метоксифеноксиуксусная кислота, 2(4-метоксифенил)пропановая кислота, 2-(4-этоксифенокси)пропановая кислота, 3-(3,4-димето- ксифенокси)-пропановая кислота, 3-(3,4-диметоксифенил)пропановая кислота, 3-(2,3,4-триметоксифенокси)пропановая кислота, 3-(2-метоксифенил)пропановая кислота, 1,4-бензодиоксан-6-уксусная кислота, 3-(2,3,4-триметоксифенил)пропановая кислота, 3-(3,4,5-триметоксифенил)пропановая кислота, 3-(4-метоксифенил)пропановая кислота, 4-(4-метоксифенил)бутановая кисло- та, 2-метоксифенилуксусная кислота, 3-метоксифенилуксусная кислота, 4-метилфенилуксусная кислота, 4-трифторометил- фенил- уксусная кислота, фенилпировиноградная кислота, 2,3-дигидроксибензойная кислота, 2-гидрокси-4-аминобензойная кислота, 3-гидрокси-4-аминобензойная кислота, 3-(4'-метокси- бензол)пропановая кислота, 3-(2',4'-диметоксибензоил)пропановая кислота, 3-(3', 4'-диметоксибензоил)пропановая кислота, 3-(4'-мето- ксибензоил)-2-метилпропановая кислота, 3-(4'-метоксибензоил)-3-метилпропановая кислота, 3'(4'-метоксибензоил)-2,3-диметил- пропановая кислота и их физиологически приемлемые соли.

Было также обнаружено, что ингибиторы сладости данного класса увеличивают соленость. Таким образом, эффективные количества таких соединений могут быть использованы в сочетании со смесями горьких веществ, таких как хлорид калия, с хлоридом натрия и/или хлоридом аммония как с целью снижения горечи, так и с целью повышения солености хлорида натрия или аммония.

В. Общий класс соединений, обозначенных следующей структурной формулой где R₇ выбирают из группы, состоящей из водорода и С₁-С₃-алкила, R₃выбирают из группы, включающей водород и С₁-С₃-алкил, и где R₁представляет собой группу формулы где R₂, R₃, R₄, R₅ и R₆ независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, С₁-С₃-алкила, C₁-C₃-алкоксигруппы, С₁-С₁₂-гидроксиалкила, гидроксильной и карбоксильной группы, и их физиологически приемлемые соли.

Соединения этого класса ингибиторов сладости описаны в патенте США N 4544565. Примерами соединений этого класса являются: 3-(3',4'-диметилбензоил)пропановая кислота, 3-(2',4'-диметилбензоил)пропановая кислота, 3-(2'-метил, 4'-этилбензоил)пропановая кислота, 3-(2', 4', 6'-триметилбензоил)пропановая кислота, 3-(4'-карбоксибензоил)про- пановая кислота, 3-(4'-гидроксибензоил)пропановая кислота, 3-(3'-метил,4'-гидроксибензоил)пропановая кислота, 3-(2',4'-дигидроксибензоил)пропановая кислота, 3-(2',4'-дигидрокси, 6'-метилбензоил)пропановая кислота, 3-(3'-метил,4'-мето- ксибензоил)пропановая кислота, 3-(3'-метил,4'-этоксибензоил)пропановая кислота, 3-(4'-метоксибензоил)пропановая кислота, 3'-(4'-этоксибензоил)пропановая кислота, 3-(3',4'-диметоксибензоил)пропановая кислота и 3-(2',4'-диметоксибензоил)пропановая кислота.

С. Класс соединений следующей структурной формулы где А представляет собой карбоксигруппу, сульфогруппу или водород; Y является гидроксильной группой; R₁, R₂ и R₃ представляют собой водород, алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, циклопропил, ОН, ОСН₃, ОСН₂СН₃, СН₂ОСН₃, СН₂СН₂ОН, СН(СН₃)СН₂ОН, СНО, СОСН₃, СН₂СНО, СООН, СН₂СООН, СООСН₃, ОСОСН₃, CONH₂, NHCHO, F, Cl, Br, I, CF₃, SCH₃, SCH₂CH₃, CH₂SCH₃, SO₃H, SO₂NH₂, SOCH₃, CH₂SO₃H и СН₂SONH.

Члены этого класса ингибиторов сладости описаны в патенте США N 4871570. Примерами соединений вышеуказанной структуры являются: 2,4-дигидроксибензойная кислота, 3-гидрокси-4-метоксибензойная кислота, 3,5-дигидроксибензойная кислота, 2,3-дигидроксибензойная кислота, 2-гидрокси-4-аминобензойная кислота и 3-гидрокси-4-аминобензойная кислота.

D. Класс ингибиторов сладости, имеющих следующую структурную формулу RRʹ где n означает 0, 1 или 2; R представляет собой водород или электроноакцепторную группу, предпочтительно уреидогруппу, гуанидиногруппу, уретановую группу, цианофенильную группу, нитрофенильную группу и тому подобные; R' является группой, выбранной из алкила (например низшего алкила), арила, аралкила, алкарила (предпочтительно содержащего 6-20 углеродных атомов), -CH -Z -NHRʺ где Z и Z' являются одинаковыми или различными и выбираются из группы, включающей в себя ОН, OR'', NH₂, NHR'', N(R'')₂, где R'' представляет собой алкил, арил, аралкил, алкарил, циклоалкил, циклоалкил, замещенный алкилом (предпочтительно включает от 4 до 20 атомов углерода), и R'' является водородом, низшим алкилом с разветвлением в виде низшего алкила, арилом, аралкилом, алкарилом или аминной боковой цепью (например одной из 20 обычных аминокислот), присоединенной через аминогруппу.

Х⊕ представляет собой физиологически приемлемый катион, предпочтительно катион щелочного металла, щелочно-земельного металла или аммония.

Примерами соединений этого класса являются: L-аспартил-L-фенилаланин, аминомалонил-L-фенилаланин, N-NC= =NH---L-аспартил- L-фенилаланин, L-аспартил-D-аланин, L-аспартил-D-серин, L-глутамил-L-фенилаланин.

Е. Класс ингибиторов сладости следующей структурной формулы X⊕ ⊝OOC-CH₂--N-Rʹʹʹ где R'' и R''' представляют собой алкил, циклоалкил, аралкил, алкарил и арил; Х⊕ является физиологически приемлемым катионом, предпочтительно катионом щелочного металла, щелочно-земельного металла или аммония. Предпочтительными соединениями являются соединения, где R'' представляет собой метил, а R''' является группой формулы:

F. Класс солей ингибиторов сладости, имеющих следующую структурную формулу
H₂N-NH-Rʹ где R' и R'', представляют собой заместители, определенные ранее в классе D соединений, и их физиологически приемлемые соли.

Примерами ингибиторов этого класса являются: L-метионил-L-фенилаланина метиловый эфир, метиловый эфир L-лейцил-L- фенилаланина, метиловый эфир L-серил-L-фенилаланина, L-метионил-D-аланил-тетраметилциклопентиламид, L-серил-D-аланил- тетраметилциклопентиламид, L-лейцил-D-аланил-тетраметилциклопентиламид.

Многие из вышеуказанных безвкусных ингибиторов сладости существуют в виде рацемических смесей (+) и (-) оптических изомеров. Настоящее изобретение предусматривает использование этих ингибиторов в их рацемической форме или в форме индивидуальных изомеров при условии, что индивидуальный изомер обладает достаточной блокирующей активностью. По-видимому, один или другой из этих оптических изомеров рацемических ингибиторов сладости обладает более высокой, если не полной, блокирующей горечь или вызывающей ее снижение активностью. Например, было обнаружено, что (-) изомер 2-(4-метокси-фенокси)пропановой кислоты характеризуется практически полной активностью в снижении горечи, а (+) изомер фактически ею не обладает. Использование активного или одного более активного изомера имеет преимущество в том, что позволяет применять много меньшие концентрации ингибитора для получения желаемого снижения горечи.

Далее было обнаружено, что описанный выше класс А ингибиторов сладости, в частности 2-(4-метоксифенокси)пропановая кислота, кроме ингибирования горького вкуса повышает также соленость хлорида натрия и хлорида аммония при применении в достаточных концентрациях. Таким образом, настоящее изобретение рассматривает получение пищевых продуктов, содержащих хлористый натрий или хлористый аммоний и существенно безвкусные ингибиторы сладости А в количестве, достаточном для повышения солености хлористого натрия или хлористого аммония. Кроме того, настоящее изобретение предусматривает получение пищевых продуктов, включающих смесь соединения, имеющего горький вкус, такого как хлористый калий, и хлористого натрия или аммония в сочетании с существенно безвкусными ингибиторами сладости А в количестве, достаточном как для снижения горечи, так и для повышения солености хлоридов натрия или аммония. Предпочтительные пищевые смеси по настоящему изобретению включают приблизительно 50-100 мас. вещества с горьким вкусом, такого как хлористый калий, и 0-50 мас. хлористого натрия или хлористого аммония в сочетании с эффективными концентрациями ингибиторов сладости А.

Концентрация ингибитора сладости, применяемого для понижения горечи в любом заданном случае, будет сильно зависеть, в основном, от конкретного выбранного ингибитора сладости, конкретного горького вещества и желаемой степени снижения горечи. В большинстве случаев удовлетворительными являются концентрации от приблизительно 0,001 до 10 мас. предпочтительно около 0,05-3,5 мас. Когда ингибитор сладости А используют со смесью хлористого натрия и/или хлористого аммония и горького вещества, такого как хлористый калий, то обычно необходимо использовать от по крайней мере 0,5 мас. вплоть до 10 мас. ингибитора в пересчете на хлористый натрий или хлористый аммоний, для того чтобы как снизить горечь, так и повысить соленость хлорида натрия или аммония.

Ингибиторы горечи как ингибиторы сладкого вкуса.

Ингибиторы горечи, пригодные для применения согласно настоящему изобретению, представляют собой также известные соединения, которые, как известно, ингибируют горький вкус или являются существенно безвкусными или которые могут быть сделаны существенно безвкусными путем изомерной молекулярной переориентации или путем добавления или замещения различных групп в молекуле ингибитора. Примером подходящего класса ингибиторов горечи является неодиосмин, имеющий следующую структуру
где β -неогесперидозил представляет собой 2-0-α-рамнопиранозил-β-D-глюкопиранозил. Неодисмин является известным соединением. Его получение и применение в качестве агента, удаляющего горечь, описано в патенте США N 4154862.

Таким образом, сладость пищевых продуктов, являющихся или естественно сладкими, или подслащенными добавлением натуральных подслащивающих агентов, в соответствии с настоящим изобретением может быть понижена добавлением туда эффективных количеств понижающего сладость существенно безвкусного ингибитора горечи. Обычно эта концентрация будет лежать в интервале от приблизительно 0,001 до 10 мас. предпочтительно 0,05-3 мас.

Потребляемые продукты, к которым могут быть добавлены вкусовые ингибиторы по настоящему изобретению, не имеют ограничений и включают как пищевые продукты, так и проглатываемые вещества, по существу не обладающие пищевой ценностью, такие как фармацевтические препараты, медикаменты и другие проглатываемые химические продукты. Следовательно, ингибиторы сладости по настоящему изобретению эффективны для применения со всеми веществами, имеющими горький вкус, в то время как ингибиторы горечи могут быть использованы со всеми веществами, подслащенными с помощью натуральных сахаров. Примерами горьких веществ, с которыми могут быть использованы ингибиторы сладости по настоящему изобретению, являются хлористый калий, хлористый аммоний, наринген, хинин и его соли, кофеин, мочевина, сульфат магния, бензоат натрия, сахарин, ацетосульфамины, аспирин и тому подобное. Примерами пищевых продуктов, имеющих сладкий вкус, снижаемый применением безвкусных ингибиторов горечи по настоящему изобретению, являются различные натуральные сахара и пищевые продукты, такие как напитки, конфеты, желе, шоколад, печенье, кексы, шербеты, жевательная резинка и подобные продукты, содержащие аналогичные сахара.

П р и м е р 1. Водный раствор, содержащий 2,25 мас. хлорида калия и 0,078 мас. 2-(4-метоксифенокси)пропановой кислоты натриевой соли в дистиллированной воде, обладает относительно чистым соленым вкусом с почти полным отсутствием горечи, обусловленной хлористым калием. Имеется слабое не вызывающее неприятных ощущений сладкое послевкусие.

П р и м е р 2. Водный раствор, содержащий 2,25 мас. хлористого калия и 0,056 мас. натриевой соли 2-(4-метоксифенокси)пропановой кислоты в дистиллированной воде, обладает чистым соленым вкусом с почти полным отсутствием горечи, обычно связанной с наличием хлористого калия. Имеется слабое не вызывающее неприятных ощущений сладкое послевкусие.

П р и м е р 3. Водный раствор, содержащий 2 мас. хлористого калия, 0,1 мас. хлористого натрия и 0,04 мас. 2-(4-метоксифенокси)пропановой кислоты натриевой соли, обладает очень чистым вкусом хлористого натрия с фактическим отсутствием горечи, обычно связанной с наличием хлористого калия. Имеется слабое не вызывающее неприятных ощущений сладкое послевкусие.

П р и м е р 4. Водный раствор, содержащий 2 мас. хлористого калия, 0,1 мас. хлористого натрия и 0,02 мас. 2-(4-метоксифенокси)пропановой кислоты натриевой соли, обладает чистым вкусом хлористого натрия с фактическим отсутствием горечи, обычно связанной с наличием хлористого калия. Наблюдается также слабый, не вызывающий неприятных ощущений, сладкий послевкус. Эта рецептура, как оказывается, имеет чуть-чуть менее ярко выраженный соленый вкус, чем состав из примера 3.

П р и м е р 5. Водный раствор, содержащий 2,25 мас. хлористого калия и 0,07 мас. однозамещенной калиевой соли L-аспартил-L-фенилаланина, обладает соленым вкусом, полностью лишенным горечи. Данная композиция характеризуется полным отсутствием послевкусия.

П р и м е р 6. Водный раствор, содержащий 2,25 мас. хлористого калия и 0,045 мас. монозамещенной калиевой соли L-аспартил-L-фенилаланина, обладает чистым соленым вкусом без сопровождающего горького вкуса. Не наблюдается также никакого послевкусия.

П р и м е р 7. Водный раствор, содержащий 2,25 мас. хлористого калия и 0,0225 мас. однозамещенной калиевой соли L-аспартил-L-фенилаланина в дистиллированной воде, обладает чистым соленым вкусом, свободным от горечи, обычно связанной с хлористым калием. Данный образец характеризуется отсутствием послевкусия.

П р и м е р 8. Водный раствор, содержащий 2 мас. сахарозы и 0,4 мас. однозамещенной калиевой соли L-аспартил-L- фенилаланина, характеризуется полным отсутствием сладкого вкуса сахарозы. Образец не обладает послевкусием.

П р и м е р 9. Водный раствор, содержащий 1 мас. хлористого натрия и 0,1 мас. 2-(4-метоксифенокси)пропановой кислоты, обладает существенно более соленым вкусом, чем раствор одного хлористого натрия с 1%-ной концентрацией. Данный образец характеризуется слабым, не вызывающим неприятных ощущений сладким послевкусием.

П р и м е р 10. Водный раствор, содержащий 2,25 мас. хлористого калия и 0,044 мас. 3-(3,4-диметоксифенил)пропановой кислоты в дистиллированной воде, обладает свободным от горечи соленым вкусом. Имеется слабое сладкое или металлически-сладкое сахариноподобное послевкусие.

П р и м е р 11. Водный раствор, содержащий 2,25 мас. хлористого калия и 0,08 мас. натриевой соли 2,5-дигидроксибензойной кислоты, характеризуется практическим отсутствием горечи, свойственной хлористому калию.

П р и м е р 12. Горько-металлическое послевкусие отсутствует в 0,1%-ном растворе натриевой соли сахарина, содержащем 0,01 мас. 2-(4-метоксифенокси)пропановой кислоты.

П р и м е р 13. Добавление известного ингибитора горечи неодиосмина, к 2%-ному раствору сахарозы полностью устраняет сладкий вкус.

П р и м е р 14. Натриевая соль (-)-2-(4-метоксифенокси)пропановой кислоты в водном растворе с концентрацией 0,04% полностью устраняет горький вкус 2,25% -ного раствора хлористого калия. При этом не наблюдается никакого послевкусия.

Формула изобретения

1. Продукт, предназначенный для проглатывания и содержащий вещество, имеющее горький вкус, и ингибитор горечи, отличающийся тем, что в качестве ингибитора горечи он содержит безвкусный ингибитор сладости в количестве 0,001 10,0% от массы продукта.

2. Продукт по п.1, отличающийся тем, что вещество с горьким вкусом является солью.

3. Продукт по п.2, отличающийся тем, что соль представляет собой хлористый калий.

4. Продукт по п.1, отличающийся тем, что количество ингибитора составляет 0,05 3,5% от массы продукта.

5. Продукт по п.1, отличающийся тем, что ингибитор имеет следующую структуру:

где m= 0 или 1, причем когда m=0, то n=1,2 или 3, а p=1,2,3 или 4, а когда m=1, то n=1 или 2, а p=0,1,2,3 или 4;
q=0 или 1;
R водород или низший алкил;
Rʹ низший алкокси, фенокси, низший алкил, трифторметил, или два заместителя Rʹ, взятые вместе, представляют собой алифатическую цепь, присоединенную к фенильному кольцу в двух местах либо непосредственно, либо через оксигруппу, или один заместитель Rʹ является гидрокси, а по меньшей мере один другой заместитель Rʹ является алкокси;
X^s физиологически приемлемый катион.

6. Продукт по п.5, отличающийся тем, что m=0, n=1, а заместители Rʹ находятся в положении 3- и 4-.

7. Продукт по п.5, отличающийся тем, что R алкоксильная группа или оба заместителя Rʹ алкилендиоксигруппа.

8. Продукт по п.5, отличающийся тем, что X⁺ катион щелочного металла.

9. Продукт по п.8, отличающийся тем, что катионом щелочного металла является катион калия или натрия.

10. Продукт по п.5, отличающийся тем, что q=1.

11. Продукт по п.5, отличающийся тем, что ингибитор сладости представляет собой соединение, выбранное из группы, включающей 2-(4-метоксифенокси)пропановую кислоту, 4-метоксифеноксиуксусную кислоту, 2-(4-метоксифенил)пропановую кислоту, 2-(4-этоксифеноксипропановую кислоту, 3-(3,4-диметоксифенокси)пропановую кислоту, 3-(3,4-диметоксифенил)пропановую кислоту, 3-(2,3,4-триметоксифенокси)пропановую кислоту, 3-(2-метоксифенил)пропановую кислоту, 1,4-бензодиоксан-6-уксусную кислоту, 3-(2,3,4-триметоксифенил)пропановую кислоту, 3-(3,4,5-триметоксифенил)пропановую кислоту, 3-(4-метоксифенил)пропановую кислоту, 4-(4-метоксифенил)бутановую кислоту, 2-метоксифенилуксусную кислоту, 3-метоксифенилуксусную кислоту, 4-метилфенилуксусную кислоту, 4-трифторметилфенилуксусную кислоту, фенилпировиноградную кислоту, 2,3-дигидроксибензойную кислоту, 3-( 4ʹ -метоксибензоил)пропановую кислоту, 3( 2ʹ,4ʹ диметоксибензоил)пропановую кислоту, 3-( 3ʹ,4ʹ -диметоксибензоил)пропановую кислоту, 3-( 4ʹ -метоксибензоил)-2-метилпропановую кислоту, 3-( 4ʹ -метоксибензоил)-3-метилпропановую кислоту, 3ʹ-(4ʹ- метоксибензоил)-2,3-диметилпропановую кислоту, и физиологически приемлемые соли этого соединения.

12. Продукт по п.5, отличающийся тем, что ингибитор сладости представляет собой (-)-изомер соединения, выбранного из группы, включающей 4-метоксифенилуксусную кислоту, 3,4-диметоксифенилуксусную кислоту, 4-этоксифенилуксусную кислоту, 2-метоксифенилуксусную кислоту, 3-метоксифенилуксусную кислоту, 4-метилфенилуксусную кислоту, 4-трифторметилфенилуксусную кислоту и 2-(4-метоксифенокси)пропановую кислоту.

13. Продукт по п.12, отличающийся тем, что ингибитор сладости представляет собой (-)-изомер 2-(4-метоксифенокси)пропановой кислоты.

14. Продукт по п.1, отличающийся тем, что безвкусный ингибитор сладости имеет следующую структуру:

где n=0, или 1, или 2;
R водород или электроноакцепторная группа;
Rʹ группа, выбираемая из алкила, арила, аралкила, алкарила и групп общих формул


где Z и Zʹ одинаковые или различные, выбраны из группы, включающей OH, ORʺ, NH₂, NHRʺ, N(Rʺ)₂
Rʺ алкил, арил, аралкил, алкарил, циклоалкил или циклоалкил, замещенный алкилом;
Rʺʹ водород, низший алкил с разветвлением в виде низшего алкила, арилом, аралкилом, алкарилом или аминной боковой цепью;
X^s физиологически приемлемая соль.

15. Продукт по п.14, отличающийся тем, что R водород.

16. Продукт по п.14, отличающийся тем, что R электроноакцепторная уреидо- или гуанидиногруппа.

17. Продукт по п.14, отличающийся тем, что Rʹ группа общей формулы

где Rʺʹ является боковой цепью из аминокислоты.

18. Продукт по п.14, отличающийся тем, что Rʹ группа общей формулы

где Rʺ является боковой цепью из аминокислоты;
Rʹʹʹ алкил, разветвленный алкил, циклоалкил, арил, аралкил, алкарил или боковая цепь из аминокислоты.

19. Продукт по п.14, отличающийся тем, что Rʹ группа формулы

20. Продукт по п. 14, отличающийся тем, что Rʹʹʹ содержит 4 20 атомов углерода.

21. Продукт по п. 1, отличающийся тем, что ингибитор сладости имеет следующую структуру:

где R и Rʹ алкил, циклоалкил, аралкил, алкарил или арил;
X^s физиологически приемлемый катион.

22. Продукт по п.21, отличающийся тем, что R алкил, а Rʹ арил.

23. Продукт по п.21, отличающийся тем, что R и Rʹ алкил.

24. Продукт по п.1, отличающийся тем, что безвкусный ингибитор сладости представляет собой соединение общей формулы

где Rʹ группа, выбираемая из алкила, арила, аралкила, алкарила и групп общих формул


где Z и Zʹ одинаковые или различные, выбраны из группы, включающей OH, ORʺ,NH₂,NHRʺ N(Rʺ)₂,
Rʺ алкил, арил, аралкил, алкарил, циклоалкил или циклоалкил, замещенный алкилом;
Rʺʹ боковая цепь из аминокислоты,
или его физиологически приемлемая соль.

25. Продукт по п.24, отличающийся тем, что R группа формулы

26. Продукт по п.24, отличающийся тем, что Rʹʹʹ боковая цепь из аминокислоты, а R группа формулы

27. Продукт по п.26, отличающийся тем, что Rʹʹʹ боковая цепь из метионина.

28. Продукт по п.1, отличающийся тем, что ингибитор сладости имеет следующую структуру:

где R₇ водород или C₁ C₃-алкил;
R₈ водород или C₁ C₃-алкил;
R₉ группа общей формулы

где R₂, R₃, R₄, R₅, и R₆ независимо выбирают из группы, включающей водород, C₁ C₃-алкил, C₁ - C₃-алкокси, C₁ C₃-гидроксиалкил, гидрокси и карбокси,
и его нетоксичные соли.

29. Продукт по п.1, отличающийся тем, что ингибитор сладости имеет следующую структуру:


где A карбокси- или сульфогруппа;
Y гидроксил;
R₁, R₂ и R₃ выбраны из группы, включающей водород, C₁ C₃-алкил, циклопропил, OH, OCH₃, OCH₂CH₃, CH₂OCH₃, CH₂CH₂OH, CH(CH₃)CH₂OH, CHO, COCH₃, CH₂CHO, COOH, CH₂COOH, COOCH₃, OCOCH₃, CONH₂, NHCHO, F, Cl, Br, J, CF₃ SCH₃, SOH₂CH₃, CH₂SCH₃, SO₃H, SO₂NH₂, SOCH₃, CH₂SO₃H.

30. Продукт по п.29, отличающийся тем, что ингибитор сладости является 2,4-дигидробензойной кислотой.

31. Способ снижения горечи в продукте, предназначенном для проглатывания и содержащем вещество, имеющее горький вкус, путем ввода в него ингибитора горечи, отличающийся тем, что в качестве ингибитора горечи используют безвкусный ингибитор сладости в количестве 0,001 10,0 мас.

32. Способ по п. 31, отличающийся тем, что вещество с горьким вкусом является солью.

33. Способ по п.32, отличающийся тем, что соль является хлористым калием.

34. Способ по п.31, отличающийся тем, что масса ингибитора сладости составляет 0,05 3,5% от массы продукта.

35. Способ по п.31, отличающийся тем, что ингибитор сладости имеет следующую структуру:

где m=0 или 1, при m=0 n=1, или 2, или 3, p=0, или 1, или 2, или 3, или 4, при m=1, n=1 или 2 и p=0 или 1, или 2, или 3, или 4;
q=0 или 1;
R водород или низший алкил;
Rʹ низший алкокси, фенокси, низший алкил или трифторметил или два заместителя Rʹ, взятые вместе алифатическая цепь, присоединенная к фенольному кольцу в двух местах либо непосредственно, либо через оксигруппу, или один Rʹ- гидроксил в то время, как по меньшей мере один из других заместителей Rʹ алкокси;
X^s физиологически приемлемый катион.

36. Способ по п.35, отличающийся тем, что m=0, n=1, а заместитель Rʹ находится в положениях 3- и 4-.

37. Способ по п.35, отличающийся тем, что Rʹ алкоксильная группа или два заместителя Rʹ вместе образуют алкилендиоксигруппу.

38. Способ по п.35, отличающийся тем, что Xʹ катион щелочного металла.

39. Способ по п.38, отличающийся тем, что катионом щелочного металла является катион калия или натрия.

40. Способ по п.35, отличающийся тем, что q=1.

41. Способ по п.35, отличающийся тем, что ингибитор сладости представляет собой соединение, выбранное из группы, включающей 2-(4-метоксифенокси)пропановую кислоту, 4-метоксифеноксиуксусную кислоту, 2-(4-метоксифенил)пропановую кислоту, 2-(4-этоксифенокси)пропановую кислоту, 3-(3,4-диметоксифенокси)пропановую кислоту, 3-(3,4-диметоксифенил)пропановую кислоту, 3-(2,3,4-триметоксифенокси)пропановую кислоту, 3-(2-метоксифенил)пропановую кислоту, 1,4-бензодиоксан-6-уксусную кислоту, 3-(2,3,4-триметоксифенил)пропановую кислоту, 3-(3,4,5-триметоксифенил)пропановую кислоту, 3-(4-метоксифенил)пропановую кислоту, 4-(4-метоксифенил)бутеновую кислоту, 2-метоксифенилуксусную кислоту, 3-метоксифенилуксусную кислоту, 4-метилфенилуксусную кислоту, 4-трифторометилфенилуксусную кислоту, фенилпировиноградную кислоту, 2,3-дигидроксибензойную кислоту, 2-гидрокси-4-аминбензойную кислоту, 3-гидрокси-4-аминобензойную кислоту, 3-(4ʹ- метоксибензоил)пропановую кислоту, 3-(2ʹ,4ʹ -диметоксибензоил)пропановую кислоту, 3-(3ʹ,4ʹ -диметоксибензоил)пропановую кислоту, 3-(4ʹ -метоксибензоил)-2-метилпропановую кислоту, 3ʹ-(4ʹ -метоксибензоил)-3-метилпропановую кислоту, 3ʹ-(4ʹ- -метоксибензоил)-2,3-диметилпропановую кислоту, и физиологически приемлемые соли этого соединения.

42. Способ по п.31, отличающийся тем, что ингибитор сладости имеет следующую структуру:

где n=0, или 1, или 2;
R водород или электроноакцепторная группа;
Rʹ группа, выбираемая из алкила, арила, аралкила, алкарила или групп общих формул



где Z и Zʹ одинаковые или различные, выбраны из группы, включающей OH, ORʺ, NH₂, NHRʺ, N(Rʺ)2;
Rʺ алкил, арил, аралкил, алкарил, циклоалкил, циклоалкил, замещенный алкилом;
Rʺʹ водород, низший алкил с разветвлением в виде низшего алкила, арил, аралкил, алкарил или аминная боковая цель;
X^s физиологически приемлемая соль.

43. Способ по п.42, отличающийся тем, что R водород.

44. Способ по п.42, отличающийся тем, что R электроноакцепторная уреидо- или гуанидиногруппа.

45. Способ по п.42, отличающийся тем, что R¹ группа общей формулы

Rʹʹʹ является боковой цепью из аминокислоты.

46. Способ по п.42, отличающийся тем, что Rʹ группа общей формулы

где Rʹʹʹ боковая цепь из аминокислоты;
Rʺ алкил, разветвленный алкил, циклоалкил, арил, аралкил и алкарил.

47. Способ по п.42, отличающийся тем, что Rʹ группа формулы

48. Способ по п.42, отличающийся тем, что заместитель Rʺ включает 4 20 атомов углерода.

49. Способ по п.31, отличающийся тем, что ингибитор сладости имеет общую формулу

где R и Rʹ алкил, циклоалкил, аралкил, алкарил и арил;
X^s физиологически приемлемый катион.

50. Способ по п.49, отличающийся тем, что R алкил, а Rʹ -арил.

51. Способ по п.49, отличающийся тем, что R и Rʹ алкил.

52. Способ по п.31, отличающийся тем, что ингибитор сладости представляет собой соединение следующей структуры;

где Rʹ группа, выбранная из алкила, арила, аралкила, алкарила, групп общих формул


где Z и Zʹ одинаковые или различные, выбираются из группы, включающей OH OH, ORʺ, NH₂, NHRʺ, N(Rʺ)₂;
Rʺ алкил, арил, аралкил, алкарил, циклоалкил, циклоалкил, замещенный алкилом;
Rʺ боковая цепь из аминокислоты,
и физиологически приемлемые соли этого соединения.

53. Способ по п.31, отличающийся тем, что ингибитор сладости представляет собой соединение следующей структуры:

где R₇ выбирают из группы, состоящей из водорода и C₁ - C₃-алкила;
R₈ выбирают из группы, состоящей из водорода и C₁ - C₃-алкила;
R₉ группа общей формулы

где R₂, R₃, R₄, R₅ и R₆ независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C₁ C₃-алкила, C₁ - C₃-алкоксигруппы, C₁ C₃-гидроксиалкила, гидрокси и карбокси,
и нетоксичные соли этого соединения.

54. Способ по п.31, отличающийся тем, что ингибитор горечи имеет следующую структуру:


где A карбокси- или сульфогруппа:
Y гидроксил;
R₁, R₂ и R₃ водород, C₁ C₃-алкил, циклопропил, OH, OCH₃, OCH₂CH₃, CH₂OCH₃, CH₂CH₂OH, CH(CH₃)CH₂OH, CHO, COCH₃, CH₂CHO, COOH, CH₂COOH, COOCH₃, OCOCH₃, CONH₂, NHCHO, F, Cl, Br, J, CF₃, SCH₃, SCH₂CH₃, CH₂SCH₃SO₃H, SO₂NH₂, SOCH₃, CH₂SO₃H и CH₂SONH.

55. Продукт, предназначенный для проглатывания, являющийся естественно сладким или подслащенным с помощью натурального подсластителя и содержащий ингибитор сладкого вкуса, отличающийся тем, что в качестве ингибитора сладкого вкуса он содержит безвкусный ингибитор горечи, масса которого составляет 0,001 10,0% от массы продукта.

56. Продукт по п.55, отличающийся тем, что ингибитор горечи представляет собой неодносмин.

57. Продукт по п. 55, отличающийся тем, что масса ингибитора горечи составляет 0,05 3,5% от массы продукта.