Способ получения 4-метил-3-[метилен- -

Авторы патента:

Г. Н. Шибанов, В. А. Палчков , М. А. Кузнецова

C07D311/20 - с гидрированным гетероциклическим кольцом

ивюов

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союа Саветскив

Социалистическик

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12q, 24

Заявлено IЗ.XII.1966 (№ I 119164j23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ЗОХ.1968. Бюллетень ¹ 18

Дата опубликования описания 20.Х.1968

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07d

УДК 547.587.51.07(088.8) Авторы изобретения

Г. Н. Шибанов, В. А. Палчков и М, А. Кузнецова

Заявитель Северо-Кавказский научно-исследовательский институт фитопатологии

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-МЕТИЛ-3-(МЕТИЛЕН-(8 -ОКС И ХИ НОЛ И Н ИЛ-5 ))-КУМАРИ НОВ

Найдено, %: N 4,63, ЗО С 0Н1-НО.

Изобретение относится к области получения соединений, которые находят применение в качестве физиологически-активных веществ, Предлагаемый способ получения 4-метил-3-(-метилен-(8 -оксихинолинил-5 )) - кумаринов заключается в том, что окси-, амино- или метоксифенолы обрабатывают и-(метилен- (8-оксохинолинил-5))-ацетоуксусным эфиром в присутствии концентрированной серной кислоты н при температуре 0 вЂ” 5 С с последующим выделением продукта известным способом.

Пример. К суспензии 23 г хлоргидрата

5-хлорметилхинолинола-3 в 40 мл абсолютного спирта при энергичном перемешивании и охлаждении ледяной водой медленно прибавляют эквимолярное количество этилата натрия (2,3 г натрия в 50 лл абсолютного спирта).

Отдельно готовят натрийацетоуксусный эфир добавлением 13 г ацетоуксусного эфира,к раствору 2,3 г натрия в 50 лл абсолютного спирта.

Раствор найтрийацетоуксусного эфира в течение 40 лин при перемешивании и охлаждении ледяной водой прибавляют к полученному

5-хлорметилхинолинолу-8.

После прибавления всего количества натоийацетоуксусного эфира реакционную смесь перемешивают при охлаждении в течение

20 иин и оставляют на ночь при комнатной температуре. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают спиртом, сушат в вакууме и получают сырой а-(метплен-(8-оксихинолинил-5 )) ацетоуксусный эфир. Выход

22 г (77%).

Найдено, 0 М 4 18.

С 6Н 8ХО С1.

Вычислено, %: N 4,32.

К 25 .ил концентрированной серной кислоты, охлажденной до температуры 0 вЂ” 5=С, медленно при перемешивании прибавляют спиртовые растворы 2,75 г резорцина и 7,20 г сс(метилен(8-оксохинолинил-5) )-ацетоуксусного эфира при комнатной температуре. Выдерживают

12 вЂ” 24 час. Сернокислый раствор кумарина при энергичном перемешивании выливают в

20 смесь 75 г льда с 50 лл воды.

Осадок отделяют, промывают холодной водой. Полученный продукт растворяют в 5%ном растворе едкого натра, выделяют разбавленной соляной кислотой, растворяют в спирте, выливают в воду. Осадок отфильтровызают и сушат, Выход 6,7 г (81 Я>), т. пл, 145 С, 218908

Вычислено, %: N 4,20, Лминокумарины выделяют нейтрализацией разбавленных сернокислых растворов кумарина 5а е -ным раствором едкого,натра и очищают двукратным переосаждением через их натриевые соли.

Содержание N %

Точка плавления, С

ыход, % найдено вы""с

R, Rz лено

ОН

4,20

4,63

145

4,03

OCHs H

4,38

164

81,В аналогичных условиях получают другие соедин ения общей фор мулы

4,43

4,03

210

10 Н

8,43

8,52

Сн

СН Предмет изобретения

Способ получения 4-метил-3-(метилен- (8 R о О оксихинолинил-5 ))-кумаринов, отличающийся

Rã тем, что а-(метилен- (8-оксохинолинил-5))-ацетоуксусный эфир обрабатывают окси- или амино-, или метокси фенолом в присутствии конконстанты и выход которых приведены в таб- 20 ILPHTpnpOBBHHOH серной кислоты при темпералице. туре О вЂ” 5 С, ОН

Составитель В. Афанасьев

Техред Т. П, Курилко Корректор H. С. Босняцкая

Редактор А. Петрова

Заказ 3083/4 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения бициклического соединения // 212160

Способ получения 7 // 210141

Способ получения 3- // 203684

Патент 202171 // 202171

Патент 186501 // 186501

Патентно- и! ^<тда!!«?)к.;ес:'ли биьлиотг *:', 12 // 182730

Йатеитжк ^,.'" // 181130

Способ получения производных 5,6-бензокумарина // 165750

Способ обработки черно-белых кинофотоматериалов // 150009

Пиперидилметилзамещенные производные хромана и их соли с неорганическими кислотами // 2102392

Изобретение относится к новым химическим соединениям с ценными свойствами, в частности к пиперидилметилзамещенным производным хромана общей формулы (I) где A водород или низший алкоксил, E водород, гидроксил, фенил или пиперидил, G фенил, не замещенный или замещенный галогеном и/или трифторметилом, феноксигруппа, замещенная трифторметилом, бензил, замещенный фенилкарбонил, аминокарбонил, при условии, что E не означает водород или гидроксид, когда G фенил, и их солям с неорганическими кислотами

Замещенные в кольце 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталины или 3-аминохроманы // 2105756

Способ получения толтеродина и промежуточное соединение // 2176246

Способ получения пиперидиниламинометил-трифторметиловых циклических эфиров // 2184116

Изобретение относится к новому способу получения диастереомерной смеси пиперидиниламинометил-трифторметиловых циклических эфиров формул Iа и Ib и их фармацевтически приемлемых солей, где R1 является C1-С6 алкилом, R2 является C1-С6 алкилом, галоген C1-С6 алкилом или фенилом или замещенным фенилом, R3 является водородом или галогеном; m = 0, 1 или 2, в котором указанная смесь является высокообогащенной соединением формулы Iа

Токоферолы, токотриенолы, другие хроманы и производные по боковым цепям и их применение // 2263672

Изобретение относится к новым производным токоферола, токотриенола и другим производным хромана общей формулы I где Х выбран из группы, включающей кислород и азот; Y выбран из группы, включающей кислород, азот и серу, где, когда Y представляет собой кислород или азот, n равно 1, и, когда Y представляет собой серу, n равно 0;R1 представляет собой остаток карбоновой кислоты, карбоксамида, сложного эфира, спирта, амина или сульфата; R2 представляет собой метил; R3 представляет собой метил; R4 представляет собой метил и R5 выбран из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, карбоксил и сложноэфирный остаток, где, когда Y представляет собой азот, указанный азот замещен группой R6, где R6 представляет собой водород или метил;где, когда Х представляет собой кислород, Y представляет собой кислород и R5 представляет собой фитил, тогда R1 не является бутановой кислотой

Альфа-аминоамидные производные, используемые для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей // 2395504

Изобретение относится к применению терапевтического средства, представляющего собой -аминоамидное соединение формулы (I): в которой R представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, циано, C1 -С6-алкила, C1-С6-алкокси или трифторметила; R1 представляет собой водород или C 1-С6-алкил; R2 и R3 независимо выбирают из водорода, С1-С4-алкила; R 4 и R5 независимо представляют собой водород, C1-С6-алкил; Х представляет собой О или S; Y и Z, взятые вместе с Х и фенильным кольцом, с которым связаны Y и X, образуют 5-7-членный насыщенный гетероцикл, содержащий атомы О или S, или Y и Z представляют собой водород; или его изомеров, смесей и фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей

Способ получения производных бензопиран-2-ола // 2397163

Изобретение относится к улучшенному способу производства промежуточных продуктов, полезных в получении толтеродина, фезотеродина и других фармацевтически полезных соединений

Производные хромана, промежуточные соединения и способ профилактики и лечения // 2056419

Изобретение относится к новым производным хромана, обладающим активностью открывания К-ионных каналов

Способ получения октагидрокумарина // 2059632

Бензолсульфонамидные производные пиримидина или их соли, фармацевтическая композиция для лечения заболеваний, связанных с активностью эндотелина // 2086544