Способ получения 2-

Авторы патента:

C07C225/18 - а также другие кольца, кроме шестичленных ароматических колец

описан

23298I

И Е

ИЗОБ ЕтЕНИЯ

Совтз СоветскИх

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12q, 32/20

12о, 19/03

Заявлено 18.Х1.1967 (№ 1197117/23-4) с присоединением заявки ¹

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07с

С 07с

УДК 547.314 333.07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 18.Х11.1968. Бюллетень № 2 за 1969 г.

Дата опубликования описания 4ХI.1969

Авторы изобретения

А. К. Арен и А. Х. Зицманис

Рижский политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(4 -АМИНОБУТИН-2 -ИЛ)-1,3ДИ КАРБО Н ИЛ ЬН Ь1Х СО ЕД И Н ЕН И Й

Данное изобретение относится к способу получения аминоацетиленов дикарбонильного ряда, которые могут найти большое применение в промышленности органического синтеза.

Предложенный способ является новым, полезным и простым в технологическом исполнении и заключается в том, что дикарбонильные соединения в присутствии щелочи или пх соли алкилируют бромистым пропаргилом в среде органического растворителя, и полученные 2-пропаргильные производные подвергают взаимодействию с вторичным амином и параформом в среде диоксана в присутствии катализатора вЂ” соли одновалентной меди.

Бромистый пропаргил берут в 1,1 вЂ” 1,2-кратном избытке.

Аминометилирование проводят при температуре кипения диоксана в течение 3 вЂ” 4 час.

Пример. К раствору 4,44 г (0,020 люль)

2-фенилиндандиона-1,3 и 1,12 г (0,020 люль) едкого кали в 50 At ã этанола приливают

1,65 мл (0,021 моль) бромистого пропаргила и добавляют 0,2 г йодистого калия. Смесь кипятят на водяной бане в течение 4 час. После охлаждения спиртовой раствор выливают в

200 мл воды и отделяют выпавший осадок.

После кристаллизации,из этанола получают

4,16 г (0,016 моль, 80%) 2-пропаргил-2-фенилиндандиона-1,3 с т. пл. 136 вЂ 1 С.

Найдено, %: С 83,46; Н 4,71.

Сгвнгоое

Вычислено, %: С 83,08; Н 4,62. чс=о 1707, 1741 см; сс 2127 см ч=с-н 3295 см

К р-.ã:òã:ору последнего в 40 мл сухого диоксана прибавляют 1,44 г (0,048 моль) параформа, 0,30 г ацетата одновалентной меди и приливают 2,08 мл (0,024 моль) вгорфолина.

Смесь кипятят в течение 3 час, охлаждают и

10 выливают в 150 мл воды. Через сутки отделяют осадок и растворяют его в эфире. Эфирный раствор дважды промывают водой, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют и насыщают сухим хлористым водоро15 дом. Выпавший осадок отделяют и кристаллпзуют из смеси абсолютного этанола и сухого эфира. Получают 4,74 г (0,012 мо гь, 74 /о) хлористоводородной соли 2-(4 -морфолинобутин-2 -ил) -2-фенилиндиандиона-1,3 в ви20 де белых кристаллов с т. пл. 195 вЂ” 196 С.

Найдено, %: Cl 8,99; N 3,54.

Со3НввС1ХО; °

Вычислено, %: С!8,96; ч 3,54. с=о 1708; 1741 см т; с=с 2254 см

Водный раствор хлористоводородной соли при охлаждении и перемешивании подщелачивают 20% -ным аммиачным раствором до сильно щелочной реакции и получают с BbzxoЗО дом 95 вЂ” 98% соответствующее основаниевЂ”

Ф с

1О

СЧ 1

СЧ

I и

0 о

С1

О1

1О

О1

1О

1»

1О

0О м

СЧ

С»

1- О

С:1

С м

1/) ф

С 3 3 О

С0

С> гм

CO Р и м го

С>

1 о г0О м

1О м

О й(О о и

CO и

СЧ

О м м

1О м

1-Ч

ССс м

»11 м о ж

CJ ж

О\

1О

С) м

1Я и ж

Д к

1О

С) L Ф м

СЧ

1-1

CO м м

1 м о о х о о о

z„

С о

o„

v о

z о с> х о

С1

CI о о и

0О

° < м

1-»

О. о

« о

ЬС

С> ж и

X (»

М (0

О. (0

Х б

«4 о ж !

ОЦ

Р, И

О, о х.0

X й.0 О

cd й

О О д

ccl p х

О Э

k(ch ю й

О г О

О к

CEL

f»

> Ъ

1О

И а

ccl

\ т3

СЧ

Ж а

СЗ

О, О ъ 9 о

% Ы ох чу

ill

6 5 б

Qo6

С х

% х

)((No

23298!

8 г

Р й

1 т.)!

8 к

Я г о

232981

Составитель В. Бурцева

Техред Л. К. Малова

Редактор Новожилова

Корректоры; В. Петрова и М. И. Коробова

Заказ 786/13 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

2-(4 - морфолинобутин-2 - ил) - 2 - фенилиндандион-1,3 с т. пл. 107 вЂ” 108 С.

Найдено, o N 399

СвзНв 4 Оз.

Вычислено, O . N 3,90.

Предмет изобретения

Способ получения 2- (4 -аминобутин-2 -ил)1,3-дикарбонильных соединений, отличающийся тем, что дикарбонильные соединения или их соли в присутствии щелочи алкплируют галоидным пропаргилом в среде органического растворителя, и полученные 2-пропаргиль5 ные производные подвергают взаимодействию с вторичным амином и параформом в среде диоксина при кипении в присутствии катализатора вЂ” соли одновалентной меди.

Изобретение относится к химии и химической технологии, а именно созданию усовершенствованного способа получения дигидрохлорида 2,7-бис-[2-(диэтиламино)этокси] флуоренона-9 из флуорена сульфированием последнего до динатриевой соли 2,7-дисульфокислоты флуорена, ее щелочного плавления и последующий циклизацией хлористым цинком, алкилирования гидрохлоридом 2-диэтиламиноэтилхлорида, при этом реакцию сульфирования проводят серной кислотой плотностью 1,83-1,84 г/см3, а реакцию щелочного плавления проводят при смачивании субстрата аммиачной водой и использовании смеси азотно-кислого натрия и азотно-кислого калия, взятых в соотношении друг к другу, равном 5: 1

Способ получения 2,7-бис[2-(диэтиламино)этокси]флоуренона дигидрохлорида // 2076097

Изобретение относится к области органической химии, в частности к новому пути синтеза 2,7-бис[2-Диэтиламино/этокси]флуоренона дигидрохлорида I, являющемуся индуктором эндогенного интерферона, обладающим противовирусным действием [1] Известен [2] способ получения 2,7-бис[2-(Диэтиламино)этокси]флуоренона дигидрохлорида [1] заключающийся в сульфировании флуорена (II) 10-ным олеумом до смеси, содержащей 86 27-дисульфокислоты флуорена (III) и 7 oC 12 2-сульфокислоты флуорена (IV), выделяемых в виде натриевых солей, с последующей очисткой сульфосмеси от монозамещенного перекристаллизацией из воды

Аралкиламиновые производные или их фармацевтически приемлемые соли // 2021256

Изобретение относится к новым аралкиламиновым производным и их солям, представляющим интерес в качестве лекарств, особенно в качестве средств, улучшающих функцию мозга, которые могут быть показаны при старческом слабоумии, болезни Альцгеймера и т.д

Соединения, представляющие собой стиролильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств // 2494089

Изобретение относится к новым стирольным производным, имеющим структурную формулу (А) в виде геометрических изомеров или таутомеров, и их фармацевтически приемлемым солям. Соединения могут быть использованы для лечения офтальмического заболевания или расстройства у субъекта, которые могут представлять собой возрастную дегенерацию желтого пятна или макулярную дистрофию Штаргардта. В структурной формуле (А) , R1 представляет собой водород; R2 представляет собой водород или C1-C6алкил; R3, R4, R5 и R6 являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, галоген, C1-C6алкил или -OR12; R7 представляет собой водород или C1-C6алкил; R8 представляет собой водород; R9 представляет собой водород, C1-6алкил или -C(=O)R13; R10 представляет собой водород или C1-C6алкил; Z представляет собой W-Y, где W представляет собой -C(R14)(R15)-; Y представляет собой -C(R16)(R17)-; каждый R12 независимо представляет собой водород или C1-C6алкил; каждый R13 независимо представляет собой C1-C6алкил; R14 и R15 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из водорода, фторо, метила, этила, трифторметила, -OН, -OСН3 или -NH2; или R14 и R15 вместе образуют оксо; R16 и R17 являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой водород, галоген, C1-C6алкил или -OR12. Значения остальных радикалов указаны в формуле изобретения. 3 н. и 14 з.п. ф-лы, 14 табл., 143 пр.

Производные арилциклоалкиламинов, нейропротектор (варианты), вещество, обладающее сочетанным нейропротекторным, анальгетическим и антидепрессивным действием, фармацевтические композиции на его основе // 2637928

Изобретение относится к новым арилциклоалкиламинам общей формулы (I), обладающим нейропротективным, анальгетическим и антидепрессивным действием. Соединения могут быть использованы для лечения нейродегенеративных заболеваний, боли и депрессии. Такими заболеваниями могут быть болезнь Паркинсона, деменция, инсульт, болезнь Альцгеймера, эпилепсия, шизофрения, депрессия. В общей формуле (I) R1, R2 означают Н, линейный или разветвленный алкил (C1-C4), линейный или разветвленный алкокси (C1-C4), галоген; Y оначает -СН2-O-СН2-, -(СН2)n-, где n: 1-3; X означает -CO-NH-(CH2)6-, -CO-(CH2)k-, -CH2-NH-(CH2)6-, -CH(CH3)-NH-(CH2)6-, -(CO)p-(CHR5)m, где p, m-: 0, 1, k: 2, 4-7, R5: H, линейный алкил C1-C5; R3, R4 представляют собой H, линейный алкил C1-C4, -CH2-C≡CH, -(CH2)2-O-(CH2)2-NH2, циклопропил, циклопропилметил; 4-пиридинил, аминокислотный остаток протеионогенной ациклической или ароматической α-аминокислоты, γ-аминомасляной кислоты, ε-аминокапроновой кислоты, β-аланина; -CHR6-CH2-O-R7, где R6: Н или линейный или разветвленный алкил C1-C4, бензил, R7: Н, линейный алкил С1-С4, или R3, R4 вместе с азотом, к которому присоединены, образуют пирролидиновый, 2-(гидроксиметил) пиролидиновый, 4-аминопиридиниевый цикл; G представляет собой (С1-С4)карбоновую кислоту, метансульфоновую кислоту или минеральную кислоту или воду. В качестве остатка ациклической или ароматической α-аминокислоты они содержат остаток протеиногенной α-аминокислоты. В качестве (С1-С4)карбоновой кислоты они содержат не менее одного соединения из группы, включающей уксусную, фумаровую, янтарную, винную, яблочную и малеиновую кислоты. В качестве минеральной кислоты они содержат не менее одного соединения из группы, включающей соляную, фосфорную, серную кислоты. Предпочтительными соединениями являются производные арилциклоалкиламинов общей формулы (II), где Y: -СН2-O-СН2-, -(СН2)2-. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, которая может представлять собой комбинацию производных арилциклоалкиламинов и, по крайней мере, одного вещества из группы, в которую входят леводопа, пальмитоилэтаноламид, N-(2-аминоэтил)пальмитамид гидрохлорид, расагилин, рисперидон, толоксатон, кветиапин, гамма-аминомасляная кислота, натрия вальпроат, амитриптилин, кломепрамин, флуоксетин, пароксетин, сертралин, фенилэфрин, дексаметазон, преднизолон. Композиция может быть выполнена в виде таблетки, капсулы, пеллеты, порошка для приготовления раствора для энтерального введения, раствора для парентерального введения, порошка для приготовления раствора для парентерального введения. 4 н. и 7 з.п. ф-лы, 13 табл., 96 пр.