Способ получения этиламиноэфиров 4-амино--3,5,6- трихлорпиколиновой

Авторы патента:

C07D213/79 - кислоты; эфиры кислот

ьо1ов Советских

Социалистических

Республик

°,t 1ст

1и о1-11ir

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1.: .:.òßг,1ть й0ТЕКА

Зависимое от авт. свидетельства М

1(л, 12р, 1/01

Заявлено 23.Х.1967 (№ 1192501123-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 18.111.1969. Бюллетень ¹ 11

Лата опуоликования описания 28Л !1,!969

1ЧПК С Oid

Комитет по Делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД!(547,826,1,07 (088.8) Авторы изобретения

Г. Н. Шибанов, В. А. Палчков, Е. Д. Руднев, В. В. Бабин, M. А. Кузнецова и Г. В. Воропаев

Северо-Кавказский научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛАМИНОЭФИРОВ 4-АМИНО-3,5,6-ТРИХЛОРПИКОЛИ НОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ИХ

П РОИЗВОДН ЫХ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве гербигшдов.

Предлагаемый способ получения этиламииоэфиров 4-амино-3,5,6 - трихлорпиколиновой кислоты илц их,производных заключается в том, что на хлорангидрид 4 - амино-3,5,6трихлорпиколиновой кислоты действуют замещенным 2-аминоэтанолом IB среде сухого диоксана с последующей обработкой образовавшегося при этом хлоргидрата этиламиноэфира 4-амино-3,5.6 вЂ” трихлорпиколиновой кислоты спиртовым раствором едкого кали или соответственно галоидным алкилом при температуре кипения последнего в сухом ацетоне. Продукт выделяют известным способом.

П р и м с р !. Диоксановый раствор 1-хлор-3-диэти ta»ttttonpona»ott небольшими порциями при персмешиванци прибавляют к раствору хлорацгидрида 4-амино-3,5,6 - трихлорпикол1шовой кислоты (получают 113 1 г кислоты) и 5 лл сухого диоксана. Реакционну1о смесь оставляют на ночь, осадок отфильтровывают, промывают эфиром и получают 1 г (65%) продукта; т. пл. 202"С (из абсолютного спирта).

Найдено, %: С! 41,66.

С1з111с- ч зОеС !ь.

Вы шслсцо, %: С! 41,65.

По аналоги шой методике получают хлорt ttäðàòt t эфиров 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты с 2-диэтилахпшоэтаяолом и 2-(-метил-3 - бснзиламино) - этанолом.

Пример 2. К суспензии 1,47 г 2-диэтиламиноэтилового эфира 4-амино-3,5,6 - трихлорпиколиновой кислоты в 3 лтл абсолютного спирта добавляют при перемешивании спиртовой раствор 0,2 г едкого кали. Через 2вЂ”

3 час отфильтровывают выпавший хлористый калий и упаривают спирт. После упаривания остаетс» эфир кислоты в виде густого масла, выход количественный.

Найдено, "i o Cl 30,70.

C1»H1oy30åÑ !с °

Вычислено, 1 1 о. Cl 31,22.

П р и м с р 3. Ацетоновый раствор 0,34 г

2 - jii3T. I.iàitttttoýòttJtoâoãо эфира 4-амино-3,5,62О трихлорпиколицовой кислоты и 0,22 г йодистого мети lа нагревают иа баис в течение 0.5 час.

После удаления ацетона и избытка йодистого метила полу .ается йодметилат 2 диэт 1ламиноэтилово, о эфира 4-амино-3,5,6 - трихлорпцко25 линовой кислоты.

Найдено, о(о: Х 26,62.

С1ЗН1, а0 C to.

Вычислено, %: М 26,30.

Аналогично синтезированы другие вещества, 30 данные о которых приведены в таблице.

Галоид

Выход, Т. пл,, =c

Формул а найдено, oio вычислено, о

Й ф(2Н5) 2

COOLTH си,с1 ый

41,66

41,65

202

37,60

37,02

173

ЕН3

СООГН /Ыа 1 О12С6115

30,50 30,75

143

НС1 ."Н„О

31,22

100

Масло

30,70

27,36

27,10

Масло

25,31

Cl 22,08

25,01

С! 22,38

С1!а

1 (СООСН. "Л Х- - (-".- --о) а

С! 22,59

26,61

CI 22,13

26,30

165

Cl 18,62

22,43

Cl 19,00

22,23

100

СООЙ41БрХ("44) з % 1 ".Н . О

С.! Ci,Ф, -Л.- "- - «(" - и ((С св., Сооснл12я CHаС6!45

С1

ЧН

"1., Сl - СН, 1 ! . Я (2Нр)2

C00CHГ

СН,С1 (Н,), +!

ЬЮСН.,СН ЛЧ-СН,вавка аНаО

Предмет изобретения

Спо=об получения этиламиноэфиров 4-ами»о-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты или их производных, отличающийся тем, что на хлорангидрид 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты действуют замещенным 2-апшоэтанолом в среде сухого диоксана с последующей обработкой образовавшегося при этом хлоргидрата этиламиноэфир 4-амино-3,5,6трихлорпиколиновой кислоты спиртовым раствором едкого кали или соответственно галоидным алкилом при температуре кипения последнего в сухом ацетоне с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения этиламиноэфиров 4-амино--3,5,6- трихлорпиколиновой

Патент 161754 // 161754

Способ получения никотиновой кислоты // 132225

Цинковые соли моно-или дикарбоновых кислот, проявляющие противоязвенную активность гастрозащитного типа // 2116292

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно цинковым солям моно- или дикарбоновых кислот, проявляющих противоязвенную активность гастрозащитного типа

Непрерывные способы гидролиза цианопиридинов в адиабатических условиях // 2175968

Изобретение относится к непрерывному способу гидролиза цианопиридинов в адиабатических условиях, который заключается в непрерывном объединении двух или более подаваемых потоков с образованием реакционной смеси, содержащей цианопиридин, воду и основание, нагревании ее до температуры, достаточной для того, чтобы инициировать гидролиз цианопиридина

Биароматические соединения и фармацевтические и косметические композиции, включающие их // 2178787

Изобретение относится к новым биароматическим соединениям, соединенным пропиниленовой связью, общей формулы I, где Ar представляет радикал формулы (а) или (b), R1 представляет -OR6 или -COR7, R2 представляет полиэфирный радикал, включающий 1-6 атомов углерода и 1-3 атомов кислорода или серы, и если в последнем случае R4 представляет линейный или разветвленный C1-С20 алкил, то он находится в орто- или мета-положении относительно Х-Ar связи, R3 представляет низший алкил, или R2, или R3, взятые вместе, образуют 6-членное кольцо, необязательно замещенное, по крайней мере, одним метилом и/или необязательно разделенное атомом кислорода или серы, R4 представляет Н, линейный или разветвленный C1-C20 алкил или арил, R5 представляет Н или -OR8, R6 представляет Н, R7 представляет Н, -OR10 или -N(r)r, где (r) r являются Н, низшим алкилом или взятые вместе с атомом азота образуют кольцо морфолино, R8 представляет Н или низший алкил, R10 представляет Н, линейный или разветвленный C1-C20 алкил, Х представляет двухвалентный радикал, который справа налево или наоборот имеет формулу (d), R11 представляет Н или -OR8, R12 представляет Н, и соли соединений формулы (I), когда R1 представляет карбоновую кислоту и оптические и геометрические изомеры указанных соединений формулы (I)

Биароматические соединения и фармацевтическая и косметическая композиции на их основе // 2185373

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) где Аr представляет собой радикал, выбранный из формул (а) и (b) ниже: R1 представляет собой атом галогена, -СН3, СН2ОR7, -ОR7, СОR8, R2 и R3, взятые вместе, образуют 5- или 6-членное кольцо, R4 и R5 представляют собой Н, атом галогена, С1-С10-алкил, R7 представляет собой Н, R8 представляет Н или , Х представляет собой радикал -Y-С С-, r' и r'' представляет Н, С1-С10 алкил, фенил, Y представляет собой S(О)n или SE, n = 0, 1 или 2, и солям соединений формулы (I)

Бифенильные производные и фармацевтическая и косметическая композиции, содержащие их // 2193552

Изобретение относится к области органической химии

Производные солей пиридиния, способ их получения, фармацевтические композиции на их основе и способы лечения // 2215000

Изобретение относится к новым солям пиридиния общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1 представляет -R4 - R5 или -N(R7)N(R7)R9, R4 выбирают из группы -N(R7)R6О-, N(R7)R6N(R7), -OR6O-, -ОR6N(R7)-, где R6 - алкил, R5 выбирают из группы: алкил, арил, включая гетероарил, -COR7, -SO2R7 и -COR10, где R7 - H, алкил или арил, включая гетероарил, R2 - F, Cl, Br, J, алкил, арил, включая гетероарил, формил, ацил, С(O)NR7R10 или С(O)ОR7, m = 0, 1 или 2, R3 выбирают из группы, включающей R7, OR7, N(R7)(R10) и CH(R7)C(O)R8, R8 представляет R7, OR7 и NR7R10, R9 - водород, алкил, арил, включая гетероарил, -C(O)R10, -SO2R10, -C(S)NHR10, -C(NH)NH(R10), -С(O)NHR10, R10 - H, алкил, или арил, включая гетероарил, и в каждом случае он необязательно отличается от R7, Х представляет ион гологена при условии, что 1) если две алкильные группы находятся у одного углерода или азота, они необязательно связаны вместе с образованием циклической структуры, и 2) азот гетероарильного кольца R10, если присутствует, необязательно кватернизован таким соединением, как -Х-СН2С(O)-R3

4-аминопиколинаты и их применение в качестве гербицидов // 2220959

Замещенные анилиды, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2233269

Триароматические аналоги витамина d, фармацевтическая и косметическая композиции // 2237651

Изобретение относится к новым триароматическим аналогам витамина D общей формулы (I): где R1 – СН3 или –СН2 –ОН, R2 –СН2 –ОН, X–Y – связь формул (а) или (с) где R6 – Н, низший алкил, W – О, S или –СН2-, Ar1, Ar2 – циклы формул (е), (j), (k), (m) R8, R9, R11, R12 – H, низший алкил, галоген, ОН, CF3,R3 – где R13, R14 – низший алкил, CF3, R15 – Н, ацетил, триметилсилил, тетрагидропиранил, или их соли

Производные бензола или пиридина и фармацевтическая композиция на их основе // 2238264

Изобретение относится к новым производным бензола или пиридина формулы (I) где R обозначает Н, С1-С7алкил и галоген; R1 обозначает Н или галоген при условии, что в 4-м положении R1 не обозначает бром или иод; R2 обозначает Н или CF3; R3 обозначает Н или С1-С7алкил; R4 обозначает Н, галоген, С1-С7алкил и др.; R5 обозначает Н или С1-С7алкил; Х обозначает -C(O)N(R5)-, -N(R5)-C(O)- или -С(O)O-; Y обозначает -(СН2)n-, -О-, -S-, -SO2-, -C(O)- или N(R5’)-; R5’ обозначает (низш.)алкил; Z обозначает =N-, -CH= или -С(С1)=; n обозначает число от 0 до 4; и их фармацевтически приемлемым солям