Способ получения алкиларильных соединений и их сульфонатов

Изобретение относится к способу получения алкиларильных соединений, включающему взаимодействие С_10-14-моноолефиновой смеси с ароматическим углеводородом в присутствии катализатора алкилирования с образованием алкилароматических соединений, причем в качестве С_10-14-моноолефинов используют С_10-14-моноолефины, которые имеют максимально одно метиловое разветвление и, в среднем, менее чем 5% метиловых разветвлений во 2-, 3- и 4-положениях, начиная счет с концов цепи самой длинной углеродной цепи. Использование данного способа позволяет увеличить срок службы катализатора, а также улучшить качество слегка разветвленных алкилбензолов. 9 з.п. ф-лы, 4 табл.

 

Изобретение относится к способу получения алкиларильных соединений и алкиларилсульфонатов, к получаемым этими способами алкиларилам и алкиларилсульфонатам, к их применению в качестве поверхностно-активных веществ, предпочтительно в моющих средствах и средствах для чистки и содержащие их моющие средства и средства для чистки.

Алкилбензолсульфонаты (ABS) с давних пор применяются в качестве поверхностно-активных веществ в моющих средствах и средствах для чистки. После того, как сначала подобные поверхностно-активные вещества применялись на базе тетрапропиленбензолсульфонатов, которые, однако, плохо способны к биологическому расщеплению, в последнее время изготавливались и применялись по возможности неразветвленные алкилбензолсульфонаты (LAS). Неразветвленные алкилбензолсульфонаты, однако, имеют не во всех областях применения достаточные профили свойств.

Так например, необходимо улучшить их свойства в жесткой воде или их свойства при мытье холодной водой. Также желательна легкость приведения в препаративные формы, обеспечиваемая вязкостью сульфонатов и их растворимостью. Эти улучшенные свойства проявляют мало разветвленные соединения, соответственно, смеси мало разветвленных соединений с неразветвленными соединениями, причем правильную степень разветвления и/или правильную степень смеси необходимо достигнуть. Слишком сильные разветвления ухудшают способность к биологическому расщеплению продуктов. Слишком линейные (неразветвленные) продукты оказывают отрицательное воздействие на вязкость и растворимость сульфонатов.

Кроме того, соотношение конечных фенилалканов (2-фенилалканов и 3-фенилалканов) с внутренними фенилалканами (4-, 5-, 6- и т.д. фенилалканы) играет роль в свойствах продуктов. Доля 2-фенила прибл. 20-40% и доля 2- и 3-фенила прибл. 40-60% могут быть благоприятными в отношении свойств продуктов (растворимость, вязкость, свойства при мойке, способность к биологическому расщеплению).

Для получения слегка разветвленных алкилбензолов (MLAB), например, смесь слегка разветвленного олефина подвергают взаимодействию с бензолом в присутствии катализатора алкилирования. Положение фенильной группы определяется при этом селективностью формы катализатора. Цеолиты структурного типа модернит реагируют прибл. на 85% предпочтительно в 2-фенилалкены, 3-фенилалкан образуется прибл. на 15%, см. публикацию Wang et al. Catal. Letters 2001, 76, 1-2.

Поверхностно-активные вещества с очень высоким содержанием 2- и 3-фенила могут иметь тот существенный недостаток, что перерабатываемость продуктов страдает вследствие сильного повышения вязкости сульфонатов.

Кроме того, могут получаться не оптимальные свойства растворимости. Так например, силовая точка (крафт-пункт) раствора неразветвленных алкилбензолсульфонатов (LAS) с очень высокой или очень низкой долей 2- и 3-фенила на 10-20°С выше, чем при оптимальном выборе доли 2- и 3-фенила.

В документе WO 03/029172 описаны способы получения алкиларильных соединений, при которых происходящие из потоков LPG, LNG или МТО смеси С₄-олефинов метатезисом и димеризацией переводятся в С_10-12-олефины, которые тогда применяются для алкилирования ароматических углеводородов. Этим способом получают частично разветвленные алкиларильные соединения, которые при применении в качестве поверхностно-активных веществ должны иметь благоприятные свойства.

Документ DE-A-10039995 относится к способу получения алкиларилсульфонатов, которые получают двухстадийным метатезисом С₄-олефинов в С_10-12-олефины, последующим алкилированием ими ароматических соединений и заключительным сульфонированием и нейтрализацией. В качестве источников С₄-олефинов приводятся крекинг-процесс, такие, как парофазный крекинг или FCC-крекинг или дегидрирование бутанов или димеризация этена. В названных последними способах диены, алкины или энины могут быть удалены перед метатезисом обычными методами, такими, как экстракция или селективное гидрирование.

Документ DE-A-10059398 относится также к способу получения алкиларилсульфонатов, при котором в статистическом средстве преимущественно подвергают взаимодействию однократно разветвленные С_10-14-олефины с ароматическими углеводородами в присутствии катализатора алкилирования, который содержит цеолиты типа фажазит. С_10-14-олефины могут быть получены метатезисом, экстракцией, синтезом Фишера-Тропша, димеризацией или изомеризацией.

Применяемые до сих пор для алкилирования олефины имеют частично слишком высокую или слишком низкую степень разветвления, соответственно, не имеют оптимального соотношения конечных к внутренним фенилалканам.

Задача настоящего изобретения заключается в разработке способа получения алкиларильных соединений и алкиларилсульфонатов, которые, по меньшей мере, частично разветвлены, и для применения в моющих средствах и средствах чистки имеют по сравнению с известными соединениями более благоприятные свойства. Они должны иметь в особенности пригодный профиль свойств из биологического расщепления, нечувствительности к жесткости воды, растворимости и вязкости при получении и применении. К тому же алкиларилсульфонаты должны быть недорогими при их получении.

Эта задача решается за счет способа получения алкиларильных соединений взаимодействием С_10-14-моноолефиновой смеси с ароматическим углеводородом в присутствии катализатора алкилирования с образованием алкилароматических соединений и, в случае необходимости, последующим сульфонированием и нейтрализацией полученных алкиларильных соединений, при которых в C_10-14-моноолефинах в среднем более 0% и до 100% разветвлений метила (метильных групп) присутствуют в самой длинной углеродной цепи и менее чем 50% разветвлений метила находятся в 2-, 3- и 4-положениях, исходя из концов самой длинной углеродной цепи.

Способ согласно изобретению имеет значительное преимущество, заключающееся в том, что применение единственных в своем роде олефиновых смесей обеспечивает после алкилирования ароматов, сульфонирования и нейтрализации поверхностно-активное вещество, которое характеризуется комбинацией прекрасных свойств применения (растворимость, вязкость, стабильность относительно жесткости воды, свойства мытья, способность к биологическому расщеплению). Относительно способности к биологическому расщеплению алкиларилсульфонатов соединения, которые меньше абсорбируются очистным шламом, чем обычные неразветвленные алкилбензолсульфонаты LAS, являются особенно предпочтительными.

На стадии алкилирования происходит изомеризация скелета олефина, как например, миграция алкильных групп. Структура разветвления примененной олефиновой смеси отличается от структуры в боковых цепях образовавшихся изомеров слегка разветвленных алкилбензолов (MLAB), т.е. вид и положение разветвлений могут при алкилировании изменяться. Степень разветвления остается, однако, в основном неизменной.

Согласно изобретению было установлено, что для получения слегка разветвленных алкилбензолов (MLAB) важна не только доля олефина с одноразовым разветвлением метила и этим степень разветвления при алкилировании, но также и положение метильных групп. Далеко идущее, предпочтительно полное отсутствие разветвлений метила в 2-, 3- и 4-положении в исходном олефине отразилось особенно благоприятным образом на качестве продукта MLAB, a также на продолжительности службы катализатора алкилирования.

При этом не является важным то, где находится двойная связь в олефине, так как она при условиях алкилирования изомеризирует. В смысле настоящей заявки и в отклонение от правил ИЮПАК (IUPAC) поэтому, например, "разветвлением метила во 2-положении" должны описываться все алкены, которые после гидрирования переходят в алканы, которые по правилам ИЮПАК (цитата из правил: например, "светлый угол") принадлежат к 2-метилалканам. Так например, 2-метилундец-2-ен сравним с 10-метилундец-2-еном, а также, например, с 10-метилундец-4-еном. Аналогичное действительно для разветвлений метила в 3- и 4-положении, соответственно, в самой длинной углеродной цепи. При взаимодействии метилалканов с бензолом в присутствии катализатора алкилирования скелетная перегруппировка имеет место только в малой степени. Образуются в основном четвертичные алкилбензолы 2-метил-2-фенилалкан, соответственно 3-метил-3-фенилалкан.

Известно, что структуры этого вида поддаются только с трудом биологическому расщеплению и поэтому их присутствие снижает качество продукта, ср. WO 99/05244 и WO 02/092737.

Применение 4-метилалкенов (алкенов с алкильным остатком в 4-положении, если смотреть от конца самой длинной углеродной цепи) при алкилировании приводит к быстрому дезактивированию катализатора. Вследствие образования трудносыпучих 4-метил-4-фенилалканов может иметь место блокада каналов или обкладка активных центров катализатора.

Согласно изобретению было установлено, что как при взаимодействии 5-метилалкенов, так и 6-метилалкенов (соответственно, алкенов с метильными остатками в 5- или 6-положении, отсчитывая от концов цепи самой длинной углеродной цепи) с бензолом в присутствии того же катализатора алкилирования образуются алкилбензолы с преимущественно однократно разветвленной метилом боковой цепью. Продолжительность службы катализатора является высокой, доля четвертичных MLAB низкой, несмотря на то, что вследствие миграции метильной группы образуются изомеры, в которых метильная группа находится в 2-, 3- или 4-положении боковой цепи.

Согласно изобретению применяются смеси С_10-14-моноолефинов. При этом речь может идти о смесях С₁₀-, С₁₁-, C₁₂-, C₁₃- или С₁₄-моноолефинов или же о смесях моноолефинов с различными длинами цепей. Например, могут применяться также и С_10-12-моноолефины с длинами цепей в этом интервале. Обычно при каждой из длин цепи речь идет о смесях из разветвленных и неразветвленных олефинах, при разветвленных олефинах в свою очередь о различно разветвленных олефинах.

Согласно изобретению в С_10-14-моноолефинах в среднем более чем 0% и до 100%, предпочтительно 10% до 80%, особенно предпочтительно 10% до 60% ответвлений метила присутствуют в самой длинной углеродной цепи, и менее чем 50%, предпочтительно менее чем 30%, особенно предпочтительно менее чем 10%, в частности менее чем 5% разветвлений метила имеются в 2-, 3- и 4-положении, начиная счет, исходя из концов цепи самой длинной углеродной цепи. 2-, 3- и 4-положение относятся к самой длинной углеродной цепи, независимо от положения двойной связи внутри углеродной цепи. Выражение "в среднем" означает то, что, например, при 100% разветвлениях метила статистически каждая олефиновая цепь имеет разветвление метила, причем на практике в смеси могут иметься олефины, которые не имеют или имеет одно или несколько разветвлений метила. Предпочтительно С_10-14-моноолефины имеют каждый максимально 2 разветвления метила, в частности, максимально одно разветвление метила.

Доля и положение разветвлений метила могут определяться газовой хроматографией обычными известными способами.

Олефиновая смесь может происходить из нескольких источников и, в случае необходимости, обрабатываться посредством соответствующих приемов, чтобы иметь структуру разветвления согласно изобретению. Например, к смеси могут добавляться неразветвленные или нацеленно разветвленные олефины или может быть проведено отделение определенных олефинов из смеси.

Например, олефин получают посредством следующих стадий:

а1) получение С₄/С₅-олефиновой смеси,

b1) реакция взаимодействия полученной таким образом С₄/С₅-олефиновой смеси на катализаторе метатезиса с получением содержащей 2-пентен и/или 3-гексен и/или 3-гептен олефиновой смеси и, в случае необходимости, отделения 2-пентена и/или 3-гексена и/или 3-гептена,

с1) димеризация полученного на стадии b1) 2-пентена и/или 3-гексена и/или 3-гептена на катализаторе димеризации с получением смеси, содержащей С_10-14-олефины и, в случае необходимости, отделение С_10-14-олефинов.

На стадии а1) могут быть получены С₄-олефины С₄/С₅-олефиновой смеси, дегидрированием С₄-доли LPG-, LNG- или МТО-потока и последующим удалением образовавшихся в случае необходимости диенов, алкинов и энинов, причем С₄-доля LPG-, LNG- или МТО-потока удаляется до и после дегидрирования и удаления диенов, алкинов и энинов из LPG-, LNG- или МТО-потока. LNG-поток может переводиться в С₄-олефиновую смесь посредством МТО-способа.

На стадии с1) могут также подмешиваться гептены.

Олефиновая смесь может быть получена также следующими образом:

а2) получением С_5-7-олефиновой смеси дегидрированием С_5-7-алканов с, в случае необходимости, предвключенным или включенным после изомеризирования,

b2) димеризацией полученной на стадии а2) С_5-7-олефиновой смеси на катализаторе димеризации в содержащую С_10-14-олефины смесь и, в случае необходимости, отделением С_10-14-олефинов.

Пригодными ароматами являются бензол, толуол, этилбензол и ксилол, предпочтительны бензол, толуол и этилбензол, в особенности бензол.

Пригодными катализаторами являются цеолиты структурных типов EPI, FER, пентазилы со структурой MFI или MEL, фожазиты, такие, как, например, Y, LTL, MOR, ВЕА, GME, MAZ. Предпочтительны LTL, FAU, включая n USY-типы, ВЕА и MOR. Особенно предпочтителен MOR.

Эти цеолиты применяются предпочтительно в форме Н и/или Al, однако могут также присутствовать в зависимости от получения еще следы Na, К, Mg или Са. Возможна частичная или полная замена алюминия решетки посредством В, Ga или Fe.

Катализатор может применяться в качестве тонкого порошка непосредственно в суспензии, при цеолитах это, например, размеры частиц между 100 нм и несколькими мкм. В большинстве случаев эти катализаторы формуются вместе со связующими материалами в формованные изделия диаметром 0,1-5 мм. Для применения в неподвижных катализаторных слоях предпочтительны размеры 1-3 мм, в суспензии 0,001-1 мм, в псевдоожиженных слоях - 0,1-3 мм. В качестве связующего пригодны, в частности, глина, оксиды алюминия, такие, как пуралы, сиралы и версалы и силикагели. Далее могут добавляться инертные наполнители, такие, как SiO₂ (например, аэрозил фирмы Degussa).

В качестве формованных изделий пригодны таблетки, жгуты, кольца, ребристые жгуты, экструдаты в форме звездочек или колес.

Катализаторы обладают удельной поверхностью по БЭТ предпочтительно от 30 до 2000 м²/г, предпочтительно, 100 до 700 м²/г. Объем пор с диаметром 2-20 нм составляет обычно 0,05-0,5 мл/г, предпочтительно 0,01 до 0,1 мл/г, пор с диаметром 200-2000 нм обычно составляет 0,05-0,5 мл/г, предпочтительно 0,05 до 0,3 мл/г.

Дезактивированные катализаторы могут в большинстве случаев реактивироваться посредством отделения воздуха или тощего воздуха при 250-550°С. Альтернативно возможна обработка при более низких температурах - также и в жидкой фазе - окислительно-действующими соединениями, при этом следует в особенности назвать NO_x, H₂O₂ и галогены. Регенерирование может происходить непосредственно в реакторе алкилирования или вне реактора экстерно.

Алкилирование осуществляется предпочтительно в жидкой фазе, т.е. без газовой фазы, что может достигаться соответствующим системным давлением. Температура алкилирования составляет предпочтительно от 100 до 250°С, особенно предпочтительно от 120 до 220°С, очень предпочтительно от 130 до 220°С, в частности от 150°С до 180°С, например, 160°С.

Пригодными реакторами являются все системы с характером котла с мешалкой, т.е. котлы с мешалкой, реакторы с внутренним контуром циркуляции, реакторы с экстерной циркуляцией, стальные реакторы с внутренним контуром циркуляции, а также реакторы с псевдоожиженным или подвижным слоем.

Изобретение относится также к алкиларильным соединениям, в особенности к алкилсульфонатам, которые могут быть получены способом согласно изобретению. Алкилбензолсульфонаты могут применяться предпочтительно в качестве поверхностно-активных веществ в моющих средствах и средствах чистки.

Изобретение относится к средствам мойки и чистки, которые содержат наряду с обычными компонентами алкилбензолсульфонаты согласно изобретению. Относительно обычных компонентов и составов моющих средств можно указать на WO 03/029172. В этом документе приведены обычные компоненты, такие, как отбеливающие средства, активаторы отбеливания, стабилизаторы отбеливания, неорганические модифицирующие добавки (вещества для скелета), анионные поверхностно-активные вещества, неионные поверхностно-активные вещества, органические модифицирующие добавки, ингибиторы посерения и способствующие удалению грязи полимеры, ингибиторы переноса цвета, ферменты и т.п.

Типичное порошко- или гранулообразное сверхмощное моющее средство может иметь, например, следующий состав:

- 0,5 до 50 вес.%, предпочтительно 5 до 30 вес.%, по меньшей мере, одного анионного и/или неионного поверхностно-активного вещества,

- 0,5 до 60 вес.%, предпочтительно 15 до 40 вес.%, по меньшей мере, одной неорганической модифицирующей добавки,

- 0 до 20 вес.%, предпочтительно 0,5 до 8 вес.%, по меньшей мере одной органической модифицирующей добавки,

- 2 до 35 вес.%, предпочтительно 5 до 30 вес.%, неорганического отбеливающего средства,

- 0,1 до 20 вес.%, предпочтительно 0,5 до 10 вес.%, активатора отбеливания, в случае необходимости, в смеси с другими активаторами отбеливания,

- 0 до 1 вес.%, предпочтительно до максимально 0,5 вес.%, катализатора отбеливания,

- 0 до 5 вес.%, предпочтительно 0 до 2,5%, полимерного ингибитора переноса цвета,

- 0 до 1,5 вес.%, предпочтительно 0,1 до 1,0 вес.%, протеазы,

- 0 до 1,5 вес.%, предпочтительно 0,1 до 1,0 вес.%, липазы,

- 0 до 1,5 вес.%, предпочтительно 0,2 до 1,0 вес.% способствующего удалению грязи полимера,

в дополнение до 100% обычные вспомогательные и сопровождающие вещества и вода.

Предпочтительно применяемые в моющих средствах неорганические модифицирующие добавки представляют собой карбонат натрия, гидрокарбонат натрия, цеолит А и Р, а также аморфные и кристаллические силикаты натрия.

Предпочтительно применяемые в моющих средствах органические модифицирующие добавки представляют собой тройные полимеры акриловой кислоты, малеиновой кислоты и винилового эфира и лимонную кислоту.

Предпочтительно применяемые в моющих средствах неорганические отбеливающие средства представляют собой перборат натрия и пергидрат карбоната натрия.

Предпочтительно применяемые в моющих средствах анионные поверхностно-активные вещества представляют собой неразветвленные и слегка разветвленные алкилбензолсульфонаты согласно изобретению (LAS), сульфаты спиртов жирного ряда и мыло.

Предпочтительно применяемые в моющих средствах неанионные поверхностно-активные вещества представляют собой С₁₁- до С₁₇-этоксилаты оксоспиртов с 3-13 единицами этиленоксида, С₁₀- до C₁₆-этоксилаты спиртов жирного ряда с 3-13 единицами этиленоксида, а также дополнительно алкоксилированные 1-4 единицами пропиленоксида или бутиленоксида, этоксилированные жирные спирты или оксоспирты.

Предпочтительно применяемые в моющих средствах ферменты представляют собой протеазы, липазы и целлюлазы. Из имеющихся в продаже ферментов к моющему средству, как правило, добавляются количества от 0,05 до 2,0 вес.%, предпочтительно, от 0,2 до 1,5 вес.%, конфекционного фермента. Пригодными протеазами являются, например, савиназа, дезацим и эспераза (производитель Novo Nordisk). Пригодной липазой является, например, липолаза (производитель Novo Nordisk). Пригодной целлюлозой является, например, целлуцим (производитель Novo Nordisk).

Предпочтительно применяемые в моющих средствах ингибиторы посерения и способствующие удалению грязи полимеры представляют собой привитые соолимеры винилацетата на полиэтиленолксиде молярной массы 2.500-8.000 в весовом соотношении 1,2:1 до 3,0:1, полиэтилентерефталаты/оксиэтилентерефталаты молярной массы 3.000 до 25.000 из полиэтиленоксидов молярной массы 750 до 5.000 терефталевой кислоты и этиленоксида и молярным соотношением полиэтилентерефталата к полиоксиэтилентерефталату от 8:1 до 1:1, а также блокполиконденсаты согласно DE-A-4403866.

Предпочтительно применяемые в моющих средствах ингибиторы переноса цвета представляют собой сополимеры винилпирролидона и винилимидазола с молярной массой выше 25.000, а также тонкодисперсные, сшитые полимеры на базе винилимидазола.

Порошко- или гранулообразные моющие средства согласно изобретению могут содержать до 60 вес.% неорганических регулирующих средств. Обычно для этого применяется сульфат натрия. Предпочтительно моющие средства согласно изобретению бедны регулирующими средствами и содержат только до 20 вес.%, особенно предпочтительно только до 8 вес.% регулирующих средств.

Моющие средства согласно изобретению могут иметь различную насыпную плотность в интервале от 300 до 1.200, в особенности, от 500 до 950 г/л. Современные компактные моющие средства, как правило, имеют высокую насыпную плотность и гранульную структуру.

Изобретение проясняется с помощью нижеприведенных примеров выполнения.

Примеры

Пример 1:

Находящийся в циркуляционной печи трубчатый реактор заполняют 32 г катализаторного щебня (60% Н-морденита с SiO₂:Al₂O₃=24,5, отформованного с 40% Pural SB фирмы Condea) с размером зерен 0,7-1,0 мм и активируют в течение 6 часов при 500°С. Потом производят охлаждение, затопляют потоком из бензола: 5-метилундецена (4:1 молярное соотношение), нагружают 0.44 г/г_кат·час и устанавливают в десять раз более высокий циркуляционный поток. Затем реактор нагревают до 160°С (однофазный, жидкий, 30 бар гидравлическое давление) и детектируют содержание исходных веществ и полученных продуктов в выходном потоке посредством газовой хроматографии. Полученную C₁₈-алкиларильную смесь очищают дистилляцией и анализируют посредством сопряжения масс-спектроскопии и газовой хроматографии и ¹H/¹³C-ЯМР. Через 86 часов устанавливают снижение конверсии додецена до 95%.

Пример 2 (сравнительный):

В устройстве из примера 1 при аналогичных условиях производят превращение потока из бензола: 4-метилундецена (4:1 молярн.). Снижение конверсии додецена ниже 95% было установлено уже через 30 часов (t).

Пример 3:

В автоклаве осуществляют реакцию взаимодействия различных метилундеценов, как указано ниже, с бензолом в молярном соотношении 1:10 на катализаторе морденита (5 вес.%) при различных температурах. Результаты приведены в таблицах (1-4)

Табл.1
Превращение 2-метилундецена (сравнит.):
температура реакции	продукт реакции
2-m-2-p	3-m-3-p
100°С	100%	<1%
120°С	94.9%	<1%
140°С	88.7%	<1%
160°С	86.9%	<1%
180°С	77.8%	<1%
200°С	42.5%	<1%

Табл.2
Превращение 3-метилундецена (сравнит.):
температура реакции	продукт реакции
2-m-2-р	3-m-2-p	3-m-3-р
100°С	13.6%	47.4%	15.6%
120°С	16.1%	50.4%	12.7%
140°С	14.4%	46.6%	8.9%
160°С	13.8%	44.0%	6.3%
180°С	19.3%	39.8%	8.0%
200°С	21.9%	27.4%	4.7%

Табл.3
Превращение 5-метилундецена (сравнит.):
температура реакции	продукт реакции
5/7-m-2-p	2-m-2-p	3-m-3-р
100°С	47.9%	1.6%	<1%
120°С	50.0%	2.2%	<1%
140°С	47.6%	3.2%	<1%
160°С	47.5%	2.1%	<1%
180°С	30.3%	2.9%	<1%
200°С	23.3%	2.0%	<1%

Табл.4
Превращение 6-метилундецена
температура реакции	продукт реакции
6-m-2-р	2-m-2-p	3-m-3-р
160°С	48.0	1.8%	<1%
180°С	40.7	3.2%	<1%

В сокращениях для продуктов m означает метил и р означает фенилундецен. 2-m-2-p означает таким образом 2-метил-2-фенилундекан.

Пример 4 (сравнит.):

В документе WO 01/05733 А1 (UOP) состав олефина изомеризирование/дегидрирование указывается следующим образом:

Олефин	Содержание
легкие олефины	0.64%
Линейные олефины	30.11%
6-метилундецен	7.66%
5-метилундецен	15.33%
4-метилундецен	11.82%
3-метилундецен	12.95%
2-метилундецен	8.87%
другие разветвленные олефины	9.05%
высшие изомеры	3.53%
Сумма	99.96%

Смесь этого олефина с бензолом (93.3% бензола, 6.7% олефина, молярное соотношение бензол:олефин прибл. 30:1) превращается в присутствии 75 мл (53.0 г) морденита со скоростью LHSV 2.0 ч^-1 (нагрузка 0.15 г олефина/г катализатора) при 125°С и 35 бар.

Селективность 2-фенила в продукте определяют в 82.0%, доля 2-метил-2-фенилундекана составляет 6.98% и доля высших четвертичных соединений в 1.9%.

Пример 5:

При приведенных выше в примере 4 условиях применяют олефин из цепочки олефин-гидроформилирование-альдольная конденсация-гидрирование-дегидратация или согласно примеру 3 из документа WO 03/029172.

Олефин	Содержание
Линейные олефины	14.0%
5-метилундецен	35.0%
4-этилдецен	32.5%
более высоко разветвленные олефины	17.0%
высшие изомеры	1.4%
Сумма	99.9%

Селективность 2-фенила в продукте определяют в 82.4%, долю 2-метил-2-фенилундесана в 2.33% и долю высших четвертичных соединений в 0.8%.

1. Способ получения алкиларильных соединений взаимодействием С_10-14-моноолефиновой смеси с ароматическим углеводородом в присутствии катализатора алкилирования с образованием алкилароматических соединений, причем в качестве С_10-14-моноолефинов используют С_10-14-моноолефины, которые имеют максимально одно метиловое разветвление и, в среднем, менее чем 5% метиловых разветвлений во 2-, 3- и 4-положениях, начиная счет с концов цепи самой длинной углеродной цепи.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор алкилирования выбирают из цеолитов EPI, FER структурных типов, пентасилов, имеющих MFI или MEL структуру и фожазитов.

3. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве катализатора алкилирования используют морденит.

4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что алкилирование осуществляют в жидкой фазе при температуре в интервале от 100 до 250°С.

5. Способ по п.4, отличающийся тем, что С_10-14-моноолефины представляют собой С₁₂-моноолефины.

6. Способ по п.4, отличающийся тем, что ароматическим углеводородом является бензол.

7. Способ по п.4, отличающийся тем, что С_10-14-моноолефины представляют собой 5-метилалкены и 6-метилалкены.

8. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что С_10-14-моноолефины представляют собой С₁₂-моноолефины.

9. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что ароматическим углеводородом является бензол.

10. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что С_10-14-моноолефины представляют собой 5-метилалкены и 6-метилалкены.