Амидоацетонитрильные производные

Изобретение относится к новым амидоацетонитрильным производным формулы I, которые могут найти применение для борьбы с гельминтами. В формуле I

Х представляет собой Cl, Br или CF₃; Y представляет собой простую связь, О, S, S(O) или S(O)₂; и W представляет собой О. Изобретение также относится к способу получения соединений формулы I, композиции и способу контроля гельминтов. 8 н. и 12 з.п. ф-лы, 6 табл.

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы
,
где X представляет собой Cl, Br или CF₃;
Y представляет собой простую связь, О, S, S(O) или S(O)₂; и
W представляет собой О.

2. Соединение формулы Ia по п.1,
,
где Y представляет собой простую связь, и Х представляет собой Cl, Br или CF₃.

3. Соединение формулы Iа по п.2, где Х представляет собой Cl или CF₃.

4. Соединение формулы Iа по п.2, где Х представляет собой CF₃.

5. Соединение формулы Iа по п.1, где Y представляет собой О, и Х представляет собой Cl, Br или CF₃.

6. Соединение формулы Ia по п.5, где Х представляет собой Cl или CF₃.

7. Соединение формулы Ia по п.6, где Х представляет собой CF₃.

8. Соединение формулы Ia по п.1, где Y представляет собой S, S(O) или S(O)₂, и Х представляет собой Cl, Br или CF₃.

9. Соединение формулы Ia по п.8, где Х представляет собой Cl или CF₃.

10. Соединение формулы Ia по п.8, где Х представляет собой CF₃.

11. Соединение формулы Ia по п.2, выбранное из группы, состоящей из:
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида и
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида.

12. Соединение формулы Ia по п.5, выбранное из группы, состоящей из:
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида и
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида.

13. Соединение формулы Iа по п.8, выбранное из группы, состоящей из:
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида и
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида.

14. Способ получения соединений формулы I по п.1 или 2, в котором соединение формулы
,
где Y представляет собой простую связь, подвергают реакции с соединением формулы
,
где Х имеет значения, указанные для формулы I, и Q представляет собой уходящую группу, в присутствии основного катализатора.

15. Способ получения соединений формулы I по пп.5-7, в котором соединение формулы II, указанное в п.14, где Y представляет собой О, подвергают реакции с соединением формулы III, указанным в п.14, где Х имеет значения, указанные для формулы I, и Q представляет собой уходящую группу, в присутствии основного катализатора.

16. Способ получения соединений формулы I по пп.8-10, в котором соединение формулы II, указанное в п.14, где Y представляет собой S, S(O) или S(O₂), подвергают реакции с соединением формулы III, указанным в п.14, где Х имеет значения, указанные для формулы I, и Q представляет собой уходящую группу, в присутствии основного катализатора.

17. Композиция для контроля гельминтов, включающая в качестве активного ингредиента соединение формулы I по любому из пп.1-13 вместе с носителями и/или диспергирующими агентами.

18. Способ контроля гельминтов, в котором на гельминты воздействуют эффективным количеством по крайней мере одного соединения формулы I по любому из пп.1-13.

19. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-13 в способе контроля гельминтов у теплокровных животных.

20. Применение соединения формулы I по любому одному из пп.1-13 для получения фармацевтической композиции против гельминтов у теплокровных животных.