Способ получения 1-карбоксиалкилфенилпиразолидонов-з

 

О П И С А Н И Е 24О768

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

3 а я вл е но 27.Х.1967 (№ 1193226j23-4) Кл. 12р, 8/01 с присоединением заявки ¹

Приоритет

МПК С Oid

УДК 547.775.07 (088.8) Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 01.1V.1969. Бюллетень ¹ 13

Дата опубликования описания 26ХП1.1969

Авторы изобретения

Б. Журин и В. Н. Ивина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-КАРБОКСИАЛКИЛФЕН ИЛПИРАЗОЛ ИДОНОВ-3

Изобретение относится к области получения

1-карбоксиалкилфенилпиразолидонов-3, которые представляют интерес в качестве проявляющих веществ в фотографии.

Предлагаемый способ заключается в том, что аминокислоты общей формулы

Н;МСвН4(СНг)„СООН, где п=1,2, подвергают взаимодействию с акрилонитрилом в среде органического растворителя, например уксусной кислоты, при температуре 100 С, полученные при этом цианэтильные производные последовательно подвергают омылению путем взаимодействия с водным раствором щелочи, например гидратом окиси калия, взаимодействию с водным раствором нитрита натрия и восстановлению полученных соответствующих нитрозаминов цинком в уксусной кислоте с выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Смесь 5,5 г р- (и-аминофенил)пропионовой кислоты и 15 лтл акрплонитрила в 20 лтл уксусной кислоты нагревают 6 час н:i водяной бане и получают $-(и- (цианэтиламино) -фенил)-пропионовую кислоту. Выход 56%, т. пл. 158 — 160 С (из воды).

Найдено, %: С 65,64; Н 6,51; N 12,86.

С1г Н14 1х1 гОг.

Вычислено, %: С 66,04; Н 6,47; М 12,83.

8,5 г р-(и- (цианэтиламино) -фенил)-пропионовой кислоты в 85 лтл 20%-ного КОН кипятят 6 час, в фильтрат добавляют 60 л(л концентрированной соляной кислоты, нитрозируют водным раствором 2 г нитрита натрия и получают р-(и- (И-нитрозо-р-карбоксиэтиламино) -фенил)-пропионовую кислоту. Выход 74,о, считая на исходный нитрил, т. пл. 130 — 131,5 С (из воды).

Найдено, %: С 53,78; Н 5,38; !U 10,55.

С гНт4ХгОв. т0 Вычислено, %: С 54,14; Н 5,3; N 10,52.

К раствору 6 г р-(-и-(N-нитрозо+карбоксиэтиламино)-фенил)-пропионовой кислоты в

120 л л уксусной кислоты прибавляют бг цинковой пыли (температура 15 — 30 С), в филь1ч трат пропускают НгЯ и после упаривания раствора получают 1-(n-(P-карбоксиэтил)-фенил)-пиразолпдон-3. Выход 22,5%, т. пл, 200 — 202 С (нз воды) .

Найдено, %: С 61,70; Н 5,63; Х 11,96.

20 С1гНт4%0з.

Вычислено, %: С 61,53; Н 5,97; N 11,96.

Пр им ер 2. Аналогично примеру 1 получен 1-(л-(P-карбоксиэтил) -фенпл)-пиразолпдон-3, т. пл. 187 — 191 С (из воды).

25 Найдено, %: N 11,59.

С гНт4МгОз

Вычислено, %: М 11,96.

П р н м е р 3. Аналогично примеру 1 получен 1- (и-карбоксиметилфенил) -пир азолидон-3, 30 т. пл. 185 — 186 С (из воды).

240708

Предмет изобретения

Составитель О. Смирнова

Техред Л. К, Малова

Редактор О. Филиппова

Корректоры: В. Петрова и E. Ласточкина

Заказ 1842/8 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, /о. С 59,73; Н 5,67; Х 12,68.

С» Н,вХвОз.

Вычислено, /о. С 59,99; Н 5,49; N 12,66.

Способ получения 1-карбоксиалкилфенилпиразолидонов-З, отличающийся тем, что аминокислоты общей формулы

Н NC6H4(СНв)„СООН, где п=1,2, подвергают взаимодействию с акрилонитрилом в среде органического растворителя, например уксусной кислоты, при температуре 100 С, полученные при этом цианэтильные производные последовательно подвергают омылению путем

5 взаимодействия с водным раствором щелочи, например гидратом окиси калия, взаимодействию с водным раствором нитрита натрия и восстановлению полученных соответствующих нитрозаминов цинком в уксусной кислоте с вы10 делением целевого продукта известным способом.