Патент ссср 248691
248693
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
K АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскик
Социалистическик
Республик
3 а виси >108 QT 3 BT. св ядеTc . I bcTB 3 ¹
Заявлено ОЗЛ 1.1968 (№ 1245228/23-4) Кл. 12р, 2 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 18.VII.1969, Б1оллстсяь № 24
Дата опубликования описания 25.XII.1969
МПК С 07d
УДК 547.755.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий пои Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Заявитель
А. Н. Гринев и Е, К. Панишева
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе г
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЛКИЛ(АРИЛ)-2-МЕТИЛ-3КАРБЭТОКСИ-5-ОКСИ-6-АРИЛАМИНОИНДОЛОВ
А!1 ь 1ИОТЕЩ
Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе биологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения 1-алкил(арил) -2-метил — 3 - карбэтокси-5-окси-6-ариламиноиндолов заключается в конденсации р-аминокротоновых эфиров с 2-ариламино-пбензохгшонами в среде инертного растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Г! р и м е р 1. 1,2-Диметил-З-карбэтокси-5-оксп-6- (n-толил) аминопндол.
К раствору 10 г (0,07 моль) N-метиламинокротонового эфира в 30 мл дихлорэтана, предварительно нагретому до кипения в перегонной колбе, по каплям из капельной воронки прибавляют раствор 12,8 г (0,06 моль) 2-(n-толил) амино-п-бензохинона в 200 мл дихлорэтана. Отгоняют азеотроп (220 мл) в течение 40—
45 .1гии. Выделившиеся кристаллы 1,2-диметил3-карбэтокси-5 - окси-6-(и-толил) аминоиндола охлаждают, отфильтровывают и промывают метиловым спиртом.
Выход продукта 12 г (58,3%) с т. пл. 211—
212 С (из дихлорэтана) .
Найдено, %: С 70,98; 70,76; II 6,53; 6,51;
N 8,37; 8,41.
С со Нее О;,N2.
Вычислено, %: С 70,98; Н 6,55: 1Х! 8,27.
Пример 2. 1,2-Диметил-3-карбэтокси-5окси-6- (и-метоксифенил) ампнонндол.
Для опыта берут 5 г (0,035 мо.гь) N-метиламинокротонового эфира в 10 мл дихлорэтана
5 и 6,87 г (0,03 мо.гь) 2-(п-метоксифенил) аминои-бензохинона в 100 мл дпхлорэтана. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера Г.
Выход продукта 5,5 г (51,8%) с т. пл. 202 ——
10 203=С (пз дихлорэтана).
Найдено,",, : С 67,60; 67,95; Н 6,28; 6,37;
N 8,07.
С во Нв Хв Ог.
Вычислено, %: С 67,78; Н 6,26; N 7,90.
15 Пример 3. 1,2-Диметил-З-карбэтокси-5окси-6-(цианэтил) анилиноиндо I.
Для опыта берут 4 г (0,027 моль) N-метилампнокротонового эфира в 12 м.г дихлорэтана и 6 г (0,023 моль) 2-(цианэтил) анплино-п-бен20 зохинона в 100 мл дихлорэтана. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1.
Выход 2,3 г (25,8%) с т. пл. 198 — 199 С (из дихлорэтана) .
25 Найдено, %: С 69,22; 69,23; Н 6,31; 6,33;
N 11,63; 11,25.
C Ë!е,МаО,,, Вычислено, %: С 70,006; Н 6,142; N 11,13.
Пример 4. 1-Фенил-2-метил-3-карбэтоксп30 5-окси-6- (и-толил) амино11ндол.
248691
Предмет изобретения
Составитель И. Бочарова
Редактор С. Лазарева Текред А. А. Камышникова Коррсктор В. И. Жолудева
Заказ 3427/16 Тираж 480 Подписное
Е1НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва К-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, пр, Сапунова, 2
Растворяют 13,78 г (0,006 моль) ацетоуксусного эфира и 9,5 г (0,102 моль) анилина в
24 мл дихлорэтана, добавляют 1 каплю концентрированной соляной кислоты и раствор оставляют на ночь. К,полученной реакционной смеси прибавляют 100 мл дихлорэтана и отгоняют азеотроп (110 мл). К остатку в перегонной колбе капельной воронкой в течение 40—
45 мин прибавляют 21,3 г (0,1 моль) 2-(п-толил)амино-и-бензохинона в 330 мл дихлорэтана. Затем опыт проводят в условиях примера 1.
Выход продукта 12 г (30оД,) с т. пл. 229—
230 С (из диоксана).
Найдено, о7,: С 74,85; 74,76; Н 6,14; 6,08;
N 6,69; 7,10.
СвзНааМаОз.
Вычислено, о/о. С 74,97; Н 6,04; N 6,99.
Способ получения 1-алкил (арил) 2-метил-3карбэтокси-5-окоп-б-ариламиноиндолов, отли10 чаюи(ийся тем, что р-аминокротоновые эфиры обрабатывают 2-арпламино-и-бензохинонами в среде инертного растворителя с последуюгцпм выделением целевого продукта известным с пособом.
