Способ получения n-фуpoил-(bиhилokcи)-ahилидob
255291
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 14.VI I 1.1968 (№ 1266148/23-4) с присоединением за>,вки №
Приоритет
Опубликовано 28.Х.1969, Бюллетень № 33
Дата опубликования описания 8.1 У.1970
Кл. 12q, 24
Номитет fl0 делам изобретений и открытий при Совете Мииистрое
СССР
МПК С 07d
УДК 547 725 07(088 8),. не о,то,., . If
Авторы изобретения
Г. Г. Скворцова, 3. В. Степанова, Ю. А. Мансуров и А. Д. Шванева
Сибирское отделение института органической химии АН СССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФУРОИЛ-(BИНИЛОКСИ)-АНИЛИДОВ
Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ и новых полимерных материалов.
Предлагается способ получения N-фуроил(винилокси) -анилидов, заключающийся в том, что виниловый эфир аминофенола подвергают взаимодействию с хлорангидридом фуранкарбоновой кислоты в эквимолекулярном соотношении при температуре не выше 0"С в среде органического растворителя, в присутствии триэтиламина, с последующим выделением полученного продукта известным способом. Охлаждение ведут при температуре от — 5 до — 10 С.
Наличие в синтезируемых соединениях наряду с винилокси- и амидной группами фуранового кольца делает перспективным их использование в синтезе полимеров, обладающих антибактериологическими и ионнообменными свойствами.
Пример 1. Синтез N-фуроил-(n-винилокси) -анилида.
Исходные вещества: виниловый эфир-паминофенола; т. кип. 91 С/13 мм рт. ст., nD
1,5765 синтезируют по известной методике; хлорангидрид фуран-2-карбоновой кислоты; т. кип. 173 — 174 С, синтезируют с помощью
РС15.
К смеси 3,38 г (0,025 люль) п-впнилоксианилина, 3,63 г (0,026 моль) триэтиламина в
10 мл ацстона медленно прикапывают при температуре от — 10 до 5 С 3,39 г (0,026 люль) хлорангидрида фуран-2-карбоновой кислоты.
Реакционную смесь перемешивают 1 час при этой температуре и 1 час при 20" С, затем смесь выливают в холодную воду. Полученное масло закристаллизовывается. Осадок отфильтровь|вают, промывают водой, подкисленной соляной кислотой, снова водой и сушат в вакууме. Получают 5,7 г (100%) белых пластинок с т. пл. 87% (петрол эфира: бснзол).
Найдено %: С 68,13; Н 4,94.
15 СтзНттХОз
Вычислено, %: С 68,11, Н 4,83.
П р и и е р 2. Синтез N-(5-бромфуроил-2)п-винилоксианилида.
20 Хлорангидрид 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты получают с помощью 50 С1з, т. пл.
59 С.
По примеру 1 из 6,75 г п-винилоксиапилина, 10,65 г хлорангидрида 5-бромфуран-2-карбо2S новой кислоты в ацетоне и пониженной температуре получают 14,5 г (95%) чуть желтоватых игл с т. пл. 105,5 С (бензол).
Найдено, %: С 51,23; Н 3,69; Br 26,93.
С, 30 Вычислено, %. С 50,87; Н 3,27; Вг 25,90. 255291 Пр едм ет изобретения Составитель Г. Езерская Редактор С. Лазарева Техред Т. П. Курилко Корректор Л. И. Гаврилова Заказ 647/12 Тираж 480 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва Я-З5, Раушская паб., д. 475 Типография, пр. Сапунова, 2 1. Способ получения N-фуроил-(впнилокси)анилидов, отли тющайся тем, что виниловый эфир аминофенола подвергают взаимодействию с хлорангидридом фуранкарбоновой кислоты в эквимолекулярном соотношении при охлаждении до температуры не выше 0 С в среде органического растворителя, в присутствии триэтиламина, с последующим выделением полученного продукта известным спосооом. 5 2, Способ по п. 1, отличающийся тем, что охлаждение ведут при температуре от — 5 до — 10 С.
