Способ получения n-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов

Авторы патента:

Ибрагимов Асхат Габдрахманович (RU)

Исмагилов Ринат Арфикович (RU)

Джемилев Усеин Меметович (RU)

Рахимова Елена Борисовна (RU)

C07D285/36 - семичленные кольца

Владельцы патента RU 2565790:

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук (RU)

Изобретение относится к способу получения N-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1):

, где

отличающийся тем, что N-циклопентилзамещенный амин (циклопентил-амин, пирролидин-3-амин, 2-амино-норборнан) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl₃·6H₂O при мольном соотношении N-циклопентилзамещенный амин:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl₃·6H₂O = 1:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°C) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч. Соединения могут найти применение в качестве противомикробных, антигрибковых и противовоспалительных агентов, а также селективных комплексообразователей. 1 табл., 1 пр.

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1):

S,N-содержащие гетероциклы известны как противомикробные (Bialy Serry А.А., Abdelal A.M., El-Shorbagi A., Kheira Samy M.M. Archiv der Pharmazie, 2005, 338, 1, 38-43), антигрибковые (Akhmetova V.R., Niatshina Z.T., Burakaeva A.D., Galimzyanova N.F., Kunakova R.V. Russian Journal of Applied Chemistry, 2011, 84, 3, 416-419) и противовоспалительные агенты (Akhmetova V.R., Khairullina R.R., Parfenova T.I., Sufiyarova R.Sh., Bashkatov S.A., Kunakova R.V. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2011, 44, 10, 534-535), а также селективные комплексообразователи (Akhmetova V.R., Rakhimova E.B., Vagapov R.A., Minnebaev A.B., Korylova E.V., Buslaeva T.M., Kunakova R.V. Trends in Heterocyclic Chemistry, 2011, Vol. 15, No. 9, P. 33-41; Galves-Ruiz J.C., Noth H., Flores-Parra A. Inorg. Chem., 2003, 42, 7569-7578).

Известен способ (H.H. Махмудиярова, К.И. Прокофьев, Л.В. Мударисова, А.Г. Ибрагимов, У.М. Джемилев. ЖОрХ, 2013, 5, 658) получения 3-гетарил-1,5,3-дитиазепанов (2) реакцией N,N-бис(метоксиметил)гетариламинов с 1,2-этандитиолом под действием катализатора CuCl₂.

Известным способом не могут быть получены N-циклопентилзамещенные 1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).

Известен способ (Tsotinis Α., Eleutheriades Α., Bari L. Di, Pescitelli G.J. Org. Chem. 2007, 72, 8928) получения конденсированного пергидро-1,5,3-дитиазепана (3) реакцией N-ацил индолов с 1,2-этандитиолом под действием катализатора BF₃·Et₂O.

Известным способом не могут быть получены N-циклопентилзамещенные 1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению N-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1).

Предлагается новый способ получения N-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии N-циклопентилзамещенных аминов (циклопентил-амин, пирролидин-3-амин, 2-амино-норборнан) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl₃·6H₂O, взятыми в мольном соотношении N-циклопентилзамещенный амин:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl₃·6H₂O=1:1:(0.03-0.07), предпочтительно 1:1:0.05, при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч. Выход N-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов (1) составляет 49-67%. Реакция протекает по схеме:

N-Циклопентилзамещенные 1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1) образуются только лишь с участием N-циклопентилзамещенных аминов и 1-окса-3,6-дитиациклогептана, взятых в стехиометрических количествах. При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции. Без катализатора SmCl₃·6H₂O реакция идет с выходом, не превышающим 15%. Проведение реакции в присутствии катализатора SmCl₃·6H₂O больше 7 мол.% по отношению к N-циклопентилзамещенному амину не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование в реакции катализатора SmCl₃·6H₂O менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано с уменьшением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при комнатной температуре ~20°C. При более высокой температуре (например, 60°C) увеличиваются энергозатраты, при меньшей температуре (например, 0°C) снижается скорость реакции. Опыты проводили в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение), т.к. в них хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты.

Существенные отличия предлагаемого способа.

В известном способе реакция идет с участием в качестве исходных реагентов N,N-бис(метоксиметил)гетариламинов и 1,2-этандитиола в присутствии катализатора CuCl₂ с образованием 3-гетарил-1,5,3-дитиазепанов (2). Известный способ не позволяет получать N-циклопентилзамещенные 1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1).

В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются N-циклопентилзамещенные амины (циклопентил-амин, пирролидин-3-амин, 2-амино-норборнан) и 1-окса-3,6-дитиациклогептан, реакция идет под действием катализатора SmCl₃·6H₂O.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами.

Способ позволяет получать с высокой селективностью индивидуальные N-циклопентилзамещенные 1,5,3-дитиазепаны общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.

Способ поясняется следующими примерами.

ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, помещают 85 мг (1 ммоль) циклопентил-амина в 5 мл этанола, 18 мг (0.05 ммоль) SmCl₃·6H₂O и 136 мг (1 ммоль) 1-окса-3,6-дитиациклогептана в 5 мл хлороформа. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°C в течение 3 ч, колоночной хроматографией на SiO₂ выделяют 3-циклопентил-1,5,3-дитиазепан с выходом 55%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.

Все опыты проводили при комнатной температуре (~20°C) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение), т.к. в них растворяются исходные и целевые продукты.

Спектральные характеристики

3-циклопентил-1,5,3-дитиазепана¹: (¹ Контроль реакции осуществляли методом ТСХ на пластинах Sorbfil (ПТСХ-АФ-В), проявляли парами I₂. Для колоночной хроматографии использовали силикагель КСК (100-200 мкм). Спектры ЯМР 1D (¹Н, ¹³С) и 2D (COSY, HSQC, НМВС) сняты на спектрометре Bruker Avance 400 (100.62 МГц для ¹³С и 400.13 МГц для ¹Н) по стандартным методикам фирмы Bruker, внутренний стандарт Me₄Si, растворитель - CDCl₃. Масс-спектры получены на приборе MALDI TOF/TOF AUTOFLEX III фирмы Bruker).

Спектр ЯМР ¹H, δ, м.д.: 1.39-1.43 м (2Н, CH₂, H_a-9,12); 1.60-1.66 м (2Н, CH₂, H_a-10,11); 1.68-1.76 м (2Н, CH₂, H_b-10,11); 1.89-1.94 м (2Н, CH₂, H_b-9,12); 3.06 уш. с (4Н, CH₂, H-6,7); 3.28-3.35 м (1Н, CH, H-8); 4.26 уш. с (4Н, CH₂, H-2,4).

Спектр ЯМР¹³С, δ, м.д.: 23.52 (С-10,11), 30.75 (С-9,12), 36.01 (С-6,7), 58.74 (С-2,4), 60.07 (С-8).

MALDI TOF, m/z: 202 [М-Н]⁺ (100%), 204 [М+Н]⁺ (79%).

Спектральные характеристики

3-пирролидин-3-ил-1,5,3-дитиазепана.

Спектр ЯМР ¹H, δ , м.д.: 1.40-1.47 м (2Н, CH₂, Н-12); 2.46-2.51 м (2Н, CH₂, Н-11); 2.75-2.81 м (2Н, CH₂, Н-9); 3.10 уш. с (1H, CH, Н-8); 3.04 уш. с (4Н, CH₂, Н-6,7); 4.72 уш. с (4Н, CH₂, Н-2,4).

Спектр ЯМР¹³С, δ, м.д.: 30.82 (С-12), 35.44 (С-6,7), 44.21 (С-11), 53.25 (С-9), 58.33 (С-2,4), 60.12 (С-8).

Спектральные характеристики

3-бицикло[2.2.1]гепт-2-ил-1,5,3-дитиазепана.

Спектр ЯМР ¹H, δ, м.д. (J, Гц): 1.11 уш. с (1Н, CH₂, H_a-10); 1.13 уш. с (1Н, CH₂, H_a-14); 1.17-1.23 м (1Н, CH₂, H_a-13); 1.44-1.49 м (4Н, CH₂, H_b-10, Н-12, H_b-14); 1.54-1.60 м (1Н, CH₂, H_b-13); 2.29 уш. с (1Н, CH, Н-11); 2.36 уш. с (1Н, CH, Н-9); 2.94-2.96 м (1Н, СН, Н-8); 2.99-3.05 м (2Н, CH₂, H_a-6,7); 3.09-3.15 м (2Н, CH₂, H_b-6,7); 4.21 д (2Н, CH₂, H_a-2,4, J 19.6); 4.23 д (2Н, CH₂, H_b-2,4, J 19.6).

Спектр ЯМР¹³С, δ, м.д.: 27.52 (С-13), 28.38 (С-14), 35.20 (С-10), 35.82 (С-6,7), 36.26 (С-11), 37.30 (С-12), 38.14 (С-9), 57.26 (С-2,4), 61.50 (С-8).

MALDI TOF, m/z: 228 [М-Н]⁺ (100%), 230 [M+H]⁺ (49%).

Способ получения N-циклопентилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1):
, где ,
отличающийся тем, что N-циклопентилзамещенный амин (циклопентил-амин, пирролидин-3-амин, 2-амино-норборнан) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl₃·6H₂O при мольном соотношении N-циклопентилзамещенный амин:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl₃·6H₂O = 1:1:(0.03-0.07) при комнатной температуре (~20°C) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов. Сущность способа заключается во взаимодействии бис(метоксиметил)аминоалкандиола (бис(метоксиметил)-2-аминопропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; бис(метоксиметил)-3-аминопропан-1,2-диол) с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей метанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2.5-3.5 ч.

Способ получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов // 2559359

Изобретение относится к способу получения (1,5,3-дитиазепан-3-ил)-алкандиолов. Сущность способа заключается во взаимодействии аминоалкандиола (2-аминопропан-1,3-диол; 2-амино-2-метилпропан-1,3-диол; 3-аминопропан-1,2-диол) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей этанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2.5-3.5 ч.

Способ получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов // 2551668

Изобретение относится к способу получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил)-1,5,3-дитиазепинанов, который заключается во взаимодействии 1-аминоадамантана (α-метил-1-адамантилметиламина) общей формулы AdNH2 [Ad = указанные выше] с N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в присутствии катализатора SmСl3·6H2O при мольном соотношении AdNH2:N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин:SmCl3·6H2O 1:1:(0.03-0.07) при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Способ получения 1,6-бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана, обладающего фунгицидной активностью // 2547266

Изобретение относится к способу получения 1,6-бис-(1,5,3 -дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана формулы (1), обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani.

Способ получения бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью // 2541791

Изобретение относится к способу получения соединения бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана, обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani. Сущность способа заключается во взаимодействии 1,2-этандиамина с N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в присутствии катализатора ZnCl2·6H2O при мольном соотношении 1,2-этандиамин : N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин : ZnCl2·6H2O=1:2:(0.03-0.07) при температуре ~20°C и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов // 2536149

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i), где R = H (a), m-CH3 (b), p-CH3 (c), o-OCH3 (d), m-OCH3 (e), p-OCH3 (f), o-NO2 (g), m-NO2 (h), p-NO2 (i), отличающийся тем, что N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина подвергают взаимодействию с ариламином (арил = фенил, m- и p-метилфенил, o-, m- и р-метоксифенил, о-, m- и р-нитрофенил) в присутствии катализатора FeCl3·6H2O в мольном соотношении N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин: ариламин: FeCl3 ·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при температуре ~60°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 50-80 минут.

Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов // 2536132

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i), где R = H (a), m-CH3 (b), p-CH3 (c), o-OCH3 (d), m-OCH3 (e), p-OCH3 (f), o-NO2 (g), m-NO2 (h), p-NO2 (i), отличающемуся тем, что N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин (арил = фенил, m- и р-метилфенил, о-, m- и p-метоксифенил, о-, m- и p-нитрофенил) подвергают взаимодействию с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора CoCl2 в мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин : 1,2-этандитиол : CoCl2=10:10:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 60-90 минут.

Способ получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот // 2529516

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот общей формулы (1), заключающийся в том, что аминобензойную кислоту (4-аминобензойную или 2-гидрокси-5-аминобензойную) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора Sm(NO3)3 ·6H2O при мольном соотношении аминобензойная кислота: 1-окса-3,6-дитиациклогептан: Sm(NO3)3 ·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при комнатной температуре (~20°С) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов // 2482114

Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов // 2481338

Способ получения бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)циклогексанов // 2574069

Изобретение относится к способу получения бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)циклогексанов, Сущность способа заключается во взаимодействии тетракис(метоксиметил)диаминоциклогексанов, таких как (тетракис(метоксиметил)-1,2-диаминоциклогексан, или тетракис(метоксиметил)-1,4-диаминоциклогексан, или тетракис(метоксиметил)-1,3-диаминодиметилциклогексан) с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении тетракис(метоксиметил)диаминоциклогексан : 1,2-этандитиол : SmCl3·6H2O = 1:2:(0.03-0.07) в среде растворителей метанол-хлороформ при комнатной (~20°C) температуре в течение 2.5-3.5 ч. Выход бис-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)циклогексанов (1) составляет 67-82%. Соединения могут найти применение в качестве противомикробных, антигрибковых и противовоспалительных агентов. 1 табл., 1 пр.

Способ получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов // 2574073

Изобретение относится к способу получения 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов, общей формулы (I) заключающемуся во взаимодействии N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина) с 3(4)-аминобензамидами общей формулы 3(4)-H2N-C6H4-C(O)NH2 в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария SmCl3•6H2O при мольном соотношении 3(4)-аминобензамид:N 1 ,N 1 ,N 6 ,N 6 -тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин (N 1 ,N 1 ,N 7 ,N 7-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамин):SmCl3•6H2O = 10:10:(0.5-1.5) при температуре 75-80°С и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт - хлороформ в течение 6-10 ч. Технический результат: получение 3- и 4-(1,5,3-дитиазациклоалкан-3-ил)бензамидов с высокой селективностью и выходами. 1 табл., 1 пр.

Способ получения n-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов // 2574074

Изобретение относится к способу получения N-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1) , заключающемуся во взаимодействии Ν-циклогексилзамещенного амина (циклогексан-амин, тетрагидро-2N-пиран-4-амин, пиперидин-4-амин) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O в среде растворителей этанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2,5-3,5 ч. Выход N-циклогексилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов (1) составляет 72-91%. Соединения могут найти применение в качестве фунгицидных и противомикробных агентов, а также селективных комплексообразователей. 1 табл.

Способ получения 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью // 2574292

Изобретение относится к области синтеза соединений с биологической активностью, конкретно к способу получения 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепана, обладающего фунгицидной активностью против Rhizoctonia solani. Сущность способа заключается во взаимодействии α-метил-1-адамантилметиламина с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении α-метил-1-адамантилметиламин:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl3·6H2O=1:1:(0.03-0.07) при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Выход 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепана (1) составляет 64-72%. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 2 табл., 1 пр.

Способ получения 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью // 2584692

Изобретение относится к способу получения 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепана формулы (1) Сущность способа заключается во взаимодействии 1-аминоадамантана с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6H2O при мольном соотношении 1-аминоадамантан:1-окса-3,6-дитиациклогептан:SmCl3·6H2O=1:1:(0.03-0.07) при температуре ~20°C и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Выход 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепана (1) составляет 69-77%. Полученное соединение обладает фунгицидной активностью против Rhizoctonia solani. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 2 табл., 1 пр.

Ингибиторы ibat для лечения заболеваний печени // 2591188

Настоящее изобретение относится к применению соединений формулы II для лечения и/или профилактики заболевания печени, опосредованного IBAT, выбранного из синдрома Алажилля (ALGS), прогрессирующего семейного внутрипеченочого холестаза (PFIC), первичного биллиарного цирроза (РВС), первичного склерозирующего холангита (PSC), неалкогольного жирового стеатогепатита (NASH) и зуда, вызванного холестатической болезнью печени, а также к фармацевтической композиции на их основе и способу лечения указанных выше заболеваний. В общей формуле II М означает СН2 или NH; R1 означает Н или гидрокси; R2 представляет собой Н, СН3, -СН2СН3, -СН2СН2СН3, -СН2СН2СН2СН3, -СН(СН3)2, -СН2СН(СН3)2, -СН(СН3)СН2СН3, -СН2ОН, -СН2ОСН3, -СН(ОН)СН3, -CH2SCH3 или -CH2CH2SCH3. 3 н. и 8 з.п. ф-лы, 1 табл., 20 пр.

Способ получения n,n-бис-[(1,5,3-дитиазепан-3-ил)алкил]аминов // 2591196

Изобретение относится к способу получения N,N-бис-[(1,5,3-дитиазепан-3-ил)алкил]аминов, которые могут найти применение в качестве фунгицидов и селективных комплексообразователей. Сущность способа заключается во взаимодействии диамина, выбранного из ряда [N-(2-аминоэтил)этан-1,2-диамин, или N,N′-бис(2-аминоэтил)этан-1,2-диамин, или N-(3-аминопропил)бутан-1,4-диамин], с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6Н2О при мольном соотношении диамин : 1-окса-3,6-дитиациклогептан : SmCl3·6H2O=1:2:(0.03-0.07) при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Выход N,N-бис-[(1,5,3-дитиазепан-3-ил)алкил]аминов (1) составляет 50-65%. 1 табл., 1 пр.

Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)карбоновых кислот // 2601310

Изобретение относится к способу получения N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)карбоновых кислот формулы (1) который заключается в предварительном перемешивании 1,2-этандитиола и формальдегида (мольное соотношение 1:2) в течение 30 мин, затем образующуюся смесь перемешивают с аминокислотой, взятыми в мольном соотношении 1,2-этандитиол:CH2O:аминокислота = 1:2:1 в течение 2.5-3.5 ч при температуре ~20°C и атмосферном давлении в воде в качестве растворителя. Выход N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)карбоновых кислот общей формулы (1) в зависимости от структуры исходной аминокислоты составляет 86-98%. 1 табл., 1 пр.

Способ получения n-циклоалкилзамещенных 1, 5, 3-дитиазепанов // 2601313

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-циклоалкилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов, которые могут найти применение в качестве фунгицидов и селективных комплексообразователей. Сущность способа заключается во взаимодействии N-циклоалкилзамещенного амина (циклопропил-амин, или циклогептил-амин, или циклооктил-амин) с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора SmCl3·6Н2О в среде растворителей этанол-хлороформ при комнатной температуре в течение 2.5-3.5 ч. Выход N-циклоалкилзамещенных 1,5,3-дитиазепанов (1) составляет 55-87%. 1 табл.

Способ получения n-адамантил-1,5,3-дитиазепанов // 2605447

Предлагаемое изобретение относится к способу получения N-адамантил-1,5,3-дитиазепанов, которые могут найти применение в качестве антиоксидантных, фунгицидных и противомикробных агентов. Технический результат: разработан новый способ получения N-адамантил-1,5,3-дитиазепанов, позволяющий получать с высокой селективностью целевые соединения. 1 табл., 1 пр.