Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян

Изобретение относится к химии азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к производным несимметричных триазиндионов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве. Предложено ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян, содержащее в качестве действующего вещества 3-меркапто-1,2,4-триазинона-5 формулы:

,

где R-СН₃ (1), С₆Н₅ (2). Предлагаемое ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян обеспечивает повышение продуктивности сельскохозяйственных культур, отражающееся в увеличении длины и массы проростков и самих растений при невысоких концентрациях обработки. 4 табл., 6 пр.

 

Изобретение относится к созданию новых регуляторов роста и развития растений из ряда азотсодержащих гетероциклов, а именно к соединениям производных 1,2,4-триазинонов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.

Известно применение азометинов 1,2,4-триазинов в качестве ростстимулирующего средства (патент РФ №2146251, кл. С07Д 253/06, А01N 43/707; 10.03.2000. Бюл. №7; патент США №4337082).

Недостатком является невысокая ростстимулирующая активность соединений и ограниченная область применения.

Близким по структуре (прототипом) является гексагидро-1,2,4-триазинон-3 (патент РФ №2379891, кл. A01N 43/707, А01Р 21/00; 27.01.2010. Бюл.№3).

Недостатком является недостаточная ростстимулирующая активность соединений и узкая сфера применения.

Изобретение решает задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.

Сущность изобретения заключается в создании биологически активного ростостимулирующего средства, содержащего в качестве действующего ингредиента производное гетероциклического ряда - 3-меркапто-1,2,4-триазинон-5, полученный на основе альфа-кетокислот и тиосемикарбазида.

где R - СH₃ (1), С₆Н₅ (2).

Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Получение альфа-кетокислот.

Метилпировиноградную кислоту получают в две стадии. На первой стадии в четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, капельно загружают 62,5 мл толуола, 5,75 г (0,25 моль) металлического натрия, и после расплавления последний при помощи мешалки диспергируют в гранулы диаметром не более 1 мм. Затем прикапывают 25 мл абсолютного спирта таким образом, чтобы реакционная смесь находилась постоянно в кипящем слое. После полного растворения металлического натрия реакционную смесь охлаждают до 25…30°С и прикапывают 21,75 г (0,15 моль) диэтилоксилата и 12,75 г (0,125 моль) этилового эфира карбоновой кислоты. Реакционную смесь выдерживают при температуре 40…45°С в течение двух часов, охлаждают до комнатной температуры и выливают в смесь 20 г концентрированной серной кислоты и колотого льда. Оксалиловый эфир извлекают экстракцией серного эфира. На второй стадии проводят гидролиз и декарбоксилирование оксалилового эфира. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают смесь из одного объема оксалилового эфира, четырех объемов воды и двух объемов концентрированной соляной кислоты, кипятят смесь в течение 6 часов. Затем реакционную смесь охлаждают и нейтрализуют раствором гидроксида калия до рН 6. Целевой продукт выделяют серным эфиром, сушат сульфатом натрия и отгоняют растворитель.

Физико-химические характеристики метилпировиноградной кислоты:

Выход: 63%.

Т. кип. °С: 30-31.

К.ч., мл KОН/г: 483.

Масс-спектр, т/е: 116.

Элементный анализ, %:

Элементный анализ, %:

Найдено (С): 47,03

Вычислено (С): 47, 06.

Фенилпировиноградную кислоту получают гидролизом 2-метилоксазолонов-5.

Физико-химические характеристики фенилпировиноградной кислоты:

Выход: 82%.

Т. пл. °С: 1541.

К.ч., мл KОН/г: 341.

Масс-спектр, т/е: 164.

Элементный анализ, %:

Найдено (С): 65,73

Вычислено (С): 65, 85.

Пример 2. Получение производных 3-меркапто-1,2,4-триазинона-5.

В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 100 мл воды, 0,8 г (0,01 моль) гидрокарбоната натрия и небольшими порциями 0,1 моль альфа-кетокислоты, после полного растворения которой добавляют 9,1 г (0,1 моль) тиосемикарбазида. Реакционную массу кипятят 3 часа, охлаждают до 10°С и нейтрализуют концентрированной соляной кислотой до рН=6,0. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Для увеличения выхода целевого продукта фильтрат обрабатывают концентрированным раствором гидроксида натрия и выдерживают в условиях синтеза 1 час. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе.

6-Замещеные 1,2,4-триазиндионы-3,5 представляют собой твердые вещества, от белого до оранжевого цвета, растворимы во многих органических растворителях.

Физико-химические характеристики 6-метил-3-меркапто-1,2,4-триазинона-5 (1):

Т.пл. °С: 258.

ИК-спектр, см^-1: 1690,3, 1550.

УФ-спектр, нм: 221.

Физико-химические характеристики 6-фенил-1,2,4-триазиндиона-3,5 (2):

Выход: 90%.

Т.пл. °С: 280 (с разл.).

ИК-спектр, см^-1: 1690, 1600.

УФ-спектр, нм: 264.

Пример 3. Лабораторные биологические испытания заявленного ростстимулирующего средства.

Семена пшеницы, огурцов, редиса, вики раскладывал в чашки Петри и заливали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат на двое суток при температуре 27°С. Рабочая концентрация препаратов - 0,1, 1, 10 мг/л. Повторность каждого варианта - 4-х кратная. Эффективность соединений определяли через двое суток по длине (1) и массе (т) этиолированных проростов. Результаты опыта приведены в таблице 1.

Пример 4. Вегетационные испытания заявленного ростстимулирующего средства

Семена кукурузы и подсолнечника в течение 20 час. замачивали в исследуемых соединениях (рабочая концентрация 1-10 мг/л). затем обработанные препаратами семена кукурузы, подсолнечника высевались в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Повторность каждого варианта 4-х кратная. Через две недели после посева по массе надземной части растений определяли эффективность соединения в сравнении с прототипом и контролем. Результаты опыта приведены в таблице 2.

Пример 5.

Обработанные препаратами в концентрации 10 мг/л семена ячменя, пшеницы, ржи высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Через две недели после посева проводили учет эффективности соединений путем замеров длины (1) и массы (т) надземной части растений. Данные приведены в таблице 3. Повторность каждого варианта - 4-х кратная.

Пример 6.

Семена пшеницы, ячменя, проса раскладывали в чашки Петри и замачивали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 27°С. Через три дня определяли энергию прорастания семян, а через семь дней - схожесть семян в сравнении с контролем и взятым прототипом. Результаты испытаний приведены в таблице 4.

Приведенные в таблицах 1, 2, 3, 4 данные показывают, что новые заявленные соединения в концентрации 1-10 мг/л проявляют ростстимулирующий эффект, что сказывается в увеличении длины (1) и массы (m) проростков и растений.

Заявленные новые ростстимулирующие средства по степени эффективности превосходит взятый прототип.

Таким образом, заявленные новые соединения обладают ростстимулирующей активностью и представляют практический интерес в качестве ростстимулирующего средства при предпосевной обработки семян.

Ростстимулирующее средство для предпосевной обработки семян, содержащее в качестве действующего вещества производные 3-меркапто-1,2,4-триазинона-5 формулы:

,

где R-СН₃ (1), С₆Н₅ (2).