Гетероциклическое соединение и содержащее его средство для борьбы с вредными членистоногими

Изобретение относится к соединениям формулы (I):

Q1 представляет атом кислорода; n составляет 1 или 2; Q2 представляет атом кислорода или N-CN; A1 представляет атом азота или CR6; A2 представляет атом азота или CR4a; A3 представляет атом азота или CR4b; A4 представляет атом азота или CR4c; R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода; R6 представляет атом водорода; T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, NR1R29, группу, представленную следующей формулой T-1, группу, представленную следующей формулой T-2, группу, представленную следующей формулой T-3, группу, представленную следующей формулой T-4, группу, представленную следующей формулой T-5, группу, представленную следующей формулой T-6, группу, представленную следующей формулой T-7, группу, представленную следующей формулой T-8, группу, представленную следующей формулой T-9, группу, представленную следующей формулой T-10, группу, представленную следующей формулой T-11, или группу, представленную следующей формулой T-12,

X1 представляет атом азота или CR1a; X2 представляет атом азота или CR1b; X3 представляет атом азота или CR1c; X4 представляет атом азота или CR1d; X5 представляет атом азота или CR1e; R1x представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена; q составляет 0 или 1; R1a, R1b, R1c, R1d и R1e независимо друг от друга представляют атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов; Y1 представляет атом серы; Y2 представляет атом азота или CR26; Y3 представляет атом азота или CR27; Y4 представляет CR28; R26, R27 и R28 независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена; R1y представляет OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, цианогруппу, углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена; R1ay и R7 независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C6, имеющую один или более атомов галогенов; R8 представляет атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов; R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов; R2 представляет циклопропильную группу, циклопропилметильную группу или C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов; R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы B, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы E, C3-C7 циклоалкенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, пиррольную группу, фурановую группу, тиофеновую группу, пиразиновую группу (пиррольная группа, фурановая группа, тиофеновая группа, пиразиновая группа необязательно имеют один или более заместителей, выбранных из Группы H), цианогруппу, или атом галогена; R29 представляет атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов; Группа B: группа, состоящая из атома галогена; Группа D: группа, состоящая из атома галогена; Группа E: группа, состоящая из атома галогена; Группа G: группа, состоящая из атома галогена и C1-C6 галогеналкильной группы; Группа H: группа, состоящая из атома галогена, цианогруппы, C1-C6 алкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов; Группа J: группа, состоящая из атома галогена, которые демонстрируют превосходную эффективность борьбы с вредными членистоногими. 9 н. и 17 з.п. ф-лы, 43 табл., 23 пр.

 

Область техники, к которой относится настоящее изобретение

[0001] Согласно настоящей заявке испрашивается приоритет и преимущество в соответствии с заявкой на выдачу патента Японии № 2016-134793, поданной 7 июля 2016 года, полное содержание которой включено в настоящее описание посредством ссылки.

Настоящее изобретение относится к гетероциклическому соединению определенного класса и содержащему его средству для борьбы с вредными членистоногими.

Предшествующий уровень техники настоящего изобретения

[0002] К настоящему времени были разработаны и получили практическое применение некоторые соединения для борьбы с вредными членистоногими.

Также известно соединение определенного класса, которое имеет значение для борьбы с вредителями (см. Патентные документы 1 и 2).

Список Цитат

ПАТЕНТНЫЙ ДОКУМЕНТ

[0003] Патентный документ 1: JP S63-170362 A

Патентный документ 2: JP H02-088570 A

Краткое раскрытие настоящего изобретения

(Задачи, которые необходимо решить с помощью изобретения)

[0004] Цель настоящего изобретения состоит в том, чтобы предоставить соединение, имеющее превосходную эффективность для борьбы с вредными членистоногими.

(Средство для решения задач)

[0005] Авторы настоящего изобретения провели интенсивные исследования для поиска соединений, имеющих превосходную эффективность для борьбы с вредными членистоногими, и в результате обнаружили, что соединение, представленное упомянутой ниже формулой (I), имеет превосходную эффективность для борьбы с болезнями растений.

То есть настоящее изобретение содержит следующее.

[1] Соединение, представленное формулой (I):

[где

Q1 представляет атом кислорода или атом серы;

n составляет 1 или 2;

Q2 представляет атом кислорода, N-CN, N-NO2, NR5, N-C(O)R5 или N-C(O)OR15, и когда n составляет 2, указанные два Q2 могут быть независимо идентичны или отличаться друг от друга;

R5 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом водорода;

A1 представляет атом азота или CR6;

A2 представляет атом азота или CR4a;

A3 представляет атом азота или CR4b;

A4 представляет атом азота или CR4c;

R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, нитрогруппу, OR18, NR18R19, цианогруппу или атом галогена;

R6 представляет атом водорода или атом галогена;

T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, группу, представленную следующей формулой T-1, группу, представленную следующей формулой T-2, группу, представленную следующей формулой T-3, группу, представленную следующей формулой T-4, группу, представленную следующей формулой T-5, группу, представленную следующей формулой T-6, группу, представленную следующей формулой T-7, группу, представленную следующей формулой T-8, группу, представленную следующей формулой T-9, группу, представленную следующей формулой T-10, группу, представленную следующей формулой T-11, или группу, представленную следующей формулой T-12,

X1 представляет атом азота или CR1a;

X2 представляет атом азота или CR1b;

X3 представляет атом азота или CR1c;

X4 представляет атом азота или CR1d;

X5 представляет атом азота или CR1e;

R1x представляет OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

q составляет 0, 1, 2 или 3;

R1a, R1b, R1c, R1d и R1e независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

Y1 представляет NR25, атом кислорода или атом серы;

Y2 представляет атом азота или CR26;

Y3 представляет атом азота или CR27;

Y4 представляет атом азота или CR28;

R25, R26, R27 и R28 независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

R1y представляет OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, цианогруппу, углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

R1ay и R7 независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C6, имеющую один или более атомов галогенов;

R8 представляет атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

m и v независимо друг от друга составляют 0, 1 или 2,

R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, или C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G;

R2 представляет циклопропильную группу, циклопропилметильную группу или C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы B, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы E, C3-C7 циклоалкенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15xR16x, NR24NR11C(O)NR15xR16x, N=CHNR15xR16x, N=S(O)xR15R16, C(O)R17, C(O)OR17, C(O)NR15xR16x, C(O)NR11S(O)2R23, CR24=NOR17, NR11CR24=NOR17, цианогруппу, нитрогруппу или атом галогена, а когда q составляет 2 или 3, множество R3x могут быть независимо идентичны или отличаться друг от друга;

Когда два R3 находятся рядом друг с другом, указанные два R3 могут объединяться вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием бензольного кольца, пиррольного кольца, фуранового кольца, тиофенного кольца, пиразольного кольца, имидазольного кольца, триазольного кольца, оксазольного кольца, изоксазольного кольца, тиазольного кольца, оксадиазольного кольца, тиадиазольного кольца, пиридинового кольца, пиридазинового кольца, пиримидинового кольца или пиразинового кольца {бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, триазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, оксадиазольное кольцо, тиадиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо или пиразиновое кольцо необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}:

R17 независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, или C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J;

R11, R19, R24 и R29 независимо друг от друга представляют атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R30 представляет атом водорода, атом галогена, OR35, NR36R37 или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R18 и R35 независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R36 и R37 независимо друг от друга представляют атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R12 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, C3-C7 циклоалкенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы D}, атом водорода или S(O)2R23;

R23 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D;

R11a и R12a объединяются вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием трех-семичленной неароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы E,

R13 представляет атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D, или пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D;

R14 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или фенил C1-C3 алкильную группу {фенильный фрагмент в фенил C1-C3 алкильной группе необязательно может иметь один или более заместителей, выбранных из Группы D};

R15 и R16 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R15x представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом водорода;

R16x представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, или атом водорода;

x составляет 0 или 1;

Группа B: группа, состоящая из C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, цианогруппы, гидроксигруппы и атома галогена;

Группа C: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, и атома галогена;

Группа D: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, сульфанильной группы, C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, аминогруппы, NHR21, NR21R22, C(O)R21, OC(O)R21, C(O)OR21, цианогруппы, нитрогруппы и атома галогена {R21 и R22 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа E: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, атома галогена, оксогруппы, гидроксигруппы, цианогруппы и нитрогруппы;

Группа F: группа, состоящая из C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, аминогруппы, NHR21, NR21R22, цианогруппы, фенильной группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы D, пяти или шестичленной ароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы D, C3-C7 циклоалкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, и трех-семи неароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы C {R21 и R22 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа G: группа, состоящая из атома галогена и C1-C6 галогеналкильной группы;

Группа H: группа, состоящая из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, пяти или шестичленной ароматической гетероциклической группы, C1-C6 алкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9 и C(O)OR10 {R9 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, а R10 представляет атом водорода, C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа J: группа, состоящая из атома галогена, цианогруппы, триазолильной группы, C1-C6 алкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, и NR10C(O)R9 {R9 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, а R10 представляет атом водорода, C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов}]

(далее соединение, представленное формулой (I), может называться «Соединение согласно настоящему изобретению» или «Представленное соединение»).

[2] Соединение, описанное в [1], причем в формуле (I),

Q1 представляет атом кислорода или атом серы;

n составляет 1 или 2,

Q2 представляет атом кислорода, N-CN, N-NO2, NR5, N-C(O)R5 или N-C(O)OR15, а когда n составляет 2, два Q2 могут быть идентичны или отличаться друг от друга;

R5 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом водорода;

A1 представляет атом азота или CR6;

A2 представляет атом азота или CR4a;

A3 представляет атом азота или CR4b;

A4 представляет атом азота или CR4c;

R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, нитрогруппу, OR18, NR18R19, цианогруппу или атом галогена;

R6 представляет атом водорода или атом галогена;

T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, группу, представленную следующей формулой T-1, группу, представленную следующей формулой T-2, группу, представленную следующей формулой T-3, группу, представленную следующей формулой T-4, группу, представленную следующей формулой T-5, группу, представленную следующей формулой T-6, группу, представленную следующей формулой T-7, группу, представленную следующей формулой T-8, группу, представленную следующей формулой T-9, группу, представленную следующей формулой T-10, группу, представленную следующей формулой T-11, или группу, представленную следующей формулой T-12,

в которой

X1 представляет атом азота или CR1a;

X2 представляет атом азота или CR1b;

X3 представляет атом азота или CR1c;

X4 представляет атом азота или CR1d;

X5 представляет атом азота или CR1e;

R1x представляет OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

q представляет 0, 1, 2 или 3;

R1a, R1b, R1c, R1d или R1e независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

Y1 представляет NR25, атом кислорода или атом серы;

Y2 представляет атом азота или CR26;

Y3 представляет атом азота или CR27;

Y4 представляет атом азота или CR28;

R25, R26, R27 и R28 независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

R1y представляет OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, цианогруппу, углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

R1ay и R7 независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C6, имеющую один или более атомов галогенов;

R8 представляет атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

m и v независимо друг от друга составляют 0, 1 или 2;

R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, или C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G;

R2 представляет циклопропильную группу, циклопропилметильную группу или C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы B, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы E, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, C(O)OR17, цианогруппу, нитрогруппу или атом галогена, а когда q составляет 2 или 3, множество R3 могут быть идентичны или отличаться друг от друга;

Когда q составляет 2, а два R3 находятся рядом друг с другом, указанные два R3 могут объединяться с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием бензольного кольца, пиррольного кольца, фуранового кольца, тиофенного кольца, пиразольного кольца, имидазольного кольца, триазольного кольца, оксазольного кольца, изоксазольного кольца, тиазольного кольца, оксадиазольного кольца, тиадиазольного кольца, пиридинового кольца, пиридазинового кольца, пиримидинового кольца или пиразинового кольца {бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, триазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, оксадиазольное кольцо, тиадиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо и пиразиновое кольцо необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H};

R11, R17, R19, R24 и R29 независимо друг от друга представляют атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R30 представляет атом водорода, атом галогена, OR35, NR36R37 или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R18 и R35 независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R36 и R37 независимо друг от друга представляют атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R12 представляет атом водорода, S(O)2R23, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C1-C6 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F;

R23 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D;

R11a и R12a объединяются вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием трех-семичленной неароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы E;

R13 представляет атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D, или пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D;

R14 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или фенил C1-C3 алкильную группу {фенильный фрагмент в фенил C1-C3 алкильной группе необязательно может иметь один или более заместителей, выбранных из Группы D},

R15 и R16 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

x представляет 0 или 1;

Группа B: группа, состоящая из C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, цианогруппы, гидроксигруппы и атома галогена;

Группа C: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, и атома галогена;

Группа D: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, сульфанильной группы, C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, аминогруппы, NHR21, NR21R22, C(O)R21, OC(O)R21, C(O)OR21, цианогруппы, нитрогруппы и атома галогена {R21 и R22 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа E: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, атома галогена, оксогруппы, гидроксигруппы, цианогруппы и нитрогруппы;

Группа F: группа, состоящая из C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, аминогруппы, NHR21, NR21R22, цианогруппы, фенильной группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы D, пяти или шестичленной ароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы D, C3-C7 циклоалкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, и трех-семи неароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы C {R21 и R22 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа G: группа, состоящая из атома галогена и C1-C6 галогеналкильной группы;

Группа H: группа, состоящая из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, пяти или шестичленной ароматической гетероциклической группы, C1-C6 алкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9 и C(O)OR10 {R9 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, а R10 представляет атом водорода, C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов}]

(которое далее может называться «Соединение A согласно настоящему изобретению» или «Представленное соединение A»);

[3] Соединение, описанное в [1] или [2], в котором A1 представляет CH;

[4] Соединение, описанное в [1] или [2], в котором A1 представляет атом азота;

[5] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[4], в котором A2 представляет CR4a, A3 представляет CR4b, а A4 представляет CR4c;

[6] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[4], в котором A2 представляет атом азота, A3 представляет CR4b, а A4 представляет CR4c;

[7] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[4], в котором A3 представляет атом азота, A2 представляет CR4a, а A4 представляет CR4c;

[8] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[4], в котором A4 представляет атом азота, A2 представляет CR4a, а A3 представляет CR4b;

[9] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[4], в котором A2 и A4 оба представляют атом азота, а A3 представляет CR4b;

[10] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[9], в котором Q1 представляет атом кислорода, а T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную следующей формулой T-1, группу, представленную следующей формулой T-2, группу, представленную следующей формулой T-3, группу, представленную следующей формулой T-4, группу, представленную следующей формулой T-5, группу, представленную следующей формулой T-6, группу, представленную следующей формулой T-7, группу, представленную следующей формулой T-8, или группу, представленную следующей формулой T-9;

[11] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[9], в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29;

[12] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[9], в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9;

[13] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[9], в котором Q1 представляет атом кислорода, а T представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, R1, R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, а q составляет 0 или 1;

[14] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[9], в котором Q1 представляет атом кислорода, T представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, а q составляет 0 или 1;

[15] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[9], в котором Q1 представляет атом кислорода, T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, R1a, R1y, а R1ay независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, а q составляет 0 или 1;

[16] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[15], в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, пятичленную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую 1-4 атома азота {фенильная группа, шестичленная ароматическая гетероциклическая группа и пятичленная ароматическая гетероциклическая группа, содержащая 1-4 атома азота, необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена;

[17] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[15], в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена;

[18] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[17], в котором R2 представляет этильную группу;

[19] Соединение, описанное в любом одном из [1]-[18], в котором Q2 представляет атом кислорода;

[20] Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества соединения, описанного в любом одном из [1]-[19], на вредное членистоногое или место обитания, где живет вредное членистоногое;

[21] Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества соединения, описанного в любом одном из [1]-[19], на растение или почву, где растет растение;

[22] Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества соединения, описанного в любом одном из [1]-[19], на семя или луковицу.

[23] Композиция для борьбы с вредными членистоногими, содержащая соединение, описанное в любом одном из [1]-[19], и инертный носитель.

[24] Композиция, содержащая соединение, описанное в любом одном из [1]-[19], и один или более ингредиентов, выбранных из группы, состоящей из следующих Групп (a), (b), (c) и (d):

Группа (a): один или более ингредиентов, выбранных из группы, состоящей из инсектицидных ингредиентов, акарицидных ингредиентов и нематоцидных ингредиентов;

Группа (b): фунгицидные ингредиенты;

Группа (c): модулирующие рост растений ингредиенты; а

Группа (d): уменьшающие фитотоксичность ингредиенты

(далее называемая «Композиция согласно настоящему изобретению» или «Представленная композиция»);

[25] Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества композиции по п. 24 на вредное членистоногое или место обитания, где живет вредное членистоногое.

[26] Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества композиции, описанной в [24], на растение или почву, где растет растение;

[27] Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества композиции, описанной в [24], на семя или луковицу;

[28] Композиция для борьбы с вредными членистоногими, содержащая композицию, описанную в [24], и инертный носитель.

[29] Семя или луковица, несущая эффективное количество соединения, описанного в любом одном из [1]-[19], или эффективное количество композиции, описанной в [24];

[30] Соединение, представленное формулой (II):

[где

Q1 представляет атом кислорода или атом серы;

A1 представляет атом азота или CR6;

A2 представляет атом азота или CR4a;

A3 представляет атом азота или CR4b;

A4 представляет атом азота или CR4c;

R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, нитрогруппу, OR18, NR18R19, цианогруппу или атом галогена;

R6 представляет атом водорода или атом галогена;

T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, группу, представленную следующей формулой T-1, группу, представленную следующей формулой T-2, группу, представленную следующей формулой T-3, группу, представленную следующей формулой T-4, группу, представленную следующей формулой T-5, группу, представленную следующей формулой T-6, группу, представленную следующей формулой T-7, группу, представленную следующей формулой T-8, группу, представленную следующей формулой T-9, группу, представленную следующей формулой T-10, группу, представленную следующей формулой T-11, или группу, представленную следующей формулой T-12:

;

X1 представляет атом азота или CR1a;

X2 представляет атом азота или CR1b;

X3 представляет атом азота или CR1c;

X4 представляет атом азота или CR1d;

X5 представляет атом азота или CR1e;

R1x представляет OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

q составляет 0, 1, 2 или 3;

R1a, R1b, R1c, R1d и R1e независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

Y1 представляет NR25, атом кислорода или атом серы;

Y2 представляет атом азота или CR26;

Y3 представляет атом азота или CR27;

Y4 представляет атом азота или CR28;

R25, R26, R27 и R28 независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

R1y представляет OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, цианогруппу, углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

R1ay и R7 независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C6, имеющую один или более атомов галогенов;

R8 представляет атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

m и v независимо друг от друга составляют 0, 1 или 2;

R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, или C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G;

R2 представляет циклопропильную группу, циклопропилметильную группу или C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы B, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы E, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, C(O)OR17, цианогруппу, нитрогруппу или атом галогена, а когда q составляет 2 или 3, множество R3 могут быть идентичны или отличаться друг от друга;

Когда q составляет 2, а два R3 находятся рядом друг с другом, указанные два R3 могут объединяться вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием бензольного кольца, пиррольного кольца, фуранового кольца, тиофенного кольца, пиразольного кольца, имидазольного кольца, триазольного кольца, оксазольного кольца, изоксазольного кольца, тиазольного кольца, оксадиазольного кольца, тиадиазольного кольца, пиридинового кольца, пиридазинового кольца, пиримидинового кольца или пиразинового кольца {бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, триазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, оксадиазольное кольцо, тиадиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо и пиразиновое кольцо необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H};

R11, R17, R19, R24 и R29 независимо друг от друга представляют атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R30 представляет атом водорода, атом галогена, OR35, NR36R37 или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R18 и R35 независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R36 и R37 независимо друг от друга представляют атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R12 представляет атом водорода, S(O)2R23, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C1-C6 алкильную группу, имеющую один заместитель, выбранный из Группы F;

R23 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D;

R11a и R12a объединяются вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием трех-семичленной неароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы E;

R13 представляет атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D, или пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D;

R14 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или фенил C1-C3 алкильную группу {фенильный фрагмент в фенил C1-C3 алкильной группе необязательно может иметь один или более заместителей, выбранных из Группы D};

R15 и R16 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов; а

x составляет 0 или 1;

Группа B: группа, состоящая из C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, цианогруппы, гидроксигруппы и атома галогена;

Группа C: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, и атома галогена;

Группа D: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, сульфанильной группы, C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, аминогруппы, NHR21, NR21R22, C(O)R21, OC(O)R21, C(O)OR21, цианогруппы, нитрогруппы и атома галогена {R21 и R22 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа E: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, атома галогена, оксогруппы, гидроксигруппы, цианогруппы и нитрогруппы;

Группа F: группа, состоящая из C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, аминогруппы, NHR21, NR21R22, цианогруппы, фенильной группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы D, пяти или шестичленной ароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы D, C3-C7 циклоалкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, и трех-семи неароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы C {R21 и R22 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа G: группа, состоящая из атома галогена и C1-C6 галогеналкильной группы;

Группа H: группа, состоящая из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, пяти или шестичленной ароматической гетероциклической группы, C1-C6 алкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9 и C(O)OR10 {R9 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, а R10 представляет атом водорода, C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов}];

[31] Соединение, представленное формулой (II-1):

[где

Xc представляет атом галогена;

b составляет 0, 1 или 2;

A2 представляет атом азота или CR4a;

A3 представляет атом азота или CR4b;

A4 представляет атом азота или CR4c;

R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, нитрогруппу, OR18, NR18R19, цианогруппу или атом галогена;

R2 представляет циклопропильную группу, циклопропилметильную группу или C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

q составляет 0, 1, 2 или 3;

R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы B, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы E, C3-C7 циклоалкенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15xR16x, NR24NR11C(O)NR15xR16x, N=CHNR15xR16x, N=S(O)xR15R16, C(O)R17, C(O)OR17, C(O)NR15xR16x, C(O)NR11S(O)2R23, CR24=NOR17, NR11CR24=NOR17, цианогруппу, нитрогруппу или атом галогена, а когда q составляет 2 или 3, множество R3x могут быть идентичны или отличаться друг от друга;

Когда два R3 находятся рядом друг с другом, указанные два R3 объединяются вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием бензольного кольца, пиррольного кольца, фуранового кольца, тиофенного кольца, пиразольного кольца, имидазольного кольца, триазольного кольца, оксазольного кольца, изоксазольного кольца, тиазольного кольца, оксадиазольного кольца, тиадиазольного кольца, пиридинового кольца, пиридазинового кольца, пиримидинового кольца или пиразинового кольца {бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, триазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, оксадиазольное кольцо, тиадиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо и пиразиновое кольцо необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H};

R17 представляют независимо друг от друга атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, или C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J;

R11, R19, R24 и R29 независимо друг от друга представляют атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R30 представляет атом водорода, атом галогена, OR35, NR36R37 или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R18 и R35 независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R36 и R37 независимо друг от друга представляют атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R12 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа и шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы D}, атом водорода или S(O)2R23;

R23 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D;

R11a и R12a объединяются вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием трех-семичленной неароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы E;

R13 представляет атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D, или пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D;

R14 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или фенил C1-C3 алкильную группу {фенильный фрагмент в фенил C1-C3 алкильной группе необязательно может иметь один или более заместителей, выбранных из Группы D};

R15 и R16 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R15x представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом водорода;

R16x представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, или атом водорода; а

x составляет 0 или 1;

Группа B: группа, состоящая из C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, цианогруппы, гидроксигруппы и атома галогена;

Группа C: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, и атома галогена;

Группа D: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, сульфанильной группы, C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, аминогруппы, NHR21, NR21R22, C(O)R21, OC(O)R21, C(O)OR21, цианогруппы, нитрогруппы и атома галогена {R21 и R22 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа E: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, атома галогена, оксогруппы, гидроксигруппы, цианогруппы и нитрогруппы;

Группа F: группа, состоящая из C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, аминогруппы, NHR21, NR21R22, цианогруппы, фенильной группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы D, пяти или шестичленной ароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы D, C3-C7 циклоалкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, и трех-семи неароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы C {R21 и R22 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа H: группа, состоящая из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, пяти или шестичленной ароматической гетероциклической группы, C1-C6 алкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, и C(O)OR10 {R9 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, а R10 представляет атом водорода, C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа J: группа, состоящая из атома галогена, цианогруппы, триазолильной группы, C1-C6 алкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, и NR10C(O)R9 {R9 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, а R10 представляет атом водорода, C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов}]

(далее соединение, представленное формулой (II-1), может называться «Соединение B»);

[32] Соединение, представленное формулой (II-2):

[где

Xc представляет атом галогена;

b составляет 0, 1 или 2;

y составляет 1, 2 или 3;

R3x представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы K, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы E, C3-C7 циклоалкенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, OR12, NR11bR12b, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15xR16x, NR24NR11C(O)NR15xR16x, N=CHNR15xR16x, N=S(O)xR15R16, C(O)R17, C(O)OR17a, C(O)NR15xR16x, C(O)NR11S(O)2R23, CR24=NOR17, NR11CR24=NOR17, цианогруппу или нитрогруппу, а когда q составляет 2 или 3, множество R3x могут быть идентичны или отличаться друг от друга;

Когда два R3 находятся рядом друг с другом, указанные два R3 объединяются вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием бензольного кольца, пиррольного кольца, фуранового кольца, тиофенного кольца, пиразольного кольца, имидазольного кольца, триазольного кольца, оксазольного кольца, изоксазольного кольца, тиазольного кольца, оксадиазольного кольца, тиадиазольного кольца, пиридинового кольца, пиридазинового кольца, пиримидинового кольца или пиразинового кольца {бензольное кольцо, пиррольное кольцо, фурановое кольцо, тиофеновое кольцо, пиразольное кольцо, имидазольное кольцо, триазольное кольцо, оксазольное кольцо, изоксазольное кольцо, тиазольное кольцо, оксадиазольное кольцо, тиадиазольное кольцо, пиридиновое кольцо, пиридазиновое кольцо, пиримидиновое кольцо и пиразиновое кольцо необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H};

R17 представляют независимо друг от друга атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, или C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J;

R17a представляют независимо друг от друга углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, или C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J;

R11, R19, R24 и R29 независимо друг от друга представляют атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R11b представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R30 представляет атом водорода, атом галогена, OR35, NR36R37 или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R18 и R35 независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R36 и R37 независимо друг от друга представляют атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R12 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, C3-C7 циклоалкенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы D}, атом водорода или S(O)2R23;

R12b представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 алифатическую углеводородную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы D}, или S(O)2R23;

R23 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D;

R11a и R12a объединяются вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием трех-семичленной неароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы E;

R13 представляет атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D, или пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы D;

R14 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или фенил C1-C3 алкильную группу {фенильный фрагмент в фенил C1-C3 алкильной группе необязательно может иметь один или более заместителей, выбранных из Группы D};

R15 и R16 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R15x представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом водорода;

R16x представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, или атом водорода; а

x составляет 0 или 1;

Группа C: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, и атома галогена;

Группа D: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, гидроксигруппы, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, сульфанильной группы, C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, аминогруппы, NHR21, NR21R22, C(O)R21, OC(O)R21, C(O)OR21, цианогруппы, нитрогруппы и атома галогена {R21 и R22 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа E: группа, состоящая из углеводородной группы с цепью C1-C6, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, атома галогена, оксогруппы, гидроксигруппы, цианогруппы и нитрогруппы;

Группа F: группа, состоящая из C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, аминогруппы, NHR21, NR21R22, цианогруппы, фенильной группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы D, пяти или шестичленной ароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы D, C3-C7 циклоалкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, и трех-семи неароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы C {R21 и R22 независимо друг от друга представляют C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа H: группа, состоящая из атома галогена, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, пяти или шестичленной ароматической гетероциклической группы, C1-C6 алкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9 и C(O)OR10 {R9 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, а R10 представляет атом водорода, C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа J: группа, состоящая из атома галогена, цианогруппы, триазолильной группы, C1-C6 алкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, и NR10C(O)R9 {R9 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, а R10 представляет атом водорода, C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

Группа K: группа, состоящая из C1-C6 алкоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкенилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 алкинилоксигруппы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов, цианогруппы и гидроксигруппы;

(далее соединение, представленное формулой (II-2), может называться «Соединение C»).

[РЕЗУЛЬТАТ ИЗОБРЕТЕНИЯ]

[0006] Соединение согласно настоящему изобретению имеет превосходную эффективность борьбы против вредных членистоногих и таким образом полезно в качестве активного ингредиента композиции для борьбы с вредными членистоногими.

РЕЖИМ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

[0007] Объяснен/объяснены заместитель (заместители), который описан в настоящем документе.

Термин «необязательно имеющий один или более атомов галогенов» означает, что когда представлены два или более атомов галогенов, эти атомы галогенов могут быть идентичны или отличаться друг от друга.

Выражение «CX-CY» в рамках настоящего изобретения означает, что число атомов углерода составляет от X до Y. Например, выражение «C1-C6» означает, что число атомов углерода составляет от 1 до 6.

[0008] Термин «атом галогена» представляет атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода.

[0009] Термин «углеводородная группа цепи» представляет алкильную группу, алкенильную группу или алкинильную группу.

Примеры термина «алкильная группа» включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, 1,1-диметилпропильную группу, 1,2-диметилпропильную группу, 1-этилпропильную группу, бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу и гексильную группу.

Примеры термина «алкенильная группа» включают винильную группу, 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метил-1-пропенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 1,2-диметил-1-пропенильную группу, 1,1-диметил-2-пропенильную группу, 1-этил-1-пропенильную группу, 1-этил-2-пропенильную группу, 3-бутенильную группу, 4-пентенильную группу и 5-гексенильную группу.

Пример термина «алкинильная группа» включает этинильную группу, 1-пропинильную группу, 2-пропинильную группу, 1-метил-2-пропинильную группу, 1,1-диметил-2-пропинильную группу, 1-этил-2-пропинильную группу, 2-бутинильную группу, 4-пентинильную группу и 5-гексинильную группу.

Пример термина «C1-C6 галогеналкильная группа» включает трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 2-бром-1,1,2,2-тетрафторэтильную группу, 2,2,3,3-тетрафторпропильную группу, 1-метил-2,2,3,3-тетрафторпропильную группу и перфторгексильную группу.

[0010] Пример термина «циклоалкильная группа» включает циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу и циклогептильную группу.

Пример термина «циклоалкенильная группа» включает циклопропенильную группу, циклобутенильную группу, циклопентенильную группу, циклогексенильную группу и циклогептенильную группу.

[0011] Пример термина «алкоксигруппа» включает метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, бутоксигруппу, пентоксигруппу и гексилоксигруппу.

[0012] Термин «C1-C6 галогеналкоксигруппа» представляет группу, в которой один или более атомов водорода C1-C6 алкоксигруппы замещен/замещены атомом (атомами) галогена, и включает, например, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, 2,2,2-трихлорэтоксигруппу и 2,2,2-трифторэтоксигруппу.

Термин «C3-C6 галогеналкенилоксигруппа» представляет группу, в которой один или более атомов водорода C3-C6 алкенилоксигруппы замещен/замещены атомом (атомами) галогена, и включает, например, 3,3,3-трифтор-1-пропенилоксигруппу, 3,3,3-трихлор-1-пропенилоксигруппу и 2,3,3,3-тетрафтор-1-пропенилоксигруппу.

Термин «C3-C6 галогеналкинилоксигруппа» представляет группу, в которой один или более атомов водорода C3-C6 алкинилоксигруппы замещен/замещены атомом (атомами) галогена, и включает, например, 3,3,3-трифтор-1-пропинилоксигруппу и 3,3,3-трихлор-1-пропинилоксигруппу.

[0013] Термины «алкилсульфанил», «алкилсульфинил» и «алкилсульфонил» представляют алкильную группу, содержащую фрагмент S(O)z, соответственно.

Например, примеры «алкилсульфанила», когда z составляет 0, включают метилсульфанильную группу, этилсульфанильную группу, пропилсульфанильную группу и изопропилсульфанильную группу.

Например, примеры «алкилсульфинила», когда z составляет 1, включают метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу, пропилсульфинильную группу и изопропилсульфинильную группу.

Например, примеры «алкилсульфонила», когда z составляет 2, включают метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, пропилсульфонильную группу и изопропилсульфонильную группу.

[0014] Примеры термина «три(3)-семи(7) членная неароматическая гетероциклическая группа» включают азиридин, азетидин, пирролидин, имидазолин, имидазолидин, пиперидин, тетрагидропиримидин, гексагидропиримидин, пиперазин, азепан, оксазолидин, изоксазолидин, 1,3-оксазинан, морфолин, 1,4-оксазепан, тиазолидин, изотиазолидин, 1,3-тиазинан, тиоморфолин и 1,4-тиазепан. Примеры трех-семичленной неароматической гетероциклической группы, необязательно имеющей один или более заместителей, выбранных из Группы E, включают следующие:

.

[0015] Термин «(C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильная группа, имеющая один или более атомов галогенов», представляет группу, в которой (C1-C5 алкокси) и/или (C2-C5 алкил) имеет/имеют один или более атомов галогенов, и включает, например, 2-(трифторметокси)этильную группу, 2,2-дифтор-3-метоксипропильную группу, 2,2-дифтор-3-(2,2,2-трифторэтокси)пропильную группу и 3-(2-хлорэтокси)пропильную группу.

Термин «(C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильная группа, имеющая один или более атомов галогенов», представляет группу, в которой (C1-C5 алкилсульфанил) и/или (C2-C5 алкил) имеет/имеют один или более атомов галогенов, и включает, например, 2,2-дифтор-2-(трифторметилтио)этильную группу.

Термин «(C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильная группа, имеющая один или более атомов галогенов», представляет группу, в которой (C1-C5 алкилсульфинил) и/или (C2-C5 алкил) имеет/имеют один или более атомов галогенов, и включает, например, 2,2-дифтор-2-(трифторметансульфинил)этильную группу.

Термин «(C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильная группа, имеющая один или более атомов галогенов», представляет группу, в которой (C1-C5 алкилсульфонил) и/или (C2-C5 алкил) имеет/имеют один или более атомов галогенов, и включает, например, 2,2-дифтор-2-(трифторметансульфонил)этильную группу.

Термин «(C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильная группа, необязательно имеющая один или более атомов галогенов», представляет (C3-C6 циклоалкил) и/или (C1-C3 алкил), который необязательно имеет/имеют один или более атомов галогенов, и включает, например, (2,2-дифторциклопропил)метильную группу, 2-циклопропил-1,1,2,2-тетрафторэтильную группу и 2-(2,2-дифторциклопропил)-1,1,2,2-тетрафторэтильную группу.

Термин «(C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильная группа, имеющая один или более заместителей, выбранных из Группы G», представляет группу, в которой (C3-C7 циклоалкил) и/или (C1-C3 алкил) имеет/имеют один или более заместителей, выбранных из Группы G, и включает, например, (2,2-дифторциклопропил)метильную группу, [1-(трифторметил)циклопропил]метильную группу, [2-(трифторметил)циклопропил]метильную группу, 2-циклопропил-1,1,2,2-тетрафторэтильную группу, 2-циклопропил-3,3,3-трифторпропильную группу и 1,1,2,2-тетрафтор-2-[2-(трифторметил)циклопропил]этильную группу.

Примеры термина «C3-C7 циклоалкильная группа, имеющая один или более заместителей, выбранных из Группы G», включают 2,2-дифторциклопропильную группу, 1-(2,2,2-трифторэтил)циклопропильную группу и 4-(трифторметил)циклогексильную группу.

Примеры термина «фенил C1-C3 алкильная группа {фенильный фрагмент в фенил C1-C3 алкильной группе необязательно может иметь один или более заместителей, выбранных из Группы D}» включают бензильную группу, 2-фторбензильную группу, 4-хлорбензильную группу, 4-(трифторметил)бензильную группу и 2-[4-(трифторметил)фенил]этильную группу.

Термин «пяти(5) или шести(6) членная ароматическая гетероциклическая группа» представляет пятичленную ароматическую гетероциклическую группу или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, а примеры пятичленной ароматической гетероциклической группы включают пирролильную группу, фурильную группу, тиенильную группу, пиразолильную группу, имидазолильную группу, триазолильную группу, тетразолильную группу, оксазолильную группу, изоксазолильную группу, тиазолильную группу, изотиазолильную группу, оксадиазолильную группу и тиадиазолильную группу. В качестве пятичленной ароматической гетероциклической группы предпочтительно включена пятичленная ароматическая гетероциклическая группа, содержащая 1-4 атома азота, то есть пирролильная группа, пиразолильная группа, имидазолильная группа, 1,2,4-триазолильная группа, 1,2,3-триазолильная группа или тетразолильная группа. Примеры шестичленной ароматической гетероциклической группы включают пиридильную группу, пиридазинильную группу, пиримидинильную группу и пиразинильную группу.

[0016] Термин «когда q составляет 2, а два R3 находятся рядом друг с другом, указанные два R3 объединяются вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, с образованием бензольного кольца, пиррольного кольца, фуранового кольца, тиофенного кольца, пиразольного кольца, имидазольного кольца, триазольного кольца, оксазольного кольца, изоксазольного кольца, тиазольного кольца, оксадиазольного кольца, тиадиазольного кольца, пиридинового кольца, пиридазинового кольца, пиримидинового кольца или пиразинового кольца» представляет, например, следующие соединения, когда образовано пиррольное кольцо.

[где RHa, RHb и RHc независимо друг от друга представляют атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, аминогруппу, пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9 или C(O)OR10, а другие символы соответствуют определению выше].

[0017] Примеры варианта осуществления соединения согласно настоящему изобретению включают следующие.

[0018] [Вариант осуществления 1] Соединение A согласно настоящему изобретению, в котором R3 представляет фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, одно из шестичленной ароматической гетероциклической группы, выбранной из Группы V, или одно из пятичленной ароматической гетероциклической группы, выбранной из Группы W (шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно может иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H), или одно из пятичленной ароматической гетероциклической группы, выбранной из Группы W (пятичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно может иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H);

Группа V:

Группа W:

{в приведенных выше формулах R3a представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов};

[0019] [Вариант осуществления 2] Соединение A согласно настоящему изобретению, в котором A2 представляет CR4a, A3 представляет CR4b, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 3] Соединение A варианта осуществления 2, в котором A1 представляет атом азота или CH, R2 представляет C1-C6 алкильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, шестичленную ароматическую гетероциклическую группу или пятичленную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую 1-4 атома азота {фенильная группа, шестичленная ароматическая гетероциклическая группа и пятичленная ароматическая гетероциклическая группа, содержащая 1-4 атома азота, необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена, Q1 представляет атом кислорода, а Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5, NH или N-C(O)R5;

[Вариант осуществления 4] Соединение согласно варианту осуществления 3, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 5] Соединение согласно варианту осуществления 3, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 6] Соединение согласно варианту осуществления 3, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 7] Соединение согласно варианту осуществления 3, в котором A1 представляет атом азота;

[Вариант осуществления 8] Соединение согласно варианту осуществления 7, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 9] Соединение согласно варианту осуществления 7, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 10] Соединение согласно варианту осуществления 7, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 11] Соединение согласно варианту осуществления 2, в котором A1 представляет CH;

[Вариант осуществления 12] Соединение согласно варианту осуществления 11, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 13] Соединение согласно варианту осуществления 11, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 14] Соединение согласно варианту осуществления 11, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 15] Соединение любого из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9;

[Вариант осуществления 16] Соединение любого из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 17] Соединение любого из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную следующей формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 18] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 19] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29;

[Вариант осуществления 20] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 21] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 22] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 23] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет OR1;

[Вариант осуществления 24] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет OR1, а R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 25] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет OR1, а R1 представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 26] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет OR1, а R1 представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 27] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9;

[Вариант осуществления 28] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 29] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 1-14, в котором группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 30] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 1-14, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[0020] [Вариант осуществления 31] Соединение A согласно настоящему изобретению, в котором A2 представляет атом азота, A3 представляет CR4b, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 32] Соединение согласно варианту осуществления 31, в котором A1 представляет атом азота или CH, R2 представляет C1-C6 алкильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, шестичленную ароматическую гетероциклическую группу или пятичленную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую 1-4 атома азота {фенильная группа, шестичленная ароматическая гетероциклическая группа и пятичленная ароматическая гетероциклическая группа, содержащая 1-4 атома азота, необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена, Q1 представляет атом кислорода, а Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5, NH или N-C(O)R5;

[Вариант осуществления 33] Соединение согласно варианту осуществления 32, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 34] Соединение согласно варианту осуществления 32, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 35] Соединение согласно варианту осуществления 32, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 36] Соединение согласно варианту осуществления 31, в котором A1 представляет атом азота;

[Вариант осуществления 37] Соединение согласно варианту осуществления 36, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 38] Соединение согласно варианту осуществления 36, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 39] Соединение согласно варианту осуществления 36, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 40] Соединение согласно варианту осуществления 31, в котором A1 представляет CH;

[Вариант осуществления 41] Соединение согласно варианту осуществления 40, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 42] Соединение согласно варианту осуществления 40, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 43] Соединение согласно варианту осуществления 40, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 44] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную следующей формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9;

[Вариант осуществления 45] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 46] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 47] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 48] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29;

[Вариант осуществления 49] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 50] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 51] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 52] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет OR1;

[Вариант осуществления 53] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет OR1, а R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 54] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет OR1, а R1 представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 55] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет OR1, а R1 представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 56] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9;

[Вариант осуществления 57] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 58] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 59] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 31-43, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[0021] [Вариант осуществления 60] Соединение A согласно настоящему изобретению, в котором A3 представляет атом азота, A2 представляет CR4a, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 61] Соединение согласно варианту осуществления 60, в котором A1 представляет атом азота или CH, R2 представляет C1-C6 алкильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, пятичленную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую 1-4 атома азота {фенильная группа, шестичленная ароматическая гетероциклическая группа и пятичленная ароматическая гетероциклическая группа, содержащая 1-4 атома азота, необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена, Q1 представляет атом кислорода, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5, NH или N-C(O)R5;

[Вариант осуществления 62] Соединение согласно варианту осуществления 61, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 63] Соединение согласно варианту осуществления 61, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 64] Соединение согласно варианту осуществления 61, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 65] Соединение согласно варианту осуществления 61, в котором A1 представляет атом азота;

[Вариант осуществления 66] Соединение согласно варианту осуществления 65, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 67] Соединение согласно варианту осуществления 65, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 68] Соединение согласно варианту осуществления 65, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 69] Соединение согласно варианту осуществления 65, в котором A1 представляет CH;

[Вариант осуществления 70] Соединение согласно варианту осуществления 69, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 71] Соединение согласно варианту осуществления 69, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 72] Соединение согласно варианту осуществления 69, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 73] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9;

[Вариант осуществления 74] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 75] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 76] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 77] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29;

[Вариант осуществления 78] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 79] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 80] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 81] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет OR1;

[Вариант осуществления 82] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет OR1, а R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 83] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет OR1, а R1 представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 84] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет OR1, а R1 представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 85] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9;

[Вариант осуществления 86] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 87] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную следующей формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 88] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 60-72, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[0022] [Вариант осуществления 89] Соединение A согласно настоящему изобретению, в котором A4 представляет атом азота, A2 представляет CR4a, а A3 представляет CR4b;

[Вариант осуществления 90] Соединение согласно варианту осуществления 89, в котором A1 представляет атом азота или CH, R2 представляет C1-C6 алкильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, пятичленную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую 1-4 атома азота {фенильная группа, шестичленная ароматическая гетероциклическая группа и пятичленная ароматическая гетероциклическая группа, содержащая 1-4 атома азота, необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена, Q1 представляет атом кислорода, а Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5, NH или N-C(O)R5;

[Вариант осуществления 91] Соединение согласно варианту осуществления 90, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 92] Соединение согласно варианту осуществления 90, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 93] Соединение согласно варианту осуществления 90, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 94] Соединение согласно варианту осуществления 89, в котором A1 представляет атом азота;

[Вариант осуществления 95] Соединение согласно варианту осуществления 94, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 96] Соединение согласно варианту осуществления 94, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 97] Соединение согласно варианту осуществления 94, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 98] Соединение согласно варианту осуществления 89, в котором A1 представляет CH;

[Вариант осуществления 99] Соединение согласно варианту осуществления 98, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 100] Соединение согласно варианту осуществления 98, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, N-CN, NR5 или N-C(O)R5, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 101] Соединение согласно варианту осуществления 98, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, пиразолильную группу или триазолильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиразолильная группа и триазолильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, аминогруппу, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода, Q2 представляет атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 102] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9;

[Вариант осуществления 103] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 104] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 105] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 106] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29;

[Вариант осуществления 107] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 108] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 109] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 110] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет OR1;

[Вариант осуществления 111] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет OR1, а R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 112] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет OR1, а R1 представляет C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 113] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет OR1, а R1 представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 114] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9;

[Вариант осуществления 115] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[Вариант осуществления 116] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют C1-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 117] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 89-101, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[0023] [Вариант осуществления 118] Соединение A согласно настоящему изобретению, в котором R2 представляет C1-C6 алкильную группу, q составляет 0 или 1, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, Q1 представляет атом кислорода, T представляет OR1, а R1 представляет следующую формулу:

[где Rp, Rq и Rr независимо друг от друга представляют атом водорода или атом фтора, а z составляет 1, 2, 3 или 4];

[Вариант осуществления 119] Соединение A согласно настоящему изобретению, в котором A2, A3 и A4 независимо друг от друга представляют CH, R2 представляет C1-C6 алкильную группу, q составляет 0 или 1, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, Q1 представляет атом кислорода, T представляет OR1, а R1 представляет следующую формулу:

[где Rp, Rq и Rr независимо друг от друга представляют атом водорода или атом фтора, а z составляет 1, 2, 3 или 4];

[Вариант осуществления 120] Соединение A согласно настоящему изобретению, в котором A2 представляет атом азота, A3 представляет CH, A4 представляет CR4c, R4c представляет атом водорода или атом галогена, R2 представляет C1-C6 алкильную группу, q составляет 0 или 1, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, Q1 представляет атом кислорода, T представляет OR1, а R1 представляет следующую формулу:

[где Rp, Rq и Rz независимо друг от друга представляют атом водорода или атом фтора, а z составляет 1, 2, 3 или 4]

[Вариант осуществления 121] Соединение A согласно настоящему изобретению, в котором A2 и A4 представляют CH, A3 представляет атом азота, R2 представляет C1-C6 алкильную группу, q составляет 0 или 1, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, Q1 представляет атом кислорода, T представляет OR1, а R1 представляет следующую формулу:

[где Rp, Rq и Rr независимо друг от друга представляют атом водорода или атом фтора, а z составляет 1, 2, 3 или 4];

[Вариант осуществления 122] Соединение A согласно настоящему изобретению, в котором A2 и A3 представляют CH, A4 представляет атом азота, R2 представляет C1-C6 алкильную группу, q составляет 0 или 1, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, Q1 представляет атом кислорода, T представляет OR1, а R1 представляет следующую формулу:

[где Rp, Rq и Rr независимо друг от друга представляют атом водорода или атом фтора, а z составляет 1, 2, 3 или 4];

[Вариант осуществления 123] Соединение A согласно настоящему изобретению, в котором A2, A3 и A4 представляют CH, R2 представляет C1-C6 алкильную группу, q составляет 0 или 1, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, Q1 представляет атом кислорода, T представляет группу, представленную формулой T-8, Y2 представляет атом азота, а Y3 и Y4 представляют CH;

[Вариант осуществления 124] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором A2 представляет CR4a, A3 представляет атом азота, A4 представляет CR4c, R2 представляет C1-C6 алкильную группу, q составляет 0 или 1, R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, Q1 представляет атом кислорода, T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, или группу, представленную формулой T-8, X1 представляет CR1a, X2 представляет CR1b, X3 представляет CR1c, а R1x и R1y независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов;

[0024] [Вариант осуществления 125] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором A1 представляет атом азота или CH, A2 представляет CR4a, A3 представляет атом азота, A4 представляет CR4c, R2 представляет этильную группу, Q1 и Q2 представляют атом кислорода, а q составляет 0 или 1:

[Вариант осуществления 126] Соединение согласно варианту осуществления 125, в котором R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу или пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа и пяти или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена;

[Вариант осуществления 127] Соединение согласно варианту осуществления 125, в котором R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, фурильную группу, тиенильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, фурильная группа и тиенильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12 или атом галогена;

[Вариант осуществления 128] Соединение согласно варианту осуществления 127, в котором R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена;

[Вариант осуществления 129] Соединение согласно варианту осуществления 127, в котором R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода;

[0025] [Вариант осуществления 130] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором A1 представляет атом азота, A2 представляет CR4a, A3 представляет атом азота, A4 представляет CR4c, R2 представляет этильную группу, Q1 и Q2 представляют атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 131] Соединение согласно варианту осуществления 130, в котором R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа и пяти или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена;

[Вариант осуществления 132] Соединение согласно варианту осуществления 130, в котором R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, фурильную группу, тиенильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, фурильная группа и тиенильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12 или атом галогена;

[Вариант осуществления 133] Соединение согласно варианту осуществления 132, в котором R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена;

[Вариант осуществления 134] Соединение согласно варианту осуществления 132, в котором R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода;

[Вариант осуществления 135] Соединение согласно варианту осуществления 130, в котором R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, OR12 или атом галогена;

[Вариант осуществления 136] Соединение согласно варианту осуществления 135, в котором R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода;

[Вариант осуществления 137] Соединение согласно варианту осуществления 130, в котором R3 представляет фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, фурильную группу или тиенильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, фурильная группа и тиенильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H} или атом галогена;

[Вариант осуществления 138] Соединение согласно варианту осуществления 137, в котором R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода;

[Вариант осуществления 139] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором A1 представляет атом азота или CH, A2 представляет CR4a, A3 представляет CR4b, A4 представляет CR4c, R2 представляет этильную группу, Q1 и Q2 представляют атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 140] Соединение согласно варианту осуществления 139, в котором R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа и пяти или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена, а R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена;

[Вариант осуществления 141] Соединение согласно варианту осуществления 139, в котором R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, фурильную группу или тиенильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, фурильная группа и тиенильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12 или атом галогена;

[Вариант осуществления 142] Соединение согласно варианту осуществления 141, в котором R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена;

[Вариант осуществления 143] Соединение согласно варианту осуществления 141, в котором R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода;

[0026] [Вариант осуществления 144] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором A1 представляет атом азота, A2 представляет CR4a, A3 представляет CR4b, A4 представляет CR4c, R2 представляет этильную группу, Q1 и Q2 представляют атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 145] Соединение согласно варианту осуществления 144, в котором R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу или пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа и пяти или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена, а R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена;

[Вариант осуществления 146] Соединение согласно варианту осуществления 144, в котором R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, фурильную группу или тиенильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, фурильная группа и тиенильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12 или атом галогена;

[Вариант осуществления 147] Соединение согласно варианту осуществления 146, в котором R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода или атом галогена;

[Вариант осуществления 148] Соединение согласно варианту осуществления 146, в котором R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода;

[Вариант осуществления 149] Соединение согласно варианту осуществления 144, в котором R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, OR12 или атом галогена;

[Вариант осуществления 150] Соединение согласно варианту осуществления 149, в котором R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода;

[Вариант осуществления 151] Соединение согласно варианту осуществления 144, в котором R3 представляет фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, фурильную группу или тиенильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, фурильная группа и тиенильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H} или атом галогена;

[Вариант осуществления 152] Соединение согласно варианту осуществления 151, в котором R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода;

[0027] [Вариант осуществления 153] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором A1 представляет атом азота или CH, а R2 представляет C1-C6 алкильную группу;

[Вариант осуществления 154] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором A1 представляет атом азота или CH, а R2 представляет C1-C6 алкильную группу, R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа и пяти или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена, Q1 и Q2 представляют атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 155] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором A1 представляет атом азота или CH, R2 представляет этильную группу, R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа и пяти или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена, Q1 и Q2 представляют атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 156] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором A1 представляет атом азота, R2 представляет этильную группу, R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа и пяти или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена, Q1 и Q2 представляют атом кислорода, а q составляет 0 или 1;

[Вариант осуществления 157] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором A1 представляет атом азота или CH, A2 представляет CR4a, A4 представляет CR4c, R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют метильную группу, атом галогена или атом водорода, q составляет 0 или 1, а Q1 и Q2 представляют атом кислорода;

[Вариант осуществления 158] Соединение согласно варианту осуществления 157, в котором R2 представляет C1-C6 алкильную группу, R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу или пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа и пяти или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена;

[Вариант осуществления 159] Соединение согласно варианту осуществления 157, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу или пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа и пяти или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12, NR11R12, NR11C(O)OR14 или атом галогена;

[Вариант осуществления 160] Соединение согласно варианту осуществления 157, в котором R2 представляет этильную группу, R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы F, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, пиридильную группу, пиримидинильную группу, фурильную группу, тиенильную группу {фенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, фурильная группа и тиенильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, OR12 или атом галогена;

[Вариант осуществления 161] Соединение согласно варианту осуществления 158, в котором A1 представляет атом азота;

[Вариант осуществления 162] Соединение согласно варианту осуществления 159, в котором A1 представляет атом азота;

[Вариант осуществления 163] Соединение согласно варианту осуществления 160, в котором A1 представляет атом азота;

[0028] [Вариант осуществления 164] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором T представляет C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, группу, представленную формулой T-9, группу, представленную формулой T-10, группу, представленную формулой T-11, или группу, представленную формулой T-12, а R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 165] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором T представляет C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 166] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором T представляет C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 167] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором T представляет OR1, а R1 представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 168] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором T представляет OR1, а R1 представляет C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 169] Соединение согласно настоящему изобретению, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, или группу, представленную формулой T-8, X1 представляет CR1a, X2 представляет CR1b, X3 представляет CR1c, а R1x и R1y независимо друг от друга представляют C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 170] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 2, 31, 60, 89 и 125-163, в котором T представляет C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, группу, представленную формулой T-9, группу, представленную формулой T-10, группу, представленную формулой T-11, или группу, представленную формулой T-12, а R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 171] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 2, 31, 60, 89 и 125-163, в котором T представляет C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, а R1, R1x, R1y и R1ay представляют независимо друг от друга C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 172] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 2, 31, 60, 89 и 125-163, в котором T представляет C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора, OR1, S(O)vR1, OS(O)2R1 или NR1R29, а R1 представляет C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 173] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 2, 31, 60, 89 и 125-163, в котором T представляет OR1, а R1 представляет C2-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 174] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 2, 31, 60, 89 и 125-163, в котором T представляет OR1, а R1 представляет C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[Вариант осуществления 175] Соединение по любому одному из вариантов осуществления 2, 31, 60, 89 и 125-163, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, или группу, представленную формулой T-8, X1 представляет CR1a, X2 представляет CR1b, X3 представляет CR1c, R1x и R1y независимо друг от друга представляют C3-C5 алкильную группу, имеющую три или более атомов фтора;

[0029] Примеры варианта осуществления соединения B включают следующие.

[Вариант осуществления 176] Соединение B, в котором R2 представляет этильную группу, q составляет 0 или 1, а b составляет 2;

[Вариант осуществления 177] Соединение согласно варианту осуществления 176, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из атома галогена и цианогруппы}, фенильную группу или пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа и пяти или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, а R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют метильную группу, атом галогена или атом водорода;

[Вариант осуществления 178] Соединение согласно варианту осуществления 176, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из атома галогена и цианогруппы}, фенильную группу или пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа и пяти или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H}, а R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода;

[Вариант осуществления 179] Соединение согласно варианту осуществления 176, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена, а R4a, R4b или R4c независимо друг от друга представляют атом водорода;

[Вариант осуществления 180] Соединение согласно варианту осуществления 177, в котором A2 представляет CR4a, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 181] Соединение согласно варианту осуществления 178, в котором A2 представляет CR4a, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 182] Соединение согласно варианту осуществления 179, в котором A2 представляет CR4a, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 183] Соединение согласно варианту осуществления 177, в котором A2 представляет CR4a, A3 представляет CR4b, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 184] Соединение согласно варианту осуществления 178, в котором A2 представляет CR4a, A3 представляет CR4b, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 185] Соединение согласно варианту осуществления 179, в котором A2 представляет CR4a, A3 представляет CR4b, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 186] Соединение согласно варианту осуществления 177, в котором A2 представляет атом азота, R4a не представлен, A3 представляет CR4b, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 187] Соединение согласно варианту осуществления 178, в котором A2 представляет атом азота, R4a не представлен, A3 представляет CR4b, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 188] Соединение согласно варианту осуществления 179, в котором A2 представляет атом азота, R4a не представлен, A3 представляет CR4b, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 189] Соединение согласно варианту осуществления 177, в котором A2 представляет CR4a, A3 представляет атом азота, R4b не представлен, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 190] Соединение согласно варианту осуществления 178, в котором A2 представляет CR4a, A3 представляет атом азота, R4b не представлен, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 191] Соединение согласно варианту осуществления 179, в котором A2 представляет CR4a, A3 представляет атом азота, R4b не представлен, а A4 представляет CR4c;

[Вариант осуществления 192] Соединение согласно варианту осуществления 177, в котором A4 представляет атом азота, R4c не представлен, A2 представляет CR4a, а A3 представляет CR4b;

[Вариант осуществления 193] Соединение согласно варианту осуществления 178, в котором A4 представляет атом азота, R4c не представлен, A2 представляет CR4a, а A3 представляет CR4b;

[Вариант осуществления 194] Соединение согласно варианту осуществления 179, в котором A4 представляет атом азота, R4c не представлен, A2 представляет CR4a, а A3 представляет CR4b;

[0030] Примеры варианта осуществления соединения C включают следующие.

[Вариант осуществления 195] Соединение C, в котором y составляет 1, а b составляет 2;

[Вариант осуществления 196] Соединение согласно варианту осуществления 195, в котором R3x представляет C1-C6 алкильную группу или C3-C7 циклоалкильную группу {C1-C6 алкильная группа и C3-C7 циклоалкильная группа необязательно могут иметь одну или более цианогрупп}, фенильную группу или пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу {фенильная группа и пяти или шестичленная ароматическая гетероциклическая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H};

[Вариант осуществления 197] Соединение согласно варианту осуществления 195, в котором R3x представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую одну или более цианогрупп, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую одну или более цианогрупп, или фенильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

[0031] Далее объяснен способ получения соединения согласно настоящему изобретению и соединения, представленного формулой (II) в качестве промежуточного соединения с получением соединения согласно настоящему изобретению (далее называемого соединение (II)).

[0032] Способ 1

В соединении согласно настоящему изобретению соединение, представленное формулой (Ib) (далее называемое соединение (Ib)), или соединение, представленное формулой (Ic) (далее называемое соединение (Ic)), можно получать путем окисления соединения (II).

[где символы соответствуют определению выше]

[0033] Сперва описан способ получения соединения (Ib) из соединения (II).

Реакцию обычно проводят в растворителе.

Примеры растворителя, подлежащего использованию в реакции, включают галоидзамещенные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ (далее совместно называемые галоидзамещенные углеводороды); нитрилы, такие как ацетонитрил (далее совместно называемые нитрилы); спирты, такие как метанол и этанол (далее совместно называемые спирты); уксусную кислоту; воду; и смешанные из них растворители.

Примеры окислителя, подлежащего использованию в реакции, включают периодат натрия, m-хлорпероксибензойную кислоту (далее называемую mCPA) и перекись водорода. Когда в качестве окислителя используют перекись водорода, при необходимости можно добавить карбонат натрия или катализатор.

Примеры катализатора, подлежащего использованию в реакции, включают вольфрамовую кислоту и вольфрамат натрия.

В отличие от 1 моля соединения (II) в реакции окислитель используют обычно в пределах диапазона молярного отношения (отношений) 1-1,2, основание используют обычно в пределах диапазона молярного отношения (отношений) 0,01-1, а катализатор используют обычно в пределах диапазона молярных отношений 0,01-0,5.

Температура реакции обычно находится в пределах диапазона от -20 до 80°C. Период реакции обычно находится в пределах диапазона от 0,1 до 12 часов.

Когда реакция завершена, в реакционные смеси добавляют воду, и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями), и при необходимости органические слои промывают водным раствором восстанавливающего средства (такого как сульфит натрия и тиосульфат натрия) и водным раствором основания (такого как гидрокарбонат натрия). Полученные в результате органические слои обрабатывают (например, сушкой и концентрированием) с получением соединения (Ib).

[0034] Далее описан способ получения соединения (Ic) из соединения (Ib).

Реакцию обычно проводят в растворителе.

Примеры растворителя, подлежащего использованию в реакции, включают галоидзамещенные углеводороды, нитрилы, спирты, уксусную кислоту, воду и смешанные из них растворители.

Примеры окислителя, подлежащего использованию в реакции, включают mCPBA и перекись водорода. При использовании перекиси водорода при необходимости можно добавить окислитель, основание или катализатор.

Примеры основания, подлежащего использованию в реакции, включают карбонат натрия.

Примеры катализатора, подлежащего использованию в реакции, включают вольфрамат натрия.

В отличие от 1 моля соединения (Ib) в реакции окислитель используют обычно в пределах диапазона 1-2 молярного отношения (отношений), основание используют обычно в пределах диапазона молярного отношения (отношений) 0,01-1, а катализатор используют обычно в пределах диапазона молярных отношений 0,01-0,5.

температура реакции обычно находится в пределах диапазона от -20 до 120°C. Период реакции обычно находится в пределах диапазона от 0,1 до 12 часов.

Когда реакция завершена, в реакционные смеси добавляют воду, и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями), и при необходимости органические слои промывают водным раствором восстанавливающего средства (такого как сульфит натрия и тиосульфат натрия) и водным раствором основания (такого как гидрокарбонат натрия). Полученные в результате органические слои обрабатывают (например, сушкой и концентрированием) с получением соединения (Ic).

[0035] Также, соединение (Ic) можно получить за счет реакции соединения (II) с окислителем в одну стадию (один реакционный сосуд).

Реакцию можно проводить путем использования окислителя в соотношении обычно 2-5 молярных отношений в отличие от 1 моля соединения (II) согласно способу получения соединения (Ic) из соединения (Ib).

[0036] Способ 2

Соединение (II) можно получить за счет реакции соединения, представленного формулой (M-1) (далее называемого соединение (M-1)) с соединением, представленным формулой (R-1) (далее называемым соединение (R-1)) в присутствии основания.

[где Xa представляет атом фтора или атом хлора, а другие символы соответствуют определению выше]

Эту реакцию обычно проводят в присутствии растворителя. Примеры растворителей, подлежащих использованию в реакции, включают эфиры, такие как тетрагидрофуран (далее иногда называемый ТГФ), этиленгликоль диметиловый эфир (далее называемый DME), метил трет-бутиловый эфир (далее называемый MTBE) и 1,4-диоксан (далее совместно называемые эфиры); ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол (далее совместно называемые ароматические углеводороды); нитрилы; и полярные апротонные растворители, такие как диметилформамид (далее называемый DMF), N-метилпирролидон (далее называемый NMP) и диметилсульфоксид (далее называемый DMSO) (далее совместно называемый полярный апротонный растворитель); и смешанные из них растворители.

Примеры основания, подлежащего использованию в реакции, включают карбонаты щелочных металлов (такие как карбонат натрия, и карбонат калия) (далее совместно называемые карбонаты щелочных металлов); и гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия (далее совместно называемые гидриды щелочных металлов).

В отличие от 1 моля соединения (M-1) в реакции соединение (R-1) используют обычно в пределах диапазона молярного отношения (отношений) 1-10, а основание используют обычно в пределах диапазона молярного отношения (отношений) 1-10.

Температура реакции обычно находится в пределах диапазона от -20 до 150°C. Период реакции обычно находится в пределах диапазона от 0,5 до 24 часов.

Когда реакция завершена, в реакционные смеси добавляют воду, и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями), и органические слои обрабатывают (например, сушкой и концентрированием) с получением соединения (II).

[0037] Способ 3

Соединение, представленное формулой (III) (далее называемое соединение (III)), можно получить за счет реакции соединения, представленного формулой (M-3) (далее называемого соединение (M-3)) с соединением, представленным формулой (M-2) (далее называемым соединение (M-2) в присутствии основания.

[где b составляет 0, 1 или 2, а другие символы соответствуют определению выше]

Реакцию обычно проводят в присутствии растворителя.

Примеры растворителя, подлежащего использованию в реакции, включают эфиры, ароматические углеводороды, нитрилы, полярные апротонные растворители и смешанные из них растворители.

Примеры основания, подлежащего использованию в реакции, включают карбонаты щелочных металлов и гидриды щелочных металлов.

В отличие от 1 моля соединения (M-3) в реакции соединение (M-2) используют обычно в пределах диапазона 1-2 молярного отношения (отношений), а основание используют обычно в пределах диапазона молярного отношения (отношений) 1-10.

Температура реакции обычно находится в пределах диапазона от -20 до 150°C. Период реакции обычно находится в пределах диапазона от 0,5 до 24 часов.

Когда реакция завершена, в реакционные смеси добавляют воду, и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями), и органические слои обрабатывают (например, сушкой и концентрированием) с получением соединения (III).

Соединение (M-2) представляет собой общеизвестное соединение, или его можно получить согласно способу, аналогичному способу, описанному в журнале Органическая Химия, 68(12), 4918, 2003 или WO 2013/086397 A1.

Соединение (M-3) представляет собой общеизвестное соединение, или его можно получить согласно способу, аналогичному способу, описанному в WO2005/018557 A1, WO2009/149188 A1, WO2010/104818 A1 или WO2015/153304 A1, и в других.

[0038] Способ 4

Соединение, представленное формулой (IV) (далее называемое соединение (IV)), можно получить за счет реакции соединения, представленного формулой (M-3) (далее называемого соединение (M-3)), с соединением, представленным формулой (M-4) (далее называемым соединение M-4) в присутствии металлического катализатора и основания.

[где Xb представляет атом хлора, атом брома или атом иода; а другие символы соответствуют определению выше]

Эту реакцию обычно проводят в присутствии растворителя. Примеры растворителя, подлежащего использованию в реакции, включают эфиры, ароматические углеводороды, апротонные полярные растворители, воду и смешанные из них растворители.

Примеры металлического катализатора, подлежащего использованию в реакции, включают медный катализатор, такой как иодид меди (I), бромид меди (I), хлорид меди (I), оксид меди (I), комплекс бензола и медной (I) соли трифторметансульфоновой кислоты, тетракис(ацетонитрил)медь (I) гексафторфосфат и медную (I) соль 2-тиофенкарбоновой кислоты; и никелевый катализатор, такой как бис(циклооктадиен)никель(0) и хлорид никеля (II).

При необходимости к реакции можно добавить лиганд, основание и/или неорганическое галоидзамещенное соединение.

Примеры лиганда, подлежащего использованию в реакции, включают трифенилфосфин, ксантфос, 2,2'-бис(дифенилфосфин)-1,1'-бинафтил, 1,1'-бис(дифенилфосфин)ферроцен, 2-(дициклогексилфосфин)-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил, 2-дициклогексилфосфин-2',6'-диметоксибифенил, 1,2-бис(дифенилфосфин)этан, 2,2'-бипиридин, 2-аминоэтанол, 8-гидрохинолин, 1,10-фенантролин, транс-1,2-циклогександиамин, транс-1,2-бис(метиламино)циклогексан и N,N'-диметилэтилендиамин.

Примеры основания, подлежащего использованию в реакции, включают органические основания, такие как триэтиламин, диизопропилэтиламин, пиридин, 4-(диметиламино)пиридин; гидриды щелочных металлов; и карбонаты щелочных металлов.

Примеры неорганических галоидзамещенных соединений, подлежащих использованию в реакции, включают фториды щелочных металлов, такие как фторид калия и фторид натрия; и хлориды щелочных металлов, такие как хлорид лития и хлорид натрия.

В отличие от 1 моля соединения (M-3) в реакции соединение (M-4) обычно используют в пределах диапазона молярного отношения (отношений) 1-10, металлический катализатор обычно используют в пределах диапазона 0,01-2 молярного отношения (отношений), лиганд обычно используют в пределах диапазона молярного отношения (отношений) 0,01-1, основание обычно используют в пределах диапазона от 0,1 до 5 молярного отношения (отношений), а неорганическое галоидзамещенное соединение обычно используют в пределах диапазона от 0,1 до 5 молярного отношения (отношений).

Температура реакции обычно находится в пределах диапазона от -20 до 200°C. Период реакции обычно находится в пределах диапазона от 0,1 до 24 часов.

Когда реакция завершена, в реакционные смеси добавляют воду, и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями), а органические растворители обрабатывают (например, сушкой и концентрированием) с получением соединения (IV).

Соединение (M-4) представляет собой общеизвестное соединение, или его можно получить согласно способу, аналогичному способу, описанному в Synthesis, 45(11), 1489, 2013 или WO 2012/122011 A1.

[0039] Способ 5

Соединение, представленное формулой (IVa) (далее называемое соединение (IVa)), можно получить за счет реакции соединения, представленного формулой (M-5) (далее называемого соединение (M-5)), с соединением, представленным формулой (R-2)) (далее называемым соединение (R-2)), в присутствии основания.

[где T2 представляет OR1, NR1R29, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, или группу, представленную формулой T-8; а другие символы соответствуют определению выше]

Эту реакцию обычно проводят в присутствии растворителя. Примеры растворителя, подлежащего использованию в реакции, включают эфиры, ароматические углеводороды, нитрилы, апротонные полярные растворители и смешанные из них растворители.

Примеры основания, подлежащего использованию в реакции, включают карбонаты щелочных металлов и гидриды щелочных металлов.

В отличие от 1 моля соединения (M-5) в реакции соединение (R-2) обычно используют в пределах диапазона 1-2 молярного отношения (отношений), а основание обычно используют в пределах диапазона молярного отношения (отношений) 1-10.

Температура реакции обычно находится в пределах диапазона от -20 до 150°C. Период реакции обычно находится в пределах диапазона от 0,5 до 24 часов.

Когда реакция завершена, в реакционные смеси добавляют воду, и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями), а органические растворители обрабатывают (например, сушкой и концентрированием) с получением соединения (IVa).

[0040] Способ 6

Соединение, представленное формулой (IVb) (далее называемое соединение (IVb)), можно получить за счет реакции соединения, представленного формулой (M-6) (далее называемого соединение M-6), с соединением, представленным формулой (R-3) (далее называемым соединение (R-3)), в присутствии металлического катализатора.

[где T3 представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-9, группу, представленную формулой T-10, группу, представленную формулой T-11, или группу, представленную формулой T-12, каждая из которых описана в настоящем документе; M представляет 9-борабицикло[3.3.1]нонан-9-ил, группу бора, 4,4,5,5,-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил, трибутилстаннил, ZnCl, MgCl или MgBr; а другие символы соответствуют определению выше]

Эту реакцию обычно проводят в присутствии растворителя. Примеры растворителя, подлежащего использованию в реакции, включают эфиры, ароматические углеводороды, апротонные полярные растворители, воду и смешанные из них растворители.

Примеры металлического катализатора, подлежащего использованию в реакции, включают палладиевые катализаторы, такие как тетракис(трифенилфосфин)палладий (0), 1,1'-бис(дифенилфосфин)ферроцен палладия (II) дихлорид, трис(дибензилиденацетон)дипалладий (0) и палладия (II) ацетат; никелевые катализаторы, такие как бис(циклооктадиен)никель (0) и хлорид никеля (II); и медный катализатор, такой как иодид меди (I) и хлорид меди (I).

При необходимости к реакции можно добавить лиганд, основание и/или неорганическое галоидзамещенное соединение.

Примеры лиганда, подлежащего использованию в реакции, включают трифенилфосфин, ксантфос, 2,2'-бис(дифенилфосфин)-1,1'-бинафтил, 1,1'-бис(дифенилфосфин)ферроцен, 2-(дициклогексилфосфин)-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил, 2-дициклогексилфосфин-2',6'-диметоксибифенил, 1,2-бис(дифенилфосфин)этан, 2,2'-бипиридин, 2-аминоэтанол, 8-гидрохинолин и 1,10-фенантролин.

Примеры основания, подлежащего использованию в реакции, включают гидриды щелочных металлов, карбонаты щелочных металлов и органические основания.

Примеры неорганических галоидзамещенных соединений включают фториды щелочных металлов, такие как фторид калия и фторид натрия; и хлориды щелочных металлов, такие как хлорид лития и хлорид натрия.

В отличие от 1 моля соединения (M-6) в реакции соединение (R-3) обычно используют в пределах диапазона молярного отношения (отношений) 1-10, металлический катализатор обычно используют в пределах диапазона молярных отношений 0,01-0,5, лиганд обычно используют в пределах диапазона молярного отношения (отношений) 0,01-1, основание обычно используют в пределах диапазона молярных отношений 0,1-5, а неорганическое галоидзамещенное соединение обычно используют в пределах диапазона молярных отношений 0,1-5.

Температура реакции обычно находится в пределах диапазона от -20 до 200°C. Период реакции обычно находится в пределах диапазона от 0,1 до 24 часов.

Когда реакция завершена, в реакционные смеси добавляют воду, и реакционные смеси экстрагируют органическим растворителем (растворителями), а органические растворители обрабатывают (например, сушкой и концентрированием) с получением соединения (IVb).

Соединение (R-3) представляет собой доступное на рынке соединение, или его можно получить с использованием известного способа.

[0041] Способ 7

Соединение, представленное формулой (IVc), можно получить за счет реакции соединения, представленного формулой (M-7) (далее называемого соединение (M-7)), с соединением, представленным формулой (R-4) (далее называемым соединение (R-4)), в присутствии основания.

[где T4 представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, C3-C7 циклоалкильную группу, имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы G, или S(O)vR1; а другие символы соответствуют определению выше]

Реакцию можно проводить путем использования соединения (M-7) вместо соединения (R-2) и соединения (R-4) вместо соединения (M-5) согласно способу, аналогичному способу, описанному в способе 5.

Соединение (R-4) представляет собой доступное на рынке соединение, или его можно получить согласно известному способу.

[0042] Способ 8

Соединение, представленное формулой (Id) (далее называемое соединение (Id)), и соединение, представленное формулой (Ie) (далее называемое соединение (Ie)), можно получить согласно следующей схеме.

[где Q3 представляет N-CN, N-NO2, NR5, N-C(O)R5 или N-C(O)OR15; а другие символы соответствуют определению выше]

Соединение (Id) можно получить путем использования соединения (II) согласно способу, аналогичному способу, описанному в Organic Letters, 9(19), 3809, 2007.

Соединение (Ie) можно получить путем использования соединения (Id) согласно способу, аналогичному способу, описанному в способе 1, с получением соединения (Ib) из соединения (II).

[0043] Описан способ получения промежуточного соединения при подготовке.

[0044] Стандартный способ 1

Соединение (M-1) можно получить за счет реакции соединения (M-3) с соединением, представленным формулой (M-8) (далее называемым соединение (M-8)), в присутствии металлического катализатора и основания.

[где символы соответствуют определению выше]

Реакцию можно проводить путем использования соединения (M-8) вместо соединения (M-4) согласно способу, аналогичному способу, описанному в способе 4.

Соединение (M-8) представляет собой общеизвестное соединение, или его можно получить согласно способу, аналогичному способу, описанному в WO 2015/187845.

[0045] Стандартный способ 2

Соединение, представленное формулой (M-10) (далее называемое соединение (M-10)), можно получить за счет реакции соединения, представленного формулой (M-9) (далее называемого соединение (M-9)), с соединение (M-4) в присутствии металлического катализатора и основания.

[где Xc представляет атом галогена; а другие символы соответствуют определению выше]

Реакцию можно проводить путем использования соединения (M-9) вместо соединения (M-3) согласно способу, аналогичному способу, описанному в способе 4.

Соединение (M-9) представляет собой общеизвестное соединение, или его можно получить согласно способу, аналогичному способу, описанному в Synlett, 27(1), 67, 2016.

[0046] Стандартный способ 3

Соединение (M-7) можно получить согласно следующей схеме.

[где R51 представляет метильную группу или этильную группу; а другие символы соответствуют определению выше]

Соединение, представленное формулой (M-12) (далее называемое соединение (M-12)), можно получить путем использования соединения, представленного формулой (M-11) (далее называемого соединение (M-11)), и соединения, представленного формулой (R-5) (далее называемого соединение (R-5)), согласно способу, аналогичному способу, описанному в способе 5.

Соединение, представленное формулой (M-13) (далее называемое соединение (M-13)), можно получить путем использования соединения (M-12) и соединения (M-4) согласно способу, аналогичному способу, описанному в способе 4.

Соединение (M-7) можно получить за счет реакции соединения (M-13) с кислотой. Реакцию можно проводить согласно способу, аналогичному способу, описанному в WO 2016/052455 A1.

[0047] Стандартный способ 4

Соединение, представленное формулой (M-15), и соединение, представленное формулой (M-16), можно получить согласно следующей схеме.

[где символы соответствуют определению выше]

Реакцию можно проводить с использованием соединения, представленного формулой (M-14) (далее называемого соединение (M-14)), согласно способу, аналогичному способу, описанному в способе 8.

[0048] Стандартный способ 5

Соединение (M-14) можно получить за счет реакции соединения, представленного формулой (M-17) (далее называемого соединение (M-17)), и соединения (R-1) в присутствии основания.

[где символы соответствуют определению выше]

Реакцию можно проводить согласно способу, аналогичному способу, описанному в способе 2.

Соединение (M-17) представляет собой доступное на рынке соединение, или его можно получить согласно известному способу.

[0049] Стандартный способ 6

Соединение, представленное формулой (M-18), или соединение, представленное формулой (M-19), можно получить путем окисления соединения (M-14).

[где символы соответствуют определению выше]

Реакцию можно проводить согласно способу, аналогичному способу, описанному в способе 1.

[0050] Стандартный способ 7

Соединение, представленное формулой (M-21), можно получить за счет реакции соединения, представленного формулой (M-20) (далее называемого соединение (M-20)), с соединением, представленным формулой (R-6) (далее называемым соединение (R-6)), в присутствии металлического катализатора.

[где R300 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую цианогруппу, C3-C7 циклоалкильную группу, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, пяти или шестичленную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, NR11bR12b, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR11C(O)R13, C(O)OR17a или цианогруппу; а другие символы соответствуют определению выше]

Реакцию можно проводить путем использования соединения (M-20) вместо соединения (M-6) и соединения (R-6) вместо соединения (R-3) согласно способу, аналогичному способу, описанному в способе 6.

Соединение (R-6) представляет собой доступное на рынке соединение, или его можно получить согласно известному способу.

[0051] Стандартный способ 8

Соединение (M-23) можно получить за счет реакции соединения, представленного формулой (M-22) (далее называемого соединение (M-22)), с соединением, представленным формулой (R-7) (далее называемым соединение (R-7)), в присутствии основания.

[где R301 представляет OR12, NR11bR12b, NR11aR12a или NR29OR11; а другие символы соответствуют определению выше]

Реакцию можно проводить путем использования соединения (M-22) вместо соединения (M-5) и соединения (R-7) вместо соединения (R-2) согласно способу, аналогичному способу, описанному в способе 5.

Соединение (R-7) представляет собой доступное на рынке соединение, или его можно получить согласно известному способу.

[0052] Далее ниже показаны конкретные примеры соединения согласно настоящему изобретению.

В настоящем описании Me представляет метильную группу, Et представляет этильную группу, Pr представляет пропильную группу, i-Pr представляет изопропильную группу, c-Pr представляет циклопропильную группу, c-Bu представляет циклобутильную группу, c-Pen представляет циклопентильную группу, c-Hex представляет циклогексильную группу, Ph представляет фенильную группу, Py2 представляет 2-пиридильную группу, Py3 представляет 3-пиридильную группу, а Py4 представляет 4-пиридильную группу. Когда c-py, c-Pr, c-Bu, c-Pen, c-Hex, Ph, Py2, Py3 и Py4 имеют любой заместитель (заместители), заместитель (заместители) описаны вместе с положением замещения перед символом. Например, 1-CN-c-Pr представляет 1-циано-циклопропильную группу, 4-CF3-Py2 представляет 4-(трифторметил)-2-пиридильную группу, а 3,5-(CF3)2-Ph представляет 3,5-бис(трифторметил)фенильную группу.

[0053] Соединение, представленное формулой (L-1):

(далее называемое соединение (L-1)), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом водорода, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX1).

[0054] [Таблица 1]

Таблица 1 Таблица 2 Таблица 3
CF3 SCF3 NHCH2CF3
CHF2 SCH2CF3 NHCH2CF2CF3
CH2CF3 SCF2CF3 NHCH2CF2CF2CF3
CF2CF3 SCH2CF2CF3 NMeCH2CF3
CH2CF2CF3 SCF2CF2CF3 NMeCH2CF2CF3
CF2CF2CF3 SCH2CF2CF2CF3 NMeCH2CF2CF2CF3
CF2CF2CF2CF3 SCF2CF2CF2CF3 NEtCH2CF3
CF2CF2CF2CF2CF3 S(O)CF3 NEtCH2CF2CF3
OCF3 S(O)CH2CF3 NEtCH2CF2CF2CF3
OCHF2 S(O)CF2CF3 OS(O)2CF3
OCH2CF3 S(O)CH2CF2CF3 OS(O)2CF2CF3
OCH2CHF2 S(O)CF2CF2CF3 OS(O)2CF2CF2CF3
OCF2CF3 S(O)CH2CF2CF2CF3 CH2OCF3
OCH(CH3)CF3 S(O)CF2CF2CF2CF3 CH2OCH2CF3
OCH2CF2CHF2 S(O)2CF3 CH2OCF2CF3
OCH2CF2CF3 S(O)2CH2CF3 C(O)CF3
OCF2CF2CF3 S(O)2CF2CF3 C(O)CF2CF3
OCH2CF2CHFCF3 S(O)2CH2CF2CF3 C(O)CF2CF2CF3
OCH2CF2CF2CF3 S(O)2CF2CF2CF3 C(O)NMeCH2CF3
OCF2CF2CF2CF3 S(O)2CH2CF2CF2CF3 NMeC(O)CF3
OCH2CF2CF2CF2CF3 S(O)2CF2CF2CF2CF3 N=CEtCH2CF3

[0055] [Таблица 2]

Таблица 4 Таблица 5 Таблица 6
3-CF3-Ph 4-CF3-Py2 5-CF3-Py3
4-CF3-Ph 5-CF3-Py2 6-CF3-Py3
3,5-(CF3)2-Ph 4-SCF3-Py2 5-SCF3-Py3
3-SCF3-Ph 4-S(O)CF3-Py2 5-S(O)CF3-Py3
3-S(O)CF3-Ph 4-S(O)2CF3-Py2 5-S(O)2CF3-Py3
3-S(O)2CF3-Ph 5-SCF3-Py2 6-SCF3-Py3
4-SCF3-Ph 5-S(O)CF3-Py2 6-S(O)CF3-Py3
4-S(O)CF3-Ph 5-S(O)2CF3-Py2 6-S(O)2CF3-Py3
4-S(O)2CF3-Ph 5-NMeCH2CF3-Py2 6-NMeCH2CF3-Py3

[0056] Соединение (L-1), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX2).

[0057] Соединение (L-1), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX3).

[0058] Соединение (L-1), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX4).

[0059] Соединение (L-1), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX5).

[0060] Соединение (L-1), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX6).

[0061] Соединение (L-1), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX7).

[0062] Соединение (L-1), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX8).

[0063] Соединение, представленное формулой (L-2):

(далее называемое соединение (L-2)), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX9).

[0064] Соединение (L-2), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX10).

[0065] Соединение (L-2), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX11).

[0066] Соединение (L-2), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX12).

[0067] Соединение (L-2), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX13).

[0068] Соединение (L-2), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX14).

[0069] Соединение (L-2), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX15).

[0070] Соединение (L-2), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX16).

[0071] Соединение, представленное формулой (L-3):

(далее называемое соединение (L-3)), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом водорода, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX17).

[0072] Соединение (L-3), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX18).

[0073] Соединение (L-3), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX19).

[0074] Соединение (L-3), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX20).

[0075] Соединение (L-3), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX21).

[0076] Соединение (L-3), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX22).

[0077] Соединение (L-3), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX23).

[0078] Соединение (L-3), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX24).

[0079] Соединение, представленное формулой (L-4):

(далее называемое соединение (L-4)), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX25).

[0080] Соединение (L-4), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX26).

[0081] Соединение (L-4), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX27).

[0082] Соединение (L-4), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX28).

[0083] Соединение (L-4), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX29).

[0084] Соединение (L-4), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX30).

[0085] Соединение (L-4), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX31).

[0086] Соединение (L-4), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX32).

[0087] Соединение, представленное формулой (L-5):

(далее называемое соединение (L-5)), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX33).

[0088] Соединение (L-5), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX34).

[0089] Соединение (L-5), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX35).

[0090] Соединение (L-5), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX36).

[0091] Соединение (L-5), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX37).

[0092] Соединение (L-5), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX38).

[0093] Соединение (L-5), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX39).

[0094] Соединение (L-5), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX40).

[0095] Соединение, представленное формулой (L-6):

(далее называемое соединение (L-6)), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX41).

[0096] Соединение (L-6), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX42).

[0097] Соединение (L-6), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX43).

[0098] Соединение (L-6), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX44).

[0099] Соединение (L-6), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX45).

[0100] Соединение (L-6), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX46).

[0101] Соединение (L-6), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX47).

[0102] Соединение (L-6), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX48).

[0103] Соединение, представленное формулой (L-7):

(далее называемое соединение (L-7)), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX49).

[0104] Соединение (L-7), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX50).

[0105] Соединение (L-7), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX51).

[0106] Соединение (L-7), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX52).

[0107] Соединение (L-7), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX53).

[0108] Соединение (L-7), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX54).

[0109] Соединение (L-7), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX55).

[0110] Соединение (L-7), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX56).

[0111] Соединение, представленное формулой (L-8):

(далее называемое соединение (L-8)), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX57).

[0112] Соединение (L-8), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX58).

[0113] Соединение (L-8), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX59).

[0114] Соединение (L-8), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX60).

[0115] Соединение (L-8), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX61).

[0116] Соединение (L-8), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX62).

[0117] Соединение (L-8), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX63).

[0118] Соединение (L-8), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX64).

[0119] Соединение, представленное формулой (L-9):

(далее называемое соединение (L-9)), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX65).

[0120] Соединение (L-9), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX66).

[0121] Соединение (L-9), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX67).

[0122] Соединение (L-9), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX68).

[0123] Соединение (L-9), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX69).

[0124] Соединение (L-9), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX70).

[0125] Соединение (L-9), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX71).

[0126] Соединение (L-9), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX72).

[0127] Соединение, представленное формулой (L-10):

(далее называемое соединение (L-10)), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX73).

[0128] Соединение (L-10), в котором A1 представляет CH, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX74).

[0129] Соединение (L-10), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX75).

[0130] Соединение (L-10), в котором A1 представляет CH, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX76).

[0131] Соединение (L-10), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом водорода, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX77).

[0132] Соединение (L-10), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет атом хлора, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX78).

[0133] Соединение (L-10), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метильную группу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX79).

[0134] Соединение (L-10), в котором A1 представляет атом азота, R4 представляет метоксигруппу, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX80).

[0135] Соединение, представленное формулой (L-11):

(далее называемое соединение (L-11)), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX81).

[0136] [Таблица 3]

Таблица 7 Таблица 8 Таблица 9
F Ph Py2
Cl 3-F-Ph 4-F-Py2
Br 4-F-Ph 5-F-Py2
Me 3-Cl-Ph 4-Cl-Py2
Et 4-Cl-Ph 5-Cl-Py2
Pr 3-CF3-Ph 4-CF3-Py2
i-Pr 4-CF3-Ph 5-CF3-Py2
c-Pr 3-NMe2-Ph 3-Me-Py2
1-CN-c-Pr 4-NMe2-Ph 4-Me-Py2
OMe 3-CN-Ph 5-Me-Py2
OEt 4-CN-Ph 6-Me-Py2
OPr 4-C(O)NMe2-Ph 5-CN-Py2
Oi-Pr 4-NHC(O)Me-Ph 5-OCH2CF2CF3-Py2
CF3 3,4-F2-Ph 3,5-F2-Py2
NH2 3,5-F2-Ph Py3
NHCH2CF3 2,4-F2-Ph 6-CF3-Py3
CN 3,4,5-F3-Ph 5-CF3-Py3
C(O)OEt 3,4-Cl2-Ph 6-F-Py3
NHC(O)c-Pr 3,5-Cl2-Ph 6-Cl-Py3
NMeC(O)c-Pr 3,5-Cl2-4-F-Ph Py4
1-F-c-Pr OPh OPy2
1-NH2-c-Pr O-2-F-Ph OPy3
1-CF3-c-Pr 1-C(O)OC2H5-c-Pr C(O)NMe2
1-C(O)OMe-c-Pr 1-OMe-c-Pr CH=CH2
1-OH-c-Pr CH=N-OH CMe=CH2
1-CH3-c-Pr CH=N-OMe CMe3
NHCH2CH2CN NHCH2CN NMeCH2CN
NHC(O)Pr C(O)NHPr C(O)Me
NMePr N=CHPr NHCH=NMe

[0137] [Таблица 4]

Таблица 10 Таблица 11 Таблица 12

[0138] [Таблица 5]

Таблица 13 Таблица 14 Таблица 15

[0139] Соединение (L-11), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX82).

[0140] Соединение (L-11), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX83).

[0141] Соединение (L-11), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX84).

[0142] Соединение (L-11), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX85).

[0143] Соединение (L-11), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX86).

[0144] Соединение (L-11), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX87).

[0145] Соединение (L-11), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX88).

[0146] Соединение (L-11), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX89).

[0147] Соединение (L-11), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX90).

[0148] Соединение (L-11), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX91).

[0149] Соединение (L-11), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX92).

[0150] Соединение (L-11), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX93).

[0151] Соединение (L-11), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX94).

[0152] Соединение (L-11), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX95).

[0153] Соединение (L-11), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX96).

[0154] Соединение, представленное формулой (L-12):

(далее называемое соединение (L-12)), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX97).

[0155] Соединение (L-12), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX98).

[0156] Соединение (L-12), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX99).

[0157] Соединение (L-12), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX100).

[0158] Соединение (L-12), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX101).

[0159] Соединение (L-12), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX102).

[0160] Соединение (L-12), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX103).

[0161] Соединение (L-12), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX104).

[0162] Соединение (L-12), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX105).

[0163] Соединение (L-12), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX106).

[0164] Соединение (L-12), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX107).

[0165] Соединение (L-12), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX108).

[0166] Соединение (L-12), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX109).

[0167] Соединение (L-12), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX110).

[0168] Соединение (L-12), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX111).

[0169] Соединение (L-12), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX112).

[0170] Соединение, представленное формулой (L-13):

(далее называемое соединение (L-13)), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX113).

[0171] Соединение (L-13), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX114).

[0172] Соединение (L-13), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX115).

[0173] Соединение (L-13), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX116).

[0174] Соединение (L-13), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX117).

[0175] Соединение (L-13), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX118).

[0176] Соединение (L-13), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX119).

[0177] Соединение (L-13), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX120).

[0178] Соединение (L-13), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX121).

[0179] Соединение (L-13), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX122).

[0180] Соединение (L-13), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX123).

[0181] Соединение (L-13), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX124).

[0182] Соединение (L-13), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX125).

[0183] Соединение (L-13), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX126).

[0184] Соединение (L-13), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX127).

[0185] Соединение (L-13), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX128).

[0186] Соединение, представленное формулой (L-14):

(далее называемое соединение (L-14)), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX129).

[0187] Соединение (L-14), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX130).

[0188] Соединение (L-14), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX131).

[0189] Соединение (L-14), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX132).

[0190] Соединение (L-14), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX133).

[0191] Соединение (L-14), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX134).

[0192] Соединение (L-14), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX135).

[0193] Соединение (L-14), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX136).

[0194] Соединение (L-14), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX137).

[0195] Соединение (L-14), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX138).

[0196] Соединение (L-14), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX139).

[0197] Соединение (L-14), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX140).

[0198] Соединение (L-14), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX141).

[0199] Соединение (L-14), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX142).

[0200] Соединение (L-14), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX143).

[0201] Соединение (L-14), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX144).

[0202] Соединение, представленное формулой (L-15):

(далее называемое соединение (L-15)), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX145).

[0203] Соединение (L-15), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX146).

[0204] Соединение (L-15), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX147).

[0205] Соединение (L-15), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX148).

[0206] Соединение (L-15), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX149).

[0207] Соединение (L-15), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX150).

[0208] Соединение (L-15), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX151).

[0209] Соединение (L-15), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX152).

[0210] Соединение (L-15), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX153).

[0211] Соединение (L-15), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX154).

[0212] Соединение (L-15), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX155).

[0213] Соединение (L-15), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX156).

[0214] Соединение (L-15), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX157).

[0215] Соединение (L-15), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX158).

[0216] Соединение (L-15), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX159).

[0217] Соединение (L-15), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX160).

[0218] Соединение, представленное формулой (L-16):

(далее называемое соединение (L-16)), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX161).

[0219] Соединение (L-16), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX162).

[0220] Соединение (L-16), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX163).

[0221] Соединение (L-16), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX164).

[0222] Соединение (L-16), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX165).

[0223] Соединение (L-16), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX166).

[0224] Соединение (L-16), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX167).

[0225] Соединение (L-16), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX168).

[0226] Соединение (L-16), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX169).

[0227] Соединение (L-16), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX170).

[0228] Соединение (L-16), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX171).

[0229] Соединение (L-16), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX172).

[0230] Соединение (L-16), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX173).

[0231] Соединение (L-16), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX174).

[0232] Соединение (L-16), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX175).

[0233] Соединение (L-16), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX176).

[0234] Соединение, представленное формулой (L-17):

(далее называемое соединение (L-17)), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX177).

[0235] Соединение (L-17), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX178).

[0236] Соединение (L-17), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX179).

[0237] Соединение (L-17), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX180).

[0238] Соединение (L-17), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX181).

[0239] Соединение (L-17), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX182).

[0240] Соединение (L-17), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX183).

[0241] Соединение (L-17), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX184).

[0242] Соединение (L-17), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX185).

[0243] Соединение (L-17), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX186).

[0244] Соединение (L-17), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX187).

[0245] Соединение (L-17), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX188).

[0246] Соединение (L-17), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX189).

[0247] Соединение (L-17), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX190).

[0248] Соединение (L-17), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX191).

[0249] Соединение (L-17), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX192).

[0250] Соединение, представленное формулой (L-18):

(далее называемое соединение (L-18)), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX193).

[0251] Соединение (L-18), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX194).

[0252] Соединение (L-18), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX195).

[0253] Соединение (L-18), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX196).

[0254] Соединение (L-18), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX197).

[0255] Соединение (L-18), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX198).

[0256] Соединение (L-18), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX199).

[0257] Соединение (L-18), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX200).

[0258] Соединение (L-18), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX201).

[0259] Соединение (L-18), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX202).

[0260] Соединение (L-18), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX203).

[0261] Соединение (L-18), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX204).

[0262] Соединение (L-18), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX205).

[0263] Соединение (L-18), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX206).

[0264] Соединение (L-18), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX207).

[0265] Соединение (L-18), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX208).

[0266] Соединение, представленное формулой (L-19):

(далее называемое соединение (L-19)), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX209).

[0267] Соединение (L-19), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX210).

[0268] Соединение (L-19), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX211).

[0269] Соединение (L-19), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX212).

[0270] Соединение (L-19), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX213).

[0271] Соединение (L-19), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX214).

[0272] Соединение (L-19), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX215).

[0273] Соединение (L-19), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX216).

[0274] Соединение (L-19), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX217).

[0275] Соединение (L-19), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX218).

[0276] Соединение (L-19), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX219).

[0277] Соединение (L-19), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX220).

[0278] Соединение (L-19), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX221).

[0279] Соединение (L-19), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX222).

[0280] Соединение (L-19), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX223).

[0281] Соединение (L-19), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX224).

[0282] Соединение, представленное формулой (L-20):

(далее называемое соединение (L-20)), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX225).

[0283] Соединение (L-20), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX226).

[0284] Соединение (L-20), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX227).

[0285] Соединение (L-20), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX228).

[0286] Соединение (L-20), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX229).

[0287] Соединение (L-20), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX230).

[0288] Соединение (L-20), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX231).

[0289] Соединение (L-20), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX232).

[0290] Соединение (L-20), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX233).

[0291] Соединение (L-20), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX234).

[0292] Соединение (L-20), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX235).

[0293] Соединение (L-20), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX236).

[0294] Соединение (L-20), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX237).

[0295] Соединение (L-20), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX238).

[0296] Соединение (L-20), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX239).

[0297] Соединение (L-20), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX240).

[0298] Соединение, представленное формулой (L-21):

(далее называемое соединение (L-21)), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX241).

[0299] Соединение (L-21), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX242).

[0300] Соединение (L-21), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX243).

[0301] Соединение (L-21), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX244).

[0302] Соединение (L-21), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX245).

[0303] Соединение (L-21), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX246).

[0304] Соединение (L-21), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX247).

[0305] Соединение (L-21), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX248).

[0306] Соединение (L-21), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX249).

[0307] Соединение (L-21), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX250).

[0308] Соединение (L-21), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX251).

[0309] Соединение (L-21), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX252).

[0310] Соединение (L-21), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX253).

[0311] Соединение (L-21), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX254).

[0312] Соединение (L-21), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX255).

[0313] Соединение (L-21), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX256).

[0314] Соединение, представленное формулой (L-22):

(далее называемое соединение (L-22)), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX257).

[0315] Соединение (L-22), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX258).

[0316] Соединение (L-22), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX259).

[0317] Соединение (L-22), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX260).

[0318] Соединение (L-22), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX261).

[0319] Соединение (L-22), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX262).

[0320] Соединение (L-22), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX263).

[0321] Соединение (L-22), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX264).

[0322] Соединение (L-22), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX265).

[0323] Соединение (L-22), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX266).

[0324] Соединение (L-22), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX267).

[0325] Соединение (L-22), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX268).

[0326] Соединение (L-22), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX269).

[0327] Соединение (L-22), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX270).

[0328] Соединение (L-22), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX271).

[0329] Соединение (L-22), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX272).

[0330] Соединение, представленное формулой (L-23):

(далее называемое соединение (L-23)), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX273).

[0331] Соединение (L-23), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX274).

[0332] Соединение (L-23), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX275).

[0333] Соединение (L-23), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом водорода, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX276).

[0334] Соединение (L-23), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX277).

[0335] Соединение (L-23), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX278).

[0336] Соединение (L-23), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX279).

[0337] Соединение (L-23), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX280).

[0338] Соединение (L-23), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX281).

[0339] Соединение (L-23), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX282).

[0340] Соединение (L-23), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX283).

[0341] Соединение (L-23), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метильную группу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX284).

[0342] Соединение (L-23), в котором A1 представляет CH, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX285).

[0343] Соединение (L-23), в котором A1 представляет CH, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX286).

[0344] Соединение (L-23), в котором A1 представляет атом азота, R3b представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3c представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX287).

[0345] Соединение (L-23), в котором A1 представляет атом азота, R3c представляет атом водорода, R4 представляет метоксигруппу, а R3b представляет любой заместитель, указанный в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX288).

[0346] Соединение, представленное формулой (L-24):

(далее называемое соединение (L-24)), в котором A1, A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX289).

[0347] Соединение (L-24), в котором A1 представляет атом азота, A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX290).

[0348] Соединение (L-24), в котором A2 представляет атом азота, A1, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX291).

[0349] Соединение (L-24), в котором A1 и A2 каждый представляет атом азота, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX292).

[0350] Соединение (L-24), в котором A3 представляет атом азота, A1, A2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX293).

[0351] Соединение (L-24), в котором A1 и A3 каждый представляет атом азота, A2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX294).

[0352] Соединение (L-24), в котором A4 представляет атом азота, A1, A2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX295).

[0353] Соединение (L-24), в котором A1 и A4 каждый представляет атом азота, A2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX296).

[0354] Соединение, представленное формулой (L-25):

(далее называемое соединение (L-25)), в котором A1, A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX297).

[0355] Соединение (L-25), в котором A1 представляет атом азота, A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX298).

[0356] Соединение (L-25), в котором A2 представляет атом азота, A1, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX299).

[0357] Соединение (L-25), в котором A1 и A2 каждый представляет атом азота, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX300).

[0358] Соединение (L-25), в котором A3 представляет атом азота, A1, A2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX301).

[0359] Соединение (L-25), в котором A1 и A3 каждый представляет атом азота, а А2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX302).

[0360] Соединение (L-25), в котором A4 представляет атом азота, а A1, A2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX303).

[0361] Соединение (L-25), в котором A1 и A4 каждый представляет атом азота, а А2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX304).

[0362] Соединение, представленное формулой (L-26):

(далее называемое соединение (L-26)), в котором A1, A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX305).

[0363] Соединение (L-26), в котором A1 представляет атом азота, а A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX306).

[0364] Соединение (L-26), в котором A2 представляет атом азота, а A1, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX307).

[0365] Соединение (L-26), в котором A1 и A2 каждый представляет атом азота, а А3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX308).

[0366] Соединение (L-26), в котором A3 представляет атом азота, а A1, A2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX309).

[0367] Соединение (L-26), в котором A1 и A3 каждый представляет атом азота, а А2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX310).

[0368] Соединение (L-26), в котором A4 представляет атом азота, а A1, A2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX311).

[0369] Соединение (L-26), в котором A1 и A4 каждый представляет атом азота, а А2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX312).

[0370] Соединение, представленное формулой (L-27):

(далее называемое соединение (L-27)), в котором A1, A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX313).

[0371] Соединение (L-27), в котором A1 представляет атом азота, а A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX314).

[0372] Соединение (L-27), в котором A2 представляет атом азота, а A1, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX315).

[0373] Соединение (L-27), в котором A1 и A2 каждый представляет атом азота, а А3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX316).

[0374] Соединение (L-27), в котором A3 представляет атом азота, а A1, A2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX317).

[0375] Соединение (L-27), в котором A1 и A3 каждый представляет атом азота, а А2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX318).

[0376] Соединение (L-27), в котором A4 представляет атом азота, а A1, A2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX319).

[0377] Соединение (L-27), в котором A1 и A4 каждый представляет атом азота, а А2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX320).

[0378] Соединение, представленное формулой (L-28):

(далее называемое соединение (L-28)), в котором A1, A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX321).

[0379] Соединение (L-28), в котором A1 представляет атом азота, а A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX322).

[0380] Соединение (L-28), в котором A2 представляет атом азота, а A1, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX323).

[0381] Соединение (L-28), в котором A1 и A2 каждый представляет атом азота, а А3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX324).

[0382] Соединение (L-28), в котором A3 представляет атом азота, а A1, A2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX325).

[0383] Соединение (L-28), в котором A1 и A3 каждый представляет атом азота, а А2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX326).

[0384] Соединение (L-28), в котором A4 представляет атом азота, а A1, A2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX327).

[0385] Соединение (L-28), в котором A1 и A4 каждый представляет атом азота, а А2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX328).

[0386] Соединение, представленное формулой (L-29):

(далее называемое соединение (L-29)), в котором A1, A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX329).

[0387] Соединение (L-29), в котором A1 представляет атом азота, а A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX330).

[0388] Соединение (L-29), в котором A2 представляет атом азота, а A1, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX331).

[0389] Соединение (L-29), в котором A1 и A2 каждый представляет атом азота, а А3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX332).

[0390] Соединение (L-29), в котором A3 представляет атом азота, а A1, A2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX333).

[0391] Соединение (L-29), в котором A1 и A3 каждый представляет атом азота, а А2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX334).

[0392] Соединение (L-29), в котором A4 представляет атом азота, а A1, A2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX335).

[0393] Соединение (L-29), в котором A1 и A4 каждый представляет атом азота, а А2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX336).

[0394] Соединение, представленное формулой (L-30):

(далее называемое соединение (L-30)), в котором A1, A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любой заместитель, указанный в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX337).

[0395] Соединение (L-30), в котором A1 представляет атом азота, а A2, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX338).

[0396] Соединение (L-30), в котором A2 представляет атом азота, а A1, A3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX339).

[0397] Соединение (L-30), в котором A1 и A2 каждый представляет атом азота, а А3 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX340).

[0398] Соединение (L-30), в котором A3 представляет атом азота, а A1, A2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX341).

[0399] Соединение (L-30), в котором A1 и A3 каждый представляет атом азота, а А2 и A4 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX342).

[0400] Соединение (L-30), в котором A4 представляет атом азота, а A1, A2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX343).

[0401] Соединение (L-30), в котором A1 и A4 каждый представляет атом азота, а А2 и A3 каждый представляет CH, а T представляет любые заместители, указанные в таблице 1 - таблице 6 (далее называемое соединение класс SX344).

[0402] Соединение, представленное формулой (L-31):

(далее называемое соединение (L-31)), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX345).

[0403] Соединение (L-31), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX346).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX347).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX348).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX349).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX350).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX351).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX352).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX353).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX354).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX355).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX356).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX357).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX358).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX359).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX360).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX361).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX362).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX363).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX364).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX365).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX366).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX367).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX368).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX369).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX370).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX371).

Соединение (L-31), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX372).

[0404] Соединение, представленное формулой (L-32):

(далее называемое соединение (L-32)), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX373).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX374).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX375).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX376).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX377).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX378).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX379).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX380).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX381).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX382).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX383).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX384).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX385).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX386).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX387).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX388).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX389).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX390).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX391).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX392).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX393).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX394).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX395).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX396).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX397).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX398).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX399).

Соединение (L-32), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX400).

[0405] Соединение, представленное формулой (L-33):

(далее называемое соединение (L-33)), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX401).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX402).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX403).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX404).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX405).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX406).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX407).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX408).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX409).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX410).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX411).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX412).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX413).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX414).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX415).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX416).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX417).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX418).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX419).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX420).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX421).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX422).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX423).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX424).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX425).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX426).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX427).

Соединение (L-33), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX428).

[0406] Соединение, представленное формулой (L-34):

(далее называемое соединение (L-34)), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX429).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX430).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX431).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX432).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX433).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX434).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX435).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX436).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX437).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX438).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX439).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX440).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX441).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX442).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX443).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX444).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX445).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX446).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX447).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX448).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX449).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX450).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX451).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX452).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX453).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX454).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX455).

Соединение (L-34), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX456).

[0407] Соединение, представленное формулой (L-35):

(далее называемое соединение (L-35)), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX457).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX458).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX459).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX460).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX461).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX462).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX463).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX464).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX465).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX466).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX467).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX468).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX469).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX470).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX471).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX472).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX473).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX474).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX475).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX476).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX477).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX478).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX479).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX480).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX481).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX482).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX483).

Соединение (L-35), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX484).

[0408] Соединение, представленное формулой (L-36):

(далее называемое соединение (L-36)), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX485).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX486).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX487).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX488).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX489).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX490).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX491).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX492).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX493).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX494).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX495).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX496).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX497).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX498).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX499).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX500).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX501).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX502).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX503).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX504).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX505).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX506).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX507).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX508).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX509).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX510).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX511).

Соединение (L-36), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX512).

[0409] Соединение, представленное формулой (L-37):

(далее называемое соединение (L-37)), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX513).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX514).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX515).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX516).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX517).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX518).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX519).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX520).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX521).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX522).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX523).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX524).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX525).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX526).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX527).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX528).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX529).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX530).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX531).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX532).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX533).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX534).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX535).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX536).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX537).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX538).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX539).

Соединение (L-37), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX540).

[0410] Соединение, представленное формулой (L-38):

(далее называемое соединение (L-38)), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX541).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX542).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX543).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX544).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX545).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX546).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX547).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX548).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX549).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX550).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX551).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX552).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX553).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX554).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX555).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX556).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX557).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX558).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX559).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX560).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX561).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX562).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX563).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX564).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX565).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX566).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX567).

Соединение (L-38), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX568).

[0411] Соединение, представленное формулой (L-39):

(далее называемое соединение (L-39)), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX569).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX570).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX571).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX572).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX573).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX574).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX575).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX576).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX577).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX578).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX579).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX580).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX581).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX582).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX583).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX584).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX585).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX586).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX587).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX588).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX589).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX590).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX591).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX592).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX593).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX594).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX595).

Соединение (L-39), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX596).

[0412] Соединение, представленное формулой (L-40):

(далее называемое соединение (L-40)), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX597).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX598).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX599).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX600).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX601).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX602).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX603).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX604).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX605).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX606).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX607).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX608).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX609).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX610).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX611).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX612).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX613).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX614).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX615).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX616).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX617).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX618).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX619).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX620).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX621).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX622).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX623).

Соединение (L-40), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX624).

[0413] Соединение, представленное формулой (L-41):

(далее называемое соединение (L-41)), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX625).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX626).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX627).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX628).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX629).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX630).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX631).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX632).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX633).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX634).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX635).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX636).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX637).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX638).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX639).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX640).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX641).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX642).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX643).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX644).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX645).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX646).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX647).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX648).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX649).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX650).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX651).

Соединение (L-41), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX652).

[0414] Соединение, представленное формулой (L-42):

(далее называемое соединение (L-42)), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX653).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX654).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX655).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX656).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX657).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX658).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX659).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX660).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX661).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX662).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX663).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX664).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX665).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX666).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX667).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX668).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX669).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX670).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX671).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX672).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX673).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX674).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX675).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX676).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX677).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX678).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX679).

Соединение (L-42), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX680).

[0415] Соединение, представленное формулой (L-43):

(далее называемое соединение (L-43)), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX681).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX682).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX683).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX684).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX685).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX686).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX687).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом хлора, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX688).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX689).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX690).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX691).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет атом хлора, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX692).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX693).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX694).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX695).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метильную группу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX696).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX697).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX698).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX699).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метильную группу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX700).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX701).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет CH, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX702).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX703).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет метоксигруппу, R4c представляет атом водорода, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX704).

Соединение (L-43), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX705.

Соединение (L-43), в котором A1 представляет CH, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX706.

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3b представляет атом водорода, а R3c представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX707.

Соединение (L-43), в котором A1 представляет атом азота, R4a представляет атом водорода, R4c представляет метоксигруппу, R3c представляет атом водорода, а R3b представляет любые заместители, указанные в таблице 7 - таблице 15 (далее называемое соединение класс SX708.

[0416] Соединение согласно настоящему изобретению можно смешивать или соединять с одним или более видами агрохимических активных ингредиентов, выбранных из группы, состоящей из следующей Группы (a), Группы (b), Группы (c) и Группы (d) (далее называемых представленный активный ингредиент).

[0417] Группа (a) представляет группу инсектицидных ингредиентов, группу акарицидных ингредиентов или группу нематоцидных ингредиентов, которую выбирают из группы, состоящей из следующей подгруппы a-1 - подгруппы a-10.

Подгруппа a-1: карбаматные ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE)

Подгруппа a-2: Фосфорорганические ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE)

Подгруппа a-3: ГАМК-зависимые блокаторы хлоридных каналов

Подгруппа a-4: ГАМК-зависимые аллостерические модуляторы хлоридных каналов

Подгруппа a-5: модуляторы натриевых каналов

Подгруппа a-6: конкурентные модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (nAChR)

Подгруппа a-7: модуляторы рецепторов рианодина

Подгруппа a-8: микробиологические материалы

Подгруппа a-9: Нематоцидные ингредиенты

Подгруппа a-10: другая группа в качестве инсектицидов и майтицидов

[0418] Группа (b) представляет группу фунгицидных активных ингредиентов, выбранных из группы, состоящей из следующей подгруппы b-1 - подгруппы b-18.

Подгруппа b-1: PA фунгициды (Фениламид)

Подгруппа b-2: MBC фунгициды (метилбензимидазолкарбамат)

Подгруппа b-3: Тиазолкарбоксамиды

Подгруппа b-4: SDHI (ингибиторы сукцинатдегидрогеназы)

Подгруппа b-5: QoI фунгициды (Qo Ингибиторы)

Подгруппа b-6: QiI фунгициды (Qi Ингибиторы)

Подгруппа b-7: Тиофенкарбоксамиды

Подгруппа b-8: AP фунгициды (анилинпиримидин)

Подгруппа b-9: PP фунгициды (Фенилпиррол)

Подгруппа b-10: AH фунгициды (Ароматические углеводороды)

Подгруппа b-11: DMI фунгициды (ингибиторы деметилирования)

Подгруппа b-12: CCA фунгициды (амид карбоновой кислоты)

Подгруппа b-13: пиперидинил тиазол изоксазолин

Подгруппа b-14: Тетразолилоксим

Подгруппа b-15: Дитиокарбамат

Подгруппа b-16: Фталимид

Подгруппа b-17: Микробиологические фунгициды

Подгруппа b-18: Другие фунгициды

[0419] Группа (c) представляет группу модулирующих рост растений ингредиентов, выбранных из группы, состоящей из следующей подгруппы c-1, подгруппы c-2 и подгруппы c-3.

Подгруппа c-1: Модулирующие рост растений соединения

Подгруппа c-2: Группа микоризных грибов

Подгруппа c-3: группа клубеньковых бактерий

[0420] Группа (D) представляет группу уменьшающих фитотоксичность ингредиентов.

[0421] Ниже описаны примеры комбинации представленного активного ингредиента и представленного соединения. Символ «SX» представляет любое одно представленное соединение, выбранное из соединения класса SX1 - соединения класса SX708. Также, все упомянутые ниже настоящие активные ингредиенты представляют собой известные активные ингредиенты, доступны на рынке или могут быть получены с помощью известного способа. Если настоящим активным ингредиентом являются бактерии, они доступны из официального депозитария бактерий. Цифровой номер в скобках представляет регистрационный номер CAS.

[0422] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы a-1 и представленного соединения:

аланикарб+SX, алдикарб+SX, бендиокарб+SX, бенфуракарб+SX, бутокарбоксим+SX, бутоксикарбоксим+SX, карбарил: NAC+SX, карбофуран+SX, карбосульфан+SX, етиофенкарб+SX, фенобукарб: BPMC+SX, форметанат+SX, фуратиокарб+SX, изопрокарб: MIPC+SX, метиокарб+SX, метомил+SX, метолкарб+SX, оксамил+SX, пиримикарб+SX, пропоксур: PHC+SX, тиодикарб+SX, тиофанокс+SX, триазамат+SX, триметакарб+SX, XMC+SX, ксилилкарб+SX.

[0423] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы a-2 и представленного соединения:

ацефат+SX, азаметифос+SX, азинфосэтил+SX, азинфосметил+SX, кадузафос+SX, хлорэтоксифос+SX, хлорфенвинфос+SX, хлормефос+SX, хлорпирифос+SX, хлорпирифос-метил+SX, кумафос+SX, цианофос: CYAP+SX, деметон-S-метил+SX, диазинон+SX, дихлорвос: DDVP+SX, дикротофос+SX, диметоат+SX, диметилвинфос+SX, дисульфотон+SX, EPN+SX, этион+SX, этопрофос+SX, фамфур+SX, фенамифос+SX, фенитротион: MEP+SX, фентион: MPP+SX, фостиазат+SX, гептенофос+SX, имициафос+SX, изофенфос+SX, изопропил-O-(метоксиаминотиофосфорил)салицилат+SX, изоксатион+SX, малатион+SX, мекарбам+SX, метамидофос+SX, метидатион: DMTP+SX, мевинфос+SX, монокротофос+SX, налед: BRP+SX, ометоат+SX, оксидеметон-метил+SX, паратион+SX, паратион-метил+SX, пентоат: PAP+SX, форат+SX, фосалон+SX, фосмет: PMP+SX, фосфамидон+SX, фоксим+SX, пиримифос-метил+SX, профенофос+SX, пропетамфос+SX, протиофос+SX, пираклофос+SX, пиридафентион+SX, квиналфос+SX, сульфотеп+SX, тебупиримфос+SX, темефос+SX, тербуфос+SX, тетрахлорвинфос+SX, тиометон+SX, триазофос+SX, трихлорфон: DEP+SX, вамидотион+SX.

[0424] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы a-3 и представленного соединения:

этипрол+SX, фипронил+SX, флуфипрол+SX, хлордан+SX, эндосульфан+SX, альфа-эндосульфан+SX.

[0425] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы a-4 и представленного соединения:

афоксоланер+SX, флураланер+SX, брофланилид+SX, флуксаметамид+SX.

[0426] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы a-5 и представленного соединения:

акринатрин+SX, аллетрин+SX, бифентрин+SX, каппа-бифентрин+SX, биоаллетрин+SX, биоресметрин+SX, циклопротрин+SX, цифлутрин+SX, бета-цифлутрин+SX, цигалотрин+SX, гамма-цигалотрин+SX, лямбда-цигалотрин+SX, циперметрин+SX, альфа-циперметрин+SX, бета-циперметрин+SX, тета-циперметрин+SX, зета-циперметрин+SX, цифенотрин+SX, дельтаметрин+SX, эмпентрин+SX, эсфенвалерат+SX, этофенпрокс+SX, фенпропатрин+SX, фенвалерат+SX, флуцитринат+SX, флуметрин+SX, флувалинат+SX, тау-флувалинат+SX, халфенпрокс+SX, гептафлутрин+SX, имипротрин+SX, кадетрин+SX, меперфлутрин+SX, момфтортрин+SX, перметрин+SX, фенотрин+SX, праллетрин+SX, пиретрины+SX, ресметрин+SX, силафлуофен+SX, тефлутрин+SX, каппа-тефлутрин+SX, тетраметрин+SX, тетраметилфлутрин+SX, тралометрин+SX, трансфлутрин+SX, бенфлутрин+SX, флуфенопрокс+SX, флуметрин+SX, сигма-циперметрин+SX, фураметрин+SX, метофлутрин+SX, профлутрин+SX, димефлутрин+SX, эпсилон-метофлутрин+SX, эпсилон-момфтортрин+SX, метоксихлор+SX.

[0427] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы a-6 и представленного соединения:

ацетамиприд+SX, клотианидин+SX, динотефуран+SX, имидаклоприд+SX, нитенпирам+SX, тиаклоприд+SX, тиаметоксам+SX, сульфоксафлор+SX, флупирадифурон+SX, трифлумезопирим+SX, диклоромезотиаз+SX, циклоксаприд+SX, (E)-N-{1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]пиридин-2(1H)-илиден}-2,2,2-трифторацетамид (1689566-03-7, далее называемой инсектицидные соединение α1)+SX.

[0428] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы a-7 и представленного соединения:

хлорантранилипрол+SX, циантранилипрол+SX, циклонилипрол+SX, флубендиамид+SX, тетранилипрол+SX, цигалодиамид+SX, 3-бром-N-[2,4-дихлор-6-(метилкарбамоил)фенил]-1-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-1H-пиразол-5-карбоксамид (1104384-14-6)+SX.

[0429] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы a-8 и представленного соединения:

Beauveria bassiana+SX, Beauveria brongniartii+SX, Paecilomyces fumosoroseus+SX, Paecilomyces lilacinus+SX, Paecilomyces tenuipes+SX, Verticillium lecani+SX, Arthrobotrys dactyloides+SX, Bacillus thuringiепsis+SX, Bacillus firmus strain I‐1582+SX, Bacillus firmus GB-126+SX, Bacillus megaterium+SX, Hirsutella rhossiliensis+SX, Hirsutella minnesotensis+SX, Monacrosporium phymatopagus+SX, Pasteuria nishizawae+SX, Pasteuria penetrans+SX, Pasteuria usgae+SX, Verticillium chlamydosporium+SX.

[0430] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы a-9 и представленного соединения:

абамектин+SX, флуазаиндолизин+SX, флуенсульфон+SX, флуопирам+SX, тиоксазафен+SX.

[0431] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы a-10 и представленного соединения:

спинеторам+SX, спинозад+SX, эмамектин-бензоат+SX, лепимектин+SX, милбемектин+SX, ивермектин+SX, милбемицин оксим+SX, моксидектин+SX, дорамектин+SX, селамектин+SX, эприномектин+SX, гидропрен+SX, кинопрен+SX, метопрен+SX, феноксикарб+SX, пирипроксифен+SX, метилбромид+SX, хлорпикрин+SX, сульфурилфторид+SX, фторид или хиолит натрия и алюминия+SX, боракс+SX, борная кислота+SX, динатрия октаборат+SX, натрия борат+SX, натрия метаборат+SX, антимонил-тартрат калия+SX, дазомет+SX, метам+SX, пиметрозин+SX, пирифлухиназон+SX, клофентезин+SX, гекситиазокс+SX, дифловидазин+SX, этоксазол+SX, диафентиурон+SX, азоциклотин+SX, цигексатин+SX, фенбутатин оксид+SX, пропаргит+SX, тетрадифон+SX, хлорфенапир+SX, DNOC (2-метил-4,6-динитрофенол)+SX, сульфлурамид+SX, бенсултап+SX, картап+SX, картап гидрохлорид+SX, тиоциклам+SX, тиосултап-динатрия+SX, тиосултап-мононатрия+SX, бистрифлурон+SX, хлорфлуазурон+SX, дифлубензурон+SX, флуазурон+SX, флуциклоксурон+SX, флуфеноксурон+SX, гексафлумурон+SX, луфенурон+SX, новалурон+SX, новифлумурон+SX, тефлубензурон+SX, трифлумурон+SX, бупрофезин+SX, циромазин+SX, хромафенозид+SX, галофенозид+SX, метоксифенозид+SX, тебуфенозид+SX, амитраз+SX, гидраметилнон+SX, ацехиноцил+SX, флуакрипирим+SX, бифеназат+SX, феназаквин+SX, фенпироксимат+SX, пиридабен+SX, пиримидифен+SX, тебуфенпирад+SX, толфенпирад+SX, ротенон+SX, индоксакарб+SX, метафлумизон+SX, спиродиклофен+SX, спиромезифен+SX, спиротетрамат+SX, алюминия фосфид+SX, кальция фосфид+SX, фосфин+SX, цинка фосфид+SX, кальция цианид+SX, калия цианид+SX, натрия цианид+SX, циенопирафен+SX, цифлуметофен+SX, руфлубумид+SX, флоникамид+SX, азадирактин+SX, бензоксимат+SX, бромпропилат+SX, хинометионат+SX, дикофол+SX, пиридалил+SX, сернистая известь+SX, сера+SX, машинное масло+SX, никотин+SX, никотин-сульфат+SX, афидопиропен+SX, флометоквин+SX, метоксадиазон+SX, пириминостробин+SX,

N-[3-хлор-1-(пиридин-3-ил)-1H-пиразол-4-ил]-N-этил-3-(3,3,3-трифторпропилсульфанил)пропанамид (1477919-27-9)+SX,

N-[3-хлор-1-(пиридин-3-ил)-1H-пиразол-4-ил]-N-этил-3-(3,3,3-трифторпропансульфинил)пропанамид (1477923-37-7)+SX,

бензпиримоксан+SX, ацинонапир+SX, спиропидион+SX,

2-[3-(этансульфонил)пиридин-2-ил]-5-(трифторметансульфонил)бензоксазол (1616678-32-0)+SX,

4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-2-метил-N-(1-оксотиэтан-3-ил)бензамид (1241050-20-3)+SX,

3-метокси-N-(5-{5-(трифторметил)-5-[3-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}индан-1-ил)пропанамид (1118626-57-5)+SX,

N-[2-бром-6-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-3-{этил[(пиридин-4-ил)карбонил]амино}-2-метоксибензамид (1429513-53-0)+SX,

N-[2-бром-6-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-3-[этил(4-цианобензоил)амино]-2-метоксибензамид (1609007-65-9)+SX,

N-[2-бром-6-дифторметокси-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-3-{метил[(пиридин-4-ил)карбонил]амино}-2-метоксибензамид (1630969-78-6)+SX,

1-{2-фтор-4-метил-5-[(2,2,2-трифторэтил)сульфинил]фенил}-3-(трифторметил)-1H-1,2,4-триазол-5-амин (885026-50-6)+SX.

[0432] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-1 и представленного соединения:

беналаксил+SX, беналаксил-M+SX, фуралаксил+SX, металаксил+SX, металаксил-M+SX, оксадиксил+SX, офурас+SX.

[0433] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-2 и представленного соединения:

беномил+SX, карбендазим+SX, фуберидазол+SX, тиабендазол+SX, тиофанат+SX, тиофанат-метил+SX.

[0434] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-3 и представленного соединения:

этабоксам+SX.

[0435] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-4 и представленного соединения:

беноданил+SX, флутоланил+SX, мепронил+SX, изофетамид+SX, фенфурам+SX, карбоксин+SX, оксикарбоксин+SX, тифлузамид+SX, бензовиндифлупир+SX, биксафен+SX, флуксапироксад+SX, фураметпир+SX, изопиразам+SX, пенфлуфен+SX, пентиопирад+SX, седаксан+SX, пидифлуметофен+SX, боскалид+SX, пиразифлумид+SX,

3-дифторметил-N-метокси-1-метил-N-[(1R)-1-метил-2-(2,4,6-трихлорфенил)этил]пиразол-4-карбоксамид (1639015-48-7)+SX,

3-дифторметил-N-метокси-1-метил-N-[(1S)-1-метил-2-(2,4,6-трихлорфенил)этил]пиразол-4-карбоксамид (1639015-49-8)+SX,

N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(5-хлор-2-изопропилбензил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид (1255734-28-1)+SX,

3-дифторметил-1-метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (141573-94-6; далее называемой фунгицидное соединение β1)+SX,

инпирфлуксам+SX,

3-дифторметил-N-(7-фтор-1,1,3-триметилиндан-4-ил)-1-метилпиразол-4-карбоксамид (1383809-87-7)+SX,

3-дифторметил-N-[(3R)-7-фтор-1,1,3-триметилиндан-4-ил]-1-метилпиразол-4-карбоксамид (1513466-73-3)+SX.

[0436] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-5 и представленного соединения:

азоксистробин+SX, кумоксистробин+SX, эноксастробин+SX, флуфеноксистробин+SX, пикоксистробин+SX, пираоксистробин+SX, мандестробин+SX, пираклостробин+SX, пираметостробин+SX, триклопирикарб+SX, крезоксим-метил+SX, трифлоксистробин+SX, димоксистробин+SX, фенаминстробин+SX, метоминостробин+SX, оризастробин+SX, фамоксадон+SX, флуоксастробин+SX, фенамидон+SX, пирибенкарб+SX.

[0437] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-6 и представленного соединения:

циазофамид+SX, амисульбром+SX, бинапакрил+SX, мептилдинокап+SX, динокап+SX, флуазинам+SX.

[0438] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-7 и представленного соединения:

силтиофам+SX.

[0439] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-8 и представленного соединения:

ципродинил+SX, мепанипирим+SX, пириметанил+SX.

[0440] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-9 и представленного соединения:

фенпиклонил+SX, флудиоксонил+SX.

[0441] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-10 и представленного соединения:

бифенил+SX, хлоронеб+SX, диклоран+SX, квинтозен+SX, текназен+SX, толклофос-метил+SX.

[0442] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-11 и представленного соединения:

азаконазол+SX, битретанол+SX, бромуконазол+SX, ципроконазол+SX, дифеноконазол+SX, диниконазол+SX, диниконазол-M+SX, эпоксиконазол+SX, этаконазол+SX, фенбуконазол+SX, флуквинконазол+SX, флусилазоле+SX, флутриафол+SX, гексаконазол+SX, имибенконазол+SX, ипконазол+SX, ипфентрифлуконазол+SX, мефентрифлуконазол+SX, метконазол+SX, миклобутанил+SX, пенконазол+SX, пропиконазол+SX, симеконазол+SX, тебуконазол+SX, тетраконазол+SX, триадимефон+SX, триадименол+SX, тритиконазол+SX, протиоконазол+SX, трифорин+SX, пирифенокс+SX, пиризоксазол+SX, фенаримол+SX, нуаримол+SX, имазалил+SX, окспоконазол+SX, окспоконазол фумарат+SX, рефуразоат+SX, прохлораз+SX, трифлумизол+SX.

[0443] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-12 и представленного соединения:

диметоморф+SX, флуморф+SX, пириморф+SX, бентиаваликарб+SX, бентиваликарб-изопропил+SX, ипроваликарб+SX, валифеналат+SX, мандипропамид+SX.

[0444] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-13 и представленного соединения:

оксатиапипролин+SX.

[0445] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-14 и представленного соединения:

пикарбутразокс+SX.

[0446] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-15 и представленного соединения:

фербам+SX, манкозеб+SX, манеб+SX, метрирам+SX, пропинеб+SX, тирам+SX, зинеб+SX, зирам+SX.

[0447] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-16 и представленного соединения:

каптан+SX, каптафол+SX, фолпет+SX.

[0448] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-17 и представленного соединения:

штаммы Agrobacterium radiobactor (такие как штамм 84)+SX, Bacillus amyloliquefaciens+SX, штамм Bacillus amyloliquefaciens QST713+SX, штамм Bacillus amyloliquefaciens FZB24+SX, штамм Bacillus amyloliquefaciens MBI600+SX, штамм Bacillus amyloliquefaciens D747+SX, штамм Bacillus amyloliquefaciens AT332+SX, штамм Bacillus amyloliquefaciens PTA4838+SX, Bacillus pumilus+SX, штаммы Bacillus simplex CGF2856 (такие как штамм CGF2856)+SX, Bacillus subtilis+SX, штамм Bacillus subtilis QST713+SX, штамм Bacillus subtilis HAI0404+SX, штамм Bacillus subtilis Y1336+SX, штаммы Variovorax paradoxus (такие как штамм CGF4526)+SX, штаммы Erwinia carotovora (такие как штамм CGE234M403)+SX, штаммы Pseudomonas fluorescens (такие как штамм G7090)+SX, штаммы Talaromyces flavus (такие как штамм SAY-Y-94-01)+SX, штаммы trichoderma atroviride (такие как штамм SKT-1), штаммы trichoderma harzianum+SX, Harpin protein+SX.

[0449] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы b-18 и представленного соединения:

бупиримат+SX, диметиримол+SX, этиримол+SX, гимексазол+SX, октилинон+SX, оксолиновая кислота+SX, диэтофенкарб+SX, зоксамид+SX, пенцикурон+SX, флуопиколид+SX, фенамакрил+SX, дифлуметорим+SX, толфенпирад+SX, фентинацетат+SX, фентинхлорид+SX, фентингидроксид+SX, аметоктрадин+SX, бластицидин-S+SX, касугамицин+SX, стрептомицин+SX, окситетрациклин+SX, квиноксифен+SX, проквиназид+SX, хлозолинат+SX, диметаклон+SX, ипродион+SX, процимидон+SX, винклозолин+SX, эдифенфос+SX, ипробенфос+SX, пиразофос+SX, изопротиолан+SX, этридиазол+SX, иодокарб+SX, пропамокарб+SX, протиокарб+SX, алдиморф+SX, додеморф+SX, фенпропидин+SX, фенпропиморф+SX, пипералин+SX, спироxамин+SX, тридеморф+SX, фенгексамид+SX, фенпиразамин+SX, пирибутикарб+SX, нафтилин+SX, тербинафин+SX, полиоксинс+SX, фталид+SX, пироквилон+SX, трициклазол+SX, карпропамид+SX, диклоцимет+SX, феноксанил+SX, толпрокарб+SX, ацибензолар-S-метил+SX, пробеназол+SX, тиадинил+SX, изотианил+SX, ламинaрин+SX, цимоксанил+SX, фоцетил+SX, теклофталам+SX, триазоксид+SX, флусулфамид+SX, дикломезин+SX, метхасульфокарб+SX, цифлуфенамид+SX, метрафенон+SX, пириoфенон+SX, додин+SX, флутианил+SX, феримзон+SX, тебуфлоквин+SX, валидамицин+SX, основный хлорид меди+SX, гидроксид меди (II)+SX, основный сульфат меди+SX, соль бисэтилендиамин меди [II] додецилбензолсульфоновой кислоты (DBEDC)+SX, органомедь+SX, сера+SX, хлорталонил+SX, дихлофлуанид+SX, толилфлуанид+SX, гуазатин+SX, иминоктадин+SX, анилaзин+SX, дитианон+SX, хинометионат+SX, фторимид+SX, дипиметитрон+SX, квинoфумелин+SX, дихлобентиазокс+SX, аминопирифен+SX,

3-хлор-5-фенил-6-метил-4-(2,6-дифторфенил)пиридазин (1358061-55-8)+SX,

фенпикоксамид+SX,

N'-[4-({3-[(4-хлорфенил)метил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил}окси-2,5-диметилфенил]-N-этил-N-метилметанимидамид (1202781-91-6)+SX,

2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенил=метансульфонат (1360819-11-9)+SX,

4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин (1362477-26-6)+SX,

2,2-диметил-9-фтор-5-(квинолин-3-ил)-2,3-дигидробензо[f][1,4]оксазепин (1207749-50-5)+SX,

2-[6-(3-фтор-4-метоксифенил)-5-метилпиридин-2-ил]квинaзолин (1257056-97-5)+SX,

5-фтор-2-[(4-метилфенил)метокси]-4-пиримидинамин (1174376-25-0)+SX,

5-фтор-4-имино-3-метил-1-тозил-3,4-дигидропиримидин-2(1H)-он (1616664-98-2)+SX,

N'-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метил-метанимидамид (1052688-31-9)+SX,

N'-{4-[(4,5-дихлортиазол-2-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-этил-N-метил-метанимидамид (929908-57-6)+SX,

этил (2Z)-3-амино-2-циано-3-фенилакрилат (39491-78-6)+SX,

N-{(2-хлортиазол-5-ил)метил}-N-этил-6-метокси-3-нитропиридин-2-амин (1446247-98-8)+SX,

1-[2-({[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]окси}метил)-3-метилфенил]-4-метил-5-оксо-4,5-дигидро-1H-тетразол (1472649-01-6)+SX.

[0450] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы c-1 и представленного соединения:

этефон+SX, хлормекват+SX, хлормекват-хлорид+SX, мепикват+SX, мепикват-хлорид+SX, Гиберреллин A3+SX, абсцизовая кислота+SX, кинетин+SX, бензиладенин+SX, форхлорфенурон+SX, тидиазурон+SX.

[0451] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы c-2 и представленного соединения:

Glomus spp.+SX, Glomus intraradices+SX, Glomus mosseae+SX, Glomus aggregatum+SX, Glomus etunicatum+SX.

[0452] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы c-3 и представленного соединения:

Bradyrhizobium elkani+SX, Bradyrhizobium japonicum+SX, Bradyrhizobium lupini+SX, Rhizobium leguminosarum bv. trifolii+SX, Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli+SX, Rhizobium leguminosarum bv. viciae+SX, Sinorhizobium meliloti+SX, Rhizobium spp.+SX.

[0453] Примеры комбинации представленного активного ингредиента приведенной выше подгруппы d и представленного соединения:

беноксакор+SX, клоквинтоцет-мексил+SX, циометринил+SX, дихлормид+SX, фенхлоразол-этил+SX, фенклорим+SX, флуразол+SX, фурилазол+SX, мефенпир-диэтил+SX, MG191 (2-(дихлорметил)-2-метил-1,3-диоксолан)+SX, оксабетринил+SX, аллидохлор+SX, изоксадифен-этил+SX, ципросулфамид+SX, флуксофеним+SX, 1,8-нафталин ангидрид+SX, AD-67 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро [4,5] декан)+SX.

[0454] В композиции согласно настоящему изобретению массовое отношение представленного соединения к представленному активному ингредиенту обычно находится в пределах диапазона 100:1-1:100, и предпочтительно в пределах диапазона 10:1-1:10, когда представленный активный ингредиент выбирают из упомянутой выше Группы (a), Группы (c) или Группы (d). Когда представленный активный ингредиент выбирают из упомянутой выше Группы (b), массовое отношение представленного соединения к представленному активному ингредиенту обычно находится в пределах диапазона 10000:1-1:100, и предпочтительно в пределах диапазона 1000:1-1:10.

[0455] Примеры вредителей, против которых эффективна композиция согласно настоящему изобретению, включают вредных членистоногих, вредные нематоды, патогены растений и переносимые насекомыми вирусы. Примеры вредных членистоногих, против которых эффективно/эффективны соединение согласно настоящему изобретению и/или композиция согласно настоящему изобретению, включают вредных насекомых и вредных клещей. Конкретные примеры вредных членистоногих включают следующее.

[0456] Вредители Hemiptera:

Delphacidae (например, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Peregrinus maidis, Javesella pellucida, Perkinsiella saccharicida или Tagosodes orizicolus);

Cicadellidae (например, Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Empoasca onukii, Empoasca fabae, Dalbulus maidis или Cofana spectra);

Cercopidae (например, Mahanarva posticata или Mahanarva fimbriolata);

Aphididae (например, Aphis fabae, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, тля яблоневая розовая (Dysaphis plantaginea), Lipaphis erysimi, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Nasonovia ribisnigri, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum maidis, Toxoptera citricidus, Hyalopterus pruni, Melanaphis sacchari, Tetraneura nigriabdominalis, Ceratovacuna lanigera или Eriosoma lanigerum);

Phylloxeridae (например, Daktulosphaira vitifoliae, филлоксера гикори (Phylloxera devastatrix), филлоксера гикори листовая (Phylloxera notabilis) или южная филлоксера гикори листовая (Phylloxera russellae));

Adelgidae (например, Adelges tsugae, Adelges piceae или Aphrastasia pectinatae);

Pentatomidae (например, Scotinophara lurida, малайская рисовая черная клопка (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Eysarcoris annamita, Halyomorpha halys, Nezara viridula, коричневый щитник (Euschistus heros), краснополосый щитник (Piezodorus guildinii), Oebalus pugnax, Dichelops melacanthus);

Cydnidae (например, земляной коричневый щитник (Scaptocoris castanea));

Alydidae (например, Riptortus pedestris, Leptocorisa chinensis или Leptocorisa acuta);

Coreidae (например, Cletus punctiger или Leptoglossus australis);

Lygaeidae (например, Caverelius saccharivorus, Togo hemipterus или Blissus leucopterus);

Miridae (например, Trigonotylus caelestialium, Stenotus rubrovittatus, Stenodema calcarata или Lygus lineolaris);

Aleyrodidae (например, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Aleurocanthus camelliae или Pealius euryae);

Diaspididae (например, Abgrallaspis cyanophylli, Aonidiella aurantii, Diaspidiotus perniciosus, Pseudaulacaspis pentagona, Unaspis yanonensis или Unaspis citri);

Coccidae (например, Ceroplastes rubens);

Margarodidae (например, Icerya purchasi или Icerya seychellarum);

Pseudococcidae (например, Phenacoccus solani, Phenacoccus solenopsis, Planococcus kraunhiae, Planococcus comstocki, Planococcus citri, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus longispinus или Brevennia rehi);

Psyllidae (например, Diaphorina citri, Trioza erytreae, Cacopsylla pyrisuga, Cacopsylla chinensis, Bactericera cockerelli или медяница грушевая (Cacopsylla pyricola));

Tingidae (например, Corythucha ciliata, Corythucha marmorata, Stephanitis nashi или Stephanitis pyrioides);

Cimicidae (например, Cimex lectularius); и

Cicadidae (например, Giant Cicada (Quesada gigas)).

[0457] Lepidoptera

Crambidae (например, Chilo suppressalis, черноголовый стеблевой точильщик (Chilo polychrysus), белый стеблевой точильщик (Scirpophaga innotata), Scirpophaga incertulas, Rupela albina, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigua, Notarcha derogata, Ostrinia furnacalis, европейский кукурузный мотылек (Ostrinia nubilalis), Hellula undalis, Herpetogramma luctuosale, Pediasia teterrellus, Nymphula depunctalis, точильщик сахарного тростника (Diatraea saccharalis));

Pyralidae (например, Elasmopalpus lignosellus или Plodia interpunctella);

Noctuidae (например, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Mythimna separata, Mamestra brassicae, Sesamia inferens, Spodoptera mauritia, Naranga aenescens, Spodoptera frugiperda, Spodoptera exempta, Agrotis ipsilon, Autographa nigrisigna, Plusia festucae, соевая совка (Chrysodeixis includens), Trichoplusia spp., Heliothis spp. (например, Heliothis virescens), Helicoverpa armigera, Helicoverpa spp. (например, Helicoverpa zea), совка бархатных бобов (Anticarsia gemmatalis), хлопковая совка (Alabama argillacea), Hop vine borer (Hydraecia immanis)),

Pieridae (например, Pieris rapae);

Tortricidae (например, Grapholita molesta, Grapholita dimorpha, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adоxоphyes orana fasciata, Adоxоphyes honmai, Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella, Tetramoera schistaceana, сверлильщик бобовый (Epinotia aporema) или сверлильщик цитрусовых (Ecdytolopha aurantiana));

Gracillariidae (например, Caloptilia theivora или Phyllonorycter ringoniella);

Carposinidae (например, Carposina sasakii);

Lyonetiidae (например, кофейные минирующие мушки (Leucoptera coffeela), Lyonetia clerkella или Lyonetia prunifoliella);

Lymantriidae (например, Lymantria spp. (например, Lymantria dispar) или Euproctis spp. (например, Euproctis pseudoconspersa));

Pluteliidae (например, Plutella xylostella);

Gelechiidae (например, Anarsia lineatella, Helcystogramma triannulellum, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella или Tuta absolut);

Arctiidae (например, Hyphantria cunea);

Castniidae (например, гигантский точильщик сахарного тростника (Telchin licus));

Cossidae (например, Cosus insularis);

Geometridae (например, Ascotis selenaria);

Limacodidae (например, Parasa lepida);

Stathmopodidae (например, Stathmopoda masinissa);

Sphingidae (например, Acherontia lachesis);

Sesiidae (например, Nokona feralis);

Hesperiidae (например, Parnara guttata).

[0458] Thysanoptera

Thripidae (например, Frankliniella occidentalis, Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Stenchaetothrips biformis или Echinothrips americanus);

Phlaeothripidae (например, Haplothrips aculeatus).

[0459] Diptera

Anthomyiidae (например, Delia platura или Delia antiqua);

Ulidiidae (например, Tetanops myopaeformis);

Agromyzidae (например, Agromyza oryzae, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii или Chromatomyia horticola);

Chloropidae (например, Chlorops oryzae);

Tephritidae (например, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera latifrons, Bactrocera oleae, Bactrocera tryoni или Ceratitis capitata);

Ephydridae (например, Hydrellia griseola, Hydrellia philippina, Hydrellia sasakii или Ephydridae);

Drosophilidae (например, Drosophila suzukii);

Phoridae (например, Megaselia spiracularis);

Psychodidae (например, Clogmia albipunctata);

Sciaridae (например, Bradysia difformis);

Cecidomyiidae (например, Mayetiola destructor или Orseolia oryzae);

Diopsidae (например, Diopsis crophthalma);

Tipulidae (например, Tipula aino, долгоножка капустная (Tipula oleracea) или долгоножка вредная (Tipula paludosa)).

[0460] Coleoptera

Chrysomelidae (например, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica barberi, Diabrotica virgifera zeae, Diabrotica balteata, тыквенный жук (Diabrotica speciosa), Cerotoma trifurcata, Oulema melanopus, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Colaspis brunnea, Chaetocnema pulicaria, Chaetocnema confi, Epitrix cucumeris, Dicladispa armigera, Grape Colaspis (Colaspis brunnea), южный кукурузный листогрыз (Myochrous denticollis), Laccoptera quadrimacu или Epitrix hirtipennis);

Carabidae (например, Seedcorn beetle (Stenolophus lecontei) или Slender Seedcorn beetle (Clivina impressifrons));

Scarabaeidae (например, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Anomala albopilosa, Popillia japonica, Heptophylla picea, European Chafer (Rhizotrogus majalis), Tomarus gibbosus, Holotrichia spp. или Phyllophaga spp. (например, Phyllophaga crinita));

Curculionidae (например, Araecerus coffeae, Cylas formicarius, Euscepes postfasciatus, Hypera postica, Sitophilus zeamais, Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, Rhabdoscelus lineatocollis, Anthonomus grandis, Sphenophorus venatus, южный кукурузный долгоносик (Sphenophorus callosus), соевый стеблевой долгоносик (Sternechus subsignatus), долгоносик сахарного тростника (Sphenophorus levis), Scepticus griseus, Scepticus uniformis, Zabrotes subfasciatus, Tomicus piniperda или жук кофейный (Hypothenemus hampei));

Tenebrionidae (например, Tribolium castaneum или Tribolium confusum);

Coccinellidae (например, Epilachna vigintioctopunctata);

Bostrychidae (например, Lyctus brunneus);

Ptinidae;

Cerambycidae (например, Anoplophora malasiaca или Migdolus fryanus);

Agriotes sp., Aelous sp., Anchastus sp., Melanotus sp., Limonius sp., Conoderus sp., Ctenicera sp. (например, Melanotus okinawensis, Agriotes fuscicollis или Melanotus legatus);

Staphylinidae (например, Paederus fuscipes).

[0461] Orthoptera

Acrididae (например, Locusta migratoria, Dociostaurus maroccanus, Chortoicetes terminifera, Nomadacris septemfasciata, коричневая саранча (Locustana pardalina), саранча египетская (Anacridium melanorhodon), саранча итальянская (Calliptamus italicus), кобылка отличительная (Melanoplus differentialis), кобылка двухполосая (Melanoplus bivittatus), кобылка мексиканская (Melanoplus sanguinipes), краснобедрая кобылка (Melanoplus femurrubrum), кобылка прозрачнокрылая (Camnula pellucida), Schistocerca gregaria, кобылка желтокрылая (Gastrimargus musicus), саранчовые с бугорком на простернуме (Austracris guttulosa), Oxya yezoensis, Oxya japonica или Patanga succincta);

Gryllotalpidae (например, Gryllotalpa africana);

Gryllidae (например, Acheta domesticus или Teleogryllus emma);

Tettigoniidae (например, Mormon cricket (Anabrus simplex).

[0462] Hymenoptera

Solenopsis spp.;

Formicidae (например, коричневый муравей-листорез (Atta capiguara)).

[0463] Blattodea

Blattellidae (например, Blattella germanica);

Blattidae (например, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea или Blatta orientalis);

Termitidae (например, Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhouensis, Reticulitermes amamianus, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae или Cornitermes cumulans).

[0464] Acari

Tetranychidae (например, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Tetranychus evansi, Panonychus citri, Panonychus ulmi или Oligonychus spp.);

Eriophyidae (например, Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, Aculus schlechtendali, Aceria diospyri, Aceria tosichella или Shevtchenkella sp.);

Tarsonemidae (например, polyphagotarsonemus latus);

Tenuipalpidae (например, Brevipalpus phoenicis);

Tuckerellidae;

Ixodidae (например, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanensis, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus или Rhipicephalus sanguineus);

Acaridae (например, Tyrophagus putrescentiae или Tyrophagus similis);

Pyroglyphidae (например, Dermatophagoides farinae или Dermatophagoides pteronyssinus);

Cheyletidae (например, Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei или Cheyletiella yasguri);

Sarcoptidae (например, Otodectes cynotis или Sarcoptes scabiei);

Demodicidae (например, Demodex canis);

Listrophoridae;

Haplochthoniidae;

Macronyssidae (например, Ornithonyssus bacoti или Ornithonyssus sylviarum);

Dermanyssidae (например, Dermanyssus gallinae);

Trombiculidae (например, Leptotrombidium akamushi).

Araneae (например, Chiracanthium japonicum или Latrodectus hasseltii);

Chilopoda (например, Thereuonema hilgendorfi или Scolopendra subspinipes).

[0465] Например, композицию согласно настоящему изобретению можно использовать для борьбы с вредными нематодами в случае, когда представленным активным ингредиентом является нематоцидный ингредиент, или можно использовать для борьбы с патогенами растений в случае, когда представленным активным ингредиентом является бактерицидный ингредиент. Примеры вредных нематод и патогенов растений включают следующее.

[0466] Вредные нематоды

Aphelenchoides sp. (например, Aphelenchoides basseyi), Pratylenchus sp. (например, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus brachyurus или Pratylenchus neglectus), Pratylenchus sp. (например, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus brachyurus или Pratylenchus neglectus), Meloidogyne sp. (например, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita или Meloidogyne hapla), Heterodera sp. (например, Heterodera glycines), Globodera sp. (например, Globodera rostochiensis), Rotylenchulus reniformis, Nothotylenchus acris, Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Longidorus sp., Xiphinema sp., Trichodorus sp., Bursaphelenchus sp. (например, Bursaphelenchus xylophilus).

[0467] Патогены растений

Болезни риса: пирикуляриоз (Magnaporthe grisea), бурая пятнистость листьев (Cochliobolus miyabeanus), ризоктониоз влагалищ (Rhizoctonia solani), гиббереллез риса (Gibberella fujikuroi) и склероспороз (Sclerophthora macrospora);

Болезни пшеницы: настоящая мучнистая роса (Erysiphe graminis), фузариоз (Fusarium gaminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ржавчина (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), снежная розовая плесень (Micronectriella nivale, M. majus), тифулез (Typhula sp.), рыхлая головня (Ustilago tritici), головня (Tilletia caries, T. controversa), глазковая пятнистость (Pseudocercosporella herpotrichoides), пятнистость листьев (Septoria tritici), септориоз колосковой чешуи пшеницы (Stagonospora nodorum), желтая пятнистость (Pyrenophora tritici-repentis), ризоктониоз (Rhizoctonia solani) и выпревание (Gaeumannomyces graminis);

Болезни ячменя: настоящая мучнистая роса (Erysiphe graminis), фузариоз (Fusarium gaminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), ржавчина (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), рыхлая головня (Ustilago nuda), ринхороспорозная пятнистость (Rhynchosporium secalis), сетчатая пятнистость (Pyrenophora teres), гельминтоспориоз корней зерновых (Cochliobolus sativus), полосатость листьев (Pyrenophora graminea), рамуляриоз (Ramularia collo-cygni) и ризоктониоз (Rhizoctonia solani);

Болезни кукурузы: ржавчина (Puccinia sorghi), южная ржавчина (Puccinia polysora), северный гельминтоспориоз (Setosphaeria turcica), тропическая ржавчина (Physopella zeae), южный гельминтоспориоз (Cochliobolus heterostrophus), антракноз (Colletotrichum gfaminicola), серая пятнистость листьев (Cercospora zeae-maydis), глазковая пятнистость (Kabatiella zeae), феосфереллезная пятнистость листьев (Phaeosphaeria maydis), диплодиоз кукурузы (Stenocarpella maydis, Stenocarpella macrospora), стеблевая гниль (Fusarium graminearum, Fusarium verticilioides; Colletotrichum grаminicola), пузырчатая головня кукурузы (Ustilago maydis),

Болезни хлопчатника: антракноз (Colletotrichum gossypii), серая гниль (Ramuraria areola), альтернариоз (Alternaria macrospora, A. gossypii), черная корневая гниль по причине Thielaviopsis spp. (Thielaviopsis basicola);

Болезни кофейного дерева: ржавчина (Hemileia vastatrix), пятнистость листьев (Cercospora coffeicola);

Болезни семян рапса: склеротиния (Sclerotinia sclerotiorum), черная пятнистость (Alternaria brassicae) и черная ножка (Phoma lingam);

Болезни сахарного тростника: ржавчина (Puccinia melanocephela, Puccinia kuehnii) и головня (Ustilago scitaminea);

Болезни подсолнечника: ржавчина (Puccinia helianthi) и ложная мучнистая роса (Plasmopara halstedii);

Болезни цитрусовых: меланоз (Diaporthe citri), парша (Elsinoe fawcetti), плодовая гниль (Penicillium digitatum, P. italicum) и черная ножка (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora);

Болезни яблони: монилиальный ожог (Monilinia mali), рак (Valsa ceratosperma), мучнистая роса (Podosphaera leucotricha), альтернариоз (Alternaria alternata яблоко pathotype), парша (Venturia inaequalis), антракноз (Glomerella cingulata), бурая пятнистость (diplocarpon mali), кольцевая пятнистость (Botryosphaeria berengeriana) и черная ножка (Phytophtora cactorum);

Болезни груши: парша (Venturia nashicola, V. pirina), черная пятнистость (Alternaria alternata Japanese pear pathotype) и ржавчина (Gymnosporangium haraeanum);

Болезни персика: бурая гниль (Monilinia fructicola), парша (Cladosporium carpophilum) и черная гниль (Phomopsis sp.);

Болезни винограда: антракноз (Elsinoe ampelina), гломереллезная гниль (Glomerella cingulata), мучнистая роса (Uncinula necator), ржавчина (Phakopsora ampelopsidis), черная гниль (Guignardia bidwellii) и ложная мучнистая роса (Plasmopara viticola);

Болезни хурмы японской: антракноз (Gloeosporium kaki) и пятнистость листьев (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);

Болезни семейства тыквенных: антракноз (Colletotrichum lagenarium), мучнистая роса (Sphaerotheca fuliginea), черная микосфереллезная гниль (didymella bryoniae), мишеневидная пятнистость (Corynespora cassiicola), фузариозный вилт (Fusarium oxysporum), ложная мучнистая роса (Pseudoperonospora cubensis), черная ножка (Phytophthora sp.) и выпревание (Pythium sp.);

Болезни томатов: альтернариоз (Alternaria solani), бурая пятнистость (Cladosporium fulvum), церкоспороз (Pseudocercospora fuligena), фитофтороз (Phytophthora infestans) и мучнистая роса (Leveillula taurica);

Болезни баклажанов: бурая пятнистость (Phomopsis vexans) и мучнистая роса (Erysiphe cichoracearum);

Болезни овощей семейства крестоцветные: альтернариозная пятнистость (Alternaria japonica), белая пятнистость (Cercosporella brassicae), кила (Plasmodiophora parasitica), ложная мучнистая роса (Peronospora parasitica);

Болезни лука-батуна: ржавчина (Puccinia allii);

Болезни соевых бобов: пурпурный церкоспороз (Cercospora kikuchii), sphaceloma scad (Elsinoe glycines), стручковая и стеблевая гниль (Diaporthe phaseolorum var. sojae), ржавчина (phakopsora pachyrhizi), мишеневидная пятнистость (Corynespora cassiicola), антракноз (Colletotrithum glycines, C. truncatum), ризоктониоз (Rhizoctonia solani), септориозная бурая пятнистость (Septoria glycines), селенофомозная пятнистость (Cercospora sojina), склероциальная гниль (Sclerotinia sclerotiorum), Мучнистая роса (Microsphaera diffusa), бурая гниль стеблей (Phytophthora sojae), ложная мучнистая роса (Peronospora manshurica), синдром внезапной смерти (Fusarium virguliforme);

Болезни фасоли: склеротиниоз (Sclerotinia sclerotiorum), ржавчина (Uromyces appendiculatus), угловая пятнистость листьев (Phaeoisariopsis griseola) и антракноз (Colletotrichum lindemthianum);

Болезни арахиса: церкоспороз (Cercospora personata), бурая пятнистость листьев (Cercospora arachidicola) и южная склероциальная гниль (Sclerotium rolfsii);

Болезни гороха огородного: настоящая мучнистая роса (Erysiphe pisi);

Болезни картофеля: бурая пятнистость (Alternaria solani), фитофтороз (Phytophthora infestans), розовая гниль картофеля (Phytophthora erythroseptica), порошистая парша (Spongospora subterranean f. sp. subterranea), и вертициллезное увядание (verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens);

Болезни клубники: настоящая мучнистая роса (Sphaerotheca humuli);

Болезни чая: экзобазидиоз (Exobasidium reticulatum), белая парша (Elsinoe leucospila), серая пятнистость листьев чая (Pestalotiopsis sp.) и антракноз (Colletotrichum theae-sinensis);

Болезни табака: бурая пятнистость (Alternaria longipes), антракноз (Colletotrichum tabacum), ложная мучнистая роса (Peronospora tabacina) и черная ножка (Phytophthora nicotianae);

Болезни сахарной свеклы: церкоспороз (Cercospora beticola), бурая гниль (Thanatephorus cucumeris), танаферозная корневая гниль (Thanatephorus cucumeris) и иафаномицетная корневая гниль (Aphanomyces cochlioides);

Болезни розы: черная пятнистость (diplocarpon rosae) и настоящая мучнистая роса (Sphaerotheca pannosa);

Болезни хризантемы: пятнистость листьев (Septoria chrysanthemi-indici) и белая ржавчина (Puccinia horiana);

Болезни лука: серая гниль (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), шейковая гниль (Botrytis alli) и склероциальная гниль (Botrytis squamosa);

Болезни различных селькосхозяйственных кульутр: серая плесень (Botrytis cinerea) и склероциальная гниль (Sclerotinia sclerotiorum);

Болезни дайкона: альтернариозная пятнистость листьев (Alternaria brassicicola);

Болезни газонной травы: склероциальная гниль (Sclerotinia homeocarpa), бурая пятистость и ризоктониоз (Rhizoctonia solani); и

Болезни банана: церкоспороз (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).

Болезни семян или болезни на ранних стадиях роста различных растений, вызванные бактериями рода Aspergillus, рода Penicillium, рода Fusarium, рода Gibberella, рода Tricoderma, рода Thielaviopsis, рода Rhizopus, рода Mucor, рода Corticium, рода Phoma, рода Rhizoctonia и рода Diplodia.; и

Вирусные заболевания различных растений, опосредованные вирусами рода Polymixa или рода Olpidium.

Burkholderia plantarii риса (Burkholderia plantarii); угловая пятнистость листьев огурцов (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans); бактериальное увядание баклажана (Ralstonia solanacearum); рак цитрусовых (Xanthomonas citiri); и слизистый бактериоз капусты белокачанной (Erwinia carotovora).

[0468] Вредными членистоногими, вредными нематодами и фитопатогенными грибами могут быть вредные членистоногие, вредные нематоды или фитопатогенные грибы, чувствительность которых к любому из представленных активных ингредиентов понижена или устойчивость которых против представленного активного ингредиента развивается.

[0469] Соединение согласно настоящему изобретению или композицию согласно настоящему изобретению можно использовать для защиты растений от болезней растений, вызываемых переносимыми насекомыми вирусами.

[0470] Примеры болезней растений, вызываемых переносимыми насекомыми вирусами, с которыми эффективно борется соединение согласно настоящему изобретению или композиция согласно настоящему изобретению, включают следующие.

[0471] карликовость риса (вирус риса waika), болезнь риса tungro (сферический вирус риса tungro, бациллоформный вирус риса tungro), травянистая карликовость риса (вирус травянистой карликовости риса), лохматая карликовость риса (вирус лохматой карликовости риса), полосатость риса (вирус полосатости риса), черная пятнистая карликовость риса (вирус черной пятнистой карликовости риса), южная черная пятнистая карликовость риса (вирус южной черной пятнистой карликовости риса), галловая карликовость риса (вирус галловой карликовости риса), белая пятнистость риса (вирус белой пятнистости риса), белолистность риса (вирус белолистности риса), желтая карликовость (вирус желтой карликовости), краснуха (вирус риса penyakit merah), желтая низкорослость риса (вирус желтой низкорослости риса), временное пожелтение риса (вирус временного пожелтения риса), желтая крапчатость риса (Вирус желтой крапчатости риса), мозаичный некроз риса (вирус мозаичного некроза риса), задержка роста риса (вирус задержки роста риса);

северная мозаика пшеницы (Вирус северной мозаики злаков), желтая карликовость ячменя (Вирус желтой карликовости ячменя), желтая карликовость пшеницы (вирус желтой карликовости пшеницы), стерильная карликовость овса (вирус стерильной карликовости овса), полосатая мозаика пшеницы (вирус полосатой мозаики пшеницы);

карликовая мозаика кукурузы (вирус карликовой мозаики кукурузы), штриховатость кукурузы (вирус штриховатости кукурузы), хлоротическая карликовость кукурузы (вирус хлоротической карликовости кукурузы), хлоротическая крапчатость кукурузы (вирус хлоротической крапчатости кукурузы), полосчатая мозаика кукурузы (вирус полосчатой мозаики кукурузы), низкорослость кукурузы (спироплазма низкорослости кукурузы), кустистая карликовость кукурузы (фитоплазма кустистой карликовости кукурузы);

мозаика сахарного тростника (вирус мозаики сахарного тростника);

мозаичная болезнь сои (вирус слабой мозаики сои), мозаичная болезнь (Вирус мозаики люцерны, вирус желтой мозаичной пятнистости бобов, вирус мозаики сои, вирус желтой мозаики бобов, мозаичный вирус коровьего гороха вирус), вирусная болезнь бобов (вирус увядания кормовых бобов, вирус обыкновенной мозаики бобов, вирус карликовости арахиса, Южный вирус мозаики бобов), карликовость сои (вирус карликовости сои, вирус карликовости астрагала), крапчатость бобов фасоли (вирус крапчатости бобов фасоли), бразильская болезнь почек (вирус полосатости табака), хлоротическая крапчатость коровьего гороха (хлоротическая крапчатость коровьего гороха), желтая мозаика фасоли золотистой (вирус желтой мозаики фасоли золотистой), полосатость арахиса (полосатая крапчатость арахиса), морщинистость листьев сои (вирус морщинистости листьев сои), тяжелая задержка роста сои (вирус тяжелой задержки роста сои);

желтолистость томата (вирус хлороза томата), пятнистое увядание томата (вирус пятнистого увядания томата), желтая курчавость листьев томата (вирус желтой курчавости листьев томата), пятнистое увядание дыни (вирус пятнистого увядания дыни), мозаичная болезнь арбуза (вирус мозаики арбуза),

карликовость (вирус мозаики огурца), желтая мозаика кабачка (вирус желтой мозаики кабачка), мозаика турнепса (вирус мозаики турнепса), желтуха тыквенных (вирус желтухи тыквенных), хлороз перца (вирус хлороза перца), псевдожелтуха свеклы (вирус псевдожелтухи свеклы);

некроз стебля хризантемы (вирус некроза стебля хризантемы), некротическая пятнистость бальзамина (Вирус некротической пятнистости бальзамина), желтая пятнистость ириса (вирус желтой пятнистости ириса);

крапчатая мозаика батата (вирус внутреннего опробкования батата), мозаика батата shukuyo (вирус мозаики батата shukuyo); и

вирусы мозаики разных растений, опосредованные polymixa spp. или Olpidium spp.

[0472] Композиция согласно настоящему изобретению для борьбы с вредными членистоногими содержит соединение согласно настоящему изобретению и инертный активный носитель. Композицию для борьбы с вредными членистоногими обычно получают путем смешивания соединения согласно настоящему изобретению с инертным активным носителем, например, с твердым носителем, жидким носителем или газообразным носителем, и при необходимости, добавления поверхностно-активных веществ и других вспомогательных средств для получения готовой формы в виде концентратов эмульсий, масляных растворов, пылевых готовых форм, гранул, смачиваемых порошков, текучих веществ, микрокапсул, аэрозолей, окуривающих средств, отравленных приманок, смолистых готовых форм, готовых форм-шампуней, пастообразных готовых форм, пены, готовых форм двуокиси углерода и таблеток и прочее. Такие готовые формы можно перерабатывать в спирали для отпугивания москитов, электрические коврики для отпугивания москитов, жидкие готовые формы против москитов, окуривающие средства, фумиганты, листовые готовые формы, готовые формы точечного нанесения или готовые формы для пероральной обработки. Также, композицию согласно настоящему изобретению для борьбы с вредными членистоногими можно смешивать с другими пестицидами, майтицидами, нематоцидами, фунгицидами, регуляторами роста растений, гербицидами и синергистами.

Композиция согласно настоящему изобретению для борьбы с вредными членистоногими содержит обычно 0,01-95% по массе соединения согласно настоящему изобретению.

[0473] Примеры твердого носителя, подлежащего использованию в готовой форме, включают мелкоизмельченные порошки или гранулы глины (например, каолиновой глины, диатомитовой земли, бентонита, глины Fubasami или кислой белой глины), синтетические гидратированные оксиды кремния, тальки, керамический материал, другие неорганические минералы (например, серицит, кварц, сера, активный углерод, карбонат кальция или диоксид кремния) или минеральные удобрения (например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевину или хлорид аммония) и прочее; а также синтетические смолы (например, полиэфирные смолы, такие как полипропилен, полиакрилонитрил, полиметилметакрилат и полиэтилентерефталат; нейлоновые смолы (например, нейлон-6, нейлон-11 и нейлон-66); полиамидные смолы; поливинилхлорид, поливинилиденхлорид, сополимеры винилхлорида и пропилена и прочее).

[0474] Примеры упомянутых выше жидких носителей включают воду; спирты (например, метанол, этанол, изопропиловый спирт, бутанол, гексанол, бензиловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль или феноксиэтанол); кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон или циклогексанон); ароматические углеводороды (например, толуол, ксилол, этилбензол, додецилбензол, фенилксилилэтан или метилнафтален); алифатические углеводороды (например, гексан, циклогексан, керозен или легкое масло); сложные эфиры (например, этилацетат, бутилацетат, изопропилмиристат, этилолеат, диизопропиладипат, диизобутиладипат или пропиленгликоль ацетат монометилового эфира); нитрилы (например, ацетонитрил или изобутиронитрил); эфиры (например, диизопропиловый эфир, 1,4-диоксан, этиленгликоль диметиловый эфир, диэтиленгликоль диметиловый эфир, диэтиленгликоль монометиловый эфир, пропиленгликоль монометиловый эфир, дипропиленгликоль монометиловый эфир или 3-метокси-3-метил-1-бутанол); амиды (например, диметилформамид (DMF) или диметилацетамид); сульфоксиды (например, диметилсульфоксид (DMSO)); пропиленкарбонат; и растительные масла (например, соевое масло или хлопковое масло).

[0475] Примеры упомянутого выше газообразного носителя включают фторуглерод, газ бутан, сжиженный углеводородный газ (LPG), диметиловый эфир и газ диоксид углерода.

[0476] Примеры поверхностно-активных веществ включают неионные поверхностно-активные вещества, такие как полиоксиэтилированные алкилэфиры, полиоксиэтилированные алкилариловые эфиры и сложные эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот; и анионные поверхностно-активные вещества, такие как алкилсульфонаты, алкилбензолсульфонаты и алкилсульфаты.

[0477] Примеры других вспомогательных средств для готовой формы включают связующее вещество, диспергирующее вещество, краситель и стабилизатор. Конкретные примеры включают казеин, желатин, полисахариды (например, крахмал, аравийская камедь, производные целлюлозы и альгиновая кислота), производные лигнина, бентонит, водорастворимые синтетические полимеры (например, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон и полиакриловые кислоты), кислый изопропилфосфат, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол и смесь 2-трет-бутил-4-метоксифенола и 3-трет-бутил-4-метоксифенола.

[0478] Примеры материала основы смолистой готовой формы включают полимеры поливинилхлорида, полиуретан и прочее, и при необходимости к этим материалам основы можно добавить пластификатор, такой как сложные эфиры-фталаты (например, диметилфталат, диоктилфталат), сложные эфиры адипиновой кислоты и стеариновую кислоту. Смолистую готовую форму можно получить путем смешивания соединения согласно настоящему изобретению с упомянутым выше материалом основы, размешивания смеси с последующим ее формованием путем инжекционного формования, экструзионного формования или формования под давлением и тому подобное. При необходимости полученную в результате смолистую готовую форму можно подвергнуть процедуре дальнейшего формования или разрезания и тому подобное для переработки в такие формы, как форма пластины, пленки, ленты, сетки или нити. Эти смолистые готовые формы можно перерабатывать в ошейники для животных, ушные бирки для животных, листовые изделия, нити-ловушки, садовые опоры и другие изделия.

Примеры материала-основы для отравленных приманок включают ингредиенты приманок, такие как зерновой порошок, растительное масло, сахарид и кристаллическая целлюлоза, и при необходимости, с добавлением антиоксидантов, таких как дибутилгидрокситолуол и нордигидрогваяретовая кислота, консерванты, такие как дегидроуксусная кислота, ингибиторы случайного проглатывания для детей и домашних животных, такие как порошок чили, ароматизаторы для привлечения насекомых, такие как вкус сыра, вкус лука и арахисовое масло.

[0479] Способ борьбы с вредными членистоногими согласно настоящему изобретению осуществляют путем нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению на вредное членистоногое непосредственно и/или на его место обитания (например, на растения, почву, внутреннее помещение здания, тела животных). В способе борьбы с вредными членистоногими согласно настоящему изобретению представленное соединение обычно используют в виде композиции для борьбы с вредными членистоногими.

[0480] Когда композицию согласно настоящему изобретению для борьбы с вредными членистоногими используют для борьбы с вредными членистоногими в сельскохозяйственном поле, доза внесения в качестве количества соединения согласно настоящему изобретению обычно находится в пределах диапазона 1-10000 г на 10000 м2.

Концентрат эмульсии, смачиваемый порошок или текучую готовую форму и т.д. Композиции для борьбы с вредными членистоногими согласно настоящему изобретению обычно применяют путем разведения ее водой таким образом, чтобы концентрация соединения согласно настоящему изобретению находилась в пределах диапазона 0,01-10000 частей на миллион. Гранулированную готовую форму или пылевидную готовую форму и т.д. обычно применяют саму по себе без ее разведения.

[0481] Эти готовые формы или их водные растворы можно разбрызгивать непосредственно на вредных членистоногих или на растения (такие как сельскохозяйственные культуры) для защиты от вредных членистоногих, а также можно вносить в почву земли под культурой для того, чтобы бороться с вредными членистоногими, которые там живут.

[0482] Смолистый препарат, который перерабатывают в лист или нить, можно применять путем обматывания сельскохозяйственной культуры листом или нитью смолистого препарата, помещая нить смолистого препарата вокруг сельскохозяйственной культуры, так чтобы окружить сельскохозяйственную культуру нитью, или укладывая листовой смолистый препарат на поверхность почвы около корня сельскохозяйственной культуры.

[0483] Когда композицию согласно настоящему изобретению для борьбы с вредными членистоногими используют для борьбы с вредными членистоногими, которые живут внутри помещения, доза внесения в качестве количества представленного соединения обычно находится в пределах диапазона 0,01-1000 мг на 1 м2 подлежащей обработке площади, в случае использования ее на плоской области. В случае использования ее в пространстве доза внесения в качестве количества представленного соединения обычно находится в пределах диапазона 0,01-500 мг на 1 м3 пространства, подлежащего обработке. Когда средство для борьбы с вредными членистоногими согласно настоящему изобретению получают в виде концентратов эмульсий, смачиваемых порошков, текучих веществ и прочее, такие готовые формы обычно применяют после разведения их водой таким образом, чтобы концентрация активного ингредиента находилась в пределах диапазона 0,1-10000 частей на миллион, и затем распрыскивая их. В случае получения в виде масляных растворов, аэрозолей, окуривающих средств, отравленных приманок и прочее, такие готовые формы используют сами по себе без их разведения.

[0484] Когда композицию согласно настоящему изобретению для борьбы с вредными членистоногими используют для борьбы с внешними паразитами домашнего скота, такого как коровы, лошади, свиньи, овцы, козы и куры, и маленьких животных, таких как собаки, кошки, крысы и мыши, средство борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению можно наносить на животных с помощью известного способа в области ветиринарии. Конкретно, когда предполагается системная борьба, средство борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению вводят животным в виде таблетки, смеси с кормом или суппозитория, или путем впрыскивания (включая внутримышечные, подкожные, внутривенные и внутрибрюшинные впрыскивания). С другой стороны, когда не предполагается системная борьба, средство борьбы с вредителями согласно настоящему изобретению наносят на животных посредством опрыскивания масляного раствора или водного раствора, обработки поливом или точечной обработки или мойки животного готовой формой в виде шампуня или помещая ошейник или ушную бирку, сделанную из смолистых готовых форм на животное. В случае применения на тело животного доза представленного соединения обычно находится в пределах диапазона 0,1-1,000 мг на 1 кг массы животного.

[0485] Способ борьбы с вредными членистоногими согласно настоящему изобретению осуществляют путем нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению непосредственно на вредных членистоногих и/или места обитания вредных членистоногих. Примеры мест обитания вредных членистоногих включают растения, почвы для возделываемых растений, помещения и животных.

[0486] Примеры нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению на растение или почвы для возделываемых растений включают способ нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению на стебель и лист, цветок, рассаду, колос растения; способ нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению на семя или луковицу, например, семенной клубень (например, дезинфекция семян, промачивание семян или покрытие семян), или способ нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению на почву перед посевом растений или на почву после посева растений.

[0487] Конкретные примеры нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению на стебель и лист, цветок, рассаду, колос растения включают способ нанесение эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению на поверхность растения (например, нанесение на листья и нанесение на ствол), способ нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению на цветок или все растение во время цветения, в том числе перед цветением, во время цветения и после цветения, и способ нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению на колос или цельное зерно в сезон прорастания зерна.

[0488] Примеры способа борьбы с вредными членистоногими путем нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению на почву перед посевом растений или после посева растений включают способ нанесения эффективного количества композиции согласно настоящему изобретению на корневую часть сельскохозяйственной культуры для защиты от повреждения, например, поедания вредными членистоногими, и способ борьбы с вредными членистоногими, которые поедают растение, посредством проникания и переноса эффективного количества композиции согласно настоящему изобретению из корня во внутреннюю часть растения.

[0489] Примеры способа нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению на почву перед посевом растений или после посева растений включают обработку посадочной лунки (опрыскивание посадочных лунок, перемешивание почвы после обработки посадочной лунки), обработку нижней части растения (опрыскивание нижней части растения, перемешивание почвы после обработки нижней части растения, орошение нижней части растения, обработку нижней части растения на поздней стадии появления всходов), обработку посевной борозды (опрыскивание посевной борозды, перемешивание почвы после обработки посевной борозды), обработку посевного рядка (опрыскивание посевного рядка, перемешивание почвы после обработки посевного рядка, опрыскивание посевного рядка на стадии роста), обработку посевного рядка во время посева (опрыскивание посевного рядка во время посева, перемешивание почвы после обработки посевного рядка во время посева), сплошную обработку (опрыскивание всей поверхности почвы, перемешивание почвы после сплошной обработки), боковую обработку, обработку водной поверхности (нанесение на водную поверхность, нанесение на водную поверхность после затопления), другую обработку опрыскиванием почвы (опрыскивание гранулированной готовой формы на листья на стадии роста, опрыскивание под кроной или вокруг ствола дерева, опрыскивание на поверхность почвы, перемешивание с поверхностью почвы, опрыскивание в посевные лунки, опрыскивание на поверхность земли борозды, опрыскивание между растениями), другую обработку орошением (орошение почвы, орошение на стадии появления всходов, обработку опрыскиванием раствора препарата, орошение части растения непосредственно над землей, капельное орошение раствора препарата, внесение ядохимикатов с поливной водой), обработку ящиков для выращивания рассады (опрыскивание ящика для выращивания рассады, полив ящика для выращивания рассады, затопление ящика для выращивания рассады раствором препарата), обработку лотков для выращивания рассады (опрыскивание лотка для выращивания рассады, орошение лотка для выращивания рассады, затопления лотка для выращивания рассады раствором препарата), обработку семенного ложа (опрыскивание семенного ложа, орошение семенного ложа, опрыскивание затопляемого рисового питомника, погружение всходов), обработку с включением почвы семенного ложа (перемешивание с почвой семенного ложа, перемешивание с почвой семенного ложа перед посевом, опрыскивание при посеве перед покрыванием почвой, опрыскивание при посеве после покрывания почвой, перемешивание с закрывающей почвой и другая обработка (перемешивание с культурной почвой, запашка, перемешивание с поверхностной почвой, перемешивание с почвой в месте, где с кроны падают капли, обработку в положении посева, опрыскивание гранулированной готовой формы на соцветия, перемешивание с пастообразным удобрением).

[0490] На стадии нанесения на семя или луковицу семя, описанное в настоящем документе, представляет семя растения в состоянии перед посевом в почву или культуральную среду для выращивания семени, а луковица, описанная в настоящем документе, представляет дисковидные стебли, клубнелуковицы, ризомы, клубни, клубневидные, семенные клубни и клубневидные корни растения в состоянии перед посевом в почву или культуральную среду для выращивания. Способ борьбы с вредными членистоногими путем нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению на семя или луковицу включает способ нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению непосредственно на семя или луковицу растения для защиты от повреждения, такого как поедание вредными членистоногими; и способ борьбы с вредными членистоногими, которые поедают семя, путем нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению поблизости от семени или луковицы; и способ борьбы с вредными членистоногими, которые поедают растение, посредством проникания и переноса эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению из семени или луковицы во внутреннюю часть растения. Примеры способа нанесения эффективного количества соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению на семя или луковицу включают обработку опрыскиванием, обработку с нанесением покрытия распылением, обработку погружением, обработку пропитыванием, обработку с нанесением покрытия, обработку с нанесением пленочного покрытия и обработку с нанесением покрытия гранулами, и эти способы могут обеспечивать получение семени или луковицы, которые содержат эффективное количество соединения согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению на поверхность и/или в его внутреннюю часть.

[0491] Когда соединение согласно настоящему изобретению или композицию согласно настоящему изобретению наносят на семя или луковицу, эффективное количество соединения согласно настоящему изобретению обычно находится в пределах диапазона 0,001-100 г, предпочтительно в пределах диапазона 0,02-20 г в расчете на 1 кг семени или луковицы. Также эффективное количество композиции согласно настоящему изобретению обычно находится в пределах диапазона 0,000001-50 г, предпочтительно в пределах диапазона 0,0001-30 г общего количества соединения согласно настоящему изобретению и активного ингредиента согласно настоящему изобретению в расчете на 1 кг семени или луковицы.

[0492] Растения, на которые можно наносить соединение согласно настоящему изобретению и композицию согласно настоящему изобретению, включают следующее.

Сельскохозяйственные культуры:

кукуруза, рис, пшеница, ячмень, рожь, тритикале, овес, сорго, хлопок, соя, земляной орех, арахис, фасоль обыкновенная (фасоль стручковая), лимская фасоль, фасоль лучистая, вигна китайская, фасоль золотистая, фасоль мунго, фасоль многоцветковая, фасоль рисовая, фасоль аконитолистная, фасоль остролистная, кормовые бобы, горох, горох бараний, чечевица, люпин, голубиный горох, люцерна, гречиха, свекла, рапс, подсолнечник, сахарный тростник, табак и прочее;

Овощи:

Овощи пасленовые (например, баклажан, томат, перец гвоздичный, перец, перец болгарский и картофель),

овощи тыквенные (например, огурец, тыква, цуккини, арбуз, дыня и кабачок),

овощи крестоцветные (например, дайкон, белая репа, хрен, кольраби, китайская капуста, капуста, листовая горчица, брокколи и цветная капуста),

овощи сложноцветные (например, лопух большой, хризантема, артишок и салат-латук),

овощи лилейные (например, зеленый лук, репчатый лук, чеснок и спаржа),

овощи крестоцветные (например, морковь, петрушка, сельдерей и пастернак),

овощи хеноподиевые (например, шпинат и листовая свекла),

овощи яснотковые (например, перилла курчавая, мята, базилик и лаванда),

клубника, батат, диоскорея японская, колоказия,

и прочее;

Фрукты:

Фрукты семечковые (например, яблоко, груша, японская груша, хеномелес китайская и айва),

Фрукты косточковые (например, персик, слива, нектарин, абрикос японский, вишня, абрикос и слива домашняя),

Фрукты цитрусовые (например, сатсума, апельсин, лимон, лайм и грейпфрут),

орехи (например, каштан настоящий, грецкие орехи, фундук, миндаль, фисташка, кешью и орех макадамия),

ягоды (например, черника, клюква, ежевика и малина),

виноград, хурма японская, оливки, японская слива, банан, кофе, финик, кокос,

и прочее;

чай, тутовник,

цветущее растение,

придорожные деревья (например, ясень, береза, кизил, эвкалипт, гинко билоба, сирень, клен, дуб, тополь, церсис европейский, ликвидамбар смолоносный, платан, дзелькова, туя японская, пихта, болиголов, можжевельник, сосна, ель и тис),

цветы,

декоративные лиственные растения,

дерн и

травы.

[0493] Растения, описанные выше, конкретно не ограничены при условии, что это сорта, которые обычно культивируют.

[0494] Растением, описанным выше, могут быть растения, которые разводят по гибридной технологии.

То есть растениями, которые разводят по гибридной технологии, является гибрид первого поколения, который получают путем размножения двух видов разных линий выведенного сорта, и вообще говоря, являются растения, имеющие гибридную силу, обладающую признаками, превосходящие признаки обоих родительских линий (в общем, например, это приводит к увеличению потенциального урожая и улучшению устойчивости к биологическим и абиотическим стрессовым факторам).

[0495] Растения, описанные выше, могут представлять собой генетически модифицированную сельскохозяйственную культуру.

[0496] Например, генетически модифицированная сельскохозяйственная культура, описанная выше, включает также растения, обладающие устойчивостью к гербицидам, включая ингибиторы HPPD (то есть 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы) таким как изоксафлутол; ингибиторы ALS (то есть ацетоацетатсинтазы), такие как имазетaпир и тифенсулфуронметил; ингибиторы EPSP (то есть 5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтаза); ингибиторы глутаминсинтетазы; ингибиторы PPO (то есть протопорфириногеноксидазы); бромоксинил; дикамба и тому подобное, устойчивость которым была придана с помощью метода классической селекции или технологии рекомбинации генов.

[0497] Растения, описанные выше, могут включать растения, которые стали способны синтезировать селективные токсины и тому подобное (например, род Bacillus, например, Bacillus thuringiensis), полученные с использованием технологии рекомбинации генов; и растения, способные синтезировать сегмент гена, который частично соответствует эндогенному гену, полученному от вредного насекомого, а также получившие специфичную инсектицидную активность за счет индуцирования выключения гена (RNAi; РНК-интерференции) у вредного насекомого-мишени.

[0498] Кроме того, растения, описанные выше, включают линии, имеющие два или более вида качеств, связанных с устойчивостью к гербицидам, устойчивостью к вредителям, устойчивостью к болезням и тому подобное, как описано выше, причем эти качества получены с использованием технологии классической селекции или технологии рекомбинации генов, и линии, имеющие два или более вида свойств, которыми обладают родительские линии, причем эти свойства получены путем скрещивания растений, полученных путем генной инженерии, имеющих одинаковые или отличающиеся типы свойств. Примеры таких растений включают Smart stax (зарегистрированная торговая марка).

ПРИМЕРЫ

[0499] Далее настоящее изобретение объяснено более подробно путем использования примера получения, примера приготовления готовой формы и примера тестирования и тому подобное, однако настоящее изобретение не следует ограничивать этими примерами.

Сперва показан пример получения согласно настоящему изобретению.

[0500] Справочный пример 1 получения

В смесь тетраметилпиперидина 17,5 мл и ТГФ 150 мл по каплям добавляли 64,4 мл раствора бутиллития в гексане 1,6 M при -78°C. В реакционные смеси по каплям добавляли 10 г 2-фторпиридина при -78°C. После встряхивания смесей в течение 30 минут в них по каплям добавляли 12,7 мл диметилдисульфида. Реакционные смеси встряхивания при -78°C в течение 1 часа. В полученные в результате реакционные смеси добавляли насыщенный водный раствор хлорида аммония при охлаждении льдом, и смеси нагревали до комнатной температуры, и экстрагировали этилацетатом. Полученные в результате органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 14,23 г промежуточного соединения 1-1 ниже.

Промежуточное соединение 1-1: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,03 (1H, td), 7,74-7,69 (1H, m), 7,14 (1H, ddd), 2,97 (2H, q), 1,33 (3H, t).

[0501] Справочный пример 2 получения

В смесь гидрида натрия (в масле, 60%) 0,26 г, 2-бром-3-фторпиридин 1,0 г и DMF 20 мл по каплям добавляли этантиол 0,5 мл при охлаждении льдом. Реакционные смеси встряхивали при комнатной температуре в течение 2 часов. В полученные в результате реакционные смеси добавляли насыщенный водный раствор хлорида аммония, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные в результате органические слои сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,72 г промежуточного соединения 1-2 ниже.

Промежуточное соединение 1-2 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,14 (1H, dd), 7.46 (1H, dd), 7.23 (1H, dd), 2,96 (2H, q), 1.40 (3H, t).

[0502] Справочный пример 3 получения

В смесь гидрида натрия (в масле, 60%) 0,3 г, 2,3-дихлор-5-(трифторметил)пиридин 0,5 мл и DMF 5 мл по каплям добавляли этантиол 0,54 мл при охлаждении льдом. Реакционные смеси встряхивали при 40°C в течение 12 часов. В реакционные смеси добавляли насыщенный водный раствор хлорида аммония, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные в результате органические слои сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,61 г промежуточного соединения 1-3 ниже.

Промежуточное соединение 1-3: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,50 (1H, dd), 7,59 (1H, d), 3,24 (2H, q), 2,99 (2H, q), 1,39 (3H, t), 1,36 (3H, t).

[0503] Справочный пример 4 получения

В смесь промежуточного соединения 1-1 8,9 г и хлороформа 100 мл добавляли 28,0 г 70% CPBA при охлаждении льдом, и смеси встряхивали при комнатной температуре в течение 12 часов. В реакционные смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и водный раствор тиосульфата натрия, и смеси экстрагировали хлороформом. Полученные в результате органические слои сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 11,99 г промежуточного соединения 1-4 ниже.

Промежуточное соединение 1-4: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,50 (1H, d), 8,43-8,38 (1H, m), 7,47-7,43 (1H, m), 3,38 (2H, q), 1,34 (3H, t).

[0504] Справочный пример 5 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному Справочному примеру 4 получения, и значения их физических свойств.

Соединение формулы (A-1):

в котором комбинация R3 и Xc представляет любую комбинацию, указанную в таблице 16.

[0505] [Таблица 6] Таблица 16

Промежуточное
Соединение
R3 Xc
1-5 H Br
1-6 CF3 S(O)2Et
1-14 Br Cl
1-15 1-CN-c-Pr Cl
1-16 1-CN-c-Bu Cl
1-17 1-CN-c-Pen Cl
1-18 1-CN-c-Hex Cl

[0506] Промежуточное соединение 1-5: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,61 (1H, dd), 8,45 (1H, dd), 7,53 (1H, dd), 3,56 (2H, q), 1,31 (3H, t).

Промежуточное соединение 1-6: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,17 (1H, s), 8,84 (1H, s), 3,81-3,79 (2H, m), 3,71-3,67 (2H, m), 1,46-1,43 (3H, m), 1,41-1,36 (3H, m).

Промежуточное соединение 1-14: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,69 (1H, d), 8,56 (1H, d), 3,51 (2H, q), 1,33 (3H, t).

Промежуточное соединение 1-15: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,71 (1H, d), 8,18 (1H, d), 3,51 (2H, q), 1,94-1,93 (2H, m), 1,55-1,53 (2H, m), 1,33 (3H, t).

Промежуточное соединение 1-16: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,71 (1H, d), 8,44 (1H, d), 3,53 (2H, q), 2,98-2,91 (2H, m), 2,64-2,57 (3H, m), 2,23-2,13 (1H, m), 1,35 (3H, t).

Промежуточное соединение 1-17: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,78 (1H, d), 8,42 (1H, d), 3,52 (2H, q), 2,61-2,58 (2H, m), 2,12-2,03 (6H, m), 1,34 (3H, t).

Промежуточное соединение 1-18: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,82 (1H, d), 8,45 (1H, d), 3,52 (2H, q), 2,23-2,20 (2H, m), 1,90-1,81 (7H, m), 1,34 (4H, t).

Также, ниже показаны значения физических свойств промежуточного соединения 1-19.

Промежуточное соединение 1-19: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,30 (3H, t), 3,48 (2H, q), 7,71 (1H, d), 7,91 (1H, d), 8,40 (1H, s).

[0507] Справочный пример 6 получения

В смесь 4-хлорпиридин-1-оксида 5,0 г и гидрида натрия (в масле, 60%) 1,8 г и ТГФ 70 мл по каплям добавляли 2,2,3,3,3-пентафтор-1-пропанол 6,9 г при охлаждении льдом. Реакционные смеси нагревали с обратным холодильником со встряхиванием в течение 14 часов. Полученные в результате реакционные смеси охлаждали до комнатной температуры, и в них добавляли трет-бутанол 10 мл, и смеси встряхивали в течение 30 минут и фильтровали через Celite (зарегистрированная торговая марка). Полученные фильтраты концентрировали при пониженном давлении, и полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 5,19 г промежуточного соединения 2-1 ниже.

Промежуточное соединение 2-1: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,18 (2H, d), 6,88 (2H, d), 4,46 (2H, t).

[0508] Справочный пример 7 получения

Смесь промежуточного соединения 2-1 5,19 г и уксусного ангидрида 50 мл нагревали с обратным холодильником со встряхиванием в течение 12 часов. Полученные в результате реакционные смеси охлаждали до комнатной температуры и концентрировали при пониженном давлении. В полученный осадок добавляли концентрированную соляную кислоту 5 мл и метанол 50 мл при охлаждении льдом, и смеси нагревали с обратным холодильником со встряхиванием в течение 5 часов. Полученные в результате реакционные смеси охлаждали до комнатной температуры и концентрировали при пониженном давлении. В полученный осадок добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия для регулирования pH 4, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученную твердую фазу промывали смешанными растворителями гексан:этилацетат=9:1 с получением 3,95 г промежуточного соединения 2-2 ниже.

Промежуточное соединение 2-2: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7,30 (1H, d), 6,07 (1H, dd), 5,87 (1H, d), 4,38 (2H, t).

[0509] Справочный пример 8 получения

Смесь промежуточного соединения 1-4 2,0 г, 4-хлорпиридин-2-(1H)-она 1,36 г, карбоната цезия 4,1 г и NMP 10 мл встряхивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В полученные в результате реакционные смеси добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,9 г промежуточного соединения 2-3 ниже.

Промежуточное соединение 2-3: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,86 (1H, dd), 8,47 (1H, dd), 7,70 (1H, dd), 7,27 (1H, d), 6,68 (1H, d), 6,38 (1H, dd), 3,50-3,33 (2H, m), 1,33 (3H, t).

[0510] Справочный пример 9 получения

Смесь 3-(трифторметил)пиразола 1,5 г, 4-хлорпиридин-2(H)-она 1,0 г, карбоната цезия 3,8 г и NMP 5 мл нагревали при 110°C в течение 24 часов. В полученные в результате реакционные смеси добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,65 г промежуточного соединения 2-4 ниже.

Промежуточное соединение 2-4: 1H-NMR (CDCl3) δ: 12,01 (1H, s), 8,02-8,02 (1H, m), 7,48 (1H, d), 6,96 (1H, dd), 6,79-6,78 (2H, m).

[0511] Справочный пример 10 получения

В смесь промежуточного соединения 1-1 3,0 г и этанола 15 мл по каплям добавляли гидразин моногидрат 4,6 мл. Реакционные смеси нагревали с обратным холодильником со встряхиванием в течение 8 часов. Реакционные смеси охлаждали до комнатной температуры и концентрировали при пониженном давлении. В полученный осадок добавляли воду, и смеси экстрагировали с MTBE, и полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 3,13 г промежуточного соединения 2-5 ниже.

Промежуточное соединение 2-5: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,13 (1H, dd), 7,57 (1H, dd), 6,73 (1H, s), 6,64 (1H, dd), 3,97 (2H, s), 2,76 (2H, q), 1,22 (3H, t).

[0512] Справочный пример 11 получения

В смесь промежуточного соединения 2-5 2,0 г, мукохлористой кислоты 2,0 г и этанола 60 мл по каплям добавляли концентрированную соляную кислоту 1,0 мл. Реакционные смеси нагревали с обратным холодильником со встряхиванием в течение 1,5 часов. Полученные в результате реакционные смеси охлаждали до комнатной температуры и концентрировали при пониженном давлении. В полученный осадок добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2,02 г промежуточного соединения 2-6 ниже.

Промежуточное соединение 2-6: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,44 (1H, dd), 7,94 (1H, s), 7,85 (1H, dd), 7,43 (1H, dd), 2,94 (2H, q), 1,29 (3H, t).

[0513] Справочный пример 12 получения

Промежуточное соединение 2-7 ниже получали путем использования промежуточного соединения 2-6 вместо промежуточного соединения 1-1 согласно способу, аналогичному Справочному примеру 4 получения.

Промежуточное соединение 2-7: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,90 (1H, dd), 8,46 (1H, dd), 7,95 (1H, s), 7,74 (1H, dd), 3,35 (2H, q), 1,33 (3H, t).

[0514] Справочный пример 13 получения

В смесь 4-хлор-6-метоксипиримидина 1,5 г, 2,2,3,3,3-пентафтор-1-пропанола 1,2 мл и DMF 10 мл по каплям добавляли 0,5 г гидрида натрия (в масле, 60%) при охлаждении льдом. Полученные в результате смеси встряхивали при 80°C в течение 5 часов. В полученные в результате реакционные смеси добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 1,78 г промежуточного соединения 2-8 ниже.

Промежуточное соединение 2-8: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,45 (1H, s), 6,19 (1H, d), 4,87 (2H, td), 3,97 (3H, s).

[0515] Справочный пример 14 получения

Смесь промежуточного соединения 2-8 1,78 г, 6M соляной кислоты 15 мл и метанола 18 мл встряхивали при 75°C в течение 10 часов. Реакционные смеси концентрировали при пониженном давлении, и в полученные осадки добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия для регулирования pH 4, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,54 г промежуточного соединения 2-9 ниже.

Промежуточное соединение 2-9: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,04 (1H, s), 5,88 (1H, d), 4,84 (2H, td), 1,58 (1H, s).

[0516] Справочный пример 15 получения

В смесь промежуточного соединения 1-4 1,24 г, гидрида натрия (в масле, 60%) 0,31 г и NMP 5 мл добавляли 0,83 г 4-метоксипримидин-2(1H)-она и при охлаждении льдом, и смеси встряхивали при 120°C в течение 7 часов. Реакционные смеси охлаждали до комнатной температуры, и к ним добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,75 г промежуточного соединения 2-10 ниже и 0,34 г промежуточного соединения 2-11 ниже.

Промежуточное соединение 2-10

Промежуточное соединение 2-10: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,80 (1H, s), 8,85 (1H, dd), 8,44 (1H, dd), 7,71 (1H, dd), 7,34 (1H, d), 5,90 (1H, d), 3,43 (2H, q), 1,37 (3H, t).

Промежуточное соединение 2-11

Промежуточное соединение 2-11: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,84 (1H, dd), 8,44 (1H, dd), 7,70 (1H, dd), 7,29 (1H, d), 5,94 (1H, d), 3,43-3,40 (2H, m), 3,39 (3H, s), 1,37 (3H, t).

[0517] Справочный пример 16 получения

Промежуточное соединение 1-7 получали путем использования 5-бром-2-хлор-3-фторпиридина согласно способу, аналогичному Справочному примеру 2 получения.

Промежуточное соединение 1-7: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,19 (1H, d), 7,57 (1H, d), 2,97 (2H, q), 1,42 (3H, t).

[0518] Справочный пример 17 получения

Смесь промежуточного соединения 1-15 5,0 г, (триметилсилил)ацетонитрила 5,4 мл, фторида цинка 1,2 г и 4,5-бис(дифенилфосфин)-9,9-диметилксантена 1,14 г, трис(дибензилиденацетон)дипалладия (0) 0,9 г и DMF 10 мл встряхивали при 100°C в течение 5 часов. Реакционные смеси охлаждали до комнатной температуры, и к ним добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2,63 г промежуточного соединения 1-8 ниже.

Промежуточное соединение 1-8: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,08 (1H, d), 7,49 (1H, d), 3,76 (2H, s), 3,00 (2H, q), 1,42 (3H, t).

[0519] Справочный пример 18 получения

Смесь промежуточного соединения 1-16 3,27 г, 1,2-дибромэтана 1,6 мл, гидрида натрия (в масле, 60%) 1,29 г и ТГФ 30 мл встряхивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционные смеси добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2,17 г промежуточного соединения 1-9 ниже.

Промежуточное соединение 1-9: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7,97 (1H, d), 7,51 (1H, d), 3,01 (2H, q), 1,83 (2H, m), 1,46 (2H, m), 1,42 (3H, t).

[0520] Справочный пример 19 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному Справочному примеру 18 получения, и значения их физических свойств.

Соединение формулы (A-2):

в котором p составляет любое из числа, указанного в таблице 17.

[0521] [Таблица 7] Таблица 17

Промежуточное соединение p
1-10 1
1-11 2
1-12 3

Промежуточное соединение 1-10: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,22 (1H, d), 7,50 (1H, d), 3,00 (2H, q), 2,92-2,86 (2H, m), 2,65-2,61 (2H, m), 2,55-2,43 (1H, m), 2,20-2,10 (1H, m), 1,42 (3H, t).

Промежуточное соединение 1-11: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,19 (1H, d), 7,59 (1H, d), 3,01 (2H, q), 2,53-2,51 (2H, m), 2,08-2,05 (4H, m), 2,00-1,98 (2H, m), 1,41 (3H, t).

Промежуточное соединение 1-12: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,22 (1H, d), 7,64 (1H, d), 3,01 (2H, q), 2,19-2,16 (2H, m), 1,87-1,60 (7H, m), 1,42 (3H, t), 1,34-1,27 (1H, m).

[0522] Справочный пример 20 получения

Смесь 1,09 г промежуточного соединения 1-9, 1,2 г фторида цезия и 10 мл DMSO встряхивали при 70°C в течение 11 часов. В реакционные смеси добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные в результате органические слои сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,85 г промежуточного соединения 1-21 ниже.

Промежуточное соединение 1-21: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,54 (1H, dd), 8,17 (1H, dd), 3,38 (2H, q), 1,92-1,90 (2H, m), 1,55-1,53 (2H, m), 1,35 (3H, t).

[0523] Справочный пример 21 получения

Ниже показаны cоединения, которые получили согласно способу, аналогичному Справочному примеру 20 получения, и значения их физических свойств.

Соединение, представленное формулой (A-3):

в котором комбинация R3 и A1 представляет любую из комбинаций, указанных в таблице 18.

[0524] [Таблица 8] Таблица 18

Промежуточное соединение R3 A1
1-20 Br N
1-22 1-CN-c-Bu N
1-23 1-CN-c-Pen N
1-24 1-CN-c-Hex N
1-25 CF3 CH

[0525] Промежуточное соединение 1-20: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,53 (1H, dd), 8,48 (1H, dd), 3,38 (2H, q), 1,36 (3H, t).

Промежуточное соединение 1-22: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,55 (1H, dd), 8,39 (1H, dd), 3,40 (2H, q), 2,98-2,91 (2H, m), 2,70-2,51 (3H, m), 2,22-2,14 (1H, m), 1,38 (3H, t).

Промежуточное соединение 1-23: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,62 (1H, dd), 8,37 (1H, dd), 3,40 (2H, q), 2,62-2,59 (2H, m), 2,08 (6H, tdd), 1,37 (3H, t).

Промежуточное соединение 1-24] 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,67 (1H, dd), 8,40 (1H, dd), 3,39 (2H, q), 2,22 (2H, d), 1,90-1,81 (7H, m), 1,35-1,29 (4H, m).

Промежуточное соединение 1-25: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,33 (3H, t), 3,35 (2H), 7,39 (1H, t), 7,92 (1H, br s), 8,24 (1H, d).

[0526] Справочный пример 22 получения

Смесь 1,0 г промежуточного соединения 1-20, 0,67 г метилбороновой кислоты, 0,13 г [1,1'-бис(дифенилфосфин)ферроцен] дихлорида палладия, 2,3 г фосфата трикалия, 0,5 мл воды и 5 мл DME встряхивали при 80°C в течение 4 часов. Реакционные смеси охлаждали до комнатной температуры, и к ним добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом и сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 0,27 г промежуточного соединения 1-26 ниже.

Промежуточное соединение 1-26: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,27 (1H, s), 8,18 (1H, dd), 3,36 (2H, q), 2,44 (3H, s), 1,33 (3H, t).

[0527] Справочный пример 23 получения

Соединения, которые упомянуты ниже, получили согласно способу, аналогичному Справочному примеру 22 получения.

Промежуточное соединение 1-27

Промежуточное соединение 1-27: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,24 (1H, s), 7,95 (1H, dd), 3,35 (2H, q), 2,03-1,96 (1H, m), 1,33 (3H, t), 1,15-1,12 (2H, m), 0,80-0,77 (2H, m).

Промежуточное соединение 1-28

Промежуточное соединение 1-28: 1H -NMR (CDCl3) δ: 8,79 (1H, d), 8,57 (1H, d), 7,61-7,59 (2H, m), 7,24-7,22 (2H, m), 3,55 (2H, q), 1,35 (3H, t).

Промежуточное соединение 1-29

Промежуточное соединение 1-29: 1H -NMR (CDCl3) δ: 8,35 (1H, d), 7,67 (1H, d), 7,56-7,43 (5H, m), 3,03 (2H, q), 1,42 (3H, t).

Промежуточное соединение 1-30

Промежуточное соединение 1-30: 1H -NMR (CDCl3) δ: 8,30 (1H, d), 7,62 (1H, d), 7,52-7,49 (2H, m), 7,19-7,17 (2H, m), 3,03 (2H, q), 1,42 (3H, t).

[0528] Справочный пример 24 получения

В смесь 5,0 г 2-бром-5-(трифторметил)анилина, 2,77 мл изоамилнитрита и 50 мл ацетонитрила по каплям добавляли 2,6 мл диметилдисульфида при охлаждении льдом. Смеси встряхивали при 50°C в течение 6 часов. Реакционные смеси охлаждали до комнатной температуры, и к ним добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 4,5 г промежуточного соединения 1-13 ниже.

Промежуточное соединение 1-13: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,40 (3H, t), 2,99 (2H, q), 7,23 (1H, d), 7,37 (1H, s), 7,63 (1H, d).

[0529] Справочный пример 25 получения

В смесь 5,0 г 4,6-дихлопиримидина, 3,3 г гидрида натрия (в масле, 60%) и 50 мл ТГФ по каплям добавляли бензиловый спирт 3,5 мл. Реакционные смеси встряхивали при комнатной температуре в течение 16 часов. В реакционные смеси добавляли водный раствор хлорида аммония, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 6,1 г промежуточного соединения 2-12 ниже.

Промежуточное соединение 2-12: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,60 (1H, s), 7,44-7,35 (5H, m), 6,82 (1H, d, J=0,9 Hz), 5,45 (2H, s).

[0530] Справочный пример 25-1 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному Справочному примеру 25 получения, и значения их физических свойств.

Промежуточное соединение 2-26

Промежуточное соединение 2-26: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,31 (1H, d), 7,41-7,37 (5H, m), 5,45 (2H, s), 4,86 (2H, td), 2,07 (3H, d).

Промежуточное соединение 2-29

Промежуточное соединение 2-29: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7,44-7,33 (5H, m), 6,03 (1H, s), 5,39 (2H, s), 4,85 (2H, t), 2,53 (3H, s).

Промежуточное соединение 2-32

Промежуточное соединение 2-32: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,46 (1H, d), 7,44-7,34 (5H, m), 6,21 (1H, d), 5,97 (1H, tt), 5,42 (2H, s), 4,78 (2H, tt).

Промежуточное соединение 2-35

Промежуточное соединение 2-35: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,46 (1H, d), 7,44-7,33 (5H, m), 6,21 (1H, d), 5,43 (2H, s), 5,12-5,02 (1H, m), 4,81-4,76 (2H, m).

[0531] Справочный пример 26 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному Справочному примеру 13 получения, и значения их физических свойств.

Промежуточное соединение 2-13

Промежуточное соединение 2-13: 1H-NMR (CDCl3) δ: 4,78 (2H, q), 5,41 (2H, s), 6,22 (1H, s), 7,32-7,42 (5H, m), 8,44 (1H, s).

Промежуточное соединение 2-14

Промежуточное соединение 2-14: 1H-NMR (CDCl3) δ: 4,90 (2H, t), 5,41 (2H, s), 6,22 (1H, s), 7,32-7,42 (5H, m), 8,44 (1H, s).

Промежуточное соединение 2-25

Промежуточное соединение 2-25: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,45 (1H, d), 4,89 (2H, d), 2,28 (3H, d).

Промежуточное соединение 2-28

Промежуточное соединение 2-28: 1H-NMR (CDCl3) δ: 6,74 (1H, d), 4,88 (2H, td), 2,62 (3H, d).

Промежуточное соединение 2-31

Промежуточное соединение 2-31: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,63 (1H, d), 6,92 (1H, d), 5,96 (1H, tt), 4,83 (2H, tt).

Промежуточное соединение 2-34

Промежуточное соединение 2-34: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,63 (1H, d), 6,92 (1H, d), 5,15-4,97 (1H, m), 4,83-4,80 (2H, m).

[0532] Справочный пример 27 получения

Смесь 1,0 г промежуточного соединения 2-13, 37 мг 10% палладия/угле и 15 мл этилацетата встряхивали в атмосфере водорода в течение 3 часов. Реакционные смеси фильтровали через Celite (зарегистрированная торговая марка) и концентрировали при пониженном давлении с получением 0,63 г промежуточного соединения 2-15 ниже.

Промежуточное соединение 2-15: 1H-NMR (CDCl3) δ: 4,73 (2H, q), 5,85 (1H, s), 8,00 (1H, s), 13,23 (1H, br s).

[0533] Справочный пример 28 получения

Промежуточное соединение 2-16 ниже получали согласно способу, аналогичному Справочному примеру 27 получения.

Промежуточное соединение 2-16: 1H-NMR (CDCl3) δ: 4,87 (2H, t), 5,87 (1H, s), 8,03 (1H, s), 13,38 (1H, br s).

Промежуточное соединение 2-27

Промежуточное соединение 2-27: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7,97 (1H, s), 4,84 (2H, dd), 2,00 (3H, s).

Промежуточное соединение 2-30

Промежуточное соединение 2-30: 1H-NMR (CDCl3) δ: 5,71 (1H, s), 4,82 (2H, t), 2,47 (3H, s).

Промежуточное соединение 2-33

Промежуточное соединение 2-33: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,04 (1H, d), 6,11-5,82 (1H, m), 5,85 (1H, d), 4,78-4,71 (2H, m).

Промежуточное соединение 2-36

Промежуточное соединение 2-36: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,05 (1H, d), 5,86 (1H, d), 5,16-4,97 (1H, m), 4,76-4,67 (2H, m).

[0534] Справочный пример 29 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному Справочному примеру 8 получения, и значения их физических свойств.

Соединение, представленное формулой (A-4):

в котором комбинация R3, A1, A3 и Xb представляет любую из комбинаций, указанных в таблице 19.

[0535] [Таблица 9] Таблица 19

Промежуточное соединение R3 A1 A3 Xb
2-17 H N CH I
2-18 CF3 CH CH Cl
2-19 CF3 CH N Cl
2-20 Br N CH Cl
2-21 Br N N Cl
2-22 H N N Cl

[0536] Промежуточное соединение 2-17: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,31 (3H, t), 3,31-3,48 (2H, m), 6,63-6,65 (1H, m), 6,98-7,00 (1H, m), 7,16 (1H, s), 7,65-7,69 (1H, m), 8,44 (1H, d), 8,84 (1H, d).

Промежуточное соединение 2-18: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,28 (3H, t), 3,26 (2H, q), 6,35-6,39 (1H, m), 6,68 (1H, s), 7,18 (1H, d), 7,50 (1H, d), 8,04 (1H, d), 8,40 (1H, s).

Промежуточное соединение 2-19: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,31 (3H, t), 3,15-3,24 (2H, m), 6,63 (1H, s), 7,55 (1H, d), 7,97 (1H, s), 8,08-8,10 (1H, m), 8,42 (1H, d).

Промежуточное соединение 2-20: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,33 (3H, t), 3,34-3,39 (2H, m), 6,35-6,37 (1H, m), 6,65 (1H, d), 7,19-7,24 (1H, m), 8,54 (1H, d), 8,87 (1H, d).

Промежуточное соединение 2-21: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1,35 (3H, t), 3,33-3,38 (2H, m), 6,60 (1H, s), 8,0 (1H, s), 8,55 (1H, d), 8,90 (1H, d).

Промежуточное соединение 2-22: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,33 (3H, t), 3,32-3,37 (2H, m), 6,61 (1H, s), 7,73-7,77 (1H, m), 8,04 (1H, s), 8,47 (1H, dd), 8,89 (1H, dd).

[0537] Справочный пример 30 получения

В атмосфере аргона смесь 100 мг соединения A-36 согласно настоящему изобретению, 56 мг бис(пинаколато)дибора, 5 мг [1,1'-бис(дифенилфосфин)ферроцен] дихлорида палладия, 59 мг ацетата калия и 3 мл толуола встряхивали при 80°C в течение 4 часов. Реакционные смеси охлаждали до комнатной температуры, и к ним добавляли насыщенный рассол, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные в результате органические слои сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 154 мг промежуточного соединения 3-1 в качестве сырья ниже.

Промежуточное соединение 3-1: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,11 (1H,d), 8,78 (1H,d), 7,28-7,24 (1H,m), 6,15 (1H,dd), 5,89 (1H,d), 4,40 (2H,t), 3,45 (2H,q), 1,36 (3H,t), 1,27 (12H,s).

[0538] Справочный пример 31 получения

Промежуточное соединение 3-2 получали путем использования соединения C-23 согласно настоящему изобретению вместо соединения A-36 согласно настоящему изобретению согласно способу, аналогичному Справочному примеру 30 получения.

Промежуточное соединение 3-2: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,15 (1H,d), 8,80 (1H,d), 8,03 (1H,s), 5,93 (1H,s), 4,97 (1H,q), 4,75 (1H,q), 3,43-3,33 (2H,m), 1,42-1,21 (15H,m).

[0539] Справочный пример 32 получения

Промежуточное соединение 2-23 получали путем использования промежуточного соединения 1-20 вместо промежуточного соединения 1-1 согласно Справочному примеру 10 получения.

Промежуточное соединение 2-23: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,42 (1H, d), 8,04 (1H, d), 7,60 (1H, s), 3,97 (2H, s), 3,17 (2H, q), 1,30 (3H, t).

[0540] Справочный пример 33 получения

Промежуточное соединение 2-24 ниже получали путем использования промежуточного соединения 2-23 вместо промежуточного соединения 2-5 согласно способу, аналогичному Справочному примеру 11 получения.

Промежуточное соединение 2-24: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,92 (1H, d), 8,56 (1H, d), 7,94 (1H, s), 3,36 (2H, q), 1,35 (3H, t).

[0541] Справочный пример 34 получения

Смесь 5 мл этил 2-циано-2-метилпропионата, 3,85 г трет-бутоксида калия, 10 мл воды и 20 мл этанола встряхивали при 60°C в течение 4 часов. Реакционные смеси охлаждали до комнатной температуры и концентрировали при пониженном давлении. осажденную твердую фазу промывали MTBE с получением 4,7 г промежуточного соединения 4-1 ниже.

Промежуточное соединение 4-1: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,51 (6H, s).

[0542] Пример 1 получения

Соединение A-1 согласно настоящему изобретению получали путем использования 4-(трифторметил)пиридина-2(1H)-она вместо 4-хлорпиридин-2(1H)-она согласно способу, аналогичному Справочному примеру 8 получения.

Соединение A-1 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,88 (1H, dd), 8,48 (1H, dd), 7,72 (1H, dd), 7,46 (1H, d), 6,91 (1H, s), 6,47 (1H, dd), 3,50-3,33 (2H, m), 1,34 (3H, t).

[0543] Пример 2 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному примеру 1 получения, и значения их физических свойств.

Соединение, представленное формулой (I-A):

в котором комбинация T, A2, A3, A4 и R2 представляет любую из комбинаций, указанных в таблице 20.

[0544] [Таблица 10] Таблица 20

Представленное соединение T A2 A3 A4 R3
A-36 OCH2CF2CF3 CH CH CH Br
A-45 OCH2CF2CF3 CH CH CH 1-CN-c-Pr
A-48 CF3 CH CH CH CF3
A-59 OCH2CF2CF3 CH CH CH 1-CN-c-Pen
A-60 OCH2CF2CF3 CH CH CH 1-CN-c-Hex
C-1 OCH2CF2CF3 CH N CH H
C-2 OCH2CF2CF2CF3 CH N CH H
C-3 OCH2CF2CF3 CH N CH CF3
C-14 CF3 CH N CH H
C-21 OCH2CF3 CH N CH H
C-22 OCH2CF2CF3 CH N CH CH3
C-23 OCH2CF2CF3 CH N CH Br
C-25 OCH2CF2CF3 CH N CH c-Pr
C-30 OCH2CF2CF3 CH N CH 1-CN-c-Bu
C-32 OCH2CF2CF3 CH N CH 1-CN-c-Pr
C-33 CF3 CH N CH CF3
C-34 OCH2CF2CF3 CH N CH 1-CN-c-Pen
C-35 OCH2CF2CF3 CH N CH 1-CN-c-Hex
C-40 OCH2CF2CF3 CMe N CH c-Pr
C-41 OCH2CF2CF3 CH N CMe c-Pr
C-42 OCH2CF2CHF2 CH N CH c-Pr
C-43 OCH2CF2CHFCF3 CH N CH c-Pr

[0545] Соединение A-36 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,88 (1H, d), 8,55 (1H, d), 7,24 (1H, d), 6,16 (1H, dd), 5,89 (1H, d), 4,41 (2H, t), 3,51-3,39 (2H, m), 1,36 (3H, t).

Соединение A-45 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,84 (1H, d), 8,21 (1H, d), 7,24 (1H, d), 6,17 (1H, dd), 5,89 (1H, d), 4,41 (2H, t), 3,43 (2H, q), 2,00-1,99 (2H, m), 1,66-1,58 (2H, m), 1,34 (3H, t).

Соединение A-48 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,12 (1H, s), 8,68 (1H, d), 7,46 (1H, d), 6,92 (1H, s), 6,51 (1H, dd), 3,50-3,46 (2H, m), 1,38 (3H, t).

Соединение A-59 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,96 (1H, d), 8,43 (1H, d), 7,25 (1H, d), 6,18 (1H, dd), 5,90 (1H, d), 4,41 (2H, t), 3,48-3,42 (2H, m), 2,65-2,62 (2H, m), 2,05-2,01 (6H, m), 1,35 (3H, t).

Соединение A-60 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,00 (1H, d), 8,46 (1H, d), 7,26 (1H, d), 6,18 (1H, dd), 5,91 (1H, d), 4,42 (2H, t), 3,48-3,41 (2H, m), 2,29-2,26 (2H, m), 1,92-1,81 (7H, m), 1,35 (4H, t).

Соединение C-1 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,89 (1H, d), 8,49 (1H, d), 8,05 (1H, d), 7,75 (1H, dd), 5,93 (1H, s), 4,97 (1H, q), 4,77 (1H, q), 3,39-3,34 (2H, m), 1,32 (3H, t).

Соединение C-2 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,31 (3H, t), 3,31-3,39 (2H, m), 4,74-4,84 (1H, m), 4,96-5,06 (1H, m), 5,92 (1H, s), 7,72-7,75 (1H, m), 8,02 (1H, s), 8,47-8,49 (1H, m), 8,87-8,88 (1H, m).

Соединение C-3 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,14 (1H, dd), 8,70 (1H, d), 8,05 (1H, d), 5,95 (1H, d), 5,01-4,94 (1H, m), 4,82-4,76 (1H, m), 3,45 (2H, q), 1,37 (3H, t).

Соединение C-14 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,32-3,37 (2H, m), 6,91 (1H, s), 7,76-7,79 (1H, m), 8,21 (1H, s), 8,48 (1H, d), 8,89 (1H, d).

Соединение C-21 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,28 (3H, t), 3,27-3,41 (2H, m), 4,60-4,88 (2H, m), 7,25 (1H, s), 7,73 (1H, dd), 8,02 (1H, s), 8,48 (1H, dd), 8,88 (1H, dd).

Соединение C-22 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,68 (1H, s), 8,27 (1H, s), 8,02 (1H, d), 5,92 (1H, d), 4,97 (1H, q), 4,76 (1H, q), 3,34 (2H, q), 2,56 (3H, s), 1,32 (3H, t).

Соединение C-23 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,92 (1H, d), 8,59 (1H, d), 8,01 (1H, s), 5,92 (1H, s), 4,96-4,77 (2H, m), 3,39 (2H, q), 1,35 (3H, t).

Соединение C-25 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,61 (1H, d), 8,02 (1H, d), 8,00 (1H, d), 5,92 (1H, d), 5,00-4,93 (1H, m), 4,78-4,72 (1H, m), 3,32 (2H, q), 2,13-2,06 (1H, m), 1,31 (3H, t), 1,32-1,19 (2H, m), 0,99-0,85 (2H, m).

Соединение C-30 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,96 (1H, d), 8,47 (1H, d), 8,03 (1H, d), 5,94 (1H, d), 4,97-4,78 (2H, m), 3,40 (2H, t), 3,03-2,97 (2H, m), 2,80-2,57 (3H, m), 2,27-2,20 (1H, m), 1,36 (3H, t).

Соединение C-32 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,87 (1H, d), 8,23 (1H, d), 8,01 (1H, s), 5,93 (1H, s), 4,87 (2H, dq), 3,39-3,35 (2H, m), 2,06-1,99 (2H, m), 1,68-1,59 (2H, m), 1,34 (3H, t).

Соединение C-33 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,16 (1H, s), 8,70 (1H, s), 8,23 (1H, s), 6,94 (1H, s), 3,46-3,41 (2H, m), 1,40 (3H, t).

Соединение C-34 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,00 (1H, d), 8,46 (1H, d), 8,03 (1H, s), 5,94 (1H, s), 4,97 (1H, q), 4,77 (1H, q), 3,39 (2H, q), 2,68-2,65 (2H, m), 2,16-2,10 (6H, m), 1,34 (3H, t).

Соединение C-35 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,04 (1H, d), 8,49 (1H, d), 8,03 (1H, s), 5,94 (1H, s), 4,97 (1H, q), 4,77 (1H, q), 3,39 (2H, q), 2,29-2,26 (2H, m), 1,96-1,83 (6H, m), 1,58-1,55 (1H, m), 1,34 (4H, t).

Соединение C-40 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,31 (1H, d), 8,00 (1H, d), 6,31 (1H, s), 4,87 (2H, t), 3,42 (2H, q), 2,52 (3H, s), 2,01-1,99 (1H, m), 1,31 (3H, t), 1,16-1,11 (2H, m), 0,83-0,81 (2H, m).

Соединение C-41 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,60 (1H, d), 8,02 (1H, d), 7,89 (1H, s), 4,86 (2H, dq), 3,36-3,26 (2H, m), 2,11-2,08 (1H, m), 2,05 (3H, s), 1,32-1,24 (5H, m), 0,96-0,87 (2H, m).

Соединение C-42 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,61 (1H, d), 8,02 (1H, d), 8,00 (1H, d), 6,13-5,85 (1H, m), 5,89 (1H, d), 4,76 (2H, dq), 3,33 (2H, q), 2,11-2,08 (1H, m), 1,30-1,27 (5H, m), 0,94-0,90 (2H, m).

Соединение C-43 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,61 (1H, d), 8,02 (1H, d), 8,00 (1H, d), 5,89 (1H, d), 5,19-5,00 (1H, m), 4,87-4,61 (2H, m), 3,35-3,31 (2H, m), 2,10-2,08 (1H, m), 1,31 (3H, t), 1,27-1,26 (2H, m), 0,98-0,87 (2H, m).

[0546] Пример 3 получения

В смесь 0,3 г промежуточного соединения 2-7, 0,1 мл 2,2,3,3,3-пентафтор-1-пропанола и 3 мл NMP добавляли 0,04 г сульфата натрия (в масле, 60%) при охлаждении льдом. Реакционные смеси встряхивали при охлаждении льдом в течение 1,5 часов. В реакционные смеси добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле (гексан:этилацетат=1:2) с получением 0,37 г соединения B-1 согласно настоящему изобретению ниже.

Соединение B-1 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,90 (1H, dd), 8,46 (1H, dd), 7,90 (1H, s), 7,74 (1H, dd), 4,76 (2H, t), 3,37 (2H, q), 1,33 (3H, t).

[0547] Пример 4 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному примеру 3 получения, и значения их физических свойств.

Соединение, представленное формулой (I-A)

в котором комбинация T, A2, A3, A4 и R3 представляет любую из комбинаций, указанных в таблице 21.

[0548] [Таблица 11] Таблица 21

Представленное соединение T A2 A3 A4 R3
A-2 OCH2CF2CF3 CH CH CH H
A-3 OCH2CF2CHF2 CH CH CH H
A-4 OCH2CF3 CH CH CH H
A-5 OCH(Me)CF3 CH CH CH H
A-6 CH CH CH H
A-7 OCH2CF2CF3 CH CH CH CF3
A-10 OCH2CF2CF2CF3 CH CH CH H
A-11 OCH2CF2CF2CF2CF3 CH CH CH H
A-23 OCH2CF2CHFCF3 CH CH CH H
B-2 OCH2CF2CHF2 N CH CCl H
B-3 OCH2CF2CHFCF3 N CH CCl H
B-4 OCH2CF3 N CH CCl H
B-6 OCH2CF2CF3 N CH CCl Br
C-4 CH N CH H
C-5 CH N CH H
C-15 CH N CH H
C-16 CH N CH H

[0549] Соединение A-2 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,86 (1H, dd), 8,46 (1H, dd), 7,68 (1H, dd), 7,27 (1H, s), 6,17 (1H, dd), 5,90 (1H, d), 4,41 (2H, t), 3,49-3,39 (2H, m), 1,33 (3H, t).

Соединение A-3 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,85 (1H, dd), 8,46 (1H, dd), 7,68 (1H, dd), 7,27 (1H, d), 6,14 (1H, dd), 6,09-5,96 (1H, m), 5,92 (1H, d), 4,36 (2H, t), 3,48-3,39 (2H, m), 1,33 (3H, t).

Соединение A-4 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,85 (1H, dd), 8,46 (1H, dd), 7,68 (1H, dd), 7,27 (1H, d), 6,17 (1H, dd), 5,89 (1H, d), 4,35 (2H, q), 3,51-3,36 (2H, m), 1,32 (3H, t).

Соединение A-5 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,85 (1H, d), 8,48-8,45 (1H, m), 7,67 (1H, dd), 7,26 (1H, dd), 6,13 (1H, dd), 5,92 (1H, dd), 4,73-4,69 (1H, m), 3,48-3,38 (2H, m), 1,56 (3H, t), 1,33 (3H, t).

Соединение A-6 согласно настоящему изобретению:1H-NMR (CDCl3) δ: 8,89 (1H, dd), 8,49 (1H, dd), 8,05 (1H, d), 7,72 (1H, dd), 7,48 (1H, d), 7,02 (1H, dd), 6,86 (1H, d), 6,80 (1H, d), 3,54-3,36 (2H, m), 1,35 (3H, t).

Соединение A-7 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,09 (1H, dd), 8,66 (1H, d), 7,28 (1H, d), 6,20 (1H, dd), 5,91 (1H, d), 4,42 (2H, t), 3,54-3,49 (2H, m), 1,38 (3H, t).

Соединение A-10 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,32 (3H, t), 3,33-3,51 (2H, m), 4,43 (2H, t), 5,88 (1H, d), 6,13-6,16 (1H, m), 7,27 (1H, s), 7,64-7,67 (1H, m), 8,43-8,46 (1H, dd), 8,83-8,84 (1H, m).

Соединение A-11 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,32 (3H, t), 3,37-3,48 (2H, m), 4,45 (2H, d), 5,89 (1H, s), 6,14-6,15 (1H, m), 7,25 (1H, m), 7,66 (1H, t), 8,45 (1H, d), 8,83 (1H, d).

Соединение A-23 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,32 (3H, t), 3,35-3,50 (2H, m), 4,27-4,44 (2H, m), 5,03-5,18 (1H, m), 5,90 (1H, d), 6,12 (1H, dd), 7,27 (1H, s), 7,65-7,68 (1H, m), 8,45 (1H, dd), 8,84 (1H, dd).

Соединение B-2 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,90 (1H, d), 8,46 (1H, d), 7,91 (1H, s), 7,74 (1H, dd), 6,09 (1H, t), 4,70 (2H, t), 3,37 (2H, q), 1,33 (3H, t).

Соединение B-3 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,90 (1H, dd), 8,46 (1H, dd), 7,91 (1H, s), 7,74 (1H, dd), 5,30-5,10 (1H, m), 4,77-4,58 (2H, m), 3,37 (2H, q), 1,33 (3H, t).

Соединение B-4 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,89 (1H, dd), 8,45 (1H, dd), 7,91 (1H, s), 7,73 (1H, dd), 4,69 (2H, q), 3,36 (2H, q), 1,32 (3H, t).

Соединение B-6 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,92 (1H, d), 8,55 (1H, d), 7,90 (1H, s), 4,76 (2H, t), 3,38 (2H, q), 1,35 (3H, t).

Соединение C-4 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,33 (3H, t), 3,33-3,39 (2H, m), 6,72 (1H, d), 7,14 (1H, s), 7,74-7,78 (1H, m), 8,13 (1H, s), 8,49-8,51 (1H, m), 8,53 (1H, d), 8,90-8,91 (1H, m).

Соединение C-5 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,33 (3H, t), 3,33-3,38 (2H, m), 7,11 (1H, s), 7,75-7,78 (1H, m), 7,95 (1H, s), 8,13 (1H, s), 8,49-8,51 (1H, m), 8,78 (1H, s), 8,90-8,91 (1H, m).

Соединение C-15 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,33-3,39 (2H, m), 6,51 (1H, s), 7,77-7,80 (1H, m), 7,90 (1H, s), 8,18 (1H, s), 8,38 (1H, s), 8,50 (1H, d), 8,91-8,92 (1H, m).

Соединение C-16 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,32-3,37 (2H, m), 7,10 (1H, s), 7,77-7,80 (1H, m), 8,17 (1H, s), 8,50 (1H, d), 8,91 (1H, d), 9,17 (1H, s).

[0550] Пример 5 получения

0,31 г соединения B-1 согласно настоящему изобретению добавляли в смесь 0,31 г 10% палладия/угле, 0,2 мл триэтиламина, 5 мл этанола и 5 мл этилацетата. Реакционные смеси энергично встряхивали при 40°C в атмосфере водорода в течение 1 часа. Реакционные смеси фильтровали через Celite (зарегистрированная торговая марка), и фильтраты концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле (гексан:этилацетат: 1:2) с получением 0,23 г соединения B-5 согласно настоящему изобретению ниже.

Соединение B-5 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,89 (1H, dd), 8,45 (1H, dd), 7,81 (1H, d), 7,70 (1H, dd), 6,28 (1H, d), 4,45 (2H, t), 3,36 (2H, q), 1,32 (3H, t).

[0551] Пример 6 получения

В смесь 0,35 г промежуточного соединения 2-10, 0,05 г гидрида натрия (в масле, 60%) и DMF по каплям добавляли 0,44 г 2,2,3,3,3-пентафторпропил трифторметансульфоната при охлаждении льдом. Реакционные смеси встряхивали при комнатной температуре в течение 3 часов, и к ним добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле (гексан:этилацетат=1:9) с получением 0,28 г соединения D-1 согласно настоящему изобретению ниже.

Соединение D-1 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,85 (1H, dd), 8,46 (1H, dd), 7,72 (1H, dd), 7,33 (1H, d), 5,99 (1H, d), 4,75-4,68 (2H, m), 3,42-3,32 (2H, m), 1,36 (3H, t).

[0552] Пример 7 получения

В смесь 0,8 г промежуточного соединения 2-3, 0,36 г 4-(трифторметил)имидазола и толуола добавляли 0,74 г карбоната калия, 0,26 мл транс-N,N'-диметилциклогексан-1,2-диамина и 0,15 г иодида меди. Реакционные смеси встряхивали при 120°C в течение 24 часов и охлаждали до комнатной температуры, и в них добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле (гексан:этилацетат=3:2) с получением 0,32 г соединения A-12 согласно настоящему изобретению.

Соединение A-12 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,37 (3H, t), 3,41-3,49 (2H, m), 6,49 (1H, d), 6,66 (1H, s), 7,54 (1H, d), 7,70-7,76 (2H, m), 8,04 (1H, s), 8,50 (1H, d), 8,90 (1H, d).

[0553] Пример 8 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному примеру 7 получения, и значения их физических свойств.

Соединение, представленное формулой (I-B):

в котором T представляет любую из групп, указанных в таблице 22.

[0554] [Таблица 12] Таблица 22

Представленное соединение T
A-13
A-14
A-26

[0555] Соединение A-13 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,33 (3H, t), 3,38-3,50 (2H, m), 6,86 (1H, s), 6,92 (1H, d), 7,46 (1H, d), 7,68-7,71 (1H, m), 7,96 (1H, s), 8,25 (1H, s), 8,47 (1H, d), 8,86 (1H, d).

Соединение A-14 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,37 (3H, t), 3,39-3,51 (2H, m), 6,87-6,90 (1H, m), 6,98 (1H, d), 7,56 (1H, d), 7,73-7,77 (1H, m), 8,49-8,51 (1H, m), 8,75 (1H, s), 8,90-8,91 (1H, m).

Соединение A-26 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,37-3,54 (2H, m), 6,42 (1H, d), 6,55 (1H, dd), 6,60 (1H, d), 6,93 (1H, s), 7,43 (1H, d), 7,52 (1H, d,), 7,68-7,72 (1H, m), 8,46 (1H, d), 8,87 (1H, d).

[0556] Пример 9 получения

В смесь 0,6 г промежуточного соединения 2-22, 0,57 г [5-(трифторметил)пиридин-3-ил]бороновой кислоты, 2 мл воды и 10 мл добавляли 0,63 г карбоната натрия и 147 мг [1,1'-бис(дифенилфосфин)ферроцен]дихлорида палладия. Реакционные смеси встряхивали при 100°C в течение 16 часов, а затем охлаждали до комнатной температуры и фильтровали. В фильтраты добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле (гексан:этилацетат=7:3) с получением 0,35 г соединения C-6 согласно настоящему изобретению ниже.

Соединение C-6 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,35-3,42 (2H, m), 7,04 (1H, s), 7,75-7,78 (1H, m), 8,25 (1H, s), 8,50 (1H, dd), 8,62 (1H, s), 8,91-8,91 (1H, m), 8,98 (1H, s), 9,39 (1H, d).

[0557] Пример 10 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному примеру 9 получения, и значения их физических свойств.

Соединение, представленное формулой (I-C):

в котором комбинация A1, A3 и T представляет любую из комбинаций, указанных в таблице 23.

[0558] [Таблица 13] Таблица 23

Представленное соединение A1 A3 T
C-7 N N
C-8 N N
C-9 N N
C-10 N N
C-11 N N
C-12 N N
C-13 N N
A-15 N CH
A-16 N CH
A-17 N CH
A-18 N CH

[0559] [Таблица 14] Таблица 23 (продолжение)

A-19 N CH
A-20 N CH
A-21 N CH
A-22 N CH

[0560] Соединение C-7 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,35 (3H, t), 3,35-3,43 (2H, m), 7,04 (1H, s), 7,75-7,83 (2H, m), 8,25 (1H, s), 8,52 (2H, t), 8,92 (1H, d), 9,31 (1H, s).

Соединение C-8 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,37-3,41 (2H, m), 6,98 (1H, s), 7,62-7,64 (1H, m), 7,75-7,76 (2H, m), 8,18-8,22 (2H, m), 8,33 (1H, s), 8,50 (1H, d), 8,92 (1H, d).

Соединение C-9 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,36-3,43 (2H, m), 6,98 (1H, s), 7,74-7,77 (3H, m), 8,13-8,15 (2H, m), 8,22 (1H, s), 8,50 (1H, dd), 8,91 (1H, dd).

Соединение C-10 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,37-3,40 (2H, m), 7,03 (1H, s), 7,75-7,78 (1H, m), 7,99 (1H, s), 8,25 (1H, m), 8,49 (3H, s), 8,92-8,93 (1H, m).

Соединение C-11 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,32 (3H, t), 3,33-3,42 (2H, m), 7,60-7,62 (1H, m), 7,68 (1H, s), 7,74-7,77 (1H, m), 8,23 (1H, s), 8,50-8,51 (1H, m), 8,62 (1H, s), 8,88-8,92 (2H, m).

Соединение C-12 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,36-3,43 (2H, m), 7,17-7,25 (3H, m), 7,73-7,76 (1H, m), 8,03 (1H, dd), 8,20 (1H, s), 8,50 (1H, dd), 8,90-8,91 (1H, m).

Соединение C-13 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,33 (3H, t), 3,35-3,49 (2H, m), 6,86 (1H, s), 7,16 (1H, d), 7,73-7,82 (3H, m), 8,18 (1H, s), 8,49 (1H, d), 8,90 (1H, d).

Соединение A-15 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,36-3,53 (2H, m), 6,58 (1H, dd), 6,85 (1H, s), 7,48 (1H, d), 7,69-7,72 (1H, m), 8,15 (1H, s), 8,47-8,49 (1H, m), 8,88 (1H, d), 8,97 (1H, s), 9,07 (1H, s).

Соединение A-16 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,38-3,54 (2H, m), 6,56-6,58 (1H, m), 6,85 (1H, s), 7,47 (1H, d), 7,69-7,72 (1H, m), 7,81 (1H, d), 8,10 (1H, d), 8,48-8,49 (1H, m), 8,88 (1H, d), 8,99 (1H, s).

Соединение A-17 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,41-3,51 (2H, m), 6,59-6,61 (1H, m), 6,83 (1H, s), 7,42 (1H, d), 7,61-7,63 (1H, m), 7,68-7,73 (2H, m), 7,82 (1H, d), 7,88 (1H, s), 8,48 (1H, d), 8,87-8,88 (1H, m).

Соединение A-18 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,33 (3H, t), 3,37-3,54 (2H, m), 6,59 (1H, d), 6,82 (1H, s), 7,42 (1H, d), 7,68-7,74 (5H, m), 8,48 (1H, d), 8,87 (1H, d).

Соединение A-19 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,38-3,53 (2H, m), 6,59 (1H, dd), 6,85 (1H, d), 7,47 (1H, d), 7,69-7,72 (1H, m), 7,97 (1H, s), 8,06 (2H, s), 8,48 (1H, dd), 8,88 (1H, dd).

Соединение A-20 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,35-3,55 (2H, m), 7,08-7,10 (1H, m), 7,25 (1H, m), 7,46 (1H, d), 7,57 (1H, d), 7,67-7,70 (1H, m), 7,98 (1H, s), 8,47-8,49 (1H, m), 8,87-8,93 (2H, m).

Соединение A-21 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,33 (3H, t), 3,38-3,55 (2H, m), 6,70-6,72 (1H, s), 7,01 (1H, s), 7,13-7,21 (2H, m), 7,34 (1H, d), 7,41 (1H, d), 7,67-7,71 (1H, m), 8,47-8,49 (1H, d), 8,87-8,88 (1H, d).

Соединение A-22 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,33 (3H, t), 3,37-3,54 (2H, m), 6,51-6,53 (1H, m), 6,73-6,74 (1H, m), 7,16 (1H, d), 7,33-7,40 (3H, m), 7,67-7,70 (1H, m), 8,47-8,49 (1H, m), 8,86-8,88 (1H, m).

[0561] Соединение C-18 согласно настоящему изобретению

Соединение C-18 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,28-1,35 (3H, m), 3,23-3,38 (2H, m), 7,06 (1H, s), 7,38 (1H, t), 7,62 (1H, d), 7,92-8,01 (1H, m), 8,11-8,25 (2H, m), 8,45-8,49 (2H, m).

Соединение A-30 согласно настоящему изобретению

Соединение A-30 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,30 (3H, t), 3,28-3,37 (2H, m), 6,57-6,60 (1H, m), 6,87 (1H, s), 7,39 (1H, d), 7,57 (1H, d), 7,98 (1H, s), 8,06-8,08 (3H, m), 8,43 (1H, s).

[0562] Пример 11 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному примеру 9 получения, и значения их физических свойств.

Соединение, представленное формулой (I-A):

в котором комбинация R3, A2, A3, A4 и T представляет любую из комбинаций, указанных в таблице 24. В таблице Pm3 представляет 3-пиримидинильную группу.

[0563] [Таблица 15] Таблица 24

Представленное соединение R3 A2 A3 A4 T
A-34 CH=CH2 CH CH CH OCH2CF2CF3
A-35 4-F-Ph CH CH CH OCH2CF2CF3
A-37 Me CH CH CH OCH2CF2CF3
A-38 c-Pr CH CH CH OCH2CF2CF3
A-43 C(Me)=CH2 CH CH CH OCH2CF2CF3
A-46 4-CN-Ph CH CH CH OCH2CF2CF3
A-47 4-Me-Ph CH CH CH OCH2CF2CF3
A-62 NH-c-Pr CH CH CH OCH2CF2CF3
A-63 Pm3 CH CH CH OCH2CF2CF3
A-68 Py4 CH CH CH OCH2CF2CF3
B-7 c-Pr N CH CCl OCH2CF2CF3
B-9 4-F-Ph N CH CCl OCH2CF2CF3
C-20 4-Cl-Ph CH N CH OCH2CF2CF3
C-24 4-F-Ph CH N CH OCH2CF2CF3

Соединение A-34 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,79 (1H, d), 8,42 (1H, d), 7,26 (1H, d), 6,82 (1H, dd), 6,15 (1H, dd), 6,04 (1H, d), 5,90 (1H, d), 5,65 (1H, d), 4,41 (2H, t), 3,43 (2H, m), 1,34 (3H, t).

Соединение A-35 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,98 (1H, d), 8,55 (1H, d), 7,66-7,62 (2H, m), 7,31 (1H, d), 7,28-7,24 (2H, m), 6,18 (1H, dd), 5,92 (1H, d), 4,42 (2H, t), 3,55-3,38 (2H, m), 1,36 (3H, t).

Соединение A-37 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,65 (1H, s), 8,25 (1H, s), 7,25 (1H, d), 6,14 (1H, dd), 5,90 (1H, d), 4,41 (2H, t), 3,44-3,37 (2H, m), 2,53 (3H, s), 1,33 (3H, t).

Соединение A-38 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,58 (1H, d), 8,00 (1H, d), 7,23 (1H, d), 6,14 (1H, dd), 5,89 (1H, d), 4,40 (2H, t), 3,46-3,31 (2H, m), 2,10-2,03 (1H, m), 1,31 (3H, t), 1,23-1,21 (2H, m), 0,93-0,85 (2H, m).

Соединение A-43 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,87 (1H, d), 8,42 (1H, d), 7,26 (1H, d), 6,16 (1H, dd), 5,90 (1H, d), 5,61 (1H, s), 5,41 (1H, s), 4,41 (2H, t), 3,47-3,39 (2H, m), 2,25 (3H, s), 1,34 (3H, t).

Соединение A-46 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,03 (1H, d), 8,60 (1H, d), 7,88-7,86 (2H, m), 7,78-7,77 (2H, m), 7,32 (1H, d), 6,20 (1H, dd), 5,93 (1H, d), 4,43 (2H, t), 3,52-3,45 (2H, m), 1,37 (3H, t).

Соединение A-47 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,00 (1H, d), 8,57 (1H, d), 7,55 (2H, d), 7,36 (2H, d), 7,31 (1H, d), 6,17 (1H, dd), 5,92 (1H, d), 4,42 (2H, t), 3,53-3,39 (2H, m), 2,45 (3H, s), 1,36 (3H, t).

Соединение A-62 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,25 (1H, d), 7,70 (1H, d), 7,24 (1H, d), 6,10 (1H, dd), 5,89 (1H, d), 4,72 (1H, s), 4,39 (2H, t), 3,40-3,31 (2H, m), 2,56-2,55 (1H, m), 1,32 (3H, t), 0,92-0,86 (2H, m), 0,66-0,57 (2H, m).

Соединение A-63 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,39 (1H, s), 9,06 (2H, s), 9,04 (1H, d), 8,63 (1H, d), 7,32 (1H, d), 6,21 (1H, dd), 5,93 (1H, d), 4,43 (2H, t), 3,53-3,47 (2H, m), 1,39 (3H, t).

Соединение A-68 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,06 (1H, d), 8,83 (2H, dd), 8,64 (1H, d), 7,59 (2H, dd), 7,32 (1H, d), 6,20 (1H, dd), 5,93 (1H, d), 4,43 (2H, t), 3,53-3,46 (2H, m), 1,38 (3H, t).

Соединение B-7 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,60 (1H, d), 7,99 (1H, d), 7,89 (1H, s), 4,75 (2H, t), 3,32 (2H, q), 2,10-2,06 (1H, m), 1,30 (3H, t), 1,25-1,23 (2H, m), 0,92-0,89 (2H, m).

Соединение B-9 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,02 (1H, d), 8,54 (1H, d), 7,92 (1H, s), 7,66-7,64 (2H, m), 7,28-7,24 (2H, m), 4,77 (2H, t), 3,40 (2H, q), 1,36 (3H, t).

Соединение C-20 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,34 (3H, t), 3,38-3,40 (2H, m), 4,75-4,78 (1H, m), 4,95-4,98 (1H, m), 5,94 (1H, s), 7,53-7,60 (4H, m), 8,06 (1H, s), 8,57 (1H, s), 9,01 (1H, s).

Соединение C-24 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,02 (1H, d), 8,57 (1H, d), 8,08 (1H, d), 7,67-7,64 (2H, m), 7,29-7,26 (2H, m), 5,96 (1H, d), 4,98-4,78 (2H, m), 3,42-3,38 (2H, m), 1,36 (3H, t).

[0564] Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному примеру 4 получения, и значения их физических свойств.

Соединение, представленное формулой (I-D):

в котором комбинация T, A2, A3, A4 и R3 представляет любую из комбинаций, указанных в таблице 25.

[0565] [Таблица 16] Таблица 25

Представленное соединение T A2 A3 A4 R3
A-27 OCH2CF2CF3 CH CH CH CF3
A-28 OCH2CF2CF2CF3 CH CH CH CF3
A-29 CH CH CH CF3
C-17 CH N CH CF3

Соединение A-27 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,28 (3H, t), 3,26-3,28 (2H, m), 4,40 (2H, t), 5,91 (1H, s), 6,14 (1H, d), 7,18 (1H, d), 7,48 (1H, d), 8,03 (1H, d), 8,40 (1H, s).

Соединение A-28 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,28 (3H, t), 3,24-3,30 (2H, m), 4,44 (2H, t), 5,92 (1H, s), 6,13-6,16 (1H, m), 7,18 (1H, d), 7,50 (1H, d), 8,03 (1H, d), 8,40 (1H, s).

Соединение A-29 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,29 (3H, t), 3,28-3,30 (2H, m), 6,79 (1H, d), 6,86 (1H, d), 6,99-7,01 (1H, m), 7,38 (1H, d), 7,56 (1H, d), 8,04-8,08 (2H, m), 8,42 (1H, s).

Соединение C-17 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,28 (3H, t), 3,20-3,26 (2H, m), 6,74 (1H, d), 7,16 (1H, s), 7,61 (1H, d), 8,08-8,12 (2H, m), 8,45 (1H, s), 8,53 (1H, s).

[0566] Пример 13 получения

В смесь 154 мг промежуточного соединения 3-1, 4 мл ТГФ и 2 мл воды добавляли 115 мг ацетата натрия и 1 мл водного раствора перекиси водорода (30%) при охлаждении льдом, и смеси встряхивали при 0°C в течение 3 часов. В реакционные смеси добавляли насыщенный рассол, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные в результате органические слои сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 120 мг соединения A-44 согласно настоящему изобретению ниже в качестве сырья.

Соединение A-44 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,05 (1H,d), 7,71 (1H,d), 7,32 (1H,d), 6,26 (1H,dd), 6,02 (1H,d), 4,47 (2H,t), 3,35-3,15 (2H,m), 1,32 (3H,t).

[0567] Пример 14 получения

Соединение C-31 согласно настоящему изобретению ниже получали путем использования промежуточного соединения 3-2 вместо промежуточного соединения 3-1 согласно способу, аналогичному примеру 13 получения.

Соединение C-31 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,15 (1H,s), 8,07 (1H,s), 7,75 (1H,s), 6,02 (1H,s), 4,99 (1H,q), 4,80 (1H,q), 3,28-3,19 (2H,m), 1,33 (3H,t).

[0568] Пример 15 получения

Смесь 120 мг соединения A-44 согласно настоящему изобретению, 63 мг иодида этила, 163 мг карбоната цезия и 3 мл DMF встряхивали при комнатной температуре в течение 1 часа. В смеси добавляли насыщенный рассол, и смеси экстрагировали с MTBE. Полученные в результате органические слои сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле (гексан:этилацетат=1:2) с получением соединения A-39 согласно настоящему изобретению ниже 56 мг.

Соединение A-39 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,45 (1H,d), 7,87 (1H,d), 7,30-7,22 (1H,m), 6,13 (1H,dd), 5,89 (1H,d), 4,40 (2H,t), 4,26-4,18 (2H,m), 3,46-3,32 (2H,m), 1,51 (3H,t), 1,33 (3H,t).

[0569] Пример 16 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному примеру 15 получения, и значения их физических свойств.

Соединение, представленное формулой (I-E):

в котором комбинация T, A2, A3, A4 и R12 представляет любую из комбинаций, указанных в таблице 26.

[0570] [Таблица 17] Таблица 26

Представленное соединение T A2 A3 A4 R12
A-40 OCH2CF2CF3 CH CH CH Pr
A-41 OCH2CF2CF3 CH CH CH i-Pr
A-42 OCH2CF2CF3 CH CH CH CH2CF2CF3
A-61 OCH2CF2CF3 CH CH CH Py2
C-26 OCH2CF2CF3 CH N CH Et
C-27 OCH2CF2CF3 CH N CH Pr
C-28 OCH2CF2CF3 CH N CH CH2CF2CF3
C-29 OCH2CF2CF3 CH N CH i-Pr
C-39 OCH2CF2CF3 CH N CH Py2

Соединение A-40 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,45 (1H,d), 7,87 (1H,d), 7,23 (1H,d), 6,13 (1H,dd), 5,89 (1H,d), 4,40 (2H,t), 4,15-4,04 (2H,m), 3,46-3,32 (2H,m), 1,94-1,85 (2H,m), 1,33 (3H,t), 1,09 (3H,t).

Соединение A-41 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,41 (1H,d), 7,84 (1H,d), 7,23 (1H,d), 6,13 (1H,dd), 5,89 (1H,d), 4,76-4,68 (1H,m),4,40 (2H,t), 3,48-3,29 (2H,m), 1,44 (3H,d), 1,42 (3H,d), 1,33 (3H,t).

Соединение A-42 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,55 (1H,d), 7,97 (1H,d), 7,23 (1H,d), 6,15 (1H,dd), 5,89 (1H,d), 4,61 (2H,t), 4,41 (2H,t), 3,48-3,36 (2H,m), 1,34 (3H,t).

Соединение A-61 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,72 (1H,d), 8,31 (1H,d), 8,17 (1H,ddd), 7,82 (1H,ddd), 7,30 (1H,d), 7,15 (1H,ddd), 7,10 (1H,ddd), 6,16 (1H,dd), 5,91 (1H,d), 4,41 (2H,t), 3,58-3,49 (1H,m), 3,42-3,33 (1H,m), 1,35(3H,t).

Соединение C-26 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,48 (1H,d), 8,00 (1H,s), 7,88 (1H,d), 5,92 (1H,s), 4,96 (1H,q), 4,76 (1H,q), 4,28-4,19 (2H,m), 3,33 (2H,q), 1,52 (3H,t), 1,32 (3H,t).

Соединение C-27 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,48 (1H,d), 8,00 (1H,d), 7,88 (1H,d), 5,92 (1H,d), 4,96 (1H,ddd), 4,75 (1H,ddd), 4,18-4,05 (2H,m), 3,33 (2H,q), 1,96-1,86 (2H,m), 1,32 (3H,t), 1,09 (3H,t).

Соединение C-28 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,59 (1H,d), 8,01-7,97 (2H,m), 5,92 (1H,s), 4,96 (1H,q), 4,77 (1H,q), 4,63 (2H,t), 3,36 (2H,q), 1,34 (3H,t).

Соединение C-29 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,44 (1H,d), 8,00 (1H,d), 7,86 (1H,d), 5,92 (1H,d), 5,02-4,91 (1H,m), 4,82-4,69 (2H,m), 3,38-3,28 (2H,m), 1,46 (3H,d), 1,44 (3H,d), 1,32 (3H,t).

Соединение C-39 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,75 (1H,d), 8,34 (1H,d), 8,19 (1H,ddd), 8,07 (1H,d), 7,84 (1H,ddd), 7,17 (1H,ddd), 7,12 (1H,ddd), 5,94 (1H,d),5,04-4,91 (1H,m), 4,83-4,70 (1H,m), 3,50-3,28(2H,m), 1,34 (3H,t).

[0571] Пример 17 получения

В смесь 0,54 г промежуточного соединения 3-1, 0,28 г 2-бром-5-цианопиридина, 1,28 г фосфата трикалия и 0,15 г [1,1'-бис(дифенилфосфин)ферроцен]дихлорида палладия добавляли 10 мл DME. Смеси встряхивали при 80°C в течение 2 часов, затем охлаждали до комнатной температуры, и в нее добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле (гексан:этилацетат=1:3) с получением 0,26 г соединения A-52 согласно настоящему изобретению ниже.

Соединение A-52 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,47 (1H, d), 9,08 (1H, d), 9,05 (1H, dd), 8,17 (1H, dd), 8,01 (1H, dd), 7,32 (1H, d), 6,20 (1H, dd), 5,92 (1H, d), 4,43 (2H, t), 3,57-3,44 (2H, m), 1,39 (3H, t).

[0572] Пример 18 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному примеру 17 получения, и значения их физических свойств.

Соединение, представленное формулой (I-A):

в котором комбинация R3, A2, A3, A4 и T представляет любую из комбинаций, указанных в таблице 28. В таблице Pm2 представляет 2-пиримидинильную группу, а Prz представляет 2-пиразинильную группу.

[0573] [Таблица 18] Таблица 28

Представленное соединение R3 A2 A3 A4 T
A-53 Pm2 CH CH CH OCH2CF2CF3
A-55 5-F-Py2 CH CH CH OCH2CF2CF3
A-56 3,5-F2-Py2 CH CH CH OCH2CF2CF3
A-65 Py2 CH CH CH OCH2CF2CF3
A-66 Py3 CH CH CH OCH2CF2CF3
A-67 Prz CH CH CH OCH2CF2CF3
C-36 5-CN-Py2 CH N CH OCH2CF2CF3
C-37 CH N CH OCH2CF2CF3
C-38 CH N CH OCH2CF2CF3

Соединение A-53 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,83 (1H, d), 9,45 (1H, d), 8,90 (2H, d), 7,37 (1H, t), 7,34 (1H, d), 6,18 (1H, dd), 5,91 (1H, d), 4,42 (2H, t), 3,59-3,40 (2H, m), 1,40 (3H, t).

Соединение A-55 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,38 (1H, d), 9,00 (1H, d), 8,64 (1H, d), 7,89 (1H, dd), 7,60 (1H, dt), 7,31 (1H, d), 6,18 (1H, dd), 5,91 (1H, d), 4,42 (2H, t), 3,55-3,43 (2H, m), 1,38 (3H, t).

Соединение A-56 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,41 (1H, dd), 9,03 (1H, d), 8,55 (1H, d), 7,46-7,41 (1H, m), 7,33 (1H, d), 6,19 (1H, dd), 5,92 (1H, d), 4,42 (2H, t), 3,59-3,44 (2H, m), 1,39 (3H, t).

Соединение A-65 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,43 (1H, d), 9,04 (1H, d), 8,79 (1H, td), 7,91-7,85 (2H, m), 7,42-7,40 (1H, m), 7,32 (1H, d), 6,18 (1H, dd), 5,92 (1H, d), 4,42 (2H, t), 3,53-3,46 (2H, m), 1,39 (3H, t).

Соединение A-66 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,04 (1H, d), 8,94 (1H, dd), 8,78 (1H, dd), 8,61 (1H, d), 7,99-7,96 (1H, m), 7,53-7,50 (1H, m), 7,32 (1H, d), 6,20 (1H, dd), 5,93 (1H, d), 4,43 (2H, t), 3,52-3,45 (2H, m), 1,38 (3H, t).

Соединение A-67 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,45 (1H, d), 9,18 (1H, d), 9,08 (1H, d), 8,76 (1H, dd), 8,71 (1H, d), 7,33 (1H, d), 6,20 (1H, dd), 5,92 (1H, d), 4,43 (2H, t), 3,58-3,45 (2H, m), 1,40 (3H, t).

Соединение C-36 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,51 (1H, d), 9,12 (1H, d), 9,06 (1H, d), 8,19 (1H, dd), 8,09 (1H, s), 8,04 (1H, d), 5,96 (1H, s), 4,99 (1H, q), 4,78 (1H, q), 3,45 (2H, q), 1,39 (3H, t).

Соединение C-37 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,96 (1H, d), 8,47 (1H, d), 8,05 (1H, d), 7,97 (1H, t), 7,62 (1H, t), 6,81 (1H, dd), 5,95 (1H, d), 4,98-4,77 (2H, m), 3,38 (2H, q), 1,35 (3H, t).

Соединение C-38 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,04 (1H, d), 8,57 (1H, d), 8,06 (1H, d), 7,98 (1H, d), 7,97 (1H, d), 5,96 (1H, d), 4,98-4,78 (2H, m), 3,41 (2H, q), 1,36 (3H, t).

[0574] Пример 19 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному примеру 5 получения, и значения их физических свойств.

Соединение B-8 согласно настоящему изобретению

Соединение B-8 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,61 (1H, d), 7,99 (1H, d), 7,79 (1H, d), 6,22 (1H, d), 4,43 (2H, t), 3,33 (2H, q), 2,11-2,05 (1H, m), 1,31 (3H, t), 1,24-1,21 (2H, m), 0,90-0,88 (2H, m).

Соединение B-10 согласно настоящему изобретению

Соединение B-10 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9,02 (1H, d), 8,54 (1H, d), 7,83 (1H, d), 7,65-7,62 (2H, m), 7,26-7,24 (2H, m), 6,27 (1H, d), 4,46 (2H, t), 3,40 (2H, q), 1,35 (3H, t).

[0575] Пример 20 получения

В смесь 1,0 г соединения A-36 согласно настоящему изобретению, 0,14 г дихлорида бис(трифенилфосфин)палладия (II), 82 мг 2-дициклогексилфосфин-2',6'-диметоксибифенила и 5 мл ТГФ добавляли 8,2 мл раствора циклопентилцинкбромида в ТГФ (0,5 M), и смеси встряхивали при 60°C в течение 2,5 часов. Смеси охлаждали до комнатной температуры, и в них добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле (гексан:этилацетат=1:1) с получением 0,34 г соединения A-49 согласно настоящему изобретению ниже.

Соединение A-49 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,64 (1H, d), 8,25 (1H, d), 7,24 (1H, d), 6,14 (1H, dd), 5,90 (1H, d), 4,40 (2H, t), 3,76-3,67 (1H, m), 3,44-3,38 (2H, m), 2,51-2,48 (2H, m), 2,30-2,10 (3H, m), 2,02-1,95 (1H, m), 1,33 (3H, t).

[0576] Пример 21 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному примеру 20 получения, и значения их физических свойств.

Соединение A-50 согласно настоящему изобретению

Соединение A-50 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,68 (1H, d), 8,26 (1H, dd), 7,25 (1H, d), 6,14 (1H, dd), 5,90 (1H, d), 4,41 (2H, t), 3,48-3,32 (2H, m), 3,21-3,13 (1H, m), 2,26-2,17 (2H, m), 1,91-1,87 (2H, m), 1,84-1,73 (2H, m), 1,71-1,60 (2H, m), 1,32 (3H, t).

[0577] Соединение A-51 согласно настоящему изобретению

Соединение A-51 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,66 (1H, d), 8,24 (1H, d), 7,25 (1H, d), 6,14 (1H, dd), 5,90 (1H, d), 4,41 (2H, t), 3,44-3,36 (2H, m), 2,76-2,71 (1H, m), 1,90-1,74 (5H, m), 1,44-1,34 (8H, m).

[0578] Пример 22 получения

Газ гептафтор-3-иодопропан пропускали через смесь 0,8 г промежуточного соединения 2-17, 0,39 г медного порошка и NMP в течение 2 минут, и герметично закрытую пробирку, содержащую смеси, встряхивали при 140°C в течение 16 часов. Смеси охлаждали до комнатной температуры, и в них добавляли 50 мл этилацетата, и смеси фильтровали через Celite (зарегистрированная торговая марка). фильтраты экстрагировали этилацетатом и водой, и полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле (гексан:этилацетат=3:7) с получением 0,51 г соединения A-24 согласно настоящему изобретению ниже.

Соединение A-24 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,32 (3H, t), 3,33-3,45 (2H, m), 6,43 (1H, d), 6,88 (1H, s), 7,44 (1H, d), 7,69-7,73 (1H, m), 8,47 (1H, d), 8,87 (1H, d).

[0579] Пример 23 получения

Ниже показаны соединения, которые получили согласно способу, аналогичному примеру 22 получения, и значения их физических свойств.

Соединение A-25 согласно настоящему изобретению

Соединение A-25 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,32 (3H, t), 3,31-3,47 (2H, m), 6,44 (1H, d), 6,88 (1H, s), 7,44 (1H, d), 7,70-7,73 (1H, m), 8,46-8,48 (1H, m), 8,86 (1H, t).

[0580] Пример 24 получения

Смесь 1,0 г промежуточного соединения 2-17, 0,36 г фенола, 155 мг 5-(ди-t-бутилфосфин)-1',3',5'-трифенил-1,4'-би-1H-пиразола, 0,43 г трет-бутоксида калия, 0,54 мл 2,2,3,3,3-пентафторпропиламина, арилпалладий (II) хлорида (димер) и 20 мл циклопентилметилового эфира встряхивали при 100°C в атмосфере азота в течение 4 часов. Смеси охлаждали до комнатной температуры, и в них добавляли 50 мл этилацетата, и смеси фильтровали через Celite (зарегистрированная торговая марка). Фильтраты экстрагировали этилацетатом и водой, и полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок очищали с получением 0,32 г соединения A-32 согласно настоящему изобретению ниже.

Соединение A-32 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,30 (3H, t), 3,35-3,40 (1H, m), 3,48-3,53 (1H, m), 3,81-3,82 (2H, m), 4,59 (1H, s), 5,64 (1H, s), 5,82 (1H, d), 7,13 (1H, d), 7,63 (1H, d), 8,44 (1H, d), 8,82 (1H, d).

[0581] Пример 25 получения

Соединение C-19 согласно настоящему изобретению получали путем использования промежуточного соединения 2-22 вместо промежуточного соединения 2-17 согласно способу, аналогичному примеру 24 получения.

Соединение C-19 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,30 (3H, t), 3,32-3,45 (2H, m), 3,90-3,92 (1H, m), 3,94-3,96 (1H, m), 5,03 (1H, bs), 5,47 (1H, s), 7,67-7,71 (1H, m), 7,90 (1H, s), 8,45-8,47 (1H, m), 8,85-8,87 (1H, m).

[0582] Пример 26 получения

В смесь 0,3 г соединения A-32 согласно настоящему изобретению и 10 мл DMF добавляли 58 мг гидрида натрия (в масле, 60%), и смеси встряхивали в течение 30 минут. В смеси по каплям добавляли 0,09 мл метилиодида, и смеси встряхивали при комнатной температуре в течение 16 часов. В смеси добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок очищали с получением 60 мг соединения A-33 согласно настоящему изобретению ниже.

Соединение A-33 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1,31 (3H, t),3,13 (3H, s), 3,38-3,42 (1H, m), 3,51-3,55 (1H, m), 3,88-4,03 (2H, m), 5,70 (1H, s), 5,98-6,00 (1H, m), 7,19 (1H, d), 7,61-7,64 (1H, m), 8,43-8,45 (1H, m), 8,82-8,83 (1H, m).

[0583] Пример 27 получения

Смесь 0,71 г соединения A-34 согласно настоящему изобретению, 0,6 мл (трифторметил)триметилсилана, 50 мг иодида натрия и 10 мл ТГФ встряхивали при 100°C в течение 10 часов в герметично закрытой пробирке. Смеси охлаждали до комнатной температуры, и в них добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле (гексан:этилацетат=1:1) с получением 0,38 г соединения A-64 согласно настоящему изобретению ниже.

Соединение A-64 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,71 (1H, dd), 8,24 (1H, dd), 7,25 (1H, d), 6,16 (1H, dd), 5,90 (1H, d), 4,41 (2H, t), 3,51-3,35 (2H, m), 2,92-2,87 (1H, m), 2,12-2,08 (1H, m), 1,87-1,74 (1H, m), 1,33 (3H, td).

[0584] Пример 28 получения

Соединения согласно настоящему изобретению ниже получали путем использования соединения A-43 согласно настоящему изобретению вместо промежуточного соединения 2-13 согласно способу, аналогичному Справочному примеру 27 получения.

Соединение A-54 согласно настоящему изобретению

Соединение A-54 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,69 (1H, d), 8,26 (1H, d), 7,25 (1H, d), 6,14 (1H, dd), 5,90 (1H, d), 4,40 (2H, t), 3,44-3,37 (2H, m), 3,17-3,11 (1H, m), 1,39 (3H, s), 1,37 (3H, s), 1,32 (3H, t).

[0585] Соединение A-58 согласно настоящему изобретению

Соединение A-58 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,67 (1H, d), 8,25 (1H, d), 7,25 (1H, d), 6,14 (1H, dd), 5,90 (1H, d), 4,40 (2H, t), 3,49-3,33 (2H, m), 2,85 (2H, q), 1,38-1,31 (6H, m).

[0586] Пример 29 получения

Смесь 1,0 г соединения A-36 согласно настоящему изобретению, 0,61 г промежуточного соединения 4-1, 37 мг арилпалладий (II) хлорида (димер), 0,12 г 4,5'-бис(дифенилфосфин)-9,9'-диметилксантена и 7 мл ксилола встряхивали при 110°C в атмосфере азота в течение 7 часов. Смеси охлаждали до комнатной температуры, и в них добавляли воду, и смеси экстрагировали этилацетатом. Полученные органические слои промывали насыщенным рассолом, сушили над безводным сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный осадок подвергали колоночной хроматографии на силикагеле (гексан:этилацетат=1:6) с получением 0,53 г соединения A-57 согласно настоящему изобретению ниже.

Соединение A-57 согласно настоящему изобретению: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8,99 (1H, d), 8,46 (1H, d), 7,26 (1H, d), 6,18 (1H, dd), 5,91 (1H, d), 4,42 (2H, t), 3,48-3,43 (2H, m), 1,88 (3H, s), 1,86 (3H, s), 1,35 (3H, t).

[0587] Далее ниже показаны примеры приготовления готовых форм представленного соединения. Если не указано иное, «части» представляет «часть по массе».

[0588] Пример 1 приготовления готовой формы

В смеси 35 частей ксилола и 35 частей DMF растворяли 10 частей любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1, и затем добавляли 14 частей эфира полиоксиэтиленстирилфенила и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция с последующим их перемешиванием для получения каждой готовой формы.

[0589] Пример 2 приготовления готовой формы

Смешали четыре (4) части лаурилсульфата натрия, 2 части лигнинсульфоната кальция, 20 частей мелкого порошка синтетического гидратированного оксида крмения и 54 части диатомитовой земли и добавили 20 дополнительных частей любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1 с последующим их перемешиванием для получения каждого из смачиваемых порошков.

[0590] Пример 3 приготовления готовой формы

К 2 частям любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1 добавляли 1 часть мелкого порошка синтетического гидратированного оксида крмения, 2 части лигнинсульфоната кальция, 30 частей бентонита и 65 частей каолиновой глины с последующим перемешиванием, гранулированием в грануляторе и принудительной воздушной сушкой для получения каждой гранулированной готовой формы.

[0591] Пример 4 приготовления готовой формы

В подходящее количество ацетона примешивали 1 часть любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1, а затем добавляли 5 частей мелкого порошка синтетического водного оксида крмения, 0,3 части изопропилового кислого фосфата и 93,7 частей каолиновой глины, с последующим перемешиванием с тщательным встряхиванием и удалением ацетона из смесь путем выпаривания с получением каждой порошковой готовой формы.

[0592] Пример 5 приготовления готовой формы

Смешали смесь 35 частей аммониевой соли сульфата алкилового эфира полиоксиэтилена и белой сажи (массовое отношение 1:1), 20 частей любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1 и 45 частей воды с последующим мелким измельчением методом мелкого измельчения с получением каждой текучей готовой формы.

[0593] Пример 6 приготовления готовой формы

В смеси 5 частей ксилола и 5 частей трихлорэтана растворяли 0,1 части любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1, а полученную в результате смесь затем смешивали с 89,9 частями керосина с получением каждого масляного раствора.

[0594] Пример 7 приготовления готовой формы

В 0,5 мл ацетона растворяли 10 мг любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1, и раствор добавляли по каплям в 5 г порошка твердого корма для животного (порошок твердого корма для вскармливания и выведения CE-2, произведенный CLEA Japan, Inc.), с последующим однородным перемешиванием полученной в результате смеси, а затем ее сушки путем выпаривания ацетона с получением каждой отравленной приманки.

[0595] Пример 8 приготовления готовой формы

В аэрозольный баллон помещали 0,1 части любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1 и 49,9 частей неотиозола (Chuo Kasei Co., Ltd.). После установки клапана аэрозольной упаковки наполняли 25 частей диметилэфира и 25 частей LPG с последующим покачиванием и дальнейшей установкой исполнительного механизма для получения масляного аэрозоля.

[0596] Пример 9 приготовления готовой формы

Смесь 0,6 части любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1, 0,01 части BHT (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), 5 частей ксилола, 3,39 частей дезодорированного керосина и 1 части эмульгатора {Rheodol MO-60 (зарегистрированная торговая марка Kao Corporation)} и 50 частей дистилированной воды наполняли в аэрозольный контейнер, и прикрепляли клапанную часть. Затем в него под давлением через клапан наполняли 40 частей пропеллента (LPG) с получением водного аэрозоля.

[0597] Пример 10 приготовления готовой формы

0,1 части любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1 примешали в 2 мл пропиленгликоля, а полученный в результате раствор импрегнировали в керамическую пластину, имеющую размер 4,0 см × 4,0 см и толщину 1,2 см, с получением тепловых фумигантов.

[0598] Пример 11 приготовления готовой формы

5 частей любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1 и 95 частей сополимера этилена и метилметакрилата (соотношение метилметакрилата в сополимере: 10 мас.%), Acryft (зарегистрированная торговая марка) WD 301, произведенный Sumitomo Chemical Co. Ltd.) расплавляли и растирали с помощью месильной машины замкнутого типа под давлением (произведенной Moriyama Manufacturing Co. Ltd.), а полученный в результате растертый продукт экструдировали из машины для экструзионного формования через пресс-форму с получением стержнеобразного формованного изделия, имеющего длину 15 см и диаметр 3 мм.

[0599] Пример 12 приготовления готовой формы

5 частей любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1 и 95 частей пластифицированной поливинилхлоридной смолы расплавляли и растирали с помощью месильной машины замкнутого типа под давлением (произведенной Moriyama Manufacturing Co. Ltd.), а полученный в результате растертый продукт экструдировали из машины для экструзионного формования через пресс-форму с получением стержнеобразного формованного изделия, имеющего длину 15 см и диаметр 3 мм.

[0600] Пример 13 приготовления готовой формы

Смешали 100 мг любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1, 68,75 мг лактозы, 237,5 мг кукурузного крахмала, 43,75 мг микрокристаллической целлюлозы, 18,75 мг поливинилпирролидона, 28,75 мг натрия карбоксиметилкрахмала и 2,5 мг стеарата магния, а полученную в результате смесь сжимали до надлежащего размера с получением таблетки.

[0601] Пример 14 приготовления готовой формы

Смешали 25 мг любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1, 60 мг лактозы, 25 мг кукурузного крахмала, 6 мг кармеллозы кальция и надлежащего количества 5% гидроксипропилметилцеллюлозы, а полученную в результате смесь наполняли в твердую желатиновую капсулу или гидроксипропилметилцеллюлозную капсулу с получением капсул.

[0602] Пример 15 приготовления готовой формы

В 100 мг любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1 добавляли 500 мг фумаровой кислоты, 2000 мг хлорида натрия, 150 мг метилпарабена, 50 мг пропилпарабена, 25000 мг гранулированного сахара, 13000 мг сорбитола (70% раствор), 100 мг Veegum K (произведенного Vanderbilt Co.), 35 мг ароматизатора и 500 мг окрашивающего средства, дистиллированной воды, так чтобы установить итоговый объем 100 мл с последующим их перемешиванием с получением суспензии для перорального введения.

[0603] Пример 16 приготовления готовой формы

В смеси 5% по массе эмульгатора, 3% по массе бензилового спирта и 30% по массе пропиленгликоля растворяли 5% по массе любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1, и туда добавляли фосфатный буфер, так чтобы pH раствора довести до 6,0-6,5, а в качестве остальных частей добавляли воду для получения раствора для перорального введения.

[0604] Пример 17 приготовления готовой формы

В смесь 57% по массе фракционированного дистиллированного пальмового масло и 3% по массе полисорбата 85, добавляли 5% по массе дистеaрата аллюминия и нагревали для ее диспергирования. Полученную в результате смесь охлаждали до комнатной температуры, и диспергировали 25% по массе сахарина в масляном связующем. В нее выделяли 10% по массе любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1 с получением пасты для перорального введения.

[0605] Пример 18 приготовления готовой формы

5% по массе любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1 смешивали с 95% по массе известнякового наполнителя с последующим влажным гранулированием полученной в результате смеси с получением гранулы для перорального введения.

[0606] Пример 19 приготовления готовой формы

В 80 частях диэтиленгликоль монометилового эфира растворяли 5 частей любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1, и к ним добавляли 15 частей пропиленкарбоната, а полученную в результате смесь перемешивали с получением раствора для капельного нанесения.

[0607] Пример 20 приготовления готовой формы

В 70 частях диэтиленгликоль монометилового эфира растворяли 10 частей любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1, и к ним добавляли 20 частей 2-октилдодеканола, а полученную в результате смесь перемешивали с получением раствора для полива.

[0608] Пример 21 приготовления готовой формы

К 0,5 части любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1 добавляли 60 частей Nikkol (зарегистрированная торговая марка) TEALS-42 (произведено Nikko Chemical Co. Ltd.: 42% водного раствора триэтаноламина лаурилсерной кислоты) и 20 частей пропиленгликоля, а полученную в результате смесь перемешивали с тщательным встряхиванием, а затем туда добавляли 19,5 частей воды, и полученную в результате смесь дополнительно перемешивали с тщательным встряхиванием с получением водородсодержащего раствора готовой формы в виде шампуня.

[0609] Пример 22 приготовления готовой формы

0,15% по массе любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1, 95% по массе животного корма, а также 4,85% по массе смеси двухосновного фосфата кальция, диатомитовой земли, аэрозоля и карбоната (или мела) перемешивали с тщательным встряхиванием с получением предварительно приготовленной смеси для животного корма.

[0610] Пример 23 приготовления готовой формы

7,2 г любого одного из представленных соединений A-1 - A-68, B-1 - B-10, C-1 - C-43 и D-1 и 92,8 г Hosco (зарегистрированная торговая марка) S-55 (произведено Maruishi Pharmaceuticals) расплавляли и перемешивали при 100°C, а полученную в результате смесь наливали в пресс-форму для суппозиториев с последующим выполнением отверждения с охлаждением для получения суппозитория.

[0611] Далее используют Тестовые Примеры, чтобы показать эффективность представленного соединения для борьбы с вредными членистоногими.

Следующие тестовые примеры осуществляли при 25°C.

[0612] Тестовый пример 1

Тестовые соединения получали в виде готовой формы согласно способу, аналогичному способу, описанному в примере 5 приготовления готовой формы, и в них добавляли воду, содержащую 0,03% о/о усиливающего растворение средства для получения разбавленного раствора, содержащего предписанную концентрацию тестового соединения.

Огуречную (Cucumis sativus) рассаду (на стадии развертывания второго настоящего листа) высаживали в контейнере, и на листья огурца выпускали приблизительно 30 бахчевых тлей (Aphis gossypii) (на всех стадиях развития). Спустя 1 день рассаду опрыскивали разбавленными растворами в соотношении 10 мл/растение. Спустя 5 дней исследовали число выживших насекомых, и контрольное значение расчитывали по следующему уравнению.

Контрольное значение (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

в котором символы в формуле отображает следующее описание.

Cb: Число тестовых насекомых в необработанной группе;

Cai: Число выживших насекомых во время исследования в необработанной группе;

Tb: Число тестовых насекомых в обработанной группе;

Tai: Число выживших насекомых во время исследования в обработанной группе;

В данном случае ''необработанная группа'' представляет группу, где проводят процедуру обработки, аналогичную процедуре в обработанной группе за исключением не использования тестового соединения.

[0613] Тестирование проводили путем создания предписанной концентрации 500 частей на миллион и использования нижеупомянутых представленных соединений в качестве тестового соединения согласно тестовому примеру 1. В результате тестирования обработанная группа, которую обрабатывали нижеупомянутыми представленными соединениями, продемонстрировала контрольное значение 90% или более.

Номер представленного соединения: представленное соединение A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, A-10, A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-21, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29, A-32, A-33, A-34, A-36, A-37, A-38, A-43, A-44, A-45, A-46, A-47, A-49, A-50, A-51, A-52, A-53, A-54, A-55, A-56, A-57, A-58, A-59, A-60, A-62, A-64, B-5, B-7, B-8, B-10, C-1, C-2, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8, C-9, C-11, C-12, C-15, C-16, C-17, C-19, C-20, C-22, C-23, C-24, C-25, C-30, C-31, C-32, C-34, C-36, C-37, C-38 и D-1.

[0614] Тестирование проводили путем создания предписанной концентрации 200 частей на миллион и использования нижеупомянутых представленных соединений в качестве тестового соединения согласно тестовому примеру 1. В результате тестирования обработанная группа, которую обрабатывали нижеупомянутыми представленными соединениями, продемонстрировала контрольное значение 90% или более.

Номер представленного соединения: представленное соединение A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-19, A-20, A-21, A-23, A-24, A-25, A-27, A-28, A-29, A-32, A-34, A-35, A-36, A-37, A-38, A-39, A-40, A-41, A-43, A-45, A-46, A-47, A-49, A-50, A-51, A-52, A-53, A-54, A-55, A-56, A-57, A-58, A-59, A-62, A-64, B-5, B-8, C-1, C-2, C-3, C-5, C-6, C-7, C-9, C-11, C-12, C-15, C-17, C-19, C-22, C-23, C-25, C-29, C-30, C-31, C-32, C-34, C-36 и C-37.

[0615] Тестовый пример 2

Тестовые соединения получали в виде готовой формы согласно способу, аналогичному способу, описанному в примере 5 приготовления готовой формы, и в них добавляли воду для получения разбавленного раствора, содержащего предписанную концентрацию тестового соединения.

Огуречную рассаду (на стадии развертывания второго настоящего листа) высаживали в контейнере, и разбавленные растворы в соотношении по 5 мл/растение поливали на основание растения. Спустя 7 дней приблизительно 30 бахчевых тлей (на всех стадиях развития) наносили на листья огурца. Спустя дальнейшие 6 дней исследовали число выживших насекомых, и контрольное значение расчитывали по следующему уравнению.

Контрольное значение (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

при этом символы в формуле отображает следующее описание.

Cb: Число тестовых насекомых в необработанной группе;

Cai: Число выживших насекомых во время исследования в необработанной группе;

Tb: Число тестовых насекомых в обработанной группе;

Tai: Число выживших насекомых во время исследования в обработанной группе;

В данном случае ''необработанная группа'' представляет группу, где проводят процедуру обработки, аналогичную процедуре в обработанной группе за исключением не использования тестового соединения.

[0617] Тестирование проводили путем создания предписанной концентрации 1000 частей на миллион и использования нижеупомянутых представленных соединений в качестве тестового соединения согласно тестовому примеру 2. В результате тестирования обработанная группа, которую обрабатывали нижеупомянутыми представленными соединениями, продемонстрировала контрольное значение 90% или более.

Номер представленного соединения: представленное соединение A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, A-7, A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-20, A-21, A-23, A-27, A-28, A-29, A-32, A-34, A-35, A-36, A-37, A-38, A-39, A-40, A-41, A-42 A-43, A-44, A-45, A-46, A-49, A-50, A-51, A-52, A-53, A-54, A-55, A-56, A-57, A-58, A-59, A-62, A-64, B-5, B-8, C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8, C-11, C-12, C-15, C-16, C-19, C-22, C-23, C-25, C-29, C-30, C-32, C-34, C-36 и C-37.

[0617] Тестовый пример 3

Тестовые соединения получали в виде готовой формы согласно способу, аналогичному способу, описанному в примере 5 приготовления готовой формы, и в них добавляли воду, содержащую 0,03% о/о усиливающего растворение средства для получения разбавленного раствора, содержащего предписанную концентрацию тестового соединения.

Рисовую (Oryza sativa) рассаду (на стадии развертывания второго настоящего листа) высаживали в контейнере, и рассаду опрыскивали разбавленными растворами в соотношении 10 мл/растение. После этого 20 личинок третьего возвраста бурой рисовой цикадки (Nilaparvata lugens) выпускали на листья риса. Спустя 6 дней коэффициент гибели расчитывали по следующему уравнению.

Коэффициент гибели (%)={1- число выживших насекомых/20} × 100

[0618] Тестирование проводили путем создания предписанной концентрации 500 частей на миллион и использования нижеупомянутых представленных соединений в качестве тестового соединения согласно тестовому примеру 3. В результате тестирования обработанная группа, которую обрабатывали нижеупомянутыми представленными соединениями, продемонстрировала коэффициент гибели 90% или более.

Номер представленного соединения: представленное соединение A-2, A-3, A-10, A-12, A-15, A-17, A-20, A-23, A-24, A-25, A-38, A-45, A-52, A-53, A-55, A-56, A-57, C-1, C-2, C-7, C-12, C-25 и C-32.

[0619] Тестовый пример 4

Тестовые соединения получали в виде готовой формы согласно способу, аналогичному способу, описанному в примере 5 приготовления готовой формы, и в них добавляли воду для получения разбавленного раствора, содержащего предписанную концентрацию тестового соединения.

В контейнер добавляли 5 мл описанных выше разбавленных растворов, и в него помещали растение риса (на стадии развертывания второго настоящего листа), которое высаживали в контейнере, имеющем отверстие в дне. Спустя 7 дней выпускали 20 личинок третьего возвраста бурой рисовой цикадки (Nilaparvata lugens). Спустя дальнейшие 6 дней исследовали число выживших насекомых, и коэффициент гибели расчитывали по следующему уравнению.

Коэффициент гибели (%)={1- число выживших насекомых/20} × 100

[0620] Тестирование проводили путем создания предписанной концентрации 1000 частей на миллион и использования нижеупомянутых представленных соединений в качестве тестового соединения согласно тестовому примеру 4. В результате тестирования обработанная группа, которую обрабатывали нижеупомянутыми представленными соединениями, продемонстрировала коэффициент гибели 90% или более.

Номер представленного соединения: представленное соединение A-2, A-3, A-5, A-7, A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-20, A-23, A-24, A-25, A-38, A-45, A-52, A-53, A-56, A-57, C-1, C-2, C-3 C-4, C-6, C-7, C-12, C-19, C-25, C-30 и C-32.

[0621] Тестовый пример 5

Тестовые соединения получали в виде готовой формы согласно способу, аналогичному способу, описанному в примере 5 приготовления готовой формы, и в них добавляли воду, содержащую 0,03% о/о усиливающего растворение средства для получения разбавленного раствора, содержащего предписанную концентрацию тестового соединения.

Разбавленные растворы разбрызгивали на капустную (Brassicae oleracea) рассаду (на стадии развертывания второго-третьего настоящего листа), которую высаживали в контейнере в соотношении 20 мл/растение. После этого отрезали ее стебель и лист, а затем помещали в контейнер, который покрывали фильтровальной бумагой. В чашку выпускали пять личинок капустной моли (Plutella xylostella) на стадии второго возраста. Спустя 5 дней подсчитывали выживших насекомых, и коэффициент гибели насекомых расчитывали по следующему уравнению.

Коэффициент гибели (%)={1- число выживших насекомых/5} × 100

[0622] Тестирование проводили путем создания предписанной концентрации 500 частей на миллион и использования нижеупомянутых представленных соединений в качестве тестового соединения согласно тестовому примеру 6. В результате тестирования обработанная группа, которую обрабатывали нижеупомянутыми представленными соединениями, продемонстрировала коэффициент гибели 80% или более.

Номер представленного соединения: представленное соединение A-1, A-2, A-4, A-6, A-7, A-10, A-11, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-27, A-28, A-29, A-30, A-34, A-36, A-37, A-38, A-43, A-44, A-45, A-46, A-47, A-49, A-50, A-51, A-52, A-53, A-54, A-55, A-56, A-57, A-58, A-62, A-64, B-2, B-5, B-7, B-8, B-9, B-10, C-1, C-2, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8, C-9, C-10, C-11, C-12, C-13, C-14, C-16, C-17, C-18, C-19, C-20, C-22, C-23, C-24, C-25, C-30, C-31, C-32, C-36, C-37, C-38 и D-1.

[0623] Тестовый пример 6

Тестовые соединения получали в виде готовой формы согласно способу, аналогичному способу, описанному в примере 5 приготовления готовой формы, и в них добавляли воду, содержащую 0,03% о/о усиливающего растворение средства для получения разбавленного раствора, содержащего предписанную концентрацию тестового соединения.

Разбавленные растворы распыляли на огуречную рассаду (на стадии развертывания третьего-четвертого настоящего листа), которую высаживали в контейнере, в соотношении 20 мл/растение. После этого в контейнер выпускали 10 личинок капустной моли (Plutella xylostella) на стадии третьего возраста. Спустя 5 дней выживших насекомые подсчитывали, и коэффициент гибели насекомых расчитывали по следующему уравнению.

Коэффициент гибели (%)={1- число выживших насекомых/10} × 100

[0624] Тестирование проводили путем создания предписанной концентрации 200 частей на миллион и использования нижеупомянутых представленных соединений в качестве тестового соединения согласно тестовому примеру 7. В результате тестирования обработанная группа, которую обрабатывали нижеупомянутыми представленными соединениями, продемонстрировала коэффициент гибели 90% или более.

Номер представленного соединения: представленное соединение A-7, A-11, A-15, A-17, A-18, A-19, A-21, A-22, A-24, A-25, A-27, A-28, A-29, A-30, A-35, A-36, A-37, A-38, A-42, A-44, A-45, A-46, A-47, A-52, A-53, A-55, A-56, A-57, A-62, A-64, B-8, B-10, C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-7, C-8, C-9, C-10, C-11, C-12, C-13, C-17, C-18, C-20, C-23, C-24, C-25, C-28, C-29, C-30, C-32, C-36, C-37 и C-38.

[0625] Тестовый пример 7

Тестовые соединения растворяли в смешанном растворе полиоксиэтилен сорбитан монококоата и ацетона (ацетон и полиоксиэтилен сорбитан монококоат=5:95 (отношение о/о)) в соотношении 50 мкл смешанного раствора на 1 мг тестового соединения. В него добавляли воду, содержащую 0,03% по объему усиливающего растворение средства для получения разбавленного раствора, содержащего предписанную концентрацию тестового соединения.

Молодые проростки кукурузы (Zea mays) погружали в разбавленный раствор в течение 30 секунд. После этого два зерна проростков помещали в пластмассовую чашку петри (с радиусом 90 мм), и в контейнер выпускали 10 личинок западного кукурузного жука (diabrotica virgifera virgifera) на стадии второго возраста. Спустя 5 дней подсчитывали число погибших насекомых, и коэффициент гибели насекомых расчитывали по следующему уравнению.

Коэффициент гибели (%)=(число погибших насекомых/10) × 100

[0626] Тестирование проводили путем создания предписанной концентрации 500 частей на миллион и использования нижеупомянутых представленных соединений в качестве тестового соединения согласно тестовому примеру 8. В результате тестирования обработанная группа, которую обрабатывали нижеупомянутыми представленными соединениями, продемонстрировала коэффициент гибели 80% или более.

Номер представленного соединения: представленное соединение A-2, A-3, A-7, A-11, A-14, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-23, A-24, A-25, A-27, A-28, A-29, A-30, A-35, A-36, A-38, A-42, A-43, A-46, A-52, A-53, A-57, B-8, B-10, C-2, C-7, C-8, C-9, C-10, C-20, C-23, C-25, C-26, C-29 и C-36.

[0627] Тестовый пример 8

1 мг каждого представленного соединения растворяли в 10 мкл смешанного раствора ксилола, диметил формамида и поверхностно-активных веществ=4:4:1 (отношение о/о). В него добавляли воду, содержащую 0,02% по объему усиливающего растворение средства, для получения разбавленного раствора, содержащего предписанную концентрацию тестового соединения.

После этого приблизительно 30 капустных тлей (Brevicoryne brassicae) (на всех стадиях развития) выпускали на капустную рассаду (на стадии развертывания третьего-четвертого настоящего листа), которую высаживали в контейнере. Спустя 3 дня разбавленные растворы распыляли на рассаду в соотношении 30 мл/растение. Спустя дальнейшие 7 дней исследовали число выживших насекомых, и контрольное значение расчитывали по следующему уравнению.

Контрольное значение (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

при этом символы в формуле отображает следующее описание.

Cb: Число тестовых насекомых в необработанной группе;

Cai: Число выживших насекомых во время исследования в необработанной группе;

Tb: Число тестовых насекомых в обработанной группе;

Tai: Число выживших насекомых во время исследования в обработанной группе;

В данном случае ''необработанная группа'' представляет группу, где проводят процедуру обработки, аналогичную процедуре в обработанной группе за исключением не использования тестового соединения.

[0628] Тестирование проводили путем создания предписанной концентрации 50 частей на миллион и использования нижеупомянутых представленных соединений в качестве тестового соединения согласно тестовому примеру 8. В результате тестирования обработанная группа, которую обрабатывали нижеупомянутыми представленными соединениями, продемонстрировала контрольное значение 90% или более.

Номер представленного соединения: представленное соединение A-2, A-35, A-37, A-38, A-39, A-40, A-41, A-45, A-46, A-47, A-52, A-53, A-55, B-8, C-23, C-25, C-26, C-27, C-29, C-30 и C-32.

[0629] Далее Тестовые Примеры используют, чтобы показать эффективность представленной композиции при борьбе с вредными членистоногими.

[0630] Тестовый пример 9

1 мг каждого представленного соединения растворяли в 10 мкл смешанного раствора ксилола, DMF и поверхностно-активных веществ (ксилол, DMF и поверхностно-активные вещества=4:4:1 (отношение о/о)). В него добавляли воду, содержащую 0,02% по объему усиливающего растворение средства, для получения разбавленного раствора, содержащего предписанную концентрацию представленного соединения.

При использовании доступной на рынке готовой формы представленного активного ингредиента, каждую доступную на рынке готовую форму разбавляли водой, содержащей 0,02% о/о усиливающего растворение средства, для получения предписанной концентрации разбавленного раствора представленного активного ингредиента.

При этом, когда не использовали доступную на рынке готовую форму представленного активного ингредиента, 1 мг каждого представленного активного ингредиента растворяли в 10 мкл смешанного раствора ксилола, DMF и поверхностно-активных веществ (ксилол, DMF и поверхностно-активные вещества=4:4:1 (отношение о/о)). В него добавляли воду, содержащую 0,02% по объему усиливающего растворение средства, для получения разбавленного раствора, содержащего предписанную концентрацию представленного активного ингредиента.

Полученный выше разбавленный раствор представленного соединения и полученный выше разбавленный раствор представленного активного ингредиента смешивали для получения тестового химического раствора композиции, содержащего представленное соединение и представленный активный ингредиент.

Листовой диск (длина 1,5 см) семядоли огурца помещали в каждую лунку в 24-луночном микропланшете, и 2 бескрылых взрослых особей бахчевых тлей (Aphis gossypii) и 8 нимф бахчевых тлей выпускали на 1 лунку, и тестовый химический раствор распыляли в соотношении 20 мкл на 1 лунку, который называли обработанной группой.

При этом 20 мкл воды, содержащей 0,02% о/о усиливающего растворение средства, распыляли в лунку вместо тестового химического раствора, который называли необработанной группой.

После высыхания тестового химического раствора верхнюю часть микропланшета покрывали пленочным листом, и через 5 дней после выпускания число исследовали выживших насекомых в каждой лунке.

Контрольное значение расчитывали по следующему уравнению.

Контрольное значение (%)={1-(Tai)/(Cai)}×100

при этом символы в формуле отображает следующее описание.

Cai: Число выживших насекомых во время исследования в необработанной группе;

Tai: Число выживших насекомых во время исследования в обработанной группе;

[0631] в таблице 29 показана композиция, которую исследовали согласно способу Тестового примера 9. В результате, композиция, описанная в Таблице 29, продемонстрировала превосходную эффективность при борьбе с вредными членистоногими.

[0632] В таблице 29, представленные соединения X представляют представленные соединения A-1 - A-68, B-1 - B-10 и C-1 - C-43 и D-1.

[Таблица 19] Таблица 29

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Клотианидин 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Клотианидин 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Клотианидин 500 + 50
любой вид представленного соединения X + Тиаметоксам 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Тиаметоксам 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Тиаметоксам 500 + 50
любой вид представленного соединения X + Имидаклоприд 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Имидаклоприд 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Имидаклоприд 500 + 50
любой вид представленного соединения X + Тиаклоприд 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Тиаклоприд 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Тиаклоприд 500 + 50
любой вид представленного соединения X + Флупирадифурон 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Флупирадифурон 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Флупирадифурон 500 + 50

[0633] [Таблица 20] Таблица 29 (продолжение)

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Сульфоксафлор 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Сульфоксафлор 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Сульфоксафлор 500 + 50
любой вид представленного соединения X + Трифлумезопирим 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Трифлумезопирим 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Трифлумезопирим 500 + 50
любой вид представленного соединения X + Диклоромезотиаз 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Диклоромезотиаз 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Диклоромезотиаз 500 + 50
любой вид представленного соединения X + Бета-цифлутрин 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Бета-цифлутрин 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Бета-цифлутрин 500 + 50
любой вид представленного соединения X + Тефлутрин 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Тефлутрин 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Тефлутрин 500 + 50

[0634] [Таблица 21] Таблица 29 (продолжение)

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Фипронил 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Фипронил 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Фипронил 500 + 50
любой вид представленного соединения X + Хлорантранилипрол 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Хлорантранилипрол 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Хлорантранилипрол 500 + 50
любой вид представленного соединения X + Циантранилипрол 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Циантранилипрол 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Циантранилипрол 500 + 50
любой вид представленного соединения X + Тетранилипрол 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Тетранилипрол 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Тетранилипрол 500 + 50
любой вид представленного соединения X + Тиодикарб 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Тиодикарб 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Тиодикарб 500 + 50

[0635] [Таблица 22] Таблица 29 (продолжение)

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Карбофуран 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Карбофуран 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Карбофуран 500 + 50
любой вид представленного соединения X + флуксаметамид 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + флуксаметамид 200 + 200
любой вид представленного соединения X + флуксаметамид 500 + 50
любой вид представленного соединения X + Афоксоланер 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Афоксоланер 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Афоксоланер 500 + 50
любой вид представленного соединения X + флураланер 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + флураланер 200 + 200
любой вид представленного соединения X + флураланер 500 + 50
любой вид представленного соединения X + брофланилид 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + брофланилид 200 + 200
любой вид представленного соединения X + брофланилид 500 + 50

[0636] [Таблица 23] Таблица 29 (продолжение)

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Авермектин 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Авермектин 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Авермектин 500 + 5
любой вид представленного соединения X + Флуопирам 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Флуопирам 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Флуопирам 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Флуенсульфон 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Флуенсульфон 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Флуенсульфон 500 + 5
любой вид представленного соединения X + Флуазаиндолизин 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Флуазаиндолизин 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Флуазаиндолизин 500 + 5
любой вид представленного соединения X + Тиоксазафен 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Тиоксазафен 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Тиоксазафен 500 + 5

[0637] [Таблица 24] Таблица 29 (продолжение)

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Инсектицидное
Соединение α1
200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Инсектицидное
Соединение α1
200 + 200
любой вид представленного соединения X + Инсектицидное
Соединение α1
500 + 50
любой вид представленного соединения X + Микоризные грибы 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Микоризные грибы 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Микоризные грибы 500 + 5
любой вид представленного соединения X + Bacillus firmus штамм I-1582 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + B Bacillus firmus штамм I-1582 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Bacillus firmus штамм I-1582 500 + 5
любой вид представленного соединения X + Bacillus amiloliquefaciens 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Bacillus amiloliquefaciens 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Bacillus amiloliquefaciens 500 + 5
любой вид представленного соединения X + Pasteuria nishizawae 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Pasteuria nishizawae 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Pasteuria nishizawae 500 + 5

[0638] [Таблица 25] Таблица 29 (продолжение)

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Pasteuria penetrans 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Pasteuria penetrans 200 + 200
любой вид представленного соединения X + Pasteuria penetrans 500 + 5
любой вид представленного соединения X + Тебуконазол 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Тебуконазол 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Тебуконазол 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Протиоконазол 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Протиоконазол 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Протиоконазол 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Метконазол 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Метконазол 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Метконазол 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Ипконазол 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Ипконазол 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Ипконазол 500 + 0,5

[0639] [Таблица 26] Таблица 29 (продолжение)

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Тритиконазол 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Тритиконазол 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Тритиконазол 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Дифеноконазол 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Дифеноконазол 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Дифеноконазол 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Имазалил 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Имазалил 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Имазалил 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Триадименол 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Триадименол 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Триадименол 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Тетраконазол 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Тетраконазол 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Тетраконазол 500 + 0,5

[0640] [Таблица 27] Таблица 29 (продолжение)

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Флутриафол 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Флутриафол 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Флутриафол 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Мандестробин 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Мандестробин 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Мандестробин 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Азоксистробин 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Азоксистробин 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Азоксистробин 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Пираклостробин 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Пираклостробин 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Пираклостробин 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Трифлоксистробин 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Трифлоксистробин 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Трифлоксистробин 500 + 0,5

[0641] [Таблица 28] Таблица 29 (продолжение)

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Флуоксастробин 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Флуоксастробин 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Флуоксастробин 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Пикоксистробин 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Пикоксистробин 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Пикоксистробин 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Фенамидон 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Фенамидон 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Фенамидон 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Металаксил 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Металаксил 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Металаксил 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Металаксил M 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Металаксил M 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Металаксил M 500 + 0,5

[0642] [Таблица 29] Таблица 29 (продолжение)

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Флудиоксонил 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Флудиоксонил 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Флудиоксонил 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Седаксан 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Седаксан 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Седаксан 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Пенфуруфен 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Пенфуруфен 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Пенфуруфен 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Флуксапироксад 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Флуксапироксад 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Флуксапироксад 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Бензовиндифлупир 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Бензовиндифлупир 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Бензовиндифлупир 500 + 0,5

[0643] [Таблица 30] Таблица 29 (продолжение)

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Боскалид 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Боскалид 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Боскалид 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Карбоксин 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Карбоксин 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Карбоксин 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Пентиопирад 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Пентиопирад 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Пентиопирад 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Флутоланил 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Флутоланил 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Флутоланил 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Каптан 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Каптан 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Каптан 500 + 0,5

[0644] [Таблица 31] Таблица 29 (продолжение)

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Тиурам 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Тиурам 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Тиурам 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Толклофос-метил 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Толклофос-метил 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Толклофос-метил 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Тиабендазол 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Тиабендазол 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Тиабендазол 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Этабоксам 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Этабоксам 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Этабоксам 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Манкозеб 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Манкозеб 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Манкозеб 500 + 0,5

[0645] [Таблица 32] Таблица 29 (продолжение)

Композиция Концентрация (частей на миллион)
(представленное соединение
+ представленный активный ингредиент)
любой вид представленного соединения X + Пикарбутразокс 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Пикарбутразокс 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Пикарбутразокс 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Оксатиапипролин 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Оксатиапипролин 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Оксатиапипролин 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Силтиофам 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Силтиофам 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Силтиофам 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Фунгицидное соединение β1 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Фунгицидное соединение β1 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Фунгицидное соединение β1 500 + 0,5
любой вид представленного соединения X + Инпирфлуксам 200 + 2000
любой вид представленного соединения X + Инпирфлуксам 200 + 20
любой вид представленного соединения X + Инпирфлуксам 500 + 0,5

[0646] Тестовый пример 10

1 мг каждого представленного соединения растворяли в 10 мкл смешанного раствора ксилола, DMF и поверхностно-активных веществ (ксилол, DMF и поверхностно-активные вещества=4:4:1 (отношение о/о)). В него добавляли воду, содержащую 0,02% по объему усиливающего растворение средства, для получения разбавленного раствора, содержащего предписанную концентрацию представленного соединения.

При использовании доступной на рынке готовой формы представленного активного ингредиента, каждую доступную на рынке готовую форму разбавляли водой, содержащей 0,02% о/о усиливающего растворение средства, для получения предписанной концентрации разбавленного раствора представленного активного ингредиента.

При этом, когда не использовали доступную на рынке готовую форму представленного активного ингредиента, 1 мг каждого представленного активного ингредиента растворяли в 10 мкл смешанного раствора ксилола, DMF и поверхностно-активных веществ (ксилол, DMF и поверхностно-активные вещества=4:4:1 (отношение о/о)). В него добавляли воду, содержащую 0,02% по объему усиливающего растворение средства, для получения разбавленного раствора, содержащего предписанную концентрацию представленного активного ингредиента.

Полученный выше разбавленный раствор представленного соединения и полученный выше разбавленный раствор представленного активного ингредиента смешивали для получения тестового химического раствора композиции, содержащего представленное соединение и представленный активный ингредиент.

Листовой диск (длина 1,5 см) семядоли огурца помещали в каждую лунку в 24-луночном микропланшете, и 2 бескрылых взрослых особей бахчевых тлей (Aphis gossypii) и 8 нимф бахчевых тлей выпускали на 1 лунку, и тестовый химический раствор распыляли в соотношении 20 мкл на 1 лунку, который называли обработанной группой.

При этом 20 мкл воды, содержащей 0,02% о/о усиливающего растворение средства, распыляли в лунку вместо тестового химического раствора, который называют необработанная группа.

После высыхания тестового химического раствора верхнюю часть микропланшета покрывали пленочным листом, и через 5 дней после выпускания исследовали число выживших насекомых в каждой лунке.

Контрольное значение расчитывали по следующему уравнению.

Контрольное значение (%)={1-(Tai)/(Cai)}×100

при этом символы в формуле отображает следующее описание.

Cai: Число выживших насекомых во время исследования в необработанной группе;

Tai: Число выживших насекомых во время исследования в обработанной группе;

[0647] Ниже показаны результаты тестирования, которые проводили согласно тестовому примеру 10.

Любая представленная композиция, соответствующая концентрация представленного соединения и представленного активного ингредиента которой указана в нижеупомянутых Таблицах 30-41, продемонстрировала контрольное значение против вредных членистоногих 90% или более.

[0648] [Таблица 33] Таблица 30

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-2 + Клотианидин 200 + 2000
Представленное соединение A-2 + Клотианидин 500 + 50
Представленное соединение A-2 + Имидаклоприд 200 + 2000
Представленное соединение A-2 + Имидаклоприд 500 + 50
Представленное соединение A-2 + Тиаметоксам 200 + 2000
Представленное соединение A-2 + Тиаметоксам 500 + 50
Представленное соединение A-2 + Азоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Азоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Дифеноконазол 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Дифеноконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Этабоксам 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Этабоксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Флудиоксонил 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Флудиоксонил 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Флуопирам 200 + 2000
Представленное соединение A-2 + Флуопирам 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Флуоксастробин 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Флуоксастробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Флутоланил 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Флутоланил 500 + 0,5

[0649] [Таблица 34] Таблица 30 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-2 + Флутриафол 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Флутриафол 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Флуксапироксад 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Флуксапироксад 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Ипконазол 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Ипконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Мандестробин 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Мандестробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Металаксил M 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Металаксил M 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Металаксил 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Металаксил 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Метконазол 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Метконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Оксатиапипролин 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Оксатиапипролин 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Пенфуруфен 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Пенфуруфен 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Пентиопирад 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Пентиопирад 500 + 0,5

[0650] [Таблица 35] Таблица 30 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-2 + Пикоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Пикоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Протиоконазол 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Протиоконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Пираклостробин 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Пираклостробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Инпирфлуксам 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Инпирфлуксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Седаксан 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Седаксан 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Тебуконазол 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Тебуконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Триадименол 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Триадименол 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Трифлоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Трифлоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-2 + Тритиконазол 200 + 200
Представленное соединение A-2 + Тритиконазол 500 + 0,5

[0651] [Таблица 36] Таблица 31

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-12 + Клотианидин 200 + 2000
Представленное соединение A-12 + Клотианидин 500 + 50
Представленное соединение A-12 + Имидаклоприд 200 + 2000
Представленное соединение A-12 + Имидаклоприд 500 + 50
Представленное соединение A-12 + Тиаметоксам 200 + 2000
Представленное соединение A-12 + Тиаметоксам 500 + 50
Представленное соединение A-12 + Азоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Азоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Дифеноконазол 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Дифеноконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Этабоксам 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Этабоксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Флудиоксонил 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Флудиоксонил 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Флуопирам 200 + 2000
Представленное соединение A-12 + Флуопирам 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Флуоксастробин 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Флуоксастробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Флутоланил 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Флутоланил 500 + 0,5

[0652] [Таблица 37] Таблица 31 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-12 + Флутриафол 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Флутриафол 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Флуксапироксад 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Флуксапироксад 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Ипконазол 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Ипконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Мандестробин 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Мандестробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Металаксил M 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Металаксил M 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Металаксил 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Металаксил 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Метконазол 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Метконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Оксатиапипролин 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Оксатиапипролин 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Пенфуруфен 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Пенфуруфен 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Пентиопирад 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Пентиопирад 500 + 0,5

[0653] [Таблица 38] Таблица 31 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-12 + Пикоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Пикоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Протиоконазол 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Протиоконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Пираклостробин 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Пираклостробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Инпирфлуксам 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Инпирфлуксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Седаксан 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Седаксан 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Тебуконазол 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Тебуконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Триадименол 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Триадименол 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Трифлоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Трифлоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-12 + Тритиконазол 200 + 200
Представленное соединение A-12 + Тритиконазол 500 + 0,5

[0654] [Таблица 39] Таблица 32

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-17 + Клотианидин 200 + 2000
Представленное соединение A-17 + Клотианидин 500 + 50
Представленное соединение A-17 + Имидаклоприд 200 + 2000
Представленное соединение A-17 + Имидаклоприд 500 + 50
Представленное соединение A-17 + Тиаметоксам 200 + 2000
Представленное соединение A-17 + Тиаметоксам 500 + 50
Представленное соединение A-17 + Азоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Азоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Дифеноконазол 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Дифеноконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Этабоксам 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Этабоксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Флудиоксонил 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Флудиоксонил 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Флуопирам 200 + 2000
Представленное соединение A-17 + Флуопирам 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Флуоксастробин 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Флуоксастробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Флутоланил 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Флутоланил 500 + 0,5

[0655] [Таблица 40] Таблица 32 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-17 + Флутриафол 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Флутриафол 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Флуксапироксад 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Флуксапироксад 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Ипконазол 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Ипконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Мандестробин 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Мандестробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Металаксил M 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Металаксил M 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Металаксил 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Металаксил 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Метконазол 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Метконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Оксатиапипролин 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Оксатиапипролин 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Пенфуруфен 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Пенфуруфен 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Пентиопирад 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Пентиопирад 500 + 0,5

[0656] [Таблица 41] Таблица 32 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-17 + Пикоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Пикоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Протиоконазол 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Протиоконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Пираклостробин 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Пираклостробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Инпирфлуксам 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Инпирфлуксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Седаксан 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Седаксан 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Тебуконазол 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Тебуконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Триадименол 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Триадименол 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Трифлоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Трифлоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-17 + Тритиконазол 200 + 200
Представленное соединение A-17 + Тритиконазол 500 + 0,5

[0657] [Таблица 42] Таблица 33

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-25 + Клотианидин 200 + 2000
Представленное соединение A-25 + Клотианидин 500 + 50
Представленное соединение A-25 + Имидаклоприд 200 + 2000
Представленное соединение A-25 + Имидаклоприд 500 + 50
Представленное соединение A-25 + Тиаметоксам 200 + 2000
Представленное соединение A-25 + Тиаметоксам 500 + 50
Представленное соединение A-25 + Азоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Азоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Дифеноконазол 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Дифеноконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Этабоксам 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Этабоксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Флудиоксонил 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Флудиоксонил 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Флуопирам 200 + 2000
Представленное соединение A-25 + Флуопирам 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Флуоксастробин 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Флуоксастробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Флутоланил 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Флутоланил 500 + 0,5

[0658] [Таблица 43] Таблица 33 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-25 + Флутриафол 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Флутриафол 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Флуксапироксад 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Флуксапироксад 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Ипконазол 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Ипконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Мандестробин 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Мандестробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Металаксил M 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Металаксил M 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Металаксил 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Металаксил 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Метконазол 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Метконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Оксатиапипролин 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Оксатиапипролин 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Пенфуруфен 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Пенфуруфен 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Пентиопирад 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Пентиопирад 500 + 0,5

[0659] [Таблица 44] Таблица 33 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-25 + Пикоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Пикоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Протиоконазол 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Протиоконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Пираклостробин 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Пираклостробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Инпирфлуксам 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Инпирфлуксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Седаксан 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Седаксан 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Тебуконазол 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Тебуконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Триадименол 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Триадименол 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Трифлоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Трифлоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-25 + Тритиконазол 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Тритиконазол 500 + 0,5

[0660] [Таблица 45] Таблица 34

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-32 + Клотианидин 200 + 2000
Представленное соединение A-32 + Клотианидин 500 + 50
Представленное соединение A-32 + Имидаклоприд 200 + 2000
Представленное соединение A-32 + Имидаклоприд 500 + 50
Представленное соединение A-32 + Тиаметоксам 200 + 2000
Представленное соединение A-32 + Тиаметоксам 500 + 50
Представленное соединение A-32 + Азоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Азоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Дифеноконазол 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Дифеноконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Этабоксам 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Этабоксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Флудиоксонил 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Флудиоксонил 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Флуопирам 200 + 2000
Представленное соединение A-32 + Флуопирам 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Флуоксастробин 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Флуоксастробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Флутоланил 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Флутоланил 500 + 0,5

[0661] [Таблица 46] Таблица 34 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-32 + Флутриафол 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Флутриафол 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Флуксапироксад 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Флуксапироксад 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Ипконазол 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Ипконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Мандестробин 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Мандестробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Металаксил M 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Металаксил M 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Металаксил 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Металаксил 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Метконазол 200 + 200
Представленное соединение A-25 + Метконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Оксатиапипролин 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Оксатиапипролин 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Пенфуруфен 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Пенфуруфен 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Пентиопирад 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Пентиопирад 500 + 0,5

[0662] [Таблица 47] Таблица 34 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-32 + Пикоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Пикоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Протиоконазол 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Протиоконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Пираклостробин 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Пираклостробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Инпирфлуксам 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Инпирфлуксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Седаксан 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Седаксан 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Тебуконазол 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Тебуконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Триадименол 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Триадименол 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Трифлоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Трифлоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-32 + Тритиконазол 200 + 200
Представленное соединение A-32 + Тритиконазол 500 + 0,5

[0663] [Таблица 48] Таблица 35

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-36 + Клотианидин 200 + 2000
Представленное соединение A-36 + Клотианидин 500 + 50
Представленное соединение A-36 + Имидаклоприд 200 + 2000
Представленное соединение A-36 + Имидаклоприд 500 + 50
Представленное соединение A-36 + Тиаметоксам 200 + 2000
Представленное соединение A-36 + Тиаметоксам 500 + 50
Представленное соединение A-36 + Азоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Азоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Дифеноконазол 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Дифеноконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Этабоксам 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Этабоксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Флудиоксонил 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Флудиоксонил 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Флуопирам 200 + 2000
Представленное соединение A-36 + Флуопирам 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Флуоксастробин 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Флуоксастробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Флутоланил 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Флутоланил 500 + 0,5

[0664] [Таблица 49] Таблица 35 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-36 + Флутриафол 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Флутриафол 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Флуксапироксад 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Флуксапироксад 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Ипконазол 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Ипконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Мандестробин 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Мандестробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Металаксил M 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Металаксил M 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Металаксил 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Металаксил 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Метконазол 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Метконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Оксатиапипролин 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Оксатиапипролин 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Пенфуруфен 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Пенфуруфен 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Пентиопирад 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Пентиопирад 500 + 0,5

[0665] [Таблица 50] Таблица 35 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-36 + Пикоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Пикоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Протиоконазол 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Протиоконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Пираклостробин 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Пираклостробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Инпирфлуксам 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Инпирфлуксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Седаксан 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Седаксан 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Тебуконазол 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Тебуконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Триадименол 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Триадименол 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Трифлоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Трифлоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-36 + Тритиконазол 200 + 200
Представленное соединение A-36 + Тритиконазол 500 + 0,5

[0666] [Таблица 51] Таблица 36

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-40 + Клотианидин 200 + 2000
Представленное соединение A-40 + Клотианидин 500 + 50
Представленное соединение A-40 + Имидаклоприд 200 + 2000
Представленное соединение A-40 + Имидаклоприд 500 + 50
Представленное соединение A-40 + Тиаметоксам 200 + 2000
Представленное соединение A-40 + Тиаметоксам 500 + 50
Представленное соединение A-40 + Азоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Азоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Дифеноконазол 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Дифеноконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Этабоксам 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Этабоксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Флудиоксонил 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Флудиоксонил 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Флуопирам 200 + 2000
Представленное соединение A-40 + Флуопирам 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Флуоксастробин 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Флуоксастробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Флутоланил 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Флутоланил 500 + 0,5

[0667] [Таблица 52] Таблица 36 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-40 + Флутриафол 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Флутриафол 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Флуксапироксад 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Флуксапироксад 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Ипконазол 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Ипконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Мандестробин 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Мандестробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Металаксил M 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Металаксил M 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Металаксил 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Металаксил 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Метконазол 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Метконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Оксатиапипролин 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Оксатиапипролин 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Пенфуруфен 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Пенфуруфен 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Пентиопирад 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Пентиопирад 500 + 0,5

[0668] [Таблица 53] Таблица 36 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-40 + Пикоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Пикоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Протиоконазол 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Протиоконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Пираклостробин 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Пираклостробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Инпирфлуксам 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Инпирфлуксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Седаксан 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Седаксан 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Тебуконазол 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Тебуконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Триадименол 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Триадименол 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Трифлоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Трифлоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-40 + Тритиконазол 200 + 200
Представленное соединение A-40 + Тритиконазол 500 + 0,5

[0669] [Таблица 54] Таблица 37

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-46 + Клотианидин 200 + 2000
Представленное соединение A-46 + Клотианидин 500 + 50
Представленное соединение A-46 + Имидаклоприд 200 + 2000
Представленное соединение A-46 + Имидаклоприд 500 + 50
Представленное соединение A-46 + Тиаметоксам 200 + 2000
Представленное соединение A-46 + Тиаметоксам 500 + 50
Представленное соединение A-46 + Азоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Азоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Дифеноконазол 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Дифеноконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Этабоксам 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Этабоксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Флудиоксонил 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Флудиоксонил 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Флуопирам 200 + 2000
Представленное соединение A-46 + Флуопирам 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Флуоксастробин 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Флуоксастробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Флутоланил 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Флутоланил 500 + 0,5

[0670] [Таблица 55] Таблица 37 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-46 + Флутриафол 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Флутриафол 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Флуксапироксад 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Флуксапироксад 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Ипконазол 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Ипконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Мандестробин 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Мандестробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Металаксил M 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Металаксил M 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Металаксил 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Металаксил 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Метконазол 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Метконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Оксатиапипролин 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Оксатиапипролин 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Пенфуруфен 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Пенфуруфен 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Пентиопирад 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Пентиопирад 500 + 0,5

[0671] [Таблица 56] Таблица 37 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-46 + Пикоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Пикоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Протиоконазол 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Протиоконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Пираклостробин 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Пираклостробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Инпирфлуксам 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Инпирфлуксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Седаксан 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Седаксан 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Тебуконазол 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Тебуконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Триадименол 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Триадименол 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Трифлоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Трифлоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-46 + Тритиконазол 200 + 200
Представленное соединение A-46 + Тритиконазол 500 + 0,5

[0672] [Таблица 57] Таблица 38

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение B-5 + Клотианидин 200 + 2000
Представленное соединение B-5 + Клотианидин 500 + 50
Представленное соединение B-5 + Имидаклоприд 200 + 2000
Представленное соединение B-5 + Имидаклоприд 500 + 50
Представленное соединение B-5 + Тиаметоксам 200 + 2000
Представленное соединение B-5 + Тиаметоксам 500 + 50
Представленное соединение B-5 + Азоксистробин 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Азоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Дифеноконазол 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Дифеноконазол 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Этабоксам 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Этабоксам 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Флудиоксонил 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Флудиоксонил 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Флуопирам 200 + 2000
Представленное соединение B-5 + Флуопирам 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Флуоксастробин 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Флуоксастробин 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Флутоланил 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Флутоланил 500 + 0,5

[0673] [Таблица 58] Таблица 38 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение B-5 + Флутриафол 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Флутриафол 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Флуксапироксад 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Флуксапироксад 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Ипконазол 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Ипконазол 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Мандестробин 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Мандестробин 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Металаксил M 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Металаксил M 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Металаксил 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Металаксил 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Метконазол 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Метконазол 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Оксатиапипролин 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Оксатиапипролин 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Пенфуруфен 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Пенфуруфен 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Пентиопирад 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Пентиопирад 500 + 0,5

[0674] [Таблица 59] Таблица 38 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение B-5 + Пикоксистробин 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Пикоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Протиоконазол 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Протиоконазол 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Пираклостробин 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Пираклостробин 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Инпирфлуксам 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Инпирфлуксам 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Седаксан 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Седаксан 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Тебуконазол 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Тебуконазол 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Триадименол 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Триадименол 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Трифлоксистробин 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Трифлоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение B-5 + Тритиконазол 200 + 200
Представленное соединение B-5 + Тритиконазол 500 + 0,5

[0675] [Таблица 60] Таблица 39

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение C-1 + Клотианидин 200 + 2000
Представленное соединение C-1 + Клотианидин 500 + 50
Представленное соединение C-1 + Имидаклоприд 200 + 2000
Представленное соединение C-1 + Имидаклоприд 500 + 50
Представленное соединение C-1 + Тиаметоксам 200 + 2000
Представленное соединение C-1 + Тиаметоксам 500 + 50
Представленное соединение C-1 + Азоксистробин 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Азоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Дифеноконазол 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Дифеноконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Этабоксам 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Этабоксам 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Флудиоксонил 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Флудиоксонил 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Флуопирам 200 + 2000
Представленное соединение C-1 + Флуопирам 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Флуоксастробин 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Флуоксастробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Флутоланил 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Флутоланил 500 + 0,5

[0676] [Таблица 61] Таблица 39 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение C-1 + Флутриафол 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Флутриафол 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Флуксапироксад 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Флуксапироксад 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Ипконазол 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Ипконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Мандестробин 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Мандестробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Металаксил M 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Металаксил M 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Металаксил 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Металаксил 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Метконазол 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Метконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Оксатиапипролин 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Оксатиапипролин 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Пенфуруфен 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Пенфуруфен 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Пентиопирад 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Пентиопирад 500 + 0,5

[0677] [Таблица 62] Таблица 39 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение C-1 + Пикоксистробин 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Пикоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Протиоконазол 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Протиоконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Пираклостробин 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Пираклостробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Инпирфлуксам 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Инпирфлуксам 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Седаксан 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Седаксан 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Тебуконазол 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Тебуконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Триадименол 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Триадименол 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Трифлоксистробин 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Трифлоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-1 + Тритиконазол 200 + 200
Представленное соединение C-1 + Тритиконазол 500 + 0,5

[0678] [Таблица 63] Таблица 40

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение C-25 + Клотианидин 200 + 2000
Представленное соединение C-25 + Клотианидин 500 + 50
Представленное соединение C-25 + Имидаклоприд 200 + 2000
Представленное соединение C-25 + Имидаклоприд 500 + 50
Представленное соединение C-25 + Тиаметоксам 200 + 2000
Представленное соединение C-25 + Тиаметоксам 500 + 50
Представленное соединение C-25 + Азоксистробин 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Азоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Дифеноконазол 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Дифеноконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Этабоксам 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Этабоксам 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Флудиоксонил 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Флудиоксонил 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Флуопирам 200 + 2000
Представленное соединение C-25 + Флуопирам 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Флуоксастробин 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Флуоксастробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Флутоланил 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Флутоланил 500 + 0,5

[0679] [Таблица 64] Таблица 40 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение C-25 + Флутриафол 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Флутриафол 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Флуксапироксад 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Флуксапироксад 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Ипконазол 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Ипконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Мандестробин 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Мандестробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Металаксил M 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Металаксил M 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Металаксил 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Металаксил 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Метконазол 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Метконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Оксатиапипролин 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Оксатиапипролин 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Пенфуруфен 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Пенфуруфен 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Пентиопирад 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Пентиопирад 500 + 0,5

[0680] [Таблица 65] Таблица 40 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение C-25 + Пикоксистробин 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Пикоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Протиоконазол 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Протиоконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Пираклостробин 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Пираклостробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Инпирфлуксам 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Инпирфлуксам 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Седаксан 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Седаксан 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Тебуконазол 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Тебуконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Триадименол 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Триадименол 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Трифлоксистробин 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Трифлоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-25 + Тритиконазол 200 + 200
Представленное соединение C-25 + Тритиконазол 500 + 0,5

[0681] [Таблица 66] Таблица 41

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение C-32 + Клотианидин 200 + 2000
Представленное соединение C-32 + Клотианидин 500 + 50
Представленное соединение C-32 + Имидаклоприд 200 + 2000
Представленное соединение C-32 + Имидаклоприд 500 + 50
Представленное соединение C-32 + Тиаметоксам 200 + 2000
Представленное соединение C-32 + Тиаметоксам 500 + 50
Представленное соединение C-32 + Азоксистробин 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Азоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Дифеноконазол 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Дифеноконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Этабоксам 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Этабоксам 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Флудиоксонил 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Флудиоксонил 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Флуопирам 200 + 2000
Представленное соединение C-32 + Флуопирам 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Флуоксастробин 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Флуоксастробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Флутоланил 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Флутоланил 500 + 0,5

[0682] [Таблица 67] Таблица 41 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение C-32 + Флутриафол 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Флутриафол 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Флуксапироксад 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Флуксапироксад 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Ипконазол 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Ипконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Мандестробин 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Мандестробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Металаксил M 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Металаксил M 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Металаксил 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Металаксил 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Метконазол 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Метконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Оксатиапипролин 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Оксатиапипролин 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Пенфуруфен 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Пенфуруфен 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Пентиопирад 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Пентиопирад 500 + 0,5

[0683] [Таблица 68] Таблица 41 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение C-32 + Пикоксистробин 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Пикоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Протиоконазол 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Протиоконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Пираклостробин 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Пираклостробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Инпирфлуксам 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Инпирфлуксам 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Седаксан 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Седаксан 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Тебуконазол 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Тебуконазол 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Триадименол 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Триадименол 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Трифлоксистробин 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Трифлоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение C-32 + Тритиконазол 200 + 200
Представленное соединение C-32 + Тритиконазол 500 + 0,5

[0684] Тестовый пример 11

1 мг каждого представленного соединения растворяли в смешанном растворе, который получали путем перемешивания 10 мкл смешанного раствора ксилола, DMF и поверхностно-активных веществ (ксилол, DMF и поверхностно-активные вещества=4:4:1 (отношение о/о)) и смешанного раствора ацетон:полиоксиэтилен сорбитан монококоат (ацетон и полиоксиэтилен сорбитан монококоат=95:5 (отношение о/о)). В него добавляли воду, содержащую 0,02% по объему усиливающего растворение средства, для получения разбавленного раствора, содержащего предписанную концентрацию представленного соединения. тесты проводили согласно способу, похожему на Тестовый пример 9, за исключением того, что упомянутый выше разбавленный раствор использовали в качестве разбавленного раствора представленного соединения.

[0685] Ниже показаны результаты тестирования, которые проводили согласно тестовому примеру 11.

Любая представленная композиция, соответствующая концентрация представленного соединения и представленного активного ингредиента которой указана в нижеупомянутой Таблице 42, продемонстрировала контрольное значение против вредных членистоногих 90% или более.

[0686] [Таблица 69] Таблица 42

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-7 + Клотианидин 200 + 2000
Представленное соединение A-7 + Клотианидин 500 + 50
Представленное соединение A-7 + Имидаклоприд 200 + 2000
Представленное соединение A-7 + Имидаклоприд 500 + 50
Представленное соединение A-7 + Тиаметоксам 200 + 2000
Представленное соединение A-7 + Тиаметоксам 500 + 50
Представленное соединение A-7 + Азоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-72 + Азоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Дифеноконазол 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Дифеноконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Этабоксам 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Этабоксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Флудиоксонил 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Флудиоксонил 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Флуопирам 200 + 2000
Представленное соединение A-7 + Флуопирам 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Флуоксастробин 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Флуоксастробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Флутоланил 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Флутоланил 500 + 0,5

[0687] [Таблица 70] Таблица 42 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-7 + Флутриафол 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Флутриафол 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Флуксапироксад 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Флуксапироксад 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Ипконазол 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Ипконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Мандестробин 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Мандестробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Металаксил M 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Металаксил M 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Металаксил 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Металаксил 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Метконазол 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Метконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Оксатиапипролин 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Оксатиапипролин 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Пенфуруфен 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Пенфуруфен 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Пентиопирад 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Пентиопирад 500 + 0,5

[0688] [Таблица 71] Таблица 42 (продолжение)

Композиция Концентрация
(частей на миллион)
Представленное соединение A-7 + Пикоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Пикоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Протиоконазол 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Протиоконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Пираклостробин 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Пираклостробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Инпирфлуксам 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Инпирфлуксам 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Седаксан 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Седаксан 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Тебуконазол 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Тебуконазол 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Триадименол 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Триадименол 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Трифлоксистробин 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Трифлоксистробин 500 + 0,5
Представленное соединение A-7 + Тритиконазол 200 + 200
Представленное соединение A-7 + Тритиконазол 500 + 0,5

[0689] Сравнительный Тест

Сравнительные тесты проводили путем использования соединения 1, которое описано в Таблице I JP S63-170362 A1 (далее называемого Сравнительное соединение 1), соединения 2, которое описано в Таблице I JP H02-088570 A1 (далее называемого Сравнительное соединение 2), представленного соединения A-48 или представленногосоединения C-33 в качестве тестового соединения, согласно способу упомянутого выше Тестового примера 8.

В результате представленное соединение A-48 и представленное соединение C-33 продемонстрировали превосходное контрольное значение по сравнению со Сравнительным соединением 1 и Сравнительным соединением 2.

В таблице 43 показаны результаты тестирования.

[Таблица 72] Таблица 43

Тестовое соединение Структура Соединения Контрольное значение при 500 частей на миллион (%)
Представленное соединение A-48 93%
Сравнительные соединение 1 7%
Представленное соединение C-33 77%
Сравнительные соединение 2 14%

Промышленная Применимость

[0690] Представленное соединение демонстрирует превосходный результат борьбы против вредных членистоногих. Также композиция, содержащая представленное соединение и один или более видов ингредиентов, выбранных из группы, состоящей из Группы (a), Группы (b), Группы (c) и Группы (d), демонстрирует превосходный результат борьбы против вредных членистоногих.

1. Соединение, представленное формулой (I):

[где

Q1 представляет атом кислорода;

n составляет 1 или 2;

Q2 представляет атом кислорода или N-CN;

A1 представляет атом азота или CR6;

A2 представляет атом азота или CR4a;

A3 представляет атом азота или CR4b;

A4 представляет атом азота или CR4c;

R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода;

R6 представляет атом водорода;

T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, NR1R29, группу, представленную следующей формулой T-1, группу, представленную следующей формулой T-2, группу, представленную следующей формулой T-3, группу, представленную следующей формулой T-4, группу, представленную следующей формулой T-5, группу, представленную следующей формулой T-6, группу, представленную следующей формулой T-7, группу, представленную следующей формулой T-8, группу, представленную следующей формулой T-9, группу, представленную следующей формулой T-10, группу, представленную следующей формулой T-11, или группу, представленную следующей формулой T-12,

X1 представляет атом азота или CR1a;

X2 представляет атом азота или CR1b;

X3 представляет атом азота или CR1c;

X4 представляет атом азота или CR1d;

X5 представляет атом азота или CR1e;

R1x представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

q составляет 0 или 1;

R1a, R1b, R1c, R1d и R1e независимо друг от друга представляют атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

Y1 представляет атом серы;

Y2 представляет атом азота или CR26;

Y3 представляет атом азота или CR27;

Y4 представляет CR28;

R26, R27 и R28 независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

R1y представляет OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, цианогруппу, углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

R1ay и R7 независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C6, имеющую один или более атомов галогенов;

R8 представляет атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов;

R2 представляет циклопропильную группу, циклопропилметильную группу или C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы B, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы E, C3-C7 циклоалкенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, пиррольную группу, фурановую группу, тиофеновую группу, пиразиновую группу (пиррольная группа, фурановая группа, тиофеновая группа, пиразиновая группа необязательно имеют один или более заместителей, выбранных из Группы H), цианогруппу, или атом галогена;

R29 представляет атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

Группа B: группа, состоящая из атома галогена;

Группа D: группа, состоящая из атома галогена;

Группа E: группа, состоящая из атома галогена;

Группа G: группа, состоящая из атома галогена и C1-C6 галогеналкильной группы;

Группа H: группа, состоящая из атома галогена, цианогруппы, C1-C6 алкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов;

Группа J: группа, состоящая из атома галогена].

2. Соединение по п. 1, в котором A1 представляет CH.

3. Соединение по п. 1 или 2, в котором A1 представляет атом азота.

4. Соединение по любому одному из пп. 1-3, в котором A2 представляет CR4a, A3 представляет CR4b, а A4 представляет CR4c.

5. Соединение по любому одному из пп. 1-3, в котором A2 представляет атом азота, A3 представляет CR4b, а A4 представляет CR4c.

6. Соединение по любому одному из пп. 1-3, в котором A3 представляет атом азота, A2 представляет CR4a, а A4 представляет CR4c.

7. Соединение по любому одному из пп. 1-3, в котором A4 представляет атом азота, A2 представляет CR4a, а A3 представляет CR4b.

8. Соединение по любому одному из пп. 1-3, в котором A2 и A4 оба представляют атом азота, а A3 представляет CR4b.

9. Соединение по любому одному из пп. 1-8, в котором Q1 представляет атом кислорода, а T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, NR1R29, группу, представленную следующей формулой T-1, группу, представленную следующей формулой T-2, группу, представленную следующей формулой T-3, группу, представленную следующей формулой T-4, группу, представленную следующей формулой T-5, группу, представленную следующей формулой T-6, группу, представленную следующей формулой T-7, группу, представленную следующей формулой T-8, или группу, представленную следующей формулой T-9.

10. Соединение по любому одному из пп. 1-8, в котором T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, или NR1R29.

11. Соединение по любому одному из пп. 1-8, в котором T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9.

12. Соединение по любому одному из пп. 1-8, в котором Q1 представляет атом кислорода, а T представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, NR1R29, группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, и R1, R1x, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов.

13. Соединение по любому одному из пп. 1-8, в котором Q1 представляет атом кислорода, T представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, NR1R29, и R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов.

14. Соединение по любому одному из пп. 1-8, в котором Q1 представляет атом кислорода, T представляет группу, представленную формулой T-1, группу, представленную формулой T-2, группу, представленную формулой T-3, группу, представленную формулой T-4, группу, представленную формулой T-5, группу, представленную формулой T-6, группу, представленную формулой T-7, группу, представленную формулой T-8, или группу, представленную формулой T-9, и R1a, R1y и R1ay независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов.

15. Соединение по любому одному из пп. 1-14, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу, пиррольную группу, пиразиновую группу {фенильная группа, пиррольная группа и пиразиновая группа необязательно могут иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, или атом галогена.

16. Соединение по любому одному из пп. 1-14, в котором R3 представляет C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, фенильную группу {фенильная группа необязательно может иметь один или более заместителей, выбранных из Группы J}, или атом галогена.

17. Соединение по любому одному из пп. 1-16, в котором R2 представляет этильную группу.

18. Соединение по любому одному из пп. 1-17, в котором Q2 представляет атом кислорода.

19. Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества соединения по любому одному из пп. 1-18 на вредное членистоногое или место обитания, где живет вредное членистоногое.

20. Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества соединения по любому одному из пп. 1-18 на растение или почву, где растет растение.

21. Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества соединения по любому одному из пп. 1-18 на семя или луковицу.

22. Композиция для борьбы с вредными членистоногими, содержащая соединение по любому одному из пп. 1-18 и инертный носитель.

23. Применение соединения по любому одному из пп. 1-18 или композиции по п. 22 для нанесения на семя или луковицу.

24. Соединение, представленное формулой (II):

[где

Q1 представляет атом кислорода;

A1 представляет атом азота или CR6;

A2 представляет атом азота или CR4a;

A3 представляет атом азота или CR4b;

A4 представляет атом азота или CR4c;

R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода;

R6 представляет атом водорода;

T представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильную группу, имеющую один или более атомов галогенов, OR1, NR1R29, группу, представленную следующей формулой T-1, группу, представленную следующей формулой T-2, группу, представленную следующей формулой T-3, группу, представленную следующей формулой T-4, группу, представленную следующей формулой T-5, группу, представленную следующей формулой T-6, группу, представленную следующей формулой T-7, группу, представленную следующей формулой T-8, группу, представленную следующей формулой T-9, группу, представленную следующей формулой T-10, группу, представленную следующей формулой T-11, или группу, представленную следующей формулой T-12:

;

X1 представляет атом азота или CR1a;

X2 представляет атом азота или CR1b;

X3 представляет атом азота или CR1c;

X4 представляет атом азота или CR1d;

X5 представляет атом азота или CR1e;

R1x представляет углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

q составляет 0 или 1;

R1a, R1b, R1c, R1d, а R1e независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

Y1 представляет атом серы;

Y2 представляет атом азота или CR26;

Y3 представляет атом азота или CR27;

Y4 представляет атом азота или CR28;

R26, R27 и R28 независимо друг от друга представляют атом водорода, углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

R1y представляет OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, цианогруппу, углеводородную группу с цепью C1-C5, имеющую один или более атомов галогенов, или атом галогена;

R1ay и R7 независимо друг от друга представляют углеводородную группу с цепью C1-C6, имеющую один или более атомов галогенов;

R8 представляет атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R1 представляет углеводородную группу с цепью C1-C10, имеющую один или более атомов галогенов;

R2 представляет циклопропильную группу, циклопропилметильную группу или C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы B, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы E, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, пиррольную группу, фурановую группу, тиофеновую группу, пиразиновую группу (пиррольная группа, фурановая группа, тиофеновая группа, пиразиновая группа может необязательно иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H), цианогруппу, или атом галогена;

R29 представляет атом водорода или углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

Группа B: группа, состоящая из атома галогена;

Группа D: группа, состоящая из атома галогена;

Группа E: группа, состоящая из атома галогена;

Группа H: группа, состоящая из атома галогена, цианогруппы, C1-C6 алкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов].

25. Соединение, представленное формулой (II-1):

[где

Xc представляет атом галогена;

b составляет 0, 1 или 2;

A2 представляет атом азота или CR4a;

A3 представляет атом азота или CR4b;

A4 представляет атом азота или CR4c;

R4a, R4b и R4c независимо друг от друга представляют атом водорода;

R2 представляет циклопропильную группу, циклопропилметильную группу или C1-C6 алкильную группу, необязательно имеющую один или более атомов галогенов;

q составляет 0 или 1;

R3 представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы B, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы E, C3-C7 циклоалкенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, пиррольную группу, фурановую группу, тиофеновую группу, пиразиновую группу (пиррольная группа, фурановая группа, тиофеновая группа, пиразиновая группа может необязательно иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H), цианогруппу, атом галогена;

Группа B: группа, состоящая из атома галогена;

Группа D: группа, состоящая из атома галогена;

Группа E: группа, состоящая из атома галогена;

Группа H: группа, состоящая из атома галогена, цианогруппы, C1-C6 алкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов;

Группа J: группа, состоящая из атома галогена].

26. Соединение, представленное формулой (II-2):

[где

Xc представляет атом галогена;

b составляет 0, 1 или 2;

y составляет 1;

R3x представляет углеводородную группу с цепью C1-C6, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы K, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы E, C3-C7 циклоалкенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы J, фенильную группу, необязательно имеющую один или более заместителей, выбранных из Группы H, пиррольную группу, фурановую группу, тиофеновую группу, пиразиновую группу (пиррольная группа, фурановая группа, тиофеновая группа, пиразиновая группа может необязательно иметь один или более заместителей, выбранных из Группы H), цианогруппу;

Группа D: группа, состоящая из атома галогена;

Группа E: группа, состоящая из атома галогена;

Группа H: группа, состоящая из атома галогена, цианогруппы, C1-C6 алкильной группы, необязательно имеющей один или более атомов галогенов;

Группа J: группа, состоящая из атома галогена].



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), к фармацевтическим композициям, содержащим указанные соединения, и к применению указанных соединений в лечении заболеваний, опосредованных активностью FGFR, например рака.

Изобретение относится к соединению формулы (I) в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли (I),где L представляет собой связь, (CH2)n, –CH(CH3)–, –O–(CH2)n–, –C(O)–, –C(O)–NH–(CH2)n–; n равняется 1, 2 или 3; R1 представляет собой C3–C7циклоалкил, необязательно замещенный один раз или более чем один раз заместителем, независимо выбранным из гидроксила, галогена, C1–C3алкила; или мостиковый C5–C10циклоалкил, необязательно замещенный один раз или более чем один раз заместителем, независимо выбранным из гидроксила и гидроксиC1–C3алкила; R2 и R3 независимо выбраны из H, галогена и C1–C3алкила; R4 представляет собой N–содержащее гетероциклическое неароматическое кольцо, необязательно содержащее один или несколько дополнительных гетероатомов, выбранных из N, O или S, где указанное кольцо необязательно замещено один раз или более чем один раз R7; каждый R7 независимо выбран из C1–C3алкила, гидроксиC1–C3алкила, галогенC1–C3алкила, C1–C3алкоксиC1–C3алкила, галогенC1–C3алкоксиC1–C3алкила, C2–C4алкинила, цианоC1–C3алкила и (CH2)m–R8; m равняется 0, 1, 2 или 3; R8 выбран из: 4–, 5– или 6–членного насыщенного или ненасыщенного неароматического гетероциклического кольца, содержащего один или несколько гетероатомов, выбранных из N, O или S, при этом указанное кольцо необязательно замещено один раз или более чем один раз заместителем, независимо выбранным из оксо, SO2C1–C3алкила и галогенC1–C3алкила; или C3–C6циклоалкила, необязательно замещенного один раз или более чем один раз галогеном, которое применяют для подавления активности рецептора ALK–2; а также к фармацевтическим композициям, содержащим указанное соединение, и применению указанного соединения в лечении гетеротопической оссификации и прогрессирующей оссифицирующей фибродисплазии.

Изобретение относится к соединению формулы I, которое является ингибитором лизинспецифической деметилазы 1 (ЛСД1) его рацемату, R-изомеру, S-изомеру, фармацевтической соли и их смеси, способам их получения, фармацевтической композиции на их основе, их применению для лечения и способу лечения злокачественного опухолевого заболевания, связанного с активностью ЛСД1, ингибитору ЛСД1.

Настоящее изобретение относится к гетероарильному производному пиперазина формулы I, где кольцо A представляет собой фенил или пиридил; Y представляет собой N или CR5; Q представляет собой N или CH; R1 выбран из группы, состоящей из С1-6-алкила, галоген-С1-6-алкила, 3-6-членного циклоалкила, 3-6-членного гетероциклила и фенила, где каждый из С1-6-алкила, галоген-С1-6-алкила, 3-6-членного циклоалкила, 3-6-членного гетероциклила и фенила независимо друг от друга необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-6-алкила, С1-6-алкокси и гидрокси; R2 выбран из группы, состоящей из водорода и С1-6-алкила, где С1-6-алкил необязательно дополнительно замещен одним или более С1-6-алкокси; каждый из R3 является одинаковым или различным, при этом каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода и С1-6-алкила; каждый из R4 является одинаковым или различным, при этом каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-6-алкила, галоген-С1-6-алкила и циано; R5 выбран из группы, состоящей из водорода и С1-6-алкила; n равно 0, 1, 2 или 3 и s равно 0, 1, 2, 3 или 4.

Изобретение относится к области органической химии, а именно гетероциклическому соединению формулы I и II, где R1 выбирают из: R2 и R3 вместе с атомом азота, к которому присоединены оба R2 и R3, образуют кольцо, выбранное из пиперидинила, пиперазинила, 2-окса-8-азаспиро[4.5]декан-8-ила, 8-азаспиро[4.5]декан-8-ила и пирролидинила; где указанные пирролидинил, пиперазинил, 2-окса-8-азаспиро[4.5]декан-8-ил, 8-азаспиро[4.5]декан-8-ил или пиперидинил не замещены или замещены 1-3 группами, независимо выбранными из аминогруппы, метила, этила, амино-метила, метил-аминогруппы, гидроксила, цианогруппы, фтор-метила, фтора и ((((5-метил-2-оксо-1,3-диоксол-4-ил)метокси)карбонил)амино)метила; R4 представляет собой гидроксил; R5 выбран из Н и метила; R6 выбран из водорода, метила и фенила; R7 выбран из водорода, метила, этила, фенила и бензила; R8 выбран из водорода и метила; Y1 выбран из N и CH; Y2 представляет собой CH; Y3 выбран из NН и CH2; Y4 представляет собой N; Y5 представляет собой N.

Настоящее изобретение относится к новому пиримидиновому производному, представленному химической формулой 1, или его фармацевтически приемлемой соли, где X и Y каждый независимо представляет собой углерод или азот, Z представляет собой кислород или C1-C4 алкильную группу, R1 представляет собой C1-C4 алкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, CF3 или диметиламиногруппу, R2 представляет собой C1-C4 алкильную группу, R3 представляет собой водород или галогеновую группу, R4 представляет собой водород, галогеновую группу, CN, CF3, C1-C4 алкильную группу или аминокарбонильную группу, R5 представляет собой водород или C1-C4 алкильную группу, R6 представляет собой C1-C4 алкильную группу, R7 представляет собой водород, аминогруппу, замещенную одной или более C1-C4 алкильными группами, или пиперазинильную группу, незамещенную или замещенную одной или более C1-C4 алкильными группами, когда Z представляет собой кислород, Z образует двойную связь с S, который образует простую связь с N, или, когда Z представляет собой C1-C4 алкильную группу, Z образует простую связь с S, который образует двойную связь с N, и R4 и R5 также могут быть связаны с образованием пиррола, имидазола или тиофена.

Изобретение относится к соединению формулы I, или его фармацевтически приемлемым солям, где: X представляет собой CH или N; A-R3 выбирают из: и т.д.

Изобретение относится к соединениям формулы I-A: A1-L1-B1 и их фармацевтически приемлемым солям, где A1, B1 и L1 имеют значения, указанные в формуле изобретения. Соединения формулы I-A могут использоваться для лечения состояния или нарушения, реагирующего на разрушение белка MDM2, такого как рак.

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к соединению, имеющему формулу, указанную ниже, или его фармацевтически приемлемой соли: .В котором А выбран из В выбран из С представляет собой L представляет собой R32 выбран из: R6 выбран из С2-С6алканоила; R8 и R8' представляют собой водород; X11 представляет собой CR11; X12 представляет собой CR12; X13 представляет собой CR13; X14 представляет собой CR14; один из R12 и R13 выбран из R31 и другой из R12 и R13 выбран из R32; R11 и R14 независимо выбраны в каждом случае из водорода и C1-С6алкила; R31 представляет собой водород; R17 представляет собой водород; R18 и R18' представляют собой водород или C1-С6алкил; и m имеет значения 0 или 1.

Изобретение относится к соединению, характеризующемуся общей формулой (XI), в которой R2a представляет собой водород; R3a представляет собой метил; R7 представляет собой водород; R4, R5, R6 и R8b независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-4алкила и С1-4алкокси; Х3 и Х4 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из N и С; при условии что если Х4 представляет собой N, то R9b отсутствует, и если Х4 представляет собой С, то R9b представляет собой водород; если Х3 представляет собой N, то R10b отсутствует, и если Х3 представляет собой С, то R10b представляет собой водород; R11b выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, замещенного С1-6алкила, замещенного С1-6алкокси, -CN, -NO2, замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного 4-6-членного С3-4 гетероалициклила, незамещенного или замещенного гетероарила, -NR12R13, -NR14C(=O)R15, -NR14SO2R15, -C(=O)R20, -C(=O)NR22R23, -SO2NR26R27 и -OR31; А представляет собой N; Rx и Ry независимо друг от друга выбраны из водорода, незамещенного или замещенного С1-6алкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного 5-членного С4гетероалициклила и незамещенного гетероарила; или оба из Rx и Ry взяты вместе с А с образованием кольцевой системы, выбранной из группы, состоящей из незамещенного или замещенного 4-6-членного С3-4гетероалициклила, незамещенного или замещенного 8-10-членного бициклического С6-8гетероалициклила, незамещенного 7-10-членного спироциклического С5-8гетероалициклила и незамещенного 5-членного гетероарила; и в случаях, когда Rx и Ry независимо друг от друга выбраны из водорода, незамещенного или замещенного С1-6алкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного 5-членного С4гетероалициклила и незамещенного гетероарила, тогда R11b не может представлять собой водород; значения остальных радикалов указаны в формуле изобретения.

Изобретение относится к соединению, представленному формулой (I), или его фармацевтически приемлемой соли, или таутомеру, которые могут найти применение в качестве ингибиторов α-амино-β-карбоксимуконат-ε-семиальдегид-декарбоксилазы (ACMSD).
Наверх