Способ выделения никотиновой кислоты из её водного раствора, содержащего катионы железа, никеля или меди

Авторы патента:

Альтшулер Генрих Наумович (RU)

Исмагилов Зинфер Ришатович (RU)

Малышенко Наталья Васильевна (RU)

Остапова Елена Владимировна (RU)

Шкуренко Галина Юрьевна (RU)

Некрасов Владимир Николаевич (RU)

C07D213/79 - кислоты; эфиры кислот

Владельцы патента RU 2780438:

Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр угля и углехимии Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ УУХ СО РАН) (RU)

Изобретение относится к аналитической химии, в частности к химии органических соединений, и может быть использовано для выделения и аналитического определения никотиновой кислоты в процессах получения ее комплексов с катионами железа, никеля или меди, которые могут применяться в качестве биологически активных добавок. Изобретение относится к способу выделения никотиновой кислоты из водного раствора, содержащего катионы железа, никеля или меди, включающему фильтрацию водного раствора смеси никотиновой кислоты с солью металла через слой сорбента, последующую десорбцию кислоты и анализ элюата спектрофотометрическим методом, где в качестве сорбента применяется сульфированный сополимер стирола с дивинилбензолом сульфокатионит КУ-2-8, в качестве элюента применяется дистиллированная вода и достигается высокая степень выделения никотиновой кислоты из многокомпонентного водного раствора, содержащего катионы железа, никеля или меди. Технический результат заключается в создании способа выделения никотиновой кислоты из многокомпонентного водного раствора, содержащего, помимо никотиновой кислоты, катионы железа, никеля или меди, позволяющего достигать степени выделения 98-99% от ее содержания в исходном растворе. 3 пр.

Никотиновая кислота взаимодействует с переходными и тяжелыми металлами с образованием комплексных соединений [Патент RU на изобретение №2647072; Куранова Н.Н., Гущина А.С., Граждан К.В., Душина С.В., Шарнин В.А. Устойчивость координационных соединений меди(II) с никотинат-ионом в водных растворах этанола и диметилсульфоксида. Журнал неорганической химии. 2016. Т. 61. №12. С. 1679; Shaikh Abdul Rahim, Sayyed Hussain, Mazahar Farooqu. Binary complexes of nicotinic acid with transition metal ions in aqueous medium // Int. J. Chem. Sci. 2014. V. 12. №4. P. 1299; Sayyed Hussain. Abdul Rahim. Mazahar Farooqui. Studies of binary complexes of bivalent metal ions with nicotinic acid by potentiometry // J. Adv. Sci. Res. 2012. V. 3. №4. P. 68], которые могут применяться в качестве биологически активных добавок [Душина С.В. Шарнин В.А. Влияние растворителя на устойчивость координационных соединений витаминов группы В // Известия высших учебных заведений 2013. Т. 56 №1. С. 12]. Присутствие в растворе комплексов никотиновой кислоты с катионами железа, никеля, меди затрудняет выделение кислоты из растворов, усложняет возможность использования спектрофотометрии для аналитического определения кислоты в растворе.

Известен способ выделения никотиновой кислоты из водного раствора смеси никотиновой кислоты и никотината натрия (Wang Fang, and Berglund Kris A. Monitoring pH Swing Crystallization of Nicotinic Acid by the Use of Attenuated Total Reflection Fourier Transform Infrared Spectrometry Ind. Eng. Chem. Res. 2000. V 39. P. 2101) кристаллизацией при изменении pH среды, контролируемой с помощью инфракрасной спектрометрии с преобразованием Фурье. Недостатками, способа являются невозможность использования метода в присутствии катионов железа, никеля и меди, образующих комплексные соединения с никотиновой кислотой, применение дорогостоящего оборудования.

Известен способ выделения никотиновой кислоты из водного раствора [Патент RU на изобретение №2374642] экстракцией и последующим анализом водной фазы спектрофотометрическим методом. Недостатком способа является невозможность его использования для выделения никотиновой кислоты из многокомпонентного водного раствора, содержащего катионы железа, никеля или меди, образующие комплексные соединения с никотиновой кислотой.

Наиболее близким по технической сущности является способ выделения никотиновой кислоты из водного раствора [Патент RU на изобретение №2613981], включающий фильтрацию водного раствора никотиновой кислоты через слой минерального гранулированного сорбента - серпентинита. Недостатками способа является невозможность выделения никотиновой кислоты из водных растворов, содержащих катионы железа, никеля и меди, образующих комплексные соединения с никотиновой кислотой, и низкая степень выделения никотиновой кислоты (не более 65%).

Техническая задача, решение которой обеспечивается при использовании изобретения, заключается в создании способа выделения никотиновой кислоты из ее водного раствора, содержащего катионы железа, никеля или меди. Техническая задача изобретения достигается тем, что в способе выделения никотиновой кислоты из водного раствора, содержащего катионы железа, никеля или меди, новым является выделение никотиновой кислоты путем сорбции компонентов раствора на сульфированном сополимере стирола с дивинилбензолом (сульфокатионите), и последующей десорбции никотиновой кислоты дистиллированной водой.

Технический результат заключается в создании способа выделения никотиновой кислоты из многокомпонентного водного раствора, содержащего помимо никотиновой кислоты катионы железа, никеля или меди, позволяющий достигать степени выделения 98-99% от ее содержания в исходном растворе.

Предлагаемый способ выделения никотиновой кислоты из водного раствора осуществляется по следующей методике.

В ионообменную колонку загружают 15 мл набухшего сульфированного сополимера стирола с дивинилбензолом (сульфокатионита КУ-2-8) в Н-форме. Затем через колонку, заполненную сульфокатионитом, пропускают водный раствора смеси никотиновой кислоты концентрацией 0,01-0,02 моль/дм³ и хлорида железа(III), или нитрата меди(III) или нитрата никеля(IIII) концентрацией 0,0005-0,003 моль/дм³. Далее через колонку пропускают дистиллированную воду. На выходе из колонки собирают элюат, содержащий только никотиновую кислоту. Элюат анализируют методом УФ-спектрофотометрии. На спектрофотометре. СФ-26 в кварцевых кюветах (l=1 см) измеряют оптическую плотность водных растворов. По градировочному графику определяют концентрацию никотиновой кислоты в водной фазе. Далее рассчитывают степень выделения никотиновой кислоты (R, %) по формуле:

R=С_ЭV_Э-100%/С₀⋅V₀,

где С_Э, С₀- концентрация никотиновой кислоты в элюате и исходном растворе, соответственно, моль/дм³; V_Э, V₀- объем элюата и исходного раствора соответственно, дм³

Осуществление способа иллюстрируется следующими примерами

Пример 1

В ионообменную колонку загрузили 15 мл набухшего сульфокатионита КУ-2-8 в Н-форме (5 г в пересчете на сухой сульфокатионит). Через колонку, заполненную сульфокатионитом, пропустили 0,5 дм³ водного раствора смеси никотиновой кислоты концентрацией 0,02 моль/дм³ и хлорида железа (Ш) с концентрацией 0,003 моль/дм³. Затем через колонку пропустили 3,1 дм³ дистиллированной воды. Собрали элюат (3,1 дм³), содержащий только никотиновую кислоту, и определили ее концентрацию методом УФ-спектрофотометрии. Степень выделения никотиновой кислоты из раствора ее смеси с хлоридом железа составила 98%.

Пример 2

В ионообменную колонку загрузили 15 мл набухшего сульфокатионита КУ-2-8 в Н-форме (5 г в пересчете на сухой сульфокатионит). Через колонку, заполненную сульфокатионитом, пропустили 0,5 дм³ водного раствора смеси никотиновой кислоты с концентрацией 0,02 моль/дм³ и нитрата меди (II) с концентрацией 0,0005 моль/дм³. Затем через колонку пропустили 0,5 дм³ дистиллированной воды. Собрали элюат (0,5 дм³), содержащий только никотиновую кислоту, и определили ее концентрацию методом УФ-спектрофотометрии. Степень выделения никотиновой кислоты из раствора ее смеси с нитратом меди составила 99%.

Пример 3

В ионообменную колонку загрузили 15 мл набухшего сульфокатионита КУ-2-8 в Н-форме (5 г в пересчете на сухой сульфокатионит). Через колонку, заполненную сульфокатионитом. пропустили 1,45 дм³ водного раствора никотиновой кислоты с концентрацией 0,01 моль/дм³ и нитрата никеля (II) с концентрацией 0,0005 моль/дм³. Затем через колонку пропустили 0,6 дм³ дистиллированной воды. Собрали элюат (0,6 дм³) содержащий только никотиновую кислоту и определили ее концентрацию методом УФ-спектрофотометрии. Степень выделения никотиновой кислоты из раствора ее смеси с нитратом никеля железа составила 99%.

Предложенный способ позволяет извлекать до 98-99% никотиновой кислоты из многокомпонентных полных растворов, содержащих кроме никотиновой кислоты катионы металлов железа, меди, никеля.

Способ выделения никотиновой кислоты из йодного раствора, содержащего катионы железа, никеля или меди, включающий фильтрацию водного раствора смеси никотиновой кислоты с солью металла через слой сорбента, последующую десорбцию кислоты и анализ элюата спектрофотометрическим методом, отличающийся тем, что в качестве сорбента применяется сульфированный сополимер стирола с дивинилбензолом (сульфокатионит КУ-2-Н), в качестве элюента применяется дистиллированная вода и достигается высокая степень выделения никотиновой кислоты из многокомпонентного водного раствора, содержащего катионы железа, никеля или меди.

Способ выделения никотиновой кислоты из водного раствора, содержащего катионы железа, никеля или меди, включающий фильтрацию водного раствора смеси никотиновой кислоты с солью металла через слой сорбента, последующую десорбцию кислоты и анализ элюата спектрофотометрическим методом, отличающийся тем, что в качестве сорбента применяется сульфированный сополимер стирола с дивинилбензолом сульфокатионит КУ-2-8, в качестве элюента применяется дистиллированная вода и достигается высокая степень выделения никотиновой кислоты из многокомпонентного водного раствора, содержащего катионы железа, никеля или меди.

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к способу получения метиловых эфиров пиридинкарбоновых кислот в виде соли метилового эфира дицианоуксусной кислоты. Способ включает взаимодействие при комнатной температуре пиридинкарбоновой кислоты и тетрацианоэтилена, предварительно растворенных в эквимолярном количестве метанола.

Новые производные пиколиновой кислоты и их применение в качестве промежуточных соединений // 2769693

Изобретение относится к новым производным пиколиновой кислоты формулы (I) и их применению в качестве промежуточных соединений в способе получения производных пиридина, в том числе (S)-3-амино-6-метокси-N-(3,3,3-трифтор-2-гидрокси-2-метилпропил)-5-(трифторметил)пиколинамида. Технический результат: получены новые производные пиколиновой кислоты формулы (I), которые могут применяться в качестве промежуточных соединений в способе получения производных пиридина, которые являются пригодными для лечения респираторных нарушений.

2-(2-бромаллил)сульфанилникотиновая кислота и 2-металлилсульфанилникотиновая кислота, обладающие антибактериальной и противогрибковой активностью // 2768896

Изобретение относится к области гетероциклических соединений, содержащих в своей структуре ядро пиридина, обладающих биологической активностью и способных найти применение в медицинской практике. Предложено применение 2-(2-бромаллил)сульфанилникотиновой кислоты (I) или 2-металлилсульфанилникотиновой кислоты (II) в качестве веществ с антибактериальной Staphylococcus Аureus или противогрибковой Candida Аlbicans, Aspergillus Niger активностью.

Способ получения [(3-гидроксипиридин-2-карбонил)амино]алкановых кислот, сложных эфиров и амидов // 2764667

Изобретение относится к соединению, имеющему формулу (1), где R1 представляет собой кольцо, выбранное из 3,4-дифторфенила, 3,5-дифторфенила, 2-хлорфенила, 3-хлорфенила, 2,3-дихлорфенила, 3,4-дихлорфенила, 3-бромфенила, 3,5-дихлорфенила, 2,3,4-трифторфенила, 2,3,5-трифторфенила, 2,3,6-трифторфенила, 2,4,5-трифторфенила, 2,4,6-трифторфенила, 2,4-дихлорфенила, 2,5-дихлорфенила, 2,6-дихлорфенила, 3,4-дихлорфенила, 2,3,4-трихлорфенила, 2,3,5-трихлорфенила, 2,3,6-трихлорфенила, 3,4,5-трихлорфенила, 2,4,6-трихлорфенила, 2-хлор-3-метилфенила, 2-хлор-4-метилфенила, 2-хлор-5-метилфенила, 2-хлор-6-метилфенила, 3-хлор-2-метилфенила, 3-хлор-4-метилфенила, 3-хлор-5-метилфенила, 3-хлор-6-метилфенила, 2-фтор-3-метилфенила, 2-фтор-4-метилфенила, 2-фтор-5-метилфенила, 2-фтор-6-метилфенила, 3-фтор-2-метилфенила, 3-фтор-4-метилфенила, 3-фтор-5-метилфенила и 3-фтор-6-метилфенила.

Пролекарства кетамина, его композиции и применения // 2756512

Изобретение относится к соединениям или к их фармацевтически приемлемым солям, являющимся пролекарствами кетамина, которые выбраны из следующих структур: A-3 A-60 A-4 A-61 A-20 A-64 A-37 A-67 A-51 A-55 A-69 A-58 A-70 Изобретение также относится к фармацевтической композиции, модулирующей противодействие рецептора NMDA, на основе указанных соединений.

Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту, флорасулам и пироксулам или их производные // 2738972

Изобретения относятся к сельскому хозяйству. Гербицидная композиция в форме баковой смеси содержит гербицидно-эффективное количество (a) соединения формулы (I) или его приемлемых с точки зрения сельского хозяйства соли или сложного эфира, (b) флорасулама или его приемлемой с точки зрения сельского хозяйства соли и (c) пироксулама или его приемлемой с точки зрения сельского хозяйства соли.

Нестероидные модуляторы глюкокортиодидных рецепторов для местной доставки лекарств // 2731618

Настоящее изобретение относится к новым нестероидным соединениям, которые являются эффективными модуляторами глюкокортикоидного рецептора, и промежуточным соединениям для их получения, к указанным соединениям для применения в терапии, фармацевтическим композициям, содержащим указанные соединения, к способам лечения заболеваний указанными соединениями и применению указанных соединений в производстве лекарственных средств.

Способ получения никотиновой кислоты // 2704139

Изобретение относится к способу получения никотиновой кислоты путём прямого газофазного окисления 3-пиколина кислородом или обогащённым кислородом воздухом, в котором 3-пиколин, кислород, воду и газы рецикла подают в реактор, состоящий из трубок с неподвижным слоем гранулированного катализатора, омываемых хладагентом.

Способ получения никотиновой кислоты // 2704138

Изобретение относится к способу получения никотиновой кислоты путём прямого газофазного окисления 3-пиколина кислородом воздуха, в котором 3-пиколин, воздух, воду и газы рецикла подают в реактор, состоящий из трубок с неподвижным слоем гранулированного катализатора, омываемых хладагентом. При доле рецикла 80-90% от общего объема реакционной смеси концентрация 3-пиколина на входе в реактор составляет 0,8-1,1 мол.%, а мольное соотношение 3-пиколина, кислорода и воды - 1:/11-21/:/18-26/.

Способ получения никотиновой кислоты // 2704137

Изобретение относится к способу получения никотиновой кислоты путём прямого газофазного окисления 3-пиколина кислородом воздуха, в котором 3-пиколин, воздух, воду и газы рецикла подают в реактор, состоящий из трубок с неподвижным слоем гранулированного катализатора, омываемых хладагентом. При доле рецикла 70-90% от общего объема реакционной смеси концентрация 3-пиколина на входе в реактор составляет 0,78-1,1 мол.%, а лучше 0,8-1,0 мол.%, а мольное соотношение 3-пиколина, кислорода и воды – 1:/11-21/:/18-26/.