Фунгицидное средство

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для протравливания семян и защиты посевов полезных растений от фитопатогенных грибов. Фунгицидное средство в форме истинного раствора содержит соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификацией мочевины, полученное взаимодействием метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и соляной кислоты, возможно в гидратационной форме, и диметилсульфоксид. Мольное соотношение метиловый эфир 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты:мочевина:соляная кислота составляет 1:2:2 соответственно. Предлагаемое фунгицидное средство обеспечивает высокое содержание соединения метилового эфира 2-бензимидазолил-карбаминовой кислоты в килограмме препарата, снижение норм расхода препарата, повышение биологической эффективности и биологической урожайности зерновых культур. 2 з.п. ф-лы, 4 табл., 3 пр.

 

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для протравливания семян и защиты посевов полезных растений от фитопатогенных грибов.

Карбендазим (метиловый эфир 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, БМК) - малотоксичный системный фунгицид, нашедший широкое практическое применение в сельском хозяйстве. ЛД50 для крыс 6400, для кроликов 8000, для собак 8000 мг/кг. Препарат используется в концентрациях 0,03-0,06 по действующему веществу [Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М.: Химия, 1974, С. 635].

Карбендазим разрешен к применению на территории Российской Федерации в виде концентрата суспензии 200 г/л, 500 г/л на пшенице, ячмене, озимой ржи, сахарной свекле от корневой и прикорневой гнили, церкоспореллезе, снежной плесени, мучнистой росы, каменной и пыльной головни, бурой ржавчины, на яблонях от парши и мучнистой росы, на картофеле от фузариозной гнили и ризоктониоза (Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации. Приложение к журналу «Защита и карантин растений», №4, 2012, С. 162-164).

Как известно, солевые формы БМК обладают более высокой растворимостью в воде и органических растворителях (US 20070043070, DE2219174), что делает возможным создавать препаративные формы в виде растворов. Поэтому в последнее время много работ посвящено синтезу новых форм, увеличивающих растворимость и биодоступность соединений.

Так в патенте DE 2219174 предложен способ получения в низших спиртах взаимодействием солей БМК и солями производных мочевины, гуанидина или гидразина водорастворимые соединения формулы

где R - алкил с 1-4 атомами,

А - мочевина формулы R1NCONHR2, R1 и R2 алкил с 1-4С атомами или водород, гуанидин или гидразин,

В - минеральная кислота с константой диссоциации Кс от 10-7 до 10-3,

п - целое число от 1 до 3.

В водный, спиртовой (метанол, этанол, изо-пропанол) или водноспиртовой раствор загружают исходные компоненты, перемешивают при комнатной или повышенной температуре в течение 20-60 минут, затем раствор выпаривают при обычном или пониженном давлении.

Известное техническое решение по патентному документу RU 2497361 (опубл. 11.10.2013) относится к сельскому хозяйству. Фунгицидное средство включает карбендазим в форме модификации: соль карбендазима с органической или минеральной кислотой и вспомогательные компоненты при следующем соотношении, мас. %: соль карбендазима с минеральной или органической кислотой 20-65, поверхностно-активное вещество 2-7,3, наполнитель 0,5-5, пленкообразователь 0,3-2, умягчитель жесткости воды 0-1, антифриз 0-20, краситель 0-1, разбавитель - вода - остальное. В качестве органической кислоты используют алкилбензолсульфокислоту формулы C8-18H17-37C6H5SO3H или п-толуолсульфокислоту, а качестве минеральной кислоты - соляную или фосфорную, или борную кислоту. Изобретение позволяет снизить нормы расхода действующего вещества при сохранении фунгицидной активности.

Известно также по патентному документу RU 2638947 (опубл. 19.12.2017) фунгицидное соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификациями мочевины получено взаимодействием метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и неорганической или органической кислоты, возможно в гидратированной форме, выбранной из группы, включающей ортоборную, бензойную, салициловую, янтарную, щавелевую, лимонную, сульфосалициловую, n-толуолсульфокислоту, алкилбензолсульфокислоту, монохлоруксусную. Изобретение позволяет снизить нормы расхода действующего вещества.

Технической проблемой, которую решает настоящее изобретение, является создание фунгицидного средства с высоким содержанием карбендазима в килограмме препарата с целью более эффективной защиты сельскохозяйственных растений от болезней, снижения норм расхода препарата и повышения биологической урожайности зерновых культур.

Решение технической проблемы достигается тем, что фунгицидное средство, включает соединение метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификацией мочевины, полученное взаимодействием метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и неорганической кислоты, возможно в гидратационноя форме, при этом в качестве неорганической кислоты используют соляную кислоту и дополнительно содержит диметилсульфоксид.

Мольное соотношение метиловый эфир 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты : (мочевина⋅соляная кислота) составляет 1:2:2 соответственно.

Фунгицидное средство представляет собой истинный раствор. Возможно оно дополнительно содержит сельскохозяйственно приемлемые для фунгицидных композиций вспомогательные компоненты.

Исходя из растворимости и фунгицидной активности соединений БМК и мочевины с соляной кислотой для дальнейших исследований было выбрано оптимальным мольное соотношение БМК : (мочевина⋅соляная кислота) = 1:2:2 соответственно. Полученные соединения обладают фунгицидной эффективностью, которая приблизительно на 20-25% выше, чем для карбендазима.

Методика синтеза соединения БМК с гидрохлоридом мочевины. БМК 15 г (0,0785 молей), мочевины 9,42 г (0,157 молей), HCl (11,9N) 13,8 мл (0,157 молей), 10 мл ацетона, поочередно загружают в емкость, при слабом нагревании перемешивают в течение 20 минут. Затем повышают температуру и постепенно выпаривают раствор. Образовавшийся осадок досушивают под ИК - лампой при температуре 35-40°С до постоянного веса.

В полученном соединении также содержится вода в виде кристаллогидрата - БМК×(мочевина×HCl)2×6H2O.

Для определения растворимости соединений к 10 г растворителя добавляют примерно по 0,1 г вещества, и после перемешивания визуально наблюдают за растворением.

Растворимость предлагаемого соединения в обычно используемых растворителях представлена в таблице 1.

Из представленных данных следует, что наибольшая растворимость у соединения БМК×(мочевина×HCl)2×6H2O, которая составляет 29,36% и в пересчете на БМК×(мочевина×HCl)2 24,5%. Или в 100 г ДМСО растворяется 41,57 г кристаллогидратной или 32,44 г безводной соли.

Для проведения полевых биологических испытаний были получены 10% водный и 30% раствор в диметилсульфоксиде (далее - ДМСО) БМК×(мочевина×HCl)2×6H2O.

Пример 1.

Приготовление 0,5 кг 10% раствора БМК×(мочевина×HCl)2 в воде. В емкости взвешивают 24,87 г (0,13 молей) БМК, 15,63 г (0,26 молей) мочевины, 21,9 мл 11,88N HCl (0,26 молей) и приливают примерно 450 мл воды. При перемешивании образуется прозрачный раствор.

Пример 2.

Приготовление 0,5 кг 10% раствора БМК×(мочевина×HCl)2 в ДМСО. В емкости взвешивают БМК 74,61 г. (0,39 молей), мочевину 46,88 г (0,78 молей), загружают 65,7 мл 11,88 N HCl (0,78 молей) и приливают 318 мл (350 г) ДМСО. Реакционную массу перемешивают при нагревании с частичной отгонкой воды до полного растворения. Общую массу полученного раствора доводят до 500 г.

С полученными препаративными формами были проведены полевые испытания.

Пример 3.

Полевые испытания заявленного фунгицидного средства.

В полевых опытах испытывали в борьбе с болезнями зерновых культур наиболее активные препараты на основе водорастворимых соединений БМК с солями мочевины, проявившие хорошие результаты в лабораторных условиях. Цель исследований - определение эффективности и спектра действия новых препаратов.

Работа проводилась в условиях южной лесостепи Республики Башкортостан в опытном поле ГБУ РБ «НИТИГ АН РБ».

Препараты, содержащие БМК и мочевину, испытывали в форме растворов. В качестве эталона применяли Колфуто Супер, КС (200 г/л) - известный препарат в рекомендуемых и зарегистрированных в списке разрешенных препаратов дозах.

Агротехника обычная для данного региона. Посев осуществляли семенами элиты в оптимальные сроки. Норма высева семян: яровая пшеница - 6,0 млн штук на 1 га. Наблюдения за развитием болезней производили по методикам и шкалам в соответствии с методическими указаниями (Танский В.И., 1984).

Корневые гнили учитывали в фазы 3-х листьев - кущение, молочной спелости и полной спелости перед уборкой по методике Чулкиной В.А. 1985.

Опрыскивание посевов пшеницы фунгицидами против листостебельных болезней проводили в фазу конец трубкования - начало колошения с помощью ручного опрыскивателя, норма расхода рабочей жидкости 250 л/га. Препарат на основе БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (300 г/л) в ДМСО легко разбавляется водой с образованием прозрачной жидкости. Учеты степени развития бурой ржавчины, мучнистой росы и септориоза проводили в фазу молочной спелости. Пораженность листьев пшеницы бурой ржавчиной определяли по шкале Петерсона и др. (1948), мучнистой росы - по шкале Гешеле (1971), септориозом по шкале W.C. James (1971).

Испытания фунгицидов против аэрогенной инфекции проводили на яровой пшенице сорта «Башкирская 26». Из листостебельных болезней на посевах преобладала бурая ржавчина, ее развитие к молочной спелости составило 59%. Также отмечалось поражение листьев и стеблей септориозом и мучнистой росой - 6,2 и 0,8% соответственно. Протравитель на основе БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (100 г/л) оказался менее эффективен против бурой ржавчины 75% подавления, чем стандартный препарат Колфуго Супер, КС (200 г/л) и БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (300 г/л) в ДМСО - 90% подавления. В действии на развитие септориоза эффективность экспериментального препарата изменилась: БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (100 г/л) - 100%, что выше стандартного препарата Колфуго Супер, КС (200 г/л) на 24%. Развитие мучнистой росы было незначительным. Эффективность БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (100 г/л) и Колфуго Супер, КС (200 г/л) составила по 75%, эффективность препарата БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (300 г/л) в ДМСО - 80%.

Результаты влияния применения экспериментальных фунгицидов на продуктивность яровой пшеницы представлены в таблице 3. Биологическая эффективность применения различных препаратов против болезней рассчитывалась по формуле Эббота:

БЭ=(Рк-Ро)⋅100/Рк

где, БЭ - биологическая эффективность, %;

Рк - распространенность (развитие) болезни в контроле, %;

Ро - распространенность (развитие) болезни в опыте, %.

Урожайность при использовании фунгицида БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (100 г/л) и БМК (мочевина⋅HCl)2, ВР (100 г/л) в ДМСО была выше, чем в варианте со стандартным препаратом Колфуго Супер, КС (200 г/л).

Использование диметилсульфоксида позволило создать не только более концентрированную препаративную форму, но также привело к снижению уровня развития болезней и повышению биологической урожайности.

1. Фунгицидное средство, включающее эффективное количество соединения метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты с модификацией мочевины, полученного взаимодействием метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты, мочевины и неорганической кислоты, возможно в гидратационной форме, отличающееся тем, что в качестве неорганической кислоты используют соляную кислоту, при этом дополнительно содержит диметилсульфоксид.

2. Фунгицидное средство по п. 1, отличающееся тем, что мольное соотношение метиловый эфир 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты:мочевина:соляная кислота составляет 1:2:2 соответственно.

3. Фунгицидное средство по пп. 1 и 2, отличающееся тем, что представляет собой истинный раствор.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к ветеринарии, в частности к противопаразитарным жидким составам. Противопаразитарный жидкий состав содержит фторсодержащее активное соединение формулы (I-Т3): или его соли, N-оксиды или таутомерные формы и триэтилфосфат, при этом соединение формулы (I-Т3) содержит по меньшей мере один атом фтора на 200 единиц молекулярной массы.

Группа изобретений относится к области органической химии и сельского хозяйства, а именно к новым синтетическим, биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений, применяемым для защиты растений подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.

Группа изобретений относится к области органической химии и сельского хозяйства, а именно к новым синтетическим, биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений, применяемым для защиты растений подсолнечника от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорорфеноксиуксусной кислоты.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для защиты продуктивных животных от двукрылых кровососущих насекомых. Инсектицидно-репеллентная композиция содержит эфирное масло, инсектицид, дистиллированную воду и дополнительно содержит экстракт масла личинок Lucilia Caesar, в качестве эфирного масла - эфирное масло мяты и в качестве инсектицида - трансфлутрин при следующем соотношении компонентов, мас.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Питательная композиция в форме жидкой суспензии для сельскохозяйственных культур содержит 1-65% элементарной серы, 0,1-55% по меньшей мере одной соли, комплекса, производного бора или их смеси, 0,01-5,0% по меньшей мере одного структурирующего вещества, и по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество, причем композиция имеет частицы, размер которых находится в диапазоне 0,1-20 микрон.

Изобретение относится к антимикробным средствам, которые могут найти применение в области сельского хозяйства, ветеринарии и медицины. Антимикробное средство содержит следующее соотношение компонентов, вес.%: 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксан – 0,1, 5-нитро-4,6-дихлорбензофуроксан – 0,4, органический пестицид – 0,1, полиэтиленгликоль-200 – 45,0, вода – 54,4.

Изобретение относится к соединению, представленнму формулой (I), где R1 обозначает C1-C6галогеналкил; R2 обозначает атом галогена, C1-C6алкил, C1-C6галогеналкил, C1-C6алкокси, C1-C6галогеналкокси, амино, моно-C1-C6алкиламино, ди-C1-C6алкиламино, C6-C10арилокси, циано, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинил или C1-C6алкилсульфонил; R3 обозначает атом водорода, C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил или C1-C6алкокси; R4 обозначает C1-C6алкил, C1-C6алкокси, C1-C6алкилкарбонил или C1-C6алкоксикарбонил; m равно 0; или его соли.

Изобретение относится к области получения пестицидов, более конкретно - к способу получения имазапира, являющегося неселективным гербицидом широкого спектра действия из класса имидазолинонов и имеющего химическую структуру (2-(4-метил-5-оксо-4-пропан-2-ил-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-3-карбоновой кислоты Способ получения имазапира включает первоначальную этерификацию 2,3-пиридиндикарбоновой кислоты низшим спиртом в присутствии минеральной кислоты при нагревании с последующей отгонкой избытка низшего спирта.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Способ повышения урожайности озимой пшеницы включает обработку раствором 8-(метилтио)-6-тиоксо-1,3,4,6-тетрагидро-2Н-пиридо[1,2-а][1,3,5]триазин-7,9-дикарбонитрила в количестве 30 г/га в фазу кущения и 30 г/га в фазу флагового листа при норме расхода рабочей жидкости 300 л/га.
Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к гербицидным композициям. Способ получения гербицидной композиции для подавления роста восприимчивых к ауксину растений включает объединение (i) ауксинового гербицида или его приемлемой для сельского хозяйства соли, (ii) монокарбоксилата и (iii) воды и необязательно неауксинового гербицида, в котором: ауксиновый гербицид выбирают из дикамбы или ее приемлемой для сельского хозяйства соли, 2,4-D или его приемлемой для сельского хозяйства соли и их смесей; монокарбоксилат выбирают из группы, состоящей из формиата калия, формиата натрия, ацетатата калия, ацетата натрия, пропионата калия, пропианата натрия, бензоата калия, бензоата натрия и их комбинаций, и в котором указанное объединение включает: обеспечение концентрата гербицидной композиции, включающего ауксиновый гербицид и необязательно неауксиновый гербицид, имеющего общую концентрацию гербицида от 120 до 600 г к.э./л; добавление монокарбоксилата к концентрату гербицидной композиции и разбавление концентрата гербицидной композиции водой с образованием гербицидной композиции, имеющей общую концентрацию гербицида от 0,1 до 50 г к.э./л, в котором монокарбоксилат присутствует в гербицидной композиции в концентрации от 1 до 250 г к.э./л.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Состав включает инсектициды Актеллик и Моспилан, фунгицид Инфинито, прилипатель МиБАС, комплекс микроэлементов Аквамикс, имммуномодулятор Силк, стимулятор роста растений Гумат калия при следующих соотношениях компонентов, масс.%: Актеллик 33,90-36,23; Моспилан 6,78-7,25; Инфинито 16,95-17,30; МиБАС 28,98-33,90; Силк 3,39-4,35; Аквамикс 1,45-1,69; Гумат калия 3, 39-4,35.
Наверх