Патент ссср 285644
285644
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено 01.Ч11,1966 (№ 1088419/1167192/23-4) Кл. 12р, 3
МПК С 07d 85/28
Приоритет 09Х11.1965, 17.ХI.1965 и 06.IV.! 966 (№ 9629/65, 15855/65 и 5059/66, Швейцария) Номитет по делай изобретений и открытий при Совете Министров
ССГР
УДК 547,787.1(088,8) Опубликовано 29.Х.1970. Бюллетень № 33
Дата опубликования описания 9 1Ч.1971 т
1
1..шенкед 1(пауль шмидт
Авторы изобретения Иностранцы
Макс Вильхельм, Ханс Ульрих Деникер, Карл (Швейцария)
Заявитель Иностранная фирма
«ЦИБА АГ» (Швейцария) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОКСАЗОЛИДОНА / x Π— сн — сн сн2
3 осы н о
l СНз
II
10 - 0- СН; СН вЂ” СН, !
ОСНД 0 NH б
С
Il
30
Изобретение касается получения новых соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Предлагается способ получения производных оксазолидона общей формулы
5 где Z — кислород, сера;
R — низший алкенил, содержащий 2 — 4 атома углерода, например винил, пропенил, бутенил.
Способ заключается в том, что соединение общей формулы где R u Z имеют указанные значения, в виде соли металла или в свободном виде в присутствии щелочного конденсирующего средства подвергают взаимодействию со сложным эфиром изопропанола и сильной органической или неорганической кислоты, например изопропилгалогенидом. Продукты выделяют известным способом.
Пример. 12,5 г 5- (о-аллилоксифеноксиметил)оксазолидона-2 нагревают в течение 1 час при перемешивании до 80 С с 1,2 г гидрида натрия в 200 лтл толуола. Затем прикапывают при той же температуре 7 г пзопропилбромида, через 4 час приливают 10 лтл этанола и потом
100,цл воды. Органический слой отделяют и растворитель выпаривают. Перекристаллизацией остатка из метиленхлорида — петролейного эфира получают 3-изопроппл-5-(о-аллилоксифеноксиметил)оксазолидон-2 в виде кристаллов с т. пл. 58 — 60 С, Исходный 5- (о-аллилоксифеноксиметил) оксазолидон-2 можно получить реакцией обмена
70 г моноаллилового эфира пирокатехина с
70 г 5-хлорметилоксазолидинона в 200,ил ацетона в присутствии 50 лтл поташа. После 12-ча сового кипения реакционную смесь фильтруют и выпаривают; остаток перекристаллизовывают из изопропанола.
Аналогично можно получить 3-изопропил-5(о-аллилоксифеноксиметил)оксазолидинтион-2, 285644
0 — Сг1 -CH — СНг !
0СНР 0 1 1Н / !!
0 — СН,— CH — С11, сн
ОСНОВ О N — СН С/ "СН !!
Составитель С. Полякова
Редактор О. Н. Кузнецова Техред Т, П. Курилко Корректор О. И. Волков»
Заказ 336 8 Изд. № !97 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 который после перекристаллизации из метиленхлорида — петр олейного эфира плавится при 92 — 94 С.
Элементарный анализ подтверждает строение и состав полученных соединений (оксазолидинонпроизводного и оксазолидинтионпроизводного соответственно).
Найдено, %: С 66,02; Н 7,32; N 5,01.
С,Н»хо4.
Вычислено, %: С 65,95; Н 7,27; N 4,81.
Найдено, %: С 62,72; Н 7,02; N 4,61.
С1е Нг1ИОз.
Вычислено, %: С 62,51; Н 6,89; N 4,56.
Предмет изобретения
Способ получения производных оксазолидона общей формулы где Z — кислород, сера;
R — низший алкенил, содержащий 2 — 4 атома углерода, например винил, пропенил, бутенил, отличающийся тем, что соединение общей формулы где Z u R имеют указанные значения, в виде соли металла или в свободном виде в присутствии щелочного конденсирую щего средства подвергают обработке сложным эфиром изопропанола и сильной органической или неорганической кислоты с последующим выделением продуктов известным способом,
