Инсектицидная композиция

Авторы патента:

Мазанао Мацуи, Такеаки Като, Кензо Уеда, Тосио Мицутани, Сигееси Китамура, Кеимеи Фузимото , Иоситоси Окуно

A01N43/34 - содержащие кольца с одним атомом азота в качестве единственного гетероатома

ОЛИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ЛАТЕНТУ

289539

Союз Сооотоких

Социалистичооких

Республик

Зависимый от патента №

МПК А Oln 9/00

Заявлено

19.Ч11!.1967 (№ 1181419/1212291/30-15) Приоритет 24ХШ.1966, № 55973, Япония, 25Х1П.1966, № 56158, Япония

Комитет по делам иаабретеииЯ и открытиЯ при Сосете Миииотрое, СССР

УДК 632.951.2(088.8) Опубликовано 08.XII.1970. Бюллетень № 1 за 1971 г.

Дата опубликования описания 17.XI I.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Мазанао Мацуи, Такеаки Като, Кензо Уеда, Тосно Мицутаии, Сигееси

Китамура, Кеимеи Фузимото и Иоситоси Окуио (Япония) Иностранная фирма рСЕСОЮЗНдЯ

«Сумитомо Кеммкал Ко., Дтдл ) (ffgfggffQg)f/ !р (Япония) 3 иявтттюль

ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

100 ч. добавлением очищенного керосина. Получали масляный состав.

Пример 3. В Зч. ксилола растворяли0,2ч. соединения 3 и 1 ч. пиперонилбутоксида. К раствору добавляли очищенный керосин до объема 100 ч. Получали масляный состав.

П р и мер 1. 0,4 ч. соединения 1 растворяли в 5 ч. ксилола. Объем раствора доводили до 100 ч. добавлением очищенного керосина.

Получали масляный состав.

П р и мер 2. 0,2 ч. соединения 2 растворяли Пример 7. 0,2 ч. соединения 8 и 1 ч. пипев 5 ч. ксилола. Объем раствора доводили до Зо ронилбутоксида растворяли в 5 ч. ксилола, Изобретение относится к средствам борьбы с вредными насекомыми.

Предлагается инсектицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента синтетические аналоги пиретринов общей формулы в которой R вЂ” водород или метил; R вЂ” водород, метил, этил, фенил или этокснфенил;

R â€”; R вЂ” метил или этил;

R вЂ” группа, необходимая для образования азотсодержащего гетероцикла, Соединения этой формулы получают известным способом. В табл. 1 приведен список соединений, отвечающих приведенной формуле.

Пример 4. Смешивали 25 ч. соединения

lo 5 с 5 ч. сорпола SM-200 (поверхностно-активное вещество, выпускаемое японской фирмой

«Того Кемикел Ко», и представляющее собой смесь алкилфенилового эфира полиоксиэтилена с алкиларилсульфонатом кальция). Полу15 ченную смесь тщательно растирали с 70 ч. талька (300 меш.) в ступке и получали смачивающийся порошок.

При ме р 5. Приготовляли раствор 0,2 ч.

20 соединения 6 в 5 ч. ксилола. Объем раствора доводили aо 100 ч. добавлением очищенного керосина, получали масляный состав.

П р и м ер 6. Приготовляли раствор 0,2 ч.

2s соединения 7 в 5 ч. ксилола. Добавлением очищенного керосина доводили объем раствора до 100 ч. Получали масляный состав.

Табл и ца

N R

Ri сн, сн, сн сн, снз сн. сн, сн сн сн, сн, сн, сн сн, сн.

Со Сн, СО СН, сн сн сн

С сн, сн, сн, сн сн, сн сн, сн, сн, сн, сн сн3 сн3 сн, сн сн, сн3 сн сн, сн, сн, сн, 12

Соединение

280530

CO вЂ” М

С б

СО

С0

СО

СО г вЂ” N

СО

СН11 с>

Сн, 289539

Продолжение

Соединение

СНз

СзН, сн

Ф \

Г сн, СзНз

СН, L0 вЂ” j <

СН сн

СНЗ

СО г вЂ” К, СО

СН,вЂ”б

СН

СНз

СН

СНЗ

СН, 67 е0 Снз вЂ” К

С0 Нз

СНз

СН, 68,СЗ

-ъ 1

СН, СН

СН

СН, C8 вЂ” 8 г "0 вЂ” И..

СН, сн

СН, 70 сн

СНз сн

Нз

СН

С1

С11

Добавлением очищенного керосина доводили объем раствора до 100 ч. Получали масляный состав.

Пример 8. 0,2 ч. соединения 9 и 1 ч. сульфоксида растворяли в 5 ч. ксилола. Доводили объем раствора до 100 ч. добавлением очищенного керосина. Получали масляный состав.

Пример 9. Смешивали 10 ч. соединения

10, 10 ч. сорпола $М-200 и 80 ч. ксилола и растворяли при перемешивании. Получали эмульгирующийся концентрат.

Пример 10. 0,5 ч. соединения 11, 2 ч. метоксихлора, 5 ч. ксилола и 7,5 ч. очищенного керосина смешивали, растворяли и заливали в аэрозольный флакон, куда затем вливал"

85 ч. пропеллента (например, фреопа, мономера винилхлорида или сжиженного нефтегаза) под давлением. Получали аэрозоль.

Пример 11. 0,2 ч. соединения 12 растворя5 вора до 100 ч. Получали масляный состав.

Пример 12. 1,5 г соединения 12 растворялп в 20,ил ацетона и раствор смешивали с

98,5 г талька. После отгонки ацетона получа10 ли Дуст.

Пример 13. 10 ч. соединения 12. 1О ч. сорпола 2020 (поверхностно-активное вещество, выпускаемое японской фирмой «Того Кемикел Ко» и представляющее собой смесь ал15 килфенилового эфира полнокспэтилена с ал289539

15 киларилсульфонатом кальция) и 80 ч. ксилола смешивали и растворяли при перемешивании.

Получали эмульгирующийся концентрат.

Пример 14. Смешивали 0,4 ч. соединения

12, 0,5 ч. сумитиона, 5 ч. ксилола и 9,1 ч. чистого керосина. Получали раствор, который заливали в аэрозольный флакон, куда затем подавали 85 ч, пропеллента (например, фреона, винилхлорида или сжиженного нефтегаза) под давлением. Получали аэрозоль.

П р имер 15. 0,2 ч, соединения 12 и 1 ч. пиперонилбутоксида растворяли в чистом керосине. Объем раствора доводили до 100 ч. и получали масляный состав.

Пример 16. 0,2 ч. соединения 12 и 0,5 ч.

ВНС растворяли в 5 ч. ксилола. Объем раствора доводили до 100 ч. добавлением чистого керосина. Получали масляный состав.

П р и мер 17. 0,5 ч. соединения 12 и 1 ч. севина смешивали с 98,5 ч. талька. Получали дуст, Пример 18. 0,2 ч. соединения 12, 0,2 ч. аллетрина, 2 ч. пиперонилбутоксида, 5 ч. ксилола и 7,6 ч. чистого керосина смешивали до образования раствора, который заливали в аэрозольный флакон. В него под давлением подавали 85 ч. пропеллента (например, фреона, винилхлорида ил i сжиженного нефтегаза).

Получали аэрозоль.

Пример 19. 0,4 ч. соединения 12, 2 ч. пиперонилбутоксида и 11.6 ч. ".èñòîãî керосина смешивали с 1 ч. атмос-300 (зарегистрированное название эмульгатора, выпускаемого фирмой «Атлас Кемикл Ко»). В смесь добавляли

50 ч. воды, затем ее заливали в аэрозольный флакон вместе с 35 ч. смеси (3:1) дезодорированных бутана и пропана. Получили аэрозоль.

П р и мер 20. 0,4 ч. соединения 13 и 2 ч. пиперонилбутоксида растворяли в 7 ч. ксилола.

Объем раствора доводили до 100 ч. добавлением чистого керосина. По чали масляный состав.

Пример 21. 0,2 ч. соединения 17 растворяли в 5 ч. ксилола. Добавлением чистого керосина доводили объем раствопа до 100 ч. Получали масляный состав.

Пример 22. 0,5 г соединения 17 растворяли в 20 мл метанола. Полученный раствор равномерно смешивали с 99,5 г подлоькки дымовой шашки (смесь порошка Табу, пиретрума и древесного порошка в соотношении

5:3:1). Метанол выпаривали, смесь тщательно перемешивали с 150 лл воды. Из полученной смеси формовали фумигантные палочки.

П р им е р 23. 0,4 ч. соединения 17, 2 ч. пиперонилбутоксида, 2 ч. метоксихлора, 5 ч. ксилола и 5,6 ч. чистого керосина смешивали и вливали в аэрозольный флакон, куда затем под давлением вводили 85 ч. пропеллента. Получали аэрозоль.

Пример 24. 0,2 ч. соединения 17 н 0,5 ч. сумитиона растворяли в 5 ч. ксилола. Объем раствора дгьодилп добавлением чистого керосина до 100 .-:. Получали масляный состав.

П р имер 25. 0,1 ч. соединения 17 и 0,2 ч.

ДДЪ Р растворяли в 3 ч. ксилола. Объем раствора доводили до 100 ч. добавлением чистого керосина. Получали масляный состав.

Пример 26. Приготовляли раствор из 0,2 г соединения 17 в соответст ющем количестве хлороформа. Раствором равномерно пропитывали поверхность асбесто-"ого листа размером

2,5 (1,5 см, толщиной 0,3 ся. На обработанный таким образом лист клали лист асбеста таких же размеров и получали волокнистую фумигантную инсектицидную композицию, которую нагревали на электрической плите. В качестве волокнистой подложки можно, помимо асбеста, использовать древесную массу и другие материалы, аналогичные асбесту.

Пример 27. Приготовляли раствор 0,25 г соединения 17 и 0,25 г аллетрина в 20 мл метанола и равномерно гмешивали с 99,5 г подложки дымовой шашки (смесь порошка

Табу, измельченных рисовых отрубей и древесного порошка в соотношении 5:3:1). После выпарки метанола остаток тщательно смешивали с 150 л л воды и формовали дымовые шашки.

Пример 28. 0,5 г соединения 18 растворяли в 20 мл метанола. Растр в обрабатывали описанным в примере 18 с.=особом и получали дымовые шашки.

Пример 29. Приготовляли раствор 0,9 ч. соединения 19 и 0,5 ч. натурального пиретринового экстракта (20% действующего начала) в 5 ч. ксилола. Объем раствора доводили до

100 ч. добавлением чистого керосина. Получали масляный состав.

Пример 30. 1,5 ч. соединения 21 и 5 ч. пиперонилбутоксида растворяли в 30 л л ацетона. Раствор смешивали с 93,5 ч. талька. Затем выпаривали ацетон. Получали дуст.

Пример 31. Приготовляли раствор 0,7 г соединения 22 в 20 лл метанола, и обрабатывали его описанным в примере 18 способом.

Получали дымовую шашку.

Пример 32. 0,2 ч. соединения 23 и 1 ч. пиперонилбутоксида растворяли в 5 ч. ксилола.

Обт-ем раствора доводили до 100 ч. добавлением чистого керосина. Получали масляный состав.

П ример 33. 0,5 ч. соединения 27 н 2,5 ч. пиперонилбутоксида растворяли в 7 ч, ксилола. Объем раствора доводили до 100 ч. добавлением чистого керосина. Получал: масляный состав.

Пример 34. Приготовляли 1.àñòâîð 0,2 ч, соединения 28 и 0,1 ч. 3, 4, 5, 6-тетрагидрофталимидметилового эфира хрнзантемовой кислоты (фталтрина) в 5 ч. ксилола. Объем раствора доводили до 100 ч, добавлением керосина, Получали масляный состав.

Пример 35. Приготовляли раствор 1 г соединения 30 в 20 л л метанола и обрабатывали его описанным в примере 18 способом.

Получали дымовую шашку.

289И9

КТ,О, сек

Парализовано мух,,",,, через

Распыленное количество .ил/

Фут"

Инсектицидная

50 композиция

Аэрозоль по прп55 меРУ

10 .

14 .

18 .

Водный аэрозоль по примеру !9

A3pO3OJIb меру 23

ОТА " "

"36,6

62,0

53,6

73,1

87,5

70,4

59,8

77,5

53,1

650

8,5

19,5

17,4

630

25,8

78,9

93,8

86,5

71,3

71,8

650

22,6

15,4

53,4

56,4

52,1

42,8

Пример 36. 0,4 ч. соединения 37 растворяли в чистом керосине. Объем раствора доводили до 100 ч. Получали масляный состав.

Пример 37. 15 ч, соединения 37, 20 ч. сорпола 2020 смешивали с 65 ч. ксилола, растворяли при перемешивании и получали эмульгирующийся концентрат.

Пр и м е р 38. 0,3 ч. соединения 39 и 1,5 ч. пиперонилбутоксида растворяли в 7 ч. ксилола. Раствор смешивали с керосином до объема 100 ч. и получали масляный состав.

П р и мер 39. 10 ч. соединения 40, 10 ч. сорпола SM-200 и 80 ч. ксилола перемешивали до растворения и получали эмульгирующийся концентрат.

Пример 40. 0,2 ч. соединения 48 и 0,5 ч. сумитиона растворяли в 5 ч. ксилола. Добавлением чистого керосина доводили объем раствора до 100 ч. Получали масляный состав.

Пример 41. 0,5 ч. соединения 51 и 2,5 ч. пиперонилбутоксида растворяли в чистом керосине. Доводили объем раствора до 100 ч. и получали масляный состав.

Прим ер 42. 5 ч. соединения 52, 25 ч. пиперонилбутоксида, 20 ч. сорпола 2020 и 50 ч. ксилола перемешивали до растворения. Полу.чали эмульгирующийся концентрат.

П р и мер 43. 0,5 ч. соединения 55 растворяли в 5 ч. ксилола. Добавлением чистого керосина доводили объем раствора до 100 ч. Получали масляный состав.

Пример 44. Приготовляли раствор 3 ч. соединения 58 в 30 лл ацетона. Раствор смешивали с 97 ч. талька. Смесь тщательно перетирали на механической терке, затем выпаривали ацетон и получали дуст.

Пример 45. 0,4 ч. соединения 59 и 0,5 ч. сумитиона растворяли в 5 ч. ксилола. Объем раствора доводили до 100 ч. добавлением чистого керосина. Получали масляный состав.

Пример 46. 0,5 ч. соединения 69 растворяли в 5 ч. ксилола, разводили чистым керосином до объема 100 ч. и получали масляный составв.

Пример 47. 0,5 ч. соединения 70 и 0,5 ч. сумитиона растворяли в 5 ч. ксилола, доводили объем чистым керосином до 100 ч. и получали масляный состав.

Пример 48. 5 ч. соединения 71, 5 ч. ВНС, 10 ч. сорпола 2020 и 80 ч. ксилола смешивали и получали эмульгирующийся концентрат.

Ниже даны примеры испытаний на инсектицидную активность предлагаемых соединений.

Пример 49. Двадцать взрослых комнатных мух помещали в стеклянную банку емкостью 70 смз, куда впрыскивали под давлением 9 кг по 0,7 мл каждого масляного состава, полученного в примерах 7, 11, 21, 29 и 34.

Затем подсчитывали число парализованных мух и определяли КТ5о (время, необходимое для парализации половины насекомых) .

Результаты приведены ниже.

Инсектицидная композиция

Масляный состав по примеру

5 11

О,! 0 -ный масляный состав фталтрина

Пример 50. В стеклянную банку емкостью

70 с,яз помещали 20 взрослых комаров. В камеру впрыскивали по 0,7 мл каждого масляного состава по примерам 1, 3, 5, 8, 32 и 47 и определяли КТко, как описано выше.

Получили следующие результаты.

Инсектицидная композиция

Масляный состав по примеру КТ о, сек

1... 99

3 . . . 110

5... 82

20 8 . . . 275

32... 51

36 . . . 67

47 . . . 85

0,2", -иый масля»ый состав аллетрина . 140

25 При мер 51. В стеклянную банку емкостью

70 сиз помещали 20 взрослых комаров. Однограммовые дымовые шашки, полученные по примерам 22, 27, 28, 31 и 35 зажигали с обоих концов и помещали в середине банки. Затем

30 подсчитывали число парализованных комаров и вычисляли КТ->. Результаты даны ниже.

И нсектицидная композиция

Дымовая шашка по примеру КТмь лшн

22 . . . 10

27 . . . 10,5

28 . . . 11 5

31... 13 5

35 . . . 10,5

0,5о о-ный фумигантный аллетрин... 12,5

40 П р и м ер 52. Инсектпцидное действие на взрослых комнатных мух аэрозолей по примерам 10, 14, 18, 17 и 23 испытывали по методу испытания аэрозолей, используя камеру Peet

Grady.

45 Результаты приведены в табл. 2.

Таблица 2

* Коэффициент пересчета: фут =0,02832 м .

* QTA вЂ” стандартный метод испытания аэрозолей

65 Ассоциации химических фирм США.

289539

Таблица 4

Погибло насекомых через

24 час,, Кратность разбавления

Инсектнцндная композиция

КТьо мин

Эмульгирующнйся концентрат по примеру

50Я>-ный эмульгирующийся концентрат малатиона

100

200

100

1000

15 П р имер 57. Соединения формулы 1 каждое в отдельности растворяли в чистом керосине и приготовляли масляные препараты заданной концентрации.

5 мл масляного препарата разбрызгивали в течение 10 сек, используя прибор Кемпбелла.

Через 20 сек впускали 100 взрослых комнатных мух и выдерживали их в течение 10 мин.

Затем их переносили в наблюдательную камеру. Подсчитывали число нокдаунированных насекомых, а через 1 день отмечали число выживших и погибших насекомых и определяли

КТ5в и процент погибших.

Результаты испытаний даны в табл. 5.

Таблица 5

Парализовано на с екомых, „

Масляный состав по прнмеру

10О

Пример 55. В горшки Вагнера 1/50000 по- 30 садили 45-дневные ростки риса. Растения опыляли дустом (из расчета 300 иг на один горшок), полученным по примерам 12, 17 и 44.

Затем растения покрывали сеткой, под которую помещали 30 взрослых рисовых цикадок. 35

После этого вычисляли КТ5в, а через 24 час подсчитывали число выживших и умерших насекомых.

Номер соединеКонцентрация действующего начала, %

Нокдаунэффект через

10 мин, %

Погибло насекомых через один день, % ння

Таблица 3

Погибло насекомых через

24 час, о;

Инсектнцндная композиция

К Т60 °

Луст по примеру

1,5%-ный дуст малатиона

100

Пример 56. В горшки Вагнера 1/50000 посеяли рис. Через 45 дней после появления всходов их опрыскивали (из расчета 100 мл 60 на 1 горшок) жидкостью, полученной по примерам 13, 37 и 42. Затем определяли КТвв на взрослых рисовых цикадках и процент погибших насекомых через 24 час. Результаты приведены в табл. 4. 65

11р и ме р 53. В стаканы на 300 мл наливали по 200 ил жидкости, полученной при разбавлении в 5000 раз водой эмульгирующихся концентратов по примерам 9, 13, 39, 42 и 48. B каждый стакан помещали по 30 личинок комаров в последней стадии. Во всех слу- аях наблюдалась 100%-ная гибель личинок на второй день.

Пример 54. Масляными составамн по примерам 16, 24, 25 и 40 опрыскивали фанерные листы из расчета 50 мл/м- и высушивали. Затем на листы клали стеклянные кольцевые трубки диаметром 10 см, смазанные изнутри маслом и в них помещали по 10 взрослых тараканов-пруссаков. После 24 час непрсрывного контакта подсчитывали количество парализованных насекомых, включая убитых.

Результаты приведены ниже.

Результаты приведены в табл. 3.

0,4

0,2

0,4

0,5

0,4

0,2

0,4

0,2

0,4

0,5

0,2

0,5

0,4

0,5

1,0

0,2

1,0

0,5

0,2

1и0

100 . 100

100

N R ) R3

СНз

СН3

СН

СН3

СНз

СН

СН, СН, СН

СН

CH3

СО

l вЂ” N

С0

СН3

СН, СНз

СН.

СН3

Н,,С0

-и, С0

СНз

СН, СН3

СН

СЯ, СН3

СН

СН, с,н, Со г

- 1Ч

Со

СН.

СН

СН3

СН, н

СО

-М

СО

СН

СН, СН3

СН

СНз

СН3

СН

СНз

СН

СН, СН

Гн..

- (Ч, СО

СН, СН

СН

СН, Соединение

Продолжение

СО

-к

СО

С0

-М

СО

-М

СО

С0 СН, -Н со с,н, Сн СН, г

Ы, Со H,, сн, г со

СН3 са

N. R

СНз

Сна

СН

СН, СН, 26

СНз

СН, СН, 27

C0 вЂ” К

СНз

СН, Снд

СН3

СНз

СН3

СН, СНН

СН, 30

СН, 31

СНЗ

СН, СНз

СН

СН3

СНз

СН

СНЗ

СН3

СНз

СН, СН, 34

СНз

СН3

С,Н, СН, 35

СНз

СН, СН, С,Н,СНЗ

СНз

СН, СН, СН3

Соединение

Продолжение

II 1

С$ вЂ” S

-"(„ сн

Со-(-к(о сн, 33

- X) 289539

Продолжение

Соединение рз

g . .R5 0

-М

СО снз

38 снз с,н, сн

СН55 сн, сн, сн сн с,н, сн, сн, сн, ° со соб

СНЗ с,н, сн сн, с

„г

", С с,н, сн, сн сн с,н сн, с,н сн3 снз

45 с,н с,н, сн, Сгнь

46 сн,сн снз

СО г

СО

С,н сн, сн со сн, СО СН, с,н, сн, сн, сн, с н с,н, СН3 сн, CO

-у

CS с,н, сн, с,н, гс сн

CO CH

СН, СО вЂ” 8

CHs

-и, сн, СО

289539

N Я6

R6 с,н, сн

Сзнб сн

51 сн с,н

СзН6

С,Н6

52 с,н, с,н

С3Н6

53 сн

Сзнз сн

С6Н6

C„H

Сзнз сн, 55

С1Н6

СНз

СН, сн сн, 58 сн, сн, СН3

СНз сн, сн, сн

СН, сн.со

61 сн сн сн, с,н

62 сн.

СН, Соединение

r X

Ф \ б ф ) l

) Ф

Продолжение

СО СК

-У

СО СН, СО Сн, ,г

СО Снз

3 :

С!

Продолжение

Концентрация действующего начала, %

Погибло насекомых через один день, Нокдаунэффект через

10 мин, %

Номер соединення

Таблица б

Соотношение эффективности

Номер соединения нлп препарат

Lapp, %

0,063

0,090

0,30

1,4

1,0

Более 3,3

Более чем 1,00

0,40

1,0

1,3

0,50

0,24

1,0

1,5

0,37

1.0

При мер 58. Приготовляли масляные препараты соединений 12, 13, 22 и 23 и соответствующих эфиров хризантемовой кислоты, т. е. фталтрина, 1, 2, 3, 6-тетрагидрофталимидметилового эфира хризантемовой кислоты, 1,2-диТаблица 7

Парализовано насекомых (%) за время, сек

Концентрация, %

Номер соединения или препарат

КТьо

105 150 210

420 600

300

23,6

20,2

31,1

44,9

34,6

44,1

56,3

48,1

63,6

0,1

69,6

61,5

80,3

82,8 89,8

78,8 89,6

86,6 93,5

96,9

95,8

86,0

Фталтрин .

Диметилмалсимидметиловый эфир хризангемовой кислоты

l,2-Диметилсукцин и мндметиловый эфир хризантемовой кислоты

99,0

97,9

97,4

99,0

100,0

98,8

0,1

27,5

37,5

98,8

95,0

15,0

20,0

41,3

50,0

60,0

70,0

82,5

92,5

90,0

100,0

97,5

100,0

26,5 30,2

21,5

48,5 68,0 85,4

0,2

91,0

92,8

98,2

100

Предмет изобретения

Инсектицидная композиция, включающая активный ингредиент на основе аналогов пи38

Пиретрин

Аллетрин

Фталтрин

0,5

0,2

0,5

1,0

0,4

0,2

1,0

0,2

0,5

0,4

0,2

1,0

0,5

0,2

0,4

1,0

0 ° 5

0,4

0,2

0,5

1,0

0,2

Около 90

Около 80

100

82 метилсукцинимидметилового эфира хризантемовой кислоты и изопропилиденсукцинимидметилового эфира хризантемовой кислоты.

Использовали прибор Кемпбелла. Испытывали каждое соединение в отдельности и определяли процент погибших комнатных мух при трех пробных концентрациях. На основе полученных результатов определяли инсектицидную активность LD50 испытуемых соединений.

Результаты представлены в табл. 6.

20 Фтал грин

1, 2, 3, 6-Тетрагидрофталимидметиловый эфир хризантемовой кислоты

1, 2-Диметилсукцииимидметиловый эфир хрнзантемовой кислоты

Изопропилпденсукцинимидметиловый эфир хризаптемовой кислоты

Пример 59. Соединения 12, 17 и 22, а также соответствующие им эфиры хризантемовой

35 кислоты, т. е. фталтрин, диметилмалеимидметиловый эфир хризантемовой кислоты и 1,2диметилсукцинимидметиловый эфир хрпзантемовой кислоты растворяли по отдельности в дезодорированном керосине и получали мас40 ляные препараты определенных концентраций.

В стеклянную банку объемом 70 слез помещали 20 взрослых комаров. В камеру впрыскивали по 0,7 мл упомянутых препаратов под давлением 9 кг. Определяли КТзе. Результа45 ты представлены в табл. 7. ретрина, а также твердый или жидкий носитель, отличающаяся тем, что в качестве аналога пиретрина берут соединение общей формулы

14 в которой я вЂ” водород или метил; R- вЂ” во дород, мстил, этил, фенил или этоксифенил;

R3 вЂ”; R4 вЂ” метил или этил;

Р вЂ” группа, необходимая для образования азотсодержащего гетероцикла.

Составитель И. Новожилова

Редактор В. Поздняк Техред А. А. Камышникова Корректоры: А. П. Васильева

T. А. Абрамова

Заказ 3421/18 Изд. № 438 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, OK-35, Раушская наб., 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2