Способ получения производных бензимидазолинонл-2
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
293807
Со1оз Соеетских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
ЧПК С 07d 49/38
Заявлено 24.IX.1969 (№ 1365847/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26.I 1971. Бюллетень ¹ G
Дата опубликования описания 15.111.1971 комитет по делам иаобретений и открытий при Соеете Министров
СССР
1 ДК 547 785 5 07 (088.8) В. В, Воронкова, 1О. А. Баскаков, T. Г. Чекарева и П. И. Свир кая"
Лвторы пзооретенпя
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
БЕНЗИМИДАЗОЛ И НОНА-2
Известен способ получения оензнмидазолпнона-2 и его производных взаимодействием о-фенилендиамина с мочевиной или фосгеном.
Однако замещенные в ядре о-фенилендиамины труднодостугьны, кроме того, о-фенилендиамин и его простейшие производные обладают, высоким канцерогенным действием.
Предлагается, с целью упрощения процесса, производные бензимидазолинона-2 получать нагреванием суспензий О,N-бискарбамоильных производных 1 -арилгидроксиламннов в разбавленных водных растворах минеральных кислот при 40 — 100 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Исходные О,N-бискарбамоцл-N-арилгидроксиламины могут быть легко получены действием на арилгидроксиламины двукратного избытка соответствующего изоцианата в присутствии катализатора, например триэтиламина.
Пример 1. Суспензию 1,43 ч. N,О-бисметилкарбамоил-N фенилгидроксиламиHà в
30 ч. воды нагревают при 40 — 45 С около
1 час до образования прозрачного раствора, после чего к смеси добавляют 3 ч. концентрированной серной кислоты и продолжают нагревание 2 час на кипящей водяной бане. После окончания реакции смесь охлаждают и выделившийся осадок отфильтровывают. Выход 1-метилбензимндазолинона-2 0,75 ч. нлн
79% от теоретического, т. пл. 193 С, что соответствует литературным данным.
Найдено, %: С 65,04, 64,97; Н 5,91, 5,66;
19,61, 19,65.
С.Н;Х О.
Вычислено, %: С 64 85; Н 5,44; N 18,90.
Структура подтверждается данными ЯМР, имеются 4 фенильных и 3 метильных протона, а также данными И1(-спектра, в котором присутствует Усо 1700 о.н —, x yyy 3475 с.н — т, имеются полосы в области 2000 — 3230 с.я — <, отвечающие сильным межмоле«улярным водородным св зям.
15 Аналоги",íî получают 1,5-диметилбензо сазолинон-2, т. пл. 196 С, 1 - метил-4-хлорбензоксазолинон-2, 1-метил-5-хлорбензоксазолинон-2, т. пл. 215 С и др.
20 Пример 2. 0,336 ч. N-(Х -днметилкарбамонл)-О-N — метил«арбамоил - N - -фенилгндроксиламина суспендируют в 8 ч. 2 н. раствора серной кислоты и греют 2,5 час на кипящей водяной бане. По окончании нагревания
25 смесь охлаждают и отфильтровывают выделившийся I-метилбензпмидазолннон-2, выход
85%, т. пл. 193 — 194 С.
Аналогично получают I-метил-5,6-дихлорбензимидазолинон-2, 1,6 - диметилбензимпдаЗО золинон-2, т. пл. 190 С и др.
293807
Г1ред»eò изобретения
Сос!авитедв А. Иестеренко
Редактор О. Н. Кузнецова Текред Т, Ц. Куриако
К))рр! ктор T. А. Уманец
Изд. ¹ 263 Заказ 601;4 Т ра)к 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета l10 ..сдам изобретени)) и о-кры:ии ири Совете )I))и )стров ССС!
З)()скв!),,/Кз, I !!)к))) и со., Л. 5
Тии))гр;))1и)н. II!) С:и":и "иl.
Способ получения производнык бензимидазолинона-2 общей формулы
X„-. — NH с=-о
В
ГДС .) — — Ii, I OilÄ, а.l lili.1, ii, !1 О! Сl! 1 .. О;:
1), — I .1 к и л;
n=-1 — 2, or Iï÷àþèII IIñ. l тем, ито, с це1ь10 упрощении про !ссса, суспснзи!о О, . -6искарбамоильнык производны:; Х-ари,!гидроксилам!!ноB 13 раз01! Б?! II II! . ; 130. I вы. ; 13:I CTB013 а;:)111 II Pjl а.1 ь!и
141IC;I0Т нагjlCIЗIII01 ll jilt -30 — 100 С C 110C.101 10ур IЦИ 3! 131>IÄC1CIII!0.)1 ЦСГIЕ 130! 0 11130 1 КТ!I И? 13ЕСТнь,м способом.
