Микробицидная композиция

 

О П

ИЗОБРЕТ ЕН ИЯ

2 96328

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №. 1ПК D 06m 13/00

Заявлено ОЗ.VIII.1967 (№ 1177587/30-15) Приоритет 24 т/П1.1966, ¹ 574529, Соединеннь,е Штаты Америки

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 12.II.1971. Бюллетень № 8

УДК 581.176.3:581.821 (088.8) Дата опубликования описания 24Л 1.1971

Лвторы изобретения

Иностранцы

Дон Роберт Бейкер и Малколм Брус Макклеллан (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Стауффер Кемикал Компани» (Соединенные Штаты Лмерики) Заявитель

МИ КРОБИ ЦИД НАЯ КОМП ОЗ И ЦИЯ и !

0-СН вЂ” О®

Изобретение относится к средствам защиты тканей, кожи, красок, бумаги, древесных и аналогичных материалов и веществ от воздействия грибов и бактерий, в частности к средствам, содержащим в качестве активного ингредиента двух- или треххлорзамещенные фсноксиэфиры.

Предлагается микробицидная композиция, включающая в качестве активного ингредиента двух- или треххлорзамещенный феноксиэфир общей <рормулы в которой Х вЂ” водород или хлор; К вЂ” алкил с одним — четырьмя атомами углерода; R — алкил с одним — шестью автомами углерода; или Я и R совместно представляют собой двухвалентный алкиленовый радикал с тремя — четырьмя атомами углерода.

Предпочтительной микробицидной композицией является композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение приведенной формулы, в которой R и R совместно представляют собой двухвалентный алкиленовый радикал, содержащий до четырех атомов углерода, или при Х, обозначающем хлор, Rобозначает метил,,à R — изобутил.

Предлагаемые соединения получаются при контактировании подходящего ди- или трихлорфенола с четырех- или пятиуглеродным циклическим или алифатическим а-виниловым эфиром. Реакция присоединения к а-виниловой связи предпочтительно осуществляет10 ся в присутствии катализатора типа Льюиса, например нафталинсульфокислоты, в жидкой фазе. Обычно реакции являются экзотермическими, и для усиления реакции прибегают к меренному нагреванию.

Ниже приведен список соединений, которые отвечают указанной формуле.

1. 2- (2,4-Дихлорфенокси) -тетрагидропиран

2. 2- (2,4,5-Трихлорфенокси) - тетрагидропиран

20 3. 2- (2,4-Дихлорфенокси) -тетрагидрофуран

4. 2- (2,4,5-Трихлорфенокси) -тетрагидрофуран

5. 1- (2,4-Дихлорфенокси) -1 - (изобутокси)этан

25 б. 1- (2,4,5 - Трихлорфенокси) -1 - (изобутокси)-этан

7. 1- (2,4-Дихлорфенокси) -1 - (пропокси)этан

8. 1- (2,4,5 — Трихлорфенокси) -1 - (пропок30 си)-этан

296328

Реп1с1111яп

Asðåгя111аз пает

Staphuloc0ccus auieus

Esch ichia

coli

Соединение

Sp.

25**

50

50

50 Самая низкая испытываемая концентрация.

** Концентрация, при которой наблюдается частичное регулирование.

9. 1- (2,4-Дихлорфенокси) -1 - (этокси) -этан

10. 1- (2,4,5 - Трихлорфенокси) -1 - (этокси)этан

11, 1- (2,4 - Дихлорфенокси) -1 - (гексокси)этан

12. 1- (2,4,5-Трихлорфенокси) -1 - (гексокси)этан

13. 1- (2,4 - Дихлорфенокси) -1 - (этокси) -бутан

14. 1- (2,4,5 — Трихлорфенокси) -1 - (этокси)бутан

15. 1-(2,4-Дихлорфенокси) - 1-(бутокси)-бутан

1б. 1- (2,4,5- Трихлорфенокси) -1 - (бутокси)бутан

17. 1- (2,4-Дихлорфенокси) -1 - (этокси) -пентан

18. 1-(2,4,5- Трихлорфенокси) -1 - (этокси)пентан

19. 1- (2,4 — Дихлорфенокси) - 1 - (бутокси)— пентан

20, 1-(2,4,5 - Трихлорфенокси)-1 - (бутокси)пентан

Было найдено, что предлагаемые соединения обладают бактериостатическими и фунгистатическими свойствами.

Для максимальной эффективности активный ингредиент обычно смешивают с инертным наполнителем. Сама композиция может быть приготовлена как в жидком, так и в твердом виде. Активный ингредиент без наполнителя может оказаться слишком сильнодействующим.

Фунгистатические и бактериостатические композиции можно приготовлять путем растворения активного ингредиента в органическом растворителе с последующим разбавлением водой и добавлением к другому носителю. При необходимости можно применять эмульгатор. В качестве твердого носителя можно использовать глину, тальк, пемзу, мыло и т. д. Активное вещество может также растворяться в сжиженных газах, таких как фторхлорэтан или хлористый метил, и может применяться в виде аэрозолей. В состав композиции могут быть добавлены клеящие вещества, а также другие активные вещества.

2- (2,4-Дихлорфенокси) - тетрагидропиран

2- (2,4,5-Трихлорфенокси) - тетрагидропиран

2- (2,4,5-Трихлорфенокси) -1- (изобутокси)этан

Дальнейшие испытания фунгицидной активности in vitro проводили в искусственной

Зо

4

Поскольку количество активного ингредиента меняется в зависимости от требуемого микробицидного эффекта и природы обрабатываемого материала, невозможно дать определенные пределы концентрации его в микробицидной композиции. Определение оптимальной концентрации для конкретного назначения легко провести с помощью обычной процедуры, применяемой специалистами в данной области.

Микробицидная композиция согласно изобретению наиболее применима для защиты текстильных тканей, для этого активное вещество растворяют в ацетоне и раствор разбавляют водой до требуемой концентрации, затем ткань промывают в этом растворе и подвергают воздушной сушке. Данным способом могут наноситься на ткань эффективные количества активного вещества в пределе от 1 ч. на 1 млн. до 5%. Предлагаемое соединение, являясь эффективным микробицидом в небольших концентрациях, может применяться для обработки белых или слегка окрашенных тканей без ухудшения их цвета.

Ниже даны примеры испытания in vitro предлагаемой микробицидной композиции.

Соединения испытывали на предмет определения микробиостатического действия при контактировании с растущими грибами и бактериями в искусственной среде. Для испытания каждого соединения частично заполняли четыре сосуда емкостью в 1 унцию (1 унция=31,103 10-4 кг) — два солодовым бульоном и два питательным бульоном. Испытуемое соединение в нужной концентрации помещали в сосуды. Сосуды инокулировали водными суспензиями спор грибов Aspergillus

niger u Penicillium sp. или бактериями Escherichia coli u Staphylococcus aureus. Сосуды герметически закрывали и выдерживали в течение одной недели. Испытания повторяли с использованием низких концентраций активного вещества для определения наиболее низкой концентрации, которая может быть применена для ограничения роста микроорганизмов. Результаты приведены в таблице.

Самая низкая эффективная концентрация (ч. на 1 млн.) . среде с 2- (2,4,5-трихлорфенокси) -тетрагидропираном. Это соединение вносили в расплав296328

Предмет изобретения

Cl

Составитель М. Дранишников

Техред 3. Н. Тараненко Корректор О. Б. Тюрина

Редактор Е. Хорина

Заказ 1736/7 Изд. Ко 700 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 475

Типография, пр. Сапунова, 2

5 ленный питательный агар, а также в расплавленный агар Эммонса в концентрациях

5 и 1 ч. на 1 млн, Агар наливали в чашки

Петри, давали затвердеть и производили засев А. niger на обычный питательный агар и

Pullularia pullulans — на агар Эммонса. 3атем чашки Петри выдерживали при комнатной температуре в течение одной недели и определяли результаты. А. niger частично подавлялся при концентрации активного вещества 1 ч. на 1 млн и полностью подавлялся при концентрации 5 ч. на 1 млн. P. pullulans подавлялась частично при концентрации

5 ч. на 1 млн.

Для испытания на хлопковой ткани 2-(2,45-трихлорфенокси) -тетрагидропиран растворяли в ацетоне так, чтобы получить 1 %-ный раствор активного вещества. Из полученного раствора брали по 0,5 л1л и переносили в сосуды, содержащие по 500 л л водопроводной воды. В приготовленные таким образом растворы концентрацией активного вещества

10 ч, на 1 млн. клали на 5 лшн кусочки испытуемой ткани и затем все образцы подвергали воздушно-сухой сушке до влажного состояния.

Далее стерильный расплавленный и охлажденный питательный агар засевали

А. niger путем покрытия агаровых пластинок полосками из клеток микроорганизмов.

Один кусочек влажно-сухого обработанного образца ткани помещали на засеянный агар и выдерживали при комнатной температуре в течение трех дней. После инкубационного периода вокруг обработанного образца ткани образовалась зона в 1 мл, в которой не было растущего гриба. Образец ткани, содержащии на себе эффективное количество микробиостатич еского агента, показывал зону торможения, включающую область, окружающую образцы, где рост гриба не наблюдался.

Из представленных опытов видно, что микробицидная композиция согласно изобретепшо может защищать материалы от воздейс: вия грибов и бактерий.

Само собой разумеется, что могут производиться различные модификации изобретения без изменения его по существу.

10 1. Микробицидная композиция, включающая активный ингредиент на основе двухили треххлорзамещенного феноксиэфира, а также инертный наполнитель, отличающаяся тем, что, с целью защиты тканей, кожи, кра15 сок, мыл, бумаги, древесины и других аналог ичных веществ и материалов от воздействия грибов и бактерий, в качестве двух- или треххлорзамещенного феноксиэ фира она содержит соединение общей формулы

20 в которой Х вЂ” водород или хлор; R — ал30 кил с одним — четырьмя атомами углерода;

R — алкил с одним — шестью атомами углерсда; или R и R совместно представляют собой двухвалентный алкиленовый радикал тремя — четырьмя атомами углерода.

35 2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что в качестве двух- или треххлорзамещенного феноксиэфира она содержит соединение приведенной формулы, в которой R и R совместно представляют тетраметилен.

40 3. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что в качестве треххлорзамещенного феноксиэфира она содержит соединение приведенной формулы, в которой R — метил, а изобутил.