Способ получения 6,7-бис(диалкиламинь)- 4.оксихинолин-3- карбоксилатов

Авторы патента:

Артур Аллан Пэтчет, Эдуард Франклин Роджерс , Роберт Лонг Кларк

C07D215/16 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Сойз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

МПК С 07d 33/48

Заявлено 22.XII.1966 (№ 1120932/23-4) Приоритет 22.XII.1965, № 515757, США, 15.VIII.1966, № 572225, США, 19ХШ.1966, № 573469, США

Опубликовано 11.Ill.1971. Бюллетень № 10

Комитет по делен изобретений и открытий при Совете Миииотрое

СССР

УДК 547.831.9.07(088.8) Дата опубликования описания 17Х.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Артур Аллан Пэтчет, Эдуард Франклин Роджерс и Роберт Лонг Кларк (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Мерк энд Компани, Инк.» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6,7-БИС(ДИАЛКИЛАМИНО)4-ОКСИХИ НОЛИН-3-КАРБОКСИЛАТОВ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 6,7-бис(диалкиламино) -4-оксихинолин - 3- карбоксилатов заключается в том, что 3,4-бис(диалкиламино) анилин в среде растворителя подвергают взаимодействию с диалкилалкоксиметиленмалонатом при нагревании на водяной бане, образовавшийся алкил-о-карбоалкокси+ (3,4бис-диалкиламино) анилинакрилат обрабатывают додецилбензолом и нагревают до 200 вЂ”

300 С.

Пример. Метил-4-окси-6,7-бисдиметиламинохинолин-3-кар 6оксил ат.

3,4-бисдиметиламиноанилин получают известным способом гидрированием 12 г 3,4-бисдиметиламинонитробензола в 100 мл метанола, используя 0,5 г палладиевого катализатора на древесном угле. 8 г 3,4-бисдиметиламиноанилина в 80 мл метанола обрабатывают 8,5 г диметилметоксиметиленмалоната. Смесь нагревают на водяной бане в течение 3 час. Затем растворитель удаляют в вакууме и остается метил-о-карбометокси вЂ” P вЂ” (3,4-диметиламино) анилинакрилат. Этот продукт добавляют к 80 мл додецилбензола при 250 С и смесь выдерживают при этой температуре около

1 /2 час. Далее смесь охлаждают до комнатной температуры и продукт вЂ” метил-4-окси6,7-диметиламинохинолин-3-карбоксилат вЂ” выкристаллизовывается при стоянии. Его т. пл.

5 273 С.

При проведении процесса с использованием диэтилэтоксиметиленмалоната вместо диметилметоксиметиленмалоната получают этил-4окси-6,7 вЂ” бисдиметиламино - хннолин - 3-карбо10 ксилат с т. пл. 275 вЂ” 276 С. Прн использовании 3-диэтиламино-4-диметиламиноанилпна и

3,4-бис(диизопропиламино) анилина вместо 3,4бис(диметиламино) анилина получают соответственно метил-4-окси-6-диметиламино-7-дпэтил15 аминохинолин-3-карбоксилат и метил-4-окси6,7- бис(диизопропиламино) хинолин - 3- карбоксилат соответственно.

Предмет изобретения

20 Способ получения 6,7-бис(диалкпламнпо)4-оксихинолин-3-«apбоксилатов, отличающийся тем, что 3,4-бис(диалкиламино) аннлпн в среде растворителя подвергают взаимодействию с диалкилалкоксиметиленмалонатом прп íà j)c25 вании на водяной банес последующей обработкой образовавшегося алкил-о-карбоалкокси-Р(3,4-бис-диалкиламино) анилинакрилата додецилбензолом и нагреванием до 200 вЂ” 300 С.

Способ получения 6,7-бис(диалкиламинь)- 4.оксихинолин-3- карбоксилатов

Похожие патенты:

Патент 255866 // 255866

Патент 253683 // 253683

Способ получения б-метокси-8-нитрохинолина // 242900

Способ получения 4-алкил(ариламино)-7- карбоксихинолинов // 235029

Способ получения 7-галоидалкокси-4-оксихинолин--3- // 218769

Способ получения виниловых эфиров оксихинолина // 218186

Патент 172330 // 172330

Способ получения хинальдиновой кислоты // 108369

Способ получения 6-этоксихинальдина // 39770

Способ получения 6 метоксии 6-этокситинальдина // 39769

Производные замещенных хинолинов и способ получения 3- метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолина // 2130929

Изобретение относится к новым замещенным-хинолиновым промежуточным соединениям, используемым для синтеза гербицида, а именно, 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолидинил)-5-метоксиметилникотиновой кислоты, и к способу получения промежуточного соединения, такого как 3-метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолин, которое может быть использовано для синтеза указанного гербицида

Гетероциклические соединения, способ их получения, композиция на их основе и способ противодействия тахикининовым рецепторам // 2135471

Изобретение относится к новым гетероциклическим соединениям формулы I, где кольцо А и кольцо В обозначают необязательно замещенное бензольное или циклоалкановое кольцо или необязательно замещенное 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, выбираемых из азота, серы и кислорода

Производные хинолина как антагонисты nk3-рецептора тахикинина // 2155754

Новые гетероциклические производные и их фармацевтическое использование // 2173316

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Гидроксиэтиламиносульфонамиды, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования ретровирусных протеаз, способ лечения ретровирусных инфекций, способ лечения спида // 2173680

Изобретение относится к производным гидроксиэтиламиносульфонамидам формул I, II, III, где R - фенил-C1-C8алкоксикарбонил, где фенил может быть замещен C1-C8алкокси; хинолинилкарбонил, моно- или ди-C1-C8алкиламино-C1-C8алканоил; R' - H, C1-C8алкил; R1 - H, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, -C(O)NH2, CH2C(O)NH2, -CH2C(O)NHCH3, C(CH3)2(SCH3), аминокислотная боковая цепь, такая как глицин; R1' и R1'' оба - H; R2 - фенил-C1-C8алкил; R3 - H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси-C1-C8алкил, C2-C8алкенил; R4 - C1-C8алкил, фенил, метоксифенил; R6 - H; Y - O; x = 1, 2; t = 0 или 1

Способ получения 4-амино-3-хинолинкарбонитрилов // 2345069

Производные 1-пиперазин- и 1-гомопиперазинкарбоксилатов, их получение и их применение в терапии // 2356890

Арилгидразоны 5,6,7,8-тетрагидрохинолиндионы-2,5, обладающие кардиотонической активностью // 2009129

Производные хинолин-2-ил-метоксибензилгидроксимочевины, способ их получения и 4-(хинолин-2-ил-метокси)фенил- циклоалкилкетон в качестве исходного соединения для получения производных хинолин-2-ил- метоксибензилгидроксимочевины // 2048466

Изобретение относится к новым производным гидроксимочевины с ценными свойствами, в частности к производным хинолин-2-ил- метоксибензилгидроксимочевины общей формулы (I) (I) где А, В, D, E, G, L и М одинаковые или различные и означают водород, гидрокси, галоид, циано, карбокси, нитро, трифторметил, трифторметокси, или линейный или разветвленный алкил или алкокси, каждый содержащий до 8 атомов углерода, или незамещенный или замещенный галогеном, гидрокси или циано арил с 6-10 атомами углерода; R1 означает циклоалкил или -алкенил с 3-12 атомами углерода, линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода; R2 и R3 одинаковые или различные и означают водород, линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода или фенил или бензил, или R2 водород и R3 группа формулы SO2R5, где R5 линейный или разветвленный алкил, содержащий до 8 атомов углерода, который может быть замещен галогеном, нитро, циано, гидрокси, трифторметилом или арилом с 6-10 атомов углерода, или арил с 6-10 атомами углерода, который замещен до трех раз одинаково или различно галогеном, нитро, циано, гидрокси, линейным или разветвленным алкилом, алкилтио или алкокси, содержащим до 8 атомов углерода, трифторметилом или трифторметокси, R4 означает водород или линейный или разветвленный ацил, содержащий до 8 атомов углерода, или бензоил, а также к смесям их изомеров или отдельным изомерам или их солям, которые проявляют, в частности, фармакологическую активность

// 306624