Патент ссср 312405
ОПИСАНИ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
3I2405
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено 09.Yll1.1968 (М 1265001/30-15) МПК А Oln 9/20
Приоритет 11 VIII.1967, ¹ 659865, США
01Х11.1968, № 741267, США
Комитет ло делам нзобретениЯ и открытиЯ ори Совете Министров
СССР
Опубликовано 19Х!!!.1971. Бюллетень № 25
УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 01.XI.1971
Автор изобретения
Иностранец
Юджин Гордон 1 ич (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма
«Стауффер Кемикал Компани» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель
ГЕРБИЦИД и
Изобретение относится к средствам борьбы с нежелательной растительностью, в особенности к средствам, содержащим в качестве активного ингредиента производные м-бис-анилидов.
Предлагается применять в качестве гербицида соединение общей формулы где R u R — водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 8; алкоксиалкил с числом атомов углерода от 2 до 4; циклоалкил с числом атомов углерода от 3 до 7; низший алкенил; алкил с числом атомов углерода от
1 до 4, замещенный хлором, бромом или фтором; этилфенил; бензил, стирил, фурил; незамещенный или замещенный фенил, в котором заместителями являются хлор, нитро-, метил-, метокси- нли этоксигруппы; И и R4 — водород, метил или этил; Х и У вЂ” кислород или сера;
Л вЂ” хлор, бром, фтор, нитро-, амина-, мегил-, метокси-, этоксигруппы или трифторметил; и — целое число от 0 до 4, причем, если Я н
5 Я- — алкил, Х и У вЂ” кислород, R и Я4 — — водород, то и обозначает целое число не меньше i.
Соединение формулы 1 получаюг одним из известных способов — конденсацией соо гве гствующего л -фенилендпамида и соогветсгву10 ющего ангидрида или хлорангидрида; применяют их в довсходовый или послевсходовый период. Их можно диспергнровать в воде с помощью смачивателей и растворять в органических жидкостях.
15 Доза рабочего состава зависит от видов растений и может составлять от 1,12 до 56 кг/га.
Составы предпочтительно вносить в почву на глубину по крайней мере 1,2 см.
Предлагаемое соединение можно сочетать с другими добавками, например с удобрениями, пестицидами и т. д. К фитотоксическим соединениям, которые можно применять в комбинации с предлагаемым гербицидом, относятся, например 2,4-дихлорфеноксиуксусные кислоты, 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота, 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота и их соли, эфиры и амиды; триазиновые производные, например, 2,4-бис- (3-метоксипропиламин) -6-ме1
Rl х
Порядковый номер соединения
R Z
Таблица
Т. пл., С
2
4
5 б
8
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
31
32
33
34
36
37
38
39
41
42
43
44
46
47
48
49
51
52
53
54
56
57
58
59
61
62
63
64
65 бб
67
68
69
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
0
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
0
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
0
О
О
О
О
О
0
О
О
О
О
0
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
0
О
О
О
О
О
О
О
О
О
О
0
О
О
О
О с,н, фурил сн, сн, сн, н-СзН; иэо-сзн, СзНз
Сзнз с21 15
СзНз с,н, с,н, с,н, С2Н5
СН,С1
СНС1, СН СН,С1 сн-сн, сн-снсн, циклопропил иэо-СзНз .-с,н„
-с,н«з циклогексил бензил
СС1, С (СНз) зВг трет-Сзнз
СН (Сзнз) з фенил
3-МОз-фенил
Сзнз
СН-Снз
Сзнз
Сзнз
СзНз
Сзнз
Сзнз
Сзнз
Сзнз
Сзнз
Сзнз иэо-Сзнз иэо-СзН, изо- СзБч изс-Сзн« изо-СзН7 изо-Сзнз пэо СзН7 пэо-С,Н;
СНС1СН, С (СНз) -Снз
С (СНз) зСзНт
C HC1CH, Сзнз иэо-Сзнт изо-Сзнз пэо-Сзнт
«зо-СзНт пэо-СзН, и:о-Сзнт иэо-сз11, и о-С,Н, «эо-С,Н, пзо-СзН, пзо-Сзн«
«эо-СзН, пэо-С,Н, пэо-Сзнз
CF
Сгнз фурил
СНз
СНз
«зо-Сзнт изо-Сзнз изо-С,Н, Сс)з
Н
Снзс1
CFe
Сзй, ««зо-СзН7 циклопропил и-С4нз н-СзН««
Снзс1
СНС1з
Снзсн,С1 сн-сн, СН-СНСН, цнклопропил и-СзНз н-СзН«« и-C6H«q циклогексил бензил
СС1, С(СНз) зВг трет-C4HQ
СН (Сгнз) з фенил
3-ИОз-фенил
СНС1, Сзнз
Снзснзс1
СН-СНСНз
С(СНз) зВг н-Сзн» фурил циклогексил фенил
3-МОз-фенил бензил циклопропил
СН-Снз н-С,«Нз иэо-СзН, фурил цпклогексил фенил
3-ИОз-фенил
СНС1СНз
С (СНз) -Снз
С (Снз) зсзНт
Сзнз
C (СНз) -CHn
СН С1
СНС1, СС1.
СНС!СНз
СНгснзс1
СН-СНСНз
С (СН.) -СН, н-Сзнт
С(СНз) зВ н-СзН««
Сн (С,н,), н-СзН» бензил
CFs
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
H
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
H
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н ,Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
174 †1
191 †1
186 †1
239 †2
165 †1
142, 5 — 143
205 — 206
159 — 161
152 †1
164 †1
196 †1
156 †1
174 †1,5
186 †1
130 †1
173 †1
211 †2
158 †1
160 †1
167 †1
215 †2
217 †2
226 †2
122 †1
109 — 11
210 — 212
194 †1
204 †2
126 †1
188 †1
148 †1
234 †2,5
250 †2
159 †1
165 †1,5
139 †1
183 †1
165 †1
256 †2
151 †1,5
300 †3
210 †2
198 †2
129 †1
184 †1
186 †1
124 †1
141 †1
152 †1
142 †1
152 †1
156 †1
169,5 †1
139 †1
96 — 100
164 †1
134 †1
205 †2
178 †1,5
160 †1
168 †1
179 †1
157 †1
156 †1
146 †1,5
151 †1
122 †1
157 †1
114 †1
164 †1
207 †2
312405
Порядковый номер соединения
РЗ Rs
109
111
150 — 152
114 †1
48 — 51
Н
Н
Н
Н
Н
Н
112
Н Н Н стекло
113
114
116
117
118
119
121
122
123
124
126
127
128
129
131
132
133
134
136
137
138
139
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0 О, Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
4 -С!
4 -Сl
4 -С!
4 -С!
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н Н
Н
Н
Н
Н
Н Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н сн, СаНз
Н
Н
Н
„72 .
73
74
76
77
78
79
81
82
83
84
86
87
S8
89
91
92
93
94
96
97
98
99
101
102
103
104
106
107
108
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0 сн,с(сн,), 2,4-С!-фенил
3,4-С1-фенил
4- NOz- фен ил
СНгС (СНз) г
2,4-С4-фенил
3,4-С4-фенил
С (СНз) гСзНт
СН (СгНз) трет-Сана
CCl
С (СНз) гСзНт
CF
С(СН,),С,Н„
C(CHs) гсзнзз
СС4СНз
СС4СНз
СНгС (СНз) s
СС4
СС1, CFs
CClzCHs
С (СНз) з
С (СНз) гсзнт
С(СНз) z
CFs
ССlз
С(СНз) гВ
СН-C(CHs) z
Сн (Сгнз) г
СНгСНгСН (СНз) z
СНгОСНз
СН-С (СНз) z
СН-С (СНа) г
СНгСНгСН (СНз) г
СН-С (СНз) з
СНгСН (СНз) СНгС (СНз) з
СНгСНгСН (СНз) z
СНгСНгСН (СНз) г
СНгСН (СНз) СНгС (СНз) з
СНгСН (СНз) -СНгС (CHs) s
СН (СНз) СгНз
СН (СНа) СгНз
СН (СНз) СгНз
СНгС(СНз) s
CFs
2-Сl-фенил
4-Сl-фенил2-СНзО-фенил
4-СНаО-фенил
4-СНз-фенил
4-Сl-фенил бензил бснзил бензил бензил стирил
СНгСНз с(сн,), СНгС(СНз) s
СС1 бензил
СгНз
СНгС (СНз) s
СНгОСНз
СНгСНгСН (СНз) z
СНгСНгСН (СНз) г
СНгСНгСН (СНз) г
СгНз
С Нз
СгНз
Сгнз изо-СзНт изо-СзН, изо-С,Нт
СгНз
СгНз
СгНз трет-CsHs трет-С4на трет-СЛа трет-CsHs
С (Снз) гсзнзз
СС!гСНз
СгНз
СНгС (СНа) s
СНгС (СНз) s
СНгС (СНз) s
СН С(CHs)s
СНгС (CHs) s
СН,С (СН.), СН С(СНз)з сн; с (сн.),с,н-, С (CHs) гСзН-, СгНз
СгНз
СгНз
СгНа
CH C(СНз)s
СН-С(СН )г с(сн ), С(СНз) з
С (СН.),С.Н, СгНз
СН.СНгСН (CHs) z
C(CHs) Н с(сн ) С(CHs) гСЗН
СгН, СН (СНз) СгНа с(сн )
СН (СЕз) СгНа
СН (СНз) СгНа
СгНз
СгНз
СгНз
СгНз
Сгнз с(сн )
С(СНз) з
СН (СНз) СгНа
СН (СНа) Санг
С (СНз) гСзНт
Сгl-lз
CH (CHs) z сн(сн,)
СН (СНа), СН (СН.), СН (СН,), СгНз
СгНз
С (СНз) з
С (СНз) з
СНгСНгСН(СНз) г
С (CHs) гсзнт
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
1-1
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
H
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Продолжение
Т, пл., С
177 †1
210 †2
175 †1
227 †2
151 †1
186 †1
189 †1
112 †1
153 †1
177 †1
169 †1
119 †1
300
95 — 101
94 — 93
135,5 †1,5
163 †1
187 †1,5
176 †1
177 †1
200 †3
155,5 †1
184 †1
105 †1
133 †1
117 †1
119 †1
144 †1
66 — 67
155,5 — 156
127 †1 пт, 15441 стекло
112 †1
109 †1 стекло
108 †1
150 †1
159 †1
169 †1
146 †1
157 †1
143,5 †1,5
223 †2,5
124 †1
223 †2
211 †2
191 †1
164 †1
161 †1
149,5 †1
142 — 143,5
160 †1
161 †1
176,5 †1,5
194 †1,5
156 — 158
211 — 212
132 †1
178,5 †1
108 †1
115 †1
121 †1
151 †1
312405
Продолжение
Порядковый номер соединения
Т. пл, С рз
Rs Z
101 †1
75 — 77
75 — 77
184 †1
216 †2
151 †1
145 †1
161 †1
110 †1
СНгСНг-феиил
СгНз
СНгСНгС (СНЗ) 3
СН СН С(СН )
СНгСНгС (СНз) s
СНгСНгС (СНз) з
С (CHÇ) гснгс!
С (СН.),СН,С!
С(снз) гСНгс!
141
142
143
144
146
147
148
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СНгС (СНз) з
Сгнзс (Снз) s
СН (СНз) CsHs
СНгС (СНз) s
СНгСНгС (СНз) з
C (СНз) гСзНг
С (СНз) гСНгС!
СгНз
С (СНз) гСзНг
0 — 15%
25 — 35%
0 — при гибели
1— тилтио-с-триазин, 2-хлор-4-этиламин-6-изопропиламино - с - триазин, 2- этиламино - 4-изопропиламино-6-метилмеркапто-с-триазин; производные мочевины, например 3- (3,4-дихлорфенил) -1,1-диметилмочевина и 3- (и-хлорфенил)—
1,1-диметилмочевина и такие ацетамиды, как
N,N - диалкил-а-хлорацетамид, N- (а-хлорацетил) -гексаметиленимин и N,N-диэтил-а-бромацетоамид и т, п., такие бензойные кислоты, как З-амино-2,5-дихлорбензойная кислота; тиокар бам аты, например с-пропилдипропилтиокарбамат; с-этилдипропилтиокарбамат; с-этилциклогексилэтилтиокарбамат; с-этил-гексагидро-1н-азепин-1-карботиоат и т. п. К числу удобрений, применяемых в комбинации с активными ингредиентами, относятся, например азотнокислый аммоний, мочевина и суперфосфаты.
К другим добавкам относятся, например компосты, навоз, гумус, песок и т. п.
Нчже даны примеры гербицидной активности соединения формулы 1.
П р и и е р. 1. Внесение соединения формулы 1 до всходов. Семена семи видов сорных растений высевают рядками на противни с таким расчетом, чтобы получить 20 — 50 сеянцев в рядке в зависимости от вида растений. Рабочий раствор готовят растворением 50 мг испытуемого соединения в 3 мл растворителя, например ацетона, содержащего 1 твина
20 (полиоксиэтиленсорбитан монагаурата). На следующий день часть противней обрабатывают рабочим раствором из расчета 22,4 кг/га испытуемого соединения на 300 л раствора.
Контроль — посевы на противнях без обработки..Противни помещают в теплицу при
27 С и регулярно поливают, Через две недели определяют процент гибели сорняков, который переводят в следующие индексы:
2— 55 — 65%
3— 85 — 100% (Промежуточные значения относят к ближайшему индексу).
Для оценки активности соединений по отношению ко всем семи видам растений определяют суммарный индекс активности. Так, например, если какое-либо соединение проявило гербицидную активность по отношению к четырем видам растений, выраженную индексом
3, к двум видам — 2 и одному виду — 1, то его гербицидная активность в суммарном индексе составит: (3+4) + (2+2) + (1X1) =17.
Индекс 21 означает .полную гибель всех семи видов испытуемых растений.
В табл. 1 приведена характеристика соединений формулы 1 с изученной гербицидной активностью, в табл. 2 — суммарные индексы.
Пример 2. Внесение соединения формулы 1 после появления всходов.
Семена шести видов растений высевают, как в примере 1.
Рабочие растворы готовят растворением
50 мг соединения формулы 1 в 5 мл ацетона, содержащего 1% твина 20 с последующим добавлением 5 мл воды. Так были приготовлены
5% -ные растворы.
Обрабатывают всходы через 10 — 14 дней после посева, в фазу появления первого листа.
Доза берется из расчета расхода 22,4 кг активного вещества на 1 га. Поскольку часть рабочего раствора теряется в ходе проведения обработки, истинная доза составляет около
14 кг/га. Контроль — посевы без обработки.
Через 14 дней производят визуальную оценку по четырехбальной шкале (0,1, 2,3) и ана40 логично примеру 1 подсчитывают суммарные индексы гербицидной активности. Но поскольку испытывались не семь видов растений, а шесть, максимальный суммарный индекс активности составил не 21, а 18. Результаты так45 же представлены в табл, 2, 312405
Суммарные индексы
Суммарные индексы
15
30
40
50
60
Соединение в соответствии с его номером в табл. 1
2
4
6
8
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
31
32
33
34
36
37
38
39
41
42
43
44
46
47
48
49
51
52
53
54
56
57
58
59
61
62
63
64
66
67
68
69
71 предвсходовая обработка
12
7
0
18
0
19
11
17
14
1
0
12
12
6
8
11
17
21
0
9
9
11
8
18
8
16
5
6
12
21
19
0
21
16
14
21
14
Таблица 2 послевсходовая обработка
12
0
5
18
8
18
16
18
18
13
9
16
13
12
9
14
17
11
9
16
14
18
12
12
14
12
12
18
16
11
12
12
18
12
11
12
12
18
17
2
18
16
12
16
17
18
11
Соединение в соответствии с его номером
5 в табл. 1
72
73
74
76
77
78
79
81
82
83
86
87
88
89
91
92
93
94
96
97
98
99
101
102
103
104
106
107
108
109
111
112
113
114
116
117
118
119
121
122
123
124
126
127
128
129
131
132
133
134
136
137
138
139
141
142
143 предвсходовая обработка
11
20
12
18
17
0
21
11
20
18
19
19
19
14
11
12
19
21
5
12
10
9
16
12
14
12
Продолжение послевсходовая обработка
18
12
11
18
18
11
18
18
18
16
18
16
16
18
12
16
18
18
18
18
18
14
18
18
18
18
18
18
17
18
18
12
17
18
14
18
18
18
18
18
17
14
14
12
17
18
18
18
18
17
16
11
14
11
13
13
14
18
16
312405
R8 Х и
Х вЂ” С - 8
Продолжение
Суммарные индексы
Соединение в соответствии с его номером в табл. 1 послевсходовая
5 обработка предвсходовая обработка
12
18
0
3
21
144
146
147
148
Предмет изобретения
Составитель М, Дранишников
Редактор Р. А. Киселева Техред Л. В. Куклина Корректор В. И. Жолудева
Заказ 3030/IS Изд. № 1149 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
П р и м е ч а н и е. При испытании до всходов индекс 21 обозначает гибель 85 — 100О растений всех семи видов. При испытании после появления всходов индекс
l8 обозначает гибель 85 — 100% растений шести видов.
Применение в качестве гербицида производных м-бис-анилидов общей формулы
3 — С вЂ” 8""
i в v
10 где R u R — водород; алкил с числом атомов углерода от 1 до 8; алкоксиалкил с числом атомов углерода от 2 до 4; циклоалкил с числом атомов углерода от 3 до 7; низший алкенил; алкил с числом атомов углерода от
1 до 4, замещенный хлором, бромом или фтором; этилфенил; бензил, стирил, фурил; незамещенный или замещенный фенил, в котором заместителями являются хлор, нитро-, метил-, метокси- или этоксигруппы; R3 и R4 — водород, метил или этил; Х и У вЂ” кислород или сера; Z — хлор, бром, фтор, нитро-, амино-, метил-, метокси- и этоксигруппы или трифторметил; и — целое число от О до 4, причем, если R и R — алкил, Х и У вЂ” кислород, R и
Я4 — водород, то и обозначает целое число не меньше 1.
