Патент ссср 314339
gQ»"".0 )1е тт
4 з44т, . г и . - Я итв М
Союз Советских
Социалистических
Ресиублив
314339
К ПАТЕ НТУ
Зависимый от патента №вЂ”
Заявлено 14.Ч1.1968 (¹ 1250036/30-15) МПК А Oln 9/22
А О1п 9/36
Приоритет 16.V1.1967, ¹ 646467, США йомитет по делам иаооретвиий и открытий ори Совете Мииистроа
CCCP
Опубликовано 07.1Х.1971. Бюллетень ¹ 27
УДК 632.954.2:632.
951.2 (088.8) Дата опубликования описания 6.XII.1971
Автор изобретения
Иностранец
Арнольд Дэвид Гутман (Соединенные Штаты Америки) :Иностранная фирма
«Стауфер Кемикал Компани» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель
П ЕСТИЦИД
R6 — водород; алкил с числом атомов углерода от 1 до 8; алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода и замещенный гидраксилом, галоге10 ном, аминогруппой, низшей диалкиламиногруппой, низшим алкилом или тетрагидрофурилом; низшая алкенильная группа, содержащая до 4 атомов углерода; карбоксиалкил с общим числом атомов углерода от 3 до 8; циклоалкил, имеющий от 3 до 6 атомов углерода; фенил, нафтил; фенил, замещенный галогеном, низшим алкилом или алкоксилом с числом атомов углерода от 1 до 4, нитро- или циано20 группами, трифторметплом или комбинацией содержит морфолино-, пиперазино-, пирролидино-, пиперадино-, гексаметиленампио-, пиррпл-, индолил-, 30 имидазолил-, бензимидазолил-, пиразолил-1,3предлагается применять для борьбы с нежелательной,растительностью, насекомымивредителями, фитопатагенными грибами и растительноядными клещами соединение общей формулы
Х
Н, х Q
P-0 — и а
R C=- 0 R в которой:
Х вЂ” сера или кислород;
R — алкил или алкоксил с числом атомов углерода 1 или 2;
R — алкил или алкоксил с числом атомов углерода от 1 до 4, амино- или метилами ногруппы;
Q — водород, хлор, бром, метил, метоксиили нитрогруппы, двух валентный тетраметилендиен-1,3 или тиофосфорил, замещенный диоксиэтилом;
R — водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 3 или фенил;
Rç — a) водород б) замешенные карбамат или тиокарбамат твпа — С (О) — Z — R4, где Z — кислород или сера, а R — алкил, имеющий от 1 до 4 атомов углерода, или Р-хлор-алкил с числом атомов углерода от 1 до 4;
0 в) карбамат типа - С - K где R и
k Re Я их, и где в группе н
314339 или 1,3-гиазоладино-гетерод) алкилсульфонат с числом атомов углерода от1доб; е) тнофоафорил, замещенный алкилом, содерисащим от 1 до 4 атомов углерода; ж) 2,2,2-трихлор-1-оксиэтил. Предпочтительно применение соединения формулы (1), в которой R и R обозначают
С НаΠ— каждый; Х вЂ” сера; Q и К вЂ” водород; Р— — C(O)NH-3-трифторметилфенил, а группа — C(R ) =NOR3 находится в положении 4 ядра. оксазолидиноцикл; г) сложный эфир типа — С(0) — R z, где
R — алкил с числом атомов углерода от 1 до
8; алкенил с числом атомов углерода до 4 или ,радикал — (С На) — SRS, в котором т=1 или
2, а Rs — алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, незамещенный фенил, фенил, замещенный галогеном или алкилом или алкоясилом, имеющим:и от 1 до 4 атомов углерода;
l0
Табли ца 1 т, или т. пл. (в С) № соединения (P)*
R(R
С,Н,О
СзНзо с,н,о
С Í О
Н
Н
C(O) 1ЧНСНз
С(0) NiHCH3
С,Н,О
С,Нзо
С Н О
С,Н,О
S
Н
Н
Н
Н
Н
Н
3
4 масло
1 5382
1,5263
1,5 195
1,5128
1,5! 63
1,5665
l,5378
1,5486
C(0) НСнз
С (О) 4НСН (СНз) з
С(0) NHCHz
С (О) ч НСН (СН з) з
С(0) NHC4Hg-П
С (О) МНСНз
С(0) NHCH(СНз) z
С(0) NHCH, 32
33
34
36
36
37
38
С,Н,О
С,Н,О
СНзО
СНзО
СзНзо
СНзо
СН,О
СзНзо
СНз
СНз
СНз
СН, СНз
S
S
S
S
Сз 1зо
СзНзО
СН,О
СНзо
Сзнзо
СН,О
СНзо
СНO
Н
Н
Н
Н
Н
4-Br
4-Вг
4-Br
6
8
ll
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
СНО
CzHsO с,н,о
С,Н,О
С,Н,О
Сзнзо
Сзнзо
ОНзО оно
СНзО
СН,О
СНзО
СНО
С,Н,О
С Н О
Сгнзо
СНО
СНзо
С,Н,О
СНзо
СНзО
С Н,О
СзНзо
СН,О
СНзо
С Нзо
С,Н,О
СзнзО
С,Н,О
Сзнзо
СзНзо
С Н,О
С,Н,О
СзНзо
СнзО
СНО
Снзо
СНзо
СНзО
СНзо
Сзнзо
С,Нзо
С,Н,О
СН,О
СНзо
Сзнзо
СНзо
СНзо
С,Н,О
СзН,О
СНзо
СНзо
СзНзо
С Н,О
$
S
S
S
S
S
S
S
8
S
S
S
S
Н
Н
Н
Н
iH
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
2- СНзо
2-СНзо
2 CHzO
2.СНзо
2-СНзО
Н
2-СНзО
2- С Нзо
Н
Н
Н
Н
Н
4
4
2
2
4
3
4
4i
4
3
3
4
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СНз
Н
Н
СНз
СН
СНз
СНз
СНз
СНз
С (О) NCHzCH-СНз
Н
С (О) СНз
С(0) NHGHz
С(0) NHCHzCHKHz
С (О) NH (CHz) зСНз
С (О) Н-СС1з
Н
С (О) 5 Нснз
С (О) М Нснз
С (О) NHCH (СНз) z
С (О) МНСН (СНз) z
Н
С (О) NHCH3
С(0) NHCHzCH-CHz
Н
С(0) МСНз
Н
С (О) NH-феннл
С(0) МНСН(СНз) з
С (О) ОС2Н5
С (О) ХНСНз
Н
С (О) -4HCH3
Н
P (S) (OC,H.-„) z
1,5460
1,5520
1,5394
94 — 96 (разложение)
1,5430
1,5406 1,5318
1,5354
1,5330
1,5265
1 5458
1,5655
1,5538
1,5494 1,5400
1,5247
1,5427
1,5410
1,5436
1,5303
1 5586
1 5510
1,5348
1,5670
1,5328
1,5094
1,5340
1,5592
1,5527
1,5393
Темное
314339 или т. пл. (в С) № соединения
R, R-, Полутвердое вещество 1,5503
6-NOz
3-СНз
З-СН, З-СН, 2-СНзО
2-СНзО
2-CI
2-Сl
104 — 106
Н
3-OP (S) (OCzHs) z
Н
3-OP (S) (Осгнь) г
3-OP (S) (Осгнь) г
Н
СгНьО
СгНьО
СгНьО
CzHs0
1,5355
1,5298
73
СгНьО
С.ньО
1,5210
Н
S
S
S
СгНьО
СгНьО
C2Hs0
СгНьО
CzHsO
СгНьО
С,НьО
С,Н.О
С,НьО
CzHs0
Сг11ьО
СгНьО
СгНьО
СгНьО
1,5243
1,5232
1,4900
1,5400
1,5312
1,5257
1,5806
76
77
78
79
8!
Н
СНз
СНз
CHз
2-СНз
Полутвердое вещество
I,5268
1.5209
С,Н,О
С,Н,О
II
СгНьО
С,Н,О
С,НьО
СгНьО
41
42
43
46
47
48
49
50 б!
52
53
54
56
58
59
61
62
63
64
66
67
68
69
71
СН,О
CzHsO
CzHsO
С,Н,О
СгНьО
СгНьО
С,Н,О
С,Н,О
С,Н,О
СгньО
С,Н,О
СгНьО
С,Н,О
С,Н,О
С,Н,О
С,Н,О
СгНьО
СН,О
СНзО
СгНьО
С,Н,О
СгНьО
CzHsO
CzHsO
CzHsO
СгньО
СгНьО
СгНьО
С,Н,О
С,НьО
С,Н,О
C H O
СгНьО
СН,О
СгНьО
CzHs0
СгНьО
СгНьО
С,Н,О
CzHs0
С,Н.О
С,Н,О
СгНьО
С,Н, СгНьО
С,Н, СгНьО
С,Н, СгНь
СгНь
СН,О
СНзО
С,НьО
С,Н,О
С,Н,О
С,Н,О
С Í О
CzHsO
СгНьО
СгНьО
С,Н,О
CzHsO
СгНьО
С,Н,О
СгНьО
СгНьО
$
S
S
S
S
S
S
S
S
$
S
S
S
О
О
О
О
4-Вг
4-Br
6-NOz
6-NOz
6-NO, 6-NO, 4-Вг
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
6-МОг
2-СНз
2-СНз
3,4-тетраметилендиен — 1, 3
3,4- гетр аметилендиен — 1, 3
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СН, СН, СН.
СН, СН, СН.
СН, Н
Н
Н
Н
СНз
Снэ
СНз
СНз
СНз
Н
Н
Н
Н
Н
СНз
СНз
Н
С(0) СНз
С(О) СНз
С (О) NHCH3
С(0) ХНСНгСН-СНг
С (0)СНз
С (О) ОСгНь
С (О) ХНС4нр
С (О) NHCH3
С (О) СНз
С(0) ХСН(снз)г
C(0) Хнснг(СНг)гснз
С (О) ОСгНь
С (О) СН3
S(O)zCH СН(СНз)г
С(0) NHCHз
С (О) МН-3-хлорфеннл
C(0) МНСНгСН-СНг
С (0) .\ НСНз
С(0! NHCHzCH-CH, С (О . НСНз
С(0) IHC Hg
C(0)CHз
С(0) ХНСНз
С(0) МНС4Н9
С (О) NÍÑÍз
С(0) ХНС4Н9
C (0) (Снз) г
С (0) .\ НСНз
С(0) NHC4Hg
С (О) %-1СН, С(0) XHCH(CHs)
С(0) СН-СНСНз
С(0) НСНз
С(0) Iгг
С (0) . \ НСН "CHC I Iз
C(O1-Н-С,Н, С (0) . i I I-H-СьН„ ((0) !1-Н-CgНз
С (О) -I I:,-C
С (0) . HCHs
C(0) 1!!СН(СНэ)г
С(0)-н CзНз
С (О . 11 СНз
С(0) i 1-í-C,Íg
С(0) ЧI---С и
С(0) Н-н-СьН э
1,5543
1 5410
1 5413
1 5397
1 5306
i1,5085
1 5384
1 5502
1 5279
1,5384
1 5372
1,5117
1,5360
1,5208
1,5525
1,5828
1,5461
1,5110
1,5221
1,5347
1,5280
1,5456
1,5288
1,5330
1,5280
1,5.130
1,5243
1,5 109
1,5325
1,5355
314339
@ или т. пл. (в С) № соединения
86
87
88
89
91
92
93
94
96
97
98
99
101 с,н,о
СгНзо с,н,о
СгН,О
С,Н,О с,н,о
СгН30
C9HsO с,н,о
СгН30
C9HsO с,н,о
Сгнво
C3HsO
СгН30
СгН30 с,н,о
СгН30
СгН30
СгН30 с,н,о с н,о с,н,о
C3HsO
C3HsO
C3HsO
C3HsO с,н,о
СгН30
СгН30
СгНзо
C3HsO
1,539З
1,5342
1,5432
l,5458
1,5460
1,5703
1.5695
l,5303
1,5323
1,5384
1,5285
1,5370
1 5348
1,5223
1,5223
1,5494
S
S
Я
S
S
S
S
СНз
СН3
CHs
СН3
СН3 н н н
СНз
C3Hs
Сгнь
Сгнз пСзНт псзнг псзн7 н н н н
2-Cl
2-Cl н н
Н н н
Н н н
Н н н
4.
4
4
4
4
4
4
1,5210
1,5009
1 5915
Снз
СНз
С,Н,О
СгН30
Сгнз
СгН30
СгН30
Сгньо
102
103
104
4
S
Н
Н
106
107
108
109
Ill
112
113
1,53! 8
1 5280
1,5495
1,5573
1,5367
1,5827
1,5206
120 —,126
78 — 80
103 — 105
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
I-CНО
i-C4H9O
i-C4H9O
>-C4H9O
Сгн„
СгНз
Сгнз
С,Н,О
C3HsO
СгНз
СгНз
СгНз
СгНз
С,Н,О
СгНзо
С,Н,О ,C3HsO
С,Н,О
S
S
S
S
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
4
4
4
4
С Н30
СгН30
114
109 —.1 10
СгН,О
C3Hs0
Сгнзо
C3Hs0
С Н,О
С Н30
СгН,О
C3Hs0
СгН30
Сгнзо
Н сн
СН3
Н
К
Н
116
117 !
18
119
120
C3Hs0
С.HsO
С,Н,О
СгНзо
СгН30
С3Н30
СгН30
С24 !50
C3HsO
СгН30
S
S
S
S
S н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
1,5553
1,5458
1,5296
1,4958
102 — 105
90 — 92
1,5606
95 — 97
1,5608
12!
122
123
124
Н
Н
1,5900
СгНз
СгН3
Е!
Сгнз
Сгнз
125
Полутвердое вещество
1,5422
С(0) УНСН3
Н
С(0) ЧНСН3
С (О) -Ч-СН3 пи пер азин
С(О)-пирро.тндин
С(0) -зчнперидин
С (О) -морфолнн
C>Hs0
СгН30
СгН30
СгН30
СгнзО
Сгнзо
Сг 130
S 3-CI Iç
СгНбо
С,Н,О
С,Н,О
СгН30
С,Н;О
С Н30
Сгн-„0
1,6057
1,5496
1,5290
1,5487
1,5476
1,5458
Фени.ч
Фенил
СНз
СНз
СН3
С I-!3
S
S
Н
Н н
Н
Н
28
129
13!
132 !
C(0) NH3
С(О) N(CH3)3
С (О) SCH3
С(О) ЧНСН3
С(О) NHCH-СНСН3
С (О) NH-3-хлорфенил
С (О) iVH-3:-нитрофенил
С(0) NHC3Hs
C (0) NHC3H3
С(0) Мнснз
С(0) NH-н-Сзн, С (О) NHCH СНСН3
С (0) ЧНСН3
С(0) NHCH (СН,), С (О) NH-и-СФН9
С (О) МН-3-хлор4м етилфенил
С (О) ОСНгСНгС!
С (О) О-н-С4Н9
С(О) NH-3,4-дихлорфенил
С(0) ЧНСНз с(о) ынсн-снсн
С(О) NH-3-хлорфенил
С(0) ЧН-4-бромфенил
С(О) NH-Я-С4Н9
С(0) МНСН(снз) г
С (О) NH-нсзн43
С (О) NH-4-нитрофенил
С (О) МН-4-метилфенил
С(0) NH 3,4-дихлорфенил
С (О) N H-2,5-ди хлорфенил
С (О) ЧН-З-хлорфени.ч
С (О) Ч Н-4-м етилфенил
C(O) ЧН-трет-С4Н9
С(0) Хнснгс(О)осгнз
С (О) NH-2-этилфеннл
С (О) NH-4-метилфенил
С (О) NH-фенил
С (О) iVH-а-нафтил
С(О) NH-4-хлор-3метнлфеннл
Н
С (0) МНСНз
R3
R, № соединения
Ъ иди т. зо пл..(в С) н н
3-СН, н н н н н н н
Н
Н
СНз
СНэ
Н
Н
СН3
СНз
СН, СгНэо
С2Нзо
С,Н,О
СгН30
C2HsO
C2Hs
СгНз
С,Н,О
С,Н.О
C2HsO
S
S
S
S
С,Н30
СгНзо
С,Н,О
С,Н,О
C2HsO
С,Н,О
С2Ндо
C2HsO
С,Н,О
СгН30
134
136
137
138
139
141
142
143
I,5423
1 5398
1,5300
1,5422
1,5430
1;6525
1,5475
1,5430
1,5420
1,5392
СНз
СНэ
Н
СНэ .Н
4
4
4
Н
Н
Н
З-СН, Н
С,Н,О
C2HsO
СгНз
С,Н30
С,Н,О
С,Н30
С,Н,О
С,Н,О
C2HsO
C2HsO
С,Н,О
С,Н.О
144
146
147
148
149
124-125
1,5289
1,5355
1,б272 ,1,5423
1,5310
Н
Н
Н
СНз
Н
СН3
СНз
Н
Н
Н
Н
Н
Н
S
S
S
СНЗНМ
СН,HN
H2N
С,Н30
С,Н30
СгНэо
С,Н,О
СНО
С,Н,О
C2HsO
СгН30
С,Н,О
С,Н,О
С,Н,О
1,5647
1 58?5
1,5750
1,5314
1,5952
1,5640
151
152
153
154
156
109 1)11
1,5404
1,5530
1,5938
П,5370
1,5343
СН3
Н
Н
СНз
СН3
Н
СН
Н
Н
Н
СН3
Н
Н
Н
Н
СН
СНз
СНз
СНз
Н
Н
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
Н
Н
Н
Н
Н
2-С!
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
3-СН3
3-СН3
3-СНз
3-СН, Н
Н
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
СгН30
СНО
СНзо
СгН30
С,Н,О
С,Н,О
С,Н,О
СНзо
СНэо
СН3О
С,Н,О
C2Hs
СгНз
СН30
СНзо
С,Н,О
СгН30
С,Н,О
С,Н30
СНзО
СНО
СНзо
С,Н,О
СН30
СНзО
С,Н,О
C2HsO
СгН30
СгН30
СНэо
СН30
СНзо
С,Н30
С,Н,О
С,Н,О
СН,О
СНзо
С2Н30
СгНзо
С,Н30
С,Н30
СНзО
СНО
СН30
157
158
159
161
162
163
164
166
167
168
169
17.1
172
173
174
176
177
178
1,5723
1,5147
1,5282
1,5720
116 †1
1.5216
1,5253
1,5832
1,5666
97 — 99
1,5169
1.5293
1,5312
1,5270
i 6090
1,5425
Воскеобразное вещество
1,5574
1.5186
1.5128
1,5564
С (0) N (СНз) (фсиил)
С (0) N (С2нз) 2
С(0) .Ч (СН2СН-СН2) 2
С (О) NH (СЗНд) СНз
СН3
СН3
3-СНэ
3-СН3
3-СНз
S
S
С2Н30
С2Н30
С2Н30
СгНз
С2Н30
C2HsO
C2Hs0
C2Hs
179
18!
182
С(0)-морфолин
С (О) -пирролидян
С (О) -пи не риди н
С (О) -гексаметиленимин
С(0) -гексагнетиленииин
С (О) -морфолин
C(O) .пиперидин
С (О) Ы(СНз) -циклогексил
С (О) N (C2Hs) СН2СН2ОН
С (О) М (СНз) -тетрагидрофурил
С (О) NH-2-тиазолил
С (О) N (СН2С Н2ОСН3) г
С (0) NH-циклогексил
С(О) N(Ñ2Ís)ÑãÍsOÍ
С (О) NHC2НзOH
С(0) NH(N,N-диэтиламиноэтил)
С (О) NÍÑÍ3
С(0) NH 3-клорфеяин
С (0) 1\ НСН3
С (О) N (C2Hs) г
С (О) Х Н-3-CH3S-фенил
С (О) ХН-3-CH3S-фенил
С (0) NH-2,4,5-триклорфенил
С (О) )эСНгСН-СН2) г
С (О) !Н-3-С!-фенил
С (О) NH-3-CH3S фенил
С (О) СН2СН "СН
С (О) ОСС13
С (О) NH-3-С!-фенил
С (О) -трет-С4Нд
С (0) Н-СЗНд
С (О) . д Н-3,4-ди зло рф ени л
С (О) МН-4-Вг-фени л
С(0) 3 Н (С,Н„)
С(0) МНСН2С(О) ОС2Нэ
С(0) NH-4-CH3S-фенил
C(0) ХН
С (0) 1 (СНэ) 2
С(0) NH (i-C3H2)
C(O) NH(CH2CH-СН2)
С(0) АН2
С (0):Ч (СН3) г
С (О) МН-З-СН,5-фенил
C(O) Н(С,Н,)
С (О) NH-4-Вг-фенил
314339
12 т, или т. пл. (в С) № соединения (р)"
1,5777
1 6105
1,5998
94 — 99
1,5274
С(О) INH(CHgCH-CiHg)
С (О) МНЭ.СНвЗ.фенил
С(0) NH-4-Вг фенил
С(О) NH»4-Br-фенил
С(О) NH(u-СзНт)
С (О) GHP-4-С1.фенил
С(О) СНД-4-С)-.фенил
С (О) ХН-3-СРэ-фенил
С (О) NH;(CH3)
С(О) NiH(CHs) 183
184 . 185
186
187
188
189
" 190 191
192
193
194
196
197
СаНв
Cps
СаН
c,íî
С,Н,О
СН
С,Н,О
СНО
С НО.
СуНв
С,Н,О
С,Н,О
С Нв
СрН
С,Н,О
С Н5
СвНв
СН
СН50
CiHs0
CAs
С,Н,О
С Н О
С НвО
С Н5
С,Н,О
С,Н,О
С,Н, С2Нв
СвНв
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
СНв
Н
Н
СН
СНЭ
S Н
S Н
S Н
S Н
S Н
S Н
S Н
S Н
S 3-N0
S Н
S 3NO
S 3-ИОр
S Н
S Н
S Н
4
4
1,6077
1,5703
:1,5858
1,5455 1 5752
1 5833
1,5463
1,5493
1,5632
1,5507
4
4.
4
4
4, 4
С (О) NH (ЗчСНв8-фенил)
С(О) NH(СН СН-СН,)
С(О) NH (С4Н9)
С(О) NH(ЭСРв.фенил)
С (О) NH (3-СРз фенил) П р и и еч а ии е. (р)"" — положение замещения феннла группой фосфор. относительно группы, содержащей
Таблица 2
Таблица 3
tk ж
Ю
k(Ю
О
Ю
Л :(4)
О
v с
IIt
О ь7
1» раб .7
Ш с
Ы
В о с> са
CII
eJ
М )
О- ) IIS
О
III
CiI >
cn
CIl
l го л у
g а 4 ю
1 со
++
++
+++
+++
+++
+++
++
++
+++
++
++
++
+++
+++
++
+++
+++
+++
++
+++
+++
135 ++-(137 .
138
139
П р и м е ч а н и с. Степень гербицидной активности: — — повреждений нет, + — легкое,повреждение, + + — среднее, + + + — сильное.
1 1
12
17.
Зб
38
41
42
43
46
47
48
49
52
54
56
57
58
68
71
134
+++
+++
+++
++
++
+++
++
+++
++
+++
+++
++
++
++
+++
1
Э
5 б
8
11
12
13
14
l6
17
18
21
23
24
27
28
29
32
33
36
37
38
39
+
+++
+++
+++
+++
+++
++
++
+++
+++
+++
+
+++
++
+++
+++
++
++
++
+++
++
+++
++
+++
+++
+++
++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
++
++
+++
+++
++
+++
++
+++
+++
+++
++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
++
+++
+++
++
++
+++
+++
++
++
++
+++
+++
+++
+++
+++
++
+++
314339
Продолжение табл. 3 с о — с о «ь
Я ео дЖ
Ii) с т
Ф о о.с о = о ь с ел я «h
Ш о о с
« щ «ь
«Л» ь«о с
««3 1
» фо ью с д ««I
«ь о
«ф ОЪ
v о«
«««Я СЧ о «Ехэ » и
««« о о «
«С
«ь
1 а о
«Л QJ а
»«о ь
Д о
«С о
««« ь о о
I» с
C0—
>0,05
0,05
>О 05
0,05
0,05
>0,05
+++
+++
++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
++
++
0,005
О 003
0,05
0,03
0,05
005
0,05
0,005
> 0,05
0,008
0,05
>0,05
0,05
>0,05
0,005
0,,0Î!
0,001
0,03
0,03
0,05
>0,05
0,05
0,03
0,03
0,006
0,01
0,05
0,05
0,005
0,008
0,01
0,01
О,OO5
O,О!
0,008
0,01
0,03
>0,05
0,005
0,0!
О,О!
0,005
0,008 лица 4
И
Х
CJ
«1 о о
«r;
:c .» с
-» с
«ь Г
Я «щь»
ci> ..ь о с о щ «ь о
» о
Q»ь
\»
dJ .о, о»ь
)д ь
>0,05
>0,05
0,03
0,0!
0,05
0,05
0,05
0,03
0,03
0,04
003
0,008
>0,05
0,05
>0,05
0,03
0,01
0,05
0,01
>0,1
0,005
O,О!
0,05
0,05
0,08
0,05
0,008
>0,1
0,1
>0,1
>О,!
>О,!
>0,1
>0Ä1
>0,1
>О,l
>О,l
>О!
0,05
0,08
0,08
>0,1
0,1
0,08
0,1
0,1
>О,!
>0,1
>0,1
>0,1
>0,!
>0,1
>0,1
>О,!
3
5
7
9
l0
11 !
3 !
19
23
24
8
5
»
42
43
46
47
48
49
52
54
56
57
58
61
62
66
68
131
132
133
134
136
137
138
139
Прим ечание. То же, что к
++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
+++
++
++
+++
+т+
+++
+++
+++
+++
+++
++
+++
+++
++
+++ та бл. 2.
Таб
27
29
31
32
33
36
37
38
39
41
42
46
47
48
49
5l
52
53
54
56
59
61
62
63
64
66
67
68
69
7!
78
84
89
94
101
104
106
107 !
08
109
110 !
11
112
1!8
12!
122
124
126
10
10
20
8
8
8
10
100
2,5
О,В
1,5
30
ЗО
30
15
50
8
8
2,5
3
7
5
>0,1
>0,1
>0,1
>О;1
>0,1
>0,1
>0,1
>0,1
>0,1
>0,1
>О, l
>0,1
>0,1
>О,!
0,1
>0,1
>0,1
О,l
>0,1
>0,1
>0,1
О,О!
0,005
0,01
>0,1
>0,1
>0,1
>0,1
>0,1
0,05
0,05
>0,1
>0,i
>О, l
>0,1
>O„l
>0,1
>0,1
>0,1
>0,1
>О,!
>О,l
0,05
0,03
0,03
0,03
0,03
0,03
0,03
0,03
О,!
>0,1
0,1
0,1
0,1
0,05
0.1
Продолжение табл. 4
>0,1
>0,1
>ОД
>0 1
>0,1
>0, 1
>0,1
>0,1
>O,l
0,05
>О,l
0,08
0,05
0,03
0,05
>0,1
0,1
0,1
>0Ä1
0,1
>О,l
0,0,1
0,91
0,03
>ОД
>0,1
>0,1
>0,1
>0,1
0,05
0,08
0,1
>0,1
>О,!
>0,1
>0,1
0,05
0,05
>0,1
0,05
>0,1
>0,1
0,04
0,05
0,005
0,008
0,003
0 005
0,1
>0,1
0,03
0>1
0,008
0,03
О,!
0,01
>О,1
314339
Продолжение табл. 4
2 ж
ОЭ
И ж
1-т
Ю о и а
И Е Qp CO ° Ю Ю : Й СО Щ 11О о 15 В табл. 1 приведен список ооединений формулы (1) и да на их краткая характеристика. Каждое соединение имеет определенный номер, который используется в дальнейшем для идентификации. В табл. 2 даны результаты испытаний гврбицидной активности до появления всходов растений. В табл. 3 приведены результаты испытаний .после появления всходов. Определение гербицидной активности. Соединения формулы (1) фитотоксичны и потому пригодны для уничтожения растений разных видов. Способ уничтожения нежелательных растений состоит в нанесении эффективного количества этих соединений на растения. Под термином «эффективное количество» подразумевается количество соединения, которое влияет на рост растения. К таким эффектам относятся отклонения от нормального развития растения: гибель, замедление роста, потеря листвы, обезвоживание, задержка кущения и т. д. Под термином «растение» подразумеваются ростки, всходы и вегетирующие растения, включая корни и надземную массу. Гербицидную активность соединений формулы (1) испытывали следующим способом. До появления .всходов. Семена Digitaria sanguinalis, Setaria glauca, Echinochloa crusgalli, Amaranthus retrofiexus, Brassica juncea u Rumex crispus,âûñåÿëè в плоские бумажные коробочки размером 20Х16Х7 см в супесчаную почву отдельными рядками на глубину 12 мм так, чтобы получить 30 — 15 растений каждого вида в каждой коробочке. На следующий день посевы обработали растворами .испытуемых соединений из расчета 22,6 кг активного вещества на 1 га. Контроль — необраоотанные посевы. Затсм ко35 134 139 140 146 149 152 154 162 ,168 1169 182 183 184 188 189 ,192 ;197 6 6 4 3 3 8 5 2 >0,1 >0,1 0,1 0,03 0,03 0,03 0,08 >0„1 0,05 0,03 0,03 0,01 >0,1 >0,1 >0 1 >0,! 0,03 >0,1 0,1 >0 05 0,005 0,03 0,003 0,а1 0,03 0 008 0,03 О 008 0,01 0,005 0,005 0,01 0,03 0,01 0,005 0,003 >0„05 0,03 )О,:1 0,03 0,01 0,05 0,03 а,03 0,05 0Ä1 001 О;001 0,03 0,005 >0,1 >0,1 >0,1 0,05 0,03 >0,1 0,05 65 робочки с посевами поставили в теплицу (темпе ратура 29 С) и регулярно поливали. Через две недели после обработки посевов обследовали растения. Результаты приведены в табл. 2. Предлагаемые соединения, применяют до и после появления всходов, разными способами в различных концентрациях. Практически их смешивают с инертным носителем хорошо известными опособами, приготовляя дусты и растворы для опрыскивания. Смеси моино диспергировать в,воде с помощью смачивающих агентов или применять их в органических жидкостях в виде эмульоий типа «масло в воде» или «вода в масле» с добавлением при желании смачивателей, диспергаторов или эмульгато ров. Дусты и жидкие составы можно наносить на растения с помощью распылителей известных типов. Составы можно наносить также с самолетов в виде дустов или распыляемых жидкостей, та к как они эффективны в очень небольших дозах. Для изменения скорости или регулирования прор астания семян и появления всходов дусты или жидкие составы наносят на почву обычными способами, распределяя в почве на глубину не менее 1,2 см. Нет необходимости смешивать составы с почвой, Их можно наносить путем распыления или опрыскивания поверхности почвы, а также путем добавления к поливной воде. Порошкообраэные, гра нулированные или жидкие составы можно распределять в почве обычными способами, например, в процессах культивации. или боронования. В составы можно добавлять также другие физиологически активные вещества, удобрения,.пестициды и т. п. Составы были испытаны также в качестве фунгицидов. Испьггания показали их активность в отношении фитопатоген ных грибов. Растения фасоли опрыскивали растворами или суспензиями в концентрациях 1000, 500 и 100 ч. на 1 млн. ч. растворителя. Активное соединение растворяли в подходящем растворителе, а затем диспергировали в воде. Для облегчения растворения добавляли поверхностно-активное или смачивающее вещество. После опрыскивания растения сушили и заражали спорами Erysiphe polygoni. О результатах судили по симптомам заболева1ния по сравнению с необработанными растениями. Соединения № 34 и 86 оказались активными на 75— 99% при концентрации 100 ч. на 1 млн. ч. растворителя. Соединение № 85 обладало 100о оной активностью при той же концентрации в отношении плесени без вредного воздействия на растения. Определение инсектицидной а ктивности. Испытания с целью определения инсектицидной активности проводили на следующих тест-об ьектах: Musca domestica L., Blattella germanica L., Estigmene acrea Druri, Опсоре1tus fasciatus Dallas, Lygus hesperus Knight. Аликвотш с количества пестицидов, раство314339 ,18 17 ренные в подходящем растворителе,,разбавляли, водой, содержащей 0,002% смачивающего вещества (Спонто 221-.полиоксиэфир алкилированных фенолов, смешанный с ортаническими сульфанатами). Концентрация была от 0,1 до такой, при которой наблюдалась 50% -ная смертность. При этих иопытаниях 10-месячнык личинок тараканов-пр IccaKoB, а также двухнедельных личинок Lygus поместили в отдельные круглые картон ные клетки, закрыты е с одного конца целлофаном, а- с другого — тканевой сеткой. Концентрация для L. gesperus,áûëà в пределах от 005% до такой, при которой достигалась 50%-ная смертность. Насекомых опрыскивали через тканевую сетку водными суопензиями каждого из испытуемых соединений с помощью |ручного распылителя. Процент смертнасти регистрировали во всех случаях через 72 час и величину 1.D-50 выражали в процентах пестицида в распыляемой суспензии. Для испытания на Е. acrea,растворы приготовили таким же опособом и с той же концентрацией, как при испытании на тараканах и жуках. Кусочки листьев Rumex obtusifolus длиной 2,5 — 3,5 см попружали в испыту емые растворы на 10 — 15 сек, а затем помещали на проволочную семку для сушки. Сукне листья клал и на смоченные участки фильтровальной бумаги в чашки Петри и зара жали личинками первого возраста. Смертность личинок ретистри|ровали через 72 час и.зна чения LD-50 выражали в процентах активного и нпредиента в вод ной суспензия. При испытании на комнатной мухе применили следующую:процедуру. Приготовили основной раствор, содержавший 100 мг активного вещества на 1 мл .растворителя. Аликвотные количества этого раствора смешивали в чашке Петри с 1 мл раствора арахисового масла в ацетоне и сушили. Таким образом, в чашке Петри концентрация раствора доводилась от 100 мг до такой, при которой доститалась 50%-ная смертность. Ча шки Петри ставили в круглые картонные клетки, за крытые на дне целлофаном, а сверху — тканевой сеткой. В клетку помещали 25.мух- самок и через 48 час регистрировали процент смертности. 1.D-50 выражали в миллиграммах на 25 мух. Результаты иопытания этих и нсектицидов:приведены в табл. 4. При испытаниях на жуках для соединений 47, 55 и 56 получены значения LD-50 0,01%, для соединений 49, 67 и 140 — 0,03%, для соединения 64 — 0,05%, для соединения 68— 0,08% и для соединения 54 — 0,008%. Для борьбы с гусеницами Pyrausta nubilalis НИЬпег исключительно действенно соединение 55. Такую же процедуру применили для испытаний на Heliothis zea Boddie, за исключением того, что в качестве растения-хозяина вместо листьев щавеля использовали листья салата ромэна. Предмет изобретения 1. Применение соединения общей формулы Х И Q P-0— R ,г l Р, C=М0 Й 55 в которой: Х вЂ” сера или .кислород; R — алкил или алноксил с числом атомов углерода 1 или 2; R — алкил или алкоксил с числом атомов 40 углерода от 1 до 4, амино- или метиламинопруппы; Q — водород, хлор, бром, метил, метоксиили нитрогруппы, двухвал ентный тетраметилендиен-;1,3 или тиофосфорил, 45 замещенный диоксиэтилом; R -— водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 3 или фенил; R — а) водород; б) замещенные карбамат или тиокар50 бамат типа — С (0) =Z — R", где Z — кислород или сера, à R4 — алкил, имеющий от 1 до 4 атомов углерода, или ф-хлор-алкил с числом атомов углерода от 1 до 4; О R5 — С вЂ” N XR" 55 в) карбамат типа 60 где R и R — водород; алкил с числом атомов утлерода от 1 до 8; алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода и замещенный гидроксилом, галогеном, аминогруппой, низшей диалкиламиногруппой, низшим алкило1м или тетрагид65 рофурилом; низшая алкенильная группа, соАктивными в отношении гусеницы хлопковой совки оказались следующие соединения: 5, 54 и 140 — О 005% 1:3 — О 03% 134— 0,001%, 55, 135 и 139 — 0,003% и 56 — 0 008%. Установлено также, что данные соединения активны и в отношении клещей Tetranychus urticae. В качестве, растения-хозяина использовали Phaseolus sp., которую заразили 50— 75 .клещами разного возраста. Через 24 час 10 после заражения их обильно опрыонули вод ной суспензией активного вещества. Концентрация последнего была в пределах от 0,05% до необходимой для достижения 50% -ной смертности. 10-50 соединений 9 и 56 — 0,005%, со15 единения 55 — 0,001% и соединения 46— 0 008% Да нные соеди нения оказались активными также в отношении Aphis falae Scop. Эти испытания проводили в описанных выше усло20 виях, за исключением тото, что в качестве растения-хозяина использовали Frapaeolum sp., высотой 5 — 8 см. LD 50 соединения 40— 0,005%, соединения 37 — 0,003%, соединения 38 — 0,003%, соединения 65 — О,ОО3%, соеди25 нения 56 — 0,008%, соединения 64 — 0,003%. 314339 Составитель М. Дранишников Корректор Е, Михеева Редажтцр Б. Б. Федотов Заказ 6483 Изд. № 1226 Тираж 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по дечам изобретений и открьпий при Совете Министров СССР Москва, 7К-35, Раушская яаб., д. 4/5 Областная типография Костромского управления IO печати держащая до 4 атомов углерода; карбоксиалкил с общим числом атомов углерода от 3 до 8; циклоалкил, имеющий от 3 до 6 атомов углерода; фенил, нафтил; фенил, замещенный галогеном,;низш им алкилом или алкоксилом с числом атомов углерода от 1 до 4, нитро- или цианопруппами, трифторметилом или комбиR> нацией их, и где .в группе у 1 1 содержит ,р в морфолино-, .пиперазино-, пи|рролидино-, пипера диачо-, тексаметиленамино-, пиррил-, индолил-, имидазолил-, бензимидазолил-, пиразолил-, 1„3-оксазолидино- или 1,3-тиазолидиногетероцикл; ,r) сложный эфир типа — С(0) — R, где R — алкил с числом атомов углерода от 1 до 8; алкенил с числом атомов углерода до 4 или радикал — (СНз) — SR, в котором т=1 или 2, а R8 — алкил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, незамещенный фенил, фенил, заме5 щенный галогеном или алкилом или алкоксилом, имеющими от 1 до 4 атомов углерода; д) алкилсульфонат с числом атомов углерода от 1 до 6; е) тиофоофорил, замещенный алки10 лом, содержащим от 1 до 4 атомов углерода; ж) 2, 2, 2-трихлор-1-оксиэтил, в качестве пестицида — для борьбы с нежелательной растительностью, фитопатоген ными прибами, насекомыми-вредителями и растительноядны15 ми клеща|ми. 2. Применение по и. 1 соединения формулы(1), в,которой R u R предпочтительно обозначают С НзΠ— ка1ждый; Х вЂ” сера; Q и К вЂ” водород; R С (О) NH-3-трифторметилфе20 нил, а группа — C(R ) =МОКа находится в положении 4 ядра.
