Способ получения 5-арилгидразоно-3,4-диарил-а2-1,2,4- оксадиазинонов-6

 

О П И С А Н И Е 326!93

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Е АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹ и. Кл. С 07d 87/52

Заявлено 12.Х1.1969 (№ 1377270/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Огубликовано 19.1.1972. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 28.II.1972

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.867(088.8) Авторы изобретения

M. О. Лозинский, А. Ф. Шиванюк и П. С. Пелькис

Институт органической химии АН Украинской CCP

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

5-АРИЛ ГИДРАЗОН0-3,4-ДИАРИЛ-O - -1,2,4-ОКСАДИАЗИ НО НОВ-6

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения новых соединений, содержащих оксидиазиноновый цикл, в частности 5-арилгидразино-3,4диарил-ЛР-1,2,4-оксадиазинонов-б, которые могут найти применение как физиологически активные вещсства и в качестве исходных продуKTQB или промежуточных продуктов для синтеза всщсств, имеющих большое народнохозяйственное значение.

Предложенный способ получения 5-арилгидразо о - 3,4 - диарил-& -1,2,4-оксадиазинонов-б заключается в том, что действию с замещенными амидоксимами в среде бензола в присутствии триэтиламииа при температуре 80—

90 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Получение 5-(0-нитрофенилгидразопо) - 3,4 - дифенил-Ы1,2,4 - оксадиазинона-б.

К раствору 0,53 г (2,5 лыоль) фенилбензамидоксима, 0,52 г (5ллоль) триэтиламина в 10 лтл сухого бензола прибавляют по каплям раствор

О,бб г (2,5 ллоль) хлорангидрида о-нитрофепилазохлоруксусной кислоты в 5 лтл бензола. Реакция проходит с разогреванием, смесь постепенно приобретает интенсивную окраску.

Смесь кипятят на водяной бане 7 час, упаривают растворитель, а остаток обрабатывают водой, сушат и кристаллизуют из спирта. Выход 0,7 г (70%). Т, пл. 214 — 216 С. Максимум

2 поглощения при 252 и и (E 1,22 10 ) и 370 нлт (е 4 10 ) в спирте.

Найдено, %: С 62,37; Н 3,76; N 17,16. Мол. вес 385,2.

С2тН15 404.

Вычислено, %: С 62 83; Н 3 76; N 17 45.

Мол. ве; 401,4.

Пример 2. Получение 5-(о-нитрофенилгидразопо) -3- (ll-ни грофешгл) - 4-фен ил-ЛРо-1,2, 10 4-оксадиазинона-б.

Получанот аналогично примеру 1. Вы: од

57%. Т. пл. 260 — 161 С (из спирта) .

Найдено, %: N 19,09.

Сот Н|т 1 о-О,.

15 Вычислено, %: N 18,83.

Пример 3. Получение 5-(n-хлорфенилгидразоно) -3- (а-нитрофенил) - 4-фенил-Ь - -1,2, 4-оксадиазинона-б.

Получают аналопгчно примеру 1. Время

20 циклизации 20 «ас. Выход 86%. Т. пл. 195—

198 С (из спирта).

Найдено, %: М 16,61.

Сот Н1 С, И50„.

Вычислено, % . .М 16,10.

Способ получения 5-арилгидразоно-3,4-ди30 арил-5 -1,2,4-оксадиазинонов-б, отлачающайся

326193

Сосгавитсль Г. Шагалова

Текред A. Камышиикова

Корректор Н. Шевченко

Редактор Л. Ушакова

Заказ 501 13 Изд. ча 118 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретепий и открыглй при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова, 2 тем, что хлорангидриды арилазохлоруксусных кислот подвергают взаимодействию с замещенными амидоксимами в среде бензола в присутствии триэтиламина при температуре

80 — 90 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.