Способ получения n-арилсульфонил ni-(n2-uhahoamhamho)- m04ebhhb[

 

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

34I797

Союэ Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07с 127/16

Заявлено 05.Х.1970 (Xo 1482649/23-4) с присоединением заявки _#_

Приоритет

Опубликовано 14Х1.1972. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 13ХП.1972 комитет оо делаев иэобретеиий и открытиЮ ори Совете Мииистрое

СССР

УДК 547.495.2(088.8) Авторы изобретения А. С, Гордецов, Ю. И. Дергунов, Г. П. Балабанов и Ю. И. Мушкин

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛСУЛЬФОНИЛ

N -(Nв-ЦИА Н ОАМ ИДИ НО)-МО Ч ЕВ И Н Ь1

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения новой. N-арилсульфонилМ- (1Ч2-цианоамидино)-мочевины, которая может найти применение в качестве биологически-активного соединения.

Известен способ получения N-фенил-NÐцианмочевины путем взаимодействия фенилизоцианата с цианамидом в присутствии

NaOH и последующей обработкой образующейся N-фенил-N -натрийцианмочевины соляной кислотой.

По предложенному способу арилсульфонилизоцианат подвергают взаимодействию с цианамидом при 25 — 55 С, что дает возможность получить новое производное, обладающее ценными свойствами.

Пример 1. Раствор 1,2 г цианамида в

50 мл диизопропилового эфира нагреваюг в атмосфере сухого азота до 55 С и добавляют при перемешивании раствор 4,16 г а-хлорфенилсульфонилизоцианата в 25 мл эфира. Реакционную смесь выдерживают в этих условиях 30 мин. Затем отделяют выпавший осадок, промывают его кипящим диизопропиловым эфиром (2 раза по 10 мл) сушат и получают 2,83 г (49% от стехиометрии по изоцианату) N-и-хлорфенилсульфонил-N - (ЬР-циапоамидино) -мочевины, плавящейся с разложением при температуре выше 230 С.

Найдено, %: С 36,45; Н 2,75; Ci 11,42; N

22,44; $ 10,62.

Вычислено для СвНвС1ХвОэ$, %: С 35,90;

Н 2,66; С! 11,78;,М 23,20; $10,61. данными иК-спектра показано присутсгвие групп 1ЧНв и С=1Ч. (1640 — 1670 см — ) С=О (1710 — 1715 см — )

С=1Ч вЂ” С=N (2195 см — ).

Г1 р и м е р 2. 0 условиях примера 1 ocymeствляют взаимодеиствие 0,95 г цианамида и

4,i5 г фенилсульфонилизоцианата. 1!олучают

3,0 г (о0% стехиометрии по изоцианату) ч-фенилсульфонил-N -(1Чэ-цианоамидино) - мочевины, Найдено, %: N 26,45; $12,23.

Вычислено для СвНв1ЧэОз$, %: 1Ч 26,22;

S 11,99.

Данными ИК-спектра показано присутствие групп NH2, C=N (1650 см — ), С=О

zp (1710 см- ), C=N — C==N (2190 см- ).

Способ получения N-арилсульфонилМ- (¹

25 цианоамидино) -мочевины, отличающийся тем, что арилсульфонилизоцианаты подвергают взаимодействию с цианамидом при температуре 25 — 55 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.