Патент ссср 343409
О П И С А Н И Е 343409
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Респувлик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено 10.ll.1970 (№ 14 04587/144 0336/23-4) М. Ел. А 01п 9/20
Приоритет 22.II.19á9. Шо-44-12917, Япония
Комитет по делам изосретений и открытий ври Совете Министров
СССР
Опубликовано 22 т(1.1972. Бюллетень № 20
УДК Я2.954.2 (088,8) Дата опубликования описания 20.1Х.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Акио Кудаматсу, Масао Миимото и Нобуо Фукацава (Япония) Иностранная фирма
«Фарбенфабрикеи Байер АГ» бибабо 1 т ""- - —(Федеративная Республика Германии) Заявите tb
i и вй цйД
Р, I
CHf(si>f Г1
Й р х, 0
0 — отсутствие повреждений, 1 — легкие повреждения, Йзобретение относится к новым химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.
Известно применение в качестве гербицидов различных тиолкарбаматов, например галоидзамещенных бензилтиолкарбаматов. Соединения этого типа используются для борьбы с сорной растительностью в посевах зерновых и овощных культур, особенно в посевах риса.
Однако, известным соединениям этой группы присущи некоторые недостатки: слабое действие на устойчивые сорные растения и недостаточная избирательность действия в отношении возделываемых растений, Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида замешенные бензилтиолкарбаматы общей формулы где R u R — низший алкил;
Rt — водород или низший алкил;
Ri и R2 — вместе могут образовывать гетероцикл с числом атомов углерода 5 или б;
Х вЂ” галоид, нитрогруппа или низший алкил; п=0,1 или 2, 11редлоткенные соединения эффектиьно подавляют рост многих видов сорных растений, особенно широкораспространенные и посевах риса болотницу tt ежовник. При этом опи про5 являют хорошую избирательность действия в отношении таких культурных растений как рис, пшеница, кукуруза, xëîï÷à Tí tt ê и капуста.
Рекомендуемые дозы предложенных соеди10 пений находятся в пределах 1,25 — 20 кг/га.
Формы применения их обычные; растгоры, эмульсии, суспензпи, пасты или порошки (приготавливаются общеизвестными способами).
15 Предложенные соединения получают вз lllмодействием замешенных бензплмеркаптанов с соответствующими карбамоплхлоридами или реакцией соответствующих бензилтиокарбонилхлоридов с аминами.
20 В табл. 1 представлены соединения, применяемые и в качестве гербицида.
Пример 1. Довсходовое применение. Семена опытных растений высевают в обыкновенную почву и через 24 час обрабатывают ее
25 соединениями ¹ l0, 17, 22 в до..ах 1,25—
20 кг/га. Через три недели после обработки проводят учет гербицидного действия и оценивают его по пятибальной шкале:
И8499
Пр о должен не
Таблица 1
Структурная формула
Структурная формула (14) (2) (15) (3) (16) (4) (17) (5) (18) (6) z ,сн
CHz-8- С- И с; (19) (7) (20) (8) (9) (21) (10) (22) (23) (12) (24) (13) 0 К Н
CH СН с - ( — СН, 0
Н сн,— " сн;и- с- м
С2Нь
Г СН5 - 4 СН2 сн.
0 ,ГС2Н сн " сн;3-с-м 5
Садам ((C Í7- ию
0 сн, .Х. Сн -3- с -х
C Нт изо
6 . CH
СН, " сн -з- с= м с,н,СН, 0, С 4
СН,— 8-с -N сь ,,сн, С,н, б -СНм-Я-С -N
С2Н, X СН2 — S- С- N Н
Ik
С2Н СН -S — С-Я Н ,,сн, - Cu, < -СН;Ь-С-77
3(.сана
„ I H., / . СН2-8-С-1 с,н, 0
СН, изп- Щ СН2
СН5
< С2Н> ию- С.„Н, СН2- Я вЂ” C — N
С2нь
> CB> СН, q C Сн((.-т
4Ну иго сн О сн., г сн,, ((СН
О27, СН„г СН2, С 2Яа
0 н сн - -с- щ сн, сн- О
2 сн,-s-с — N н
2 4
"с
СН5 0 сн, СН2 о С вЂ” ( сНз сн, СН, 0 сгн, СН2-S-, — N с,н, сн, Н, 0 г СФ7- и.то
p,(ФСзН7- изб
343469
Продолжение
Продолжение
Ф и
С>
Ж
О
O О
И
Хо и
Ж а ж
Ю
О О
Х
Структурная формула
Структурная формула
Щ
1! СН, СН,- Я- С - 1 1 .< 11, (33) (25) - l0) (26) СН, 0 С=Н, Сн;S— - С- N СгН, (34) 15 0 !
СНг-3 — - С- N
СН
ЬОг (27) СН
СН„
СНг- Я вЂ” С-N
СН, u o-CP, СН, CH !! СН, СН,-Я вЂ” С вЂ” N
СгН, (35) СН> (28) СН, СгН
СНг- < — t -N СН (36) CH„ (29) СН, О б
СН-, — СН â€” ,СН, 1 1 СН, (3 7) (30) сн
СН, г 1, СН вЂ” - СНг 8
Л
С, Сгц5 4
C,H (31) (38) (32) СН, 0
1! Сн, С 4 СНг- 3 — С вЂ” 1 1 СН, СН, 0
1,Н., :СН, l СНг-! - С -1 СН изо- С,Н, Cl О .СН
СН Нг — СН, G 0
СН, СН, . СНг — 8 — " — N
СгН5
S0 0 .СН, СН, i CH S — C — N
СН
1 ® 2 О СгН5
СН,— - СНг — о — С вЂ” 1 — С .Н.
2 — отчетливые повреждения, 3 — только 50% всхода, 4 — только 25% всхода, 5 — полная гибель растений или растения полностью не взошли.
Для сравнения применяли известный гербицид — бензил-N,N-диэтилтиолкарбамат (в табл. соединение Б) в тех же дозах.
Результаты испытаний гербицидной активности соединений и препаратов представлены в табл. 2 и 3.
Пример 2. Послевсходовое применение.
В почву, взятую с рисовых полей, пересаживали растения риса в стадии третьего листа при условиях затопления и после того, как сеянцы пустили корни, высевали семена сорных растений (ежовника, болотницы и широколистных растений). Затем почву обрабаты50 вали описываемыми сосдипснпямп в дозах
1,25 2,5 и 5 кг/га и через трп псдсли после обработки проводили учет гсрбицичпой активности по пятибальной шкале аналоги шо примеру 1.
55 Для сравнения использовалп пзвестныс гербпциды бензпл-N,N-лиметплтполкарбамат и бензил-N,N-диэтнлтиолкарбамат.
Данные, представленные в табл. 2 и 3, свидетельствуют о лучшей избирательности дей60 ствия предложенных соединений по сравпению с известными и о значительно большем гербицидном эффекте их в отношении сорных растений в самых низких дозах. Известпыс гербициды в этих дозах мало эффективны ti
65 повреждают возделываемые растения. 34 34О9
Таблица 2 балл
Показатель гербицидной активности, Соединение пли препарат
Опытные растения
Доза, кг/га
Ширица
Мокрица
Портулак
Хлорис
Хло- Куку- Капок руза пуста
Ежовник
Пшеница
Ячмень
Марь
Рис
5
5
4 — 5
5
5
4 — 5
5
5
4 — 5
5
3
17
Таблпца 3
Продолжение
Показатель гербицидной активности, балл
Показатедь гербицидной активности, балл
Соединение
Соединение
Доза, кг/га
Доза, кг/га
Широколистные сорные растения
Широколистые сорные растения или илп
Н ою а хх
E о а г о
cQ x ф ох
Мх вз х
Рис
Рис препарат препарат
3
5
2
5
4 — 5
5
5
5
5
5
4
5
5
4 — 5
5
5
12
15
17
38
А (сравнение) 10
Б (сравнение) 20
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
1 — 2
4
1 — 2
3
1 — 2
5
1 — 2
4
0
0
2
0
4 — 3
0
0
2
0
2
4
1
4 — 5
5
4 вЂ
5
4 — 5
4
5
4
4 — 5
4 — 5
4 — 5
5
4 — 5
1 — 2
0
4
1 — 2
0
4
0
0
3
0
3
5
2
4 — 5
5
5
5
5
3
4
5
4
4 — 5
5
4 — 5
5
2
0
4
1 — 2
0
4
0
0
2
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
2
0
4
0
0
1 — 2
0
5
1 — 2
0
5
5
4 — 5
5
5
5
5
5
5
3
5
5
4 — 5
5
5
5
5
4 — 5
5
4
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
5
5
5
5
4
5
5
4 — 5
5
4
5
5
4 — 5
5
4 — 5
5
4 — 5
5
4 — 5
5
5
4
4
5
4
4
5
5
5
4 — 5
5
5
5
5
4
5
4
5
5
3 — 4
4
3 — 4
4 — 5
5
4 — 5
4 — 5
4 — 5
4
5
3
3
5
2
3
5
5
4 — 5
5
5
4 — 5
5
5
5
5
5
4
5
5
3 — 4
4 — 4
5
4 — 5
5
4 — 5
3
5
3
4
4
3
2
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
2
0
0
0,343409
Предмет изобретения СН,ЗСХ
II
xï
Составитель Р. Стрельцов
Техред Т. Ускова
Корректор Е Миронова
Редактор Л. Герасимова
Заказ 3009/! Изд. № 1243 Тираж 406 Подписное
ЧНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раунтская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Применение замещенных бензилтиолкарбаматов общей формулы где К и R2 — низший алкил;
R — водород или низший алкил;
R и R2 — вместе могут образовывать гетероцикл с числом атомов углерода
5 или 6;
Х вЂ” галоид, нитрогруппа или низший алкил
n=0,1 или 2, в качестве гербицида.
