Способ получения р,|3'-ди-[пиперидил-2(или 1- метилпиперидил-2)]-ди натри й-уу- дигидродипиридилкарбамата

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскик

Социелистическик

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 13.Ч111970 (№ 1457477/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 07.VII.1972. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 14.VIII.1972

М, Кл. С 074 29/12

С 07d 29/40

Комитет по делам изобретений и открытий при Сосете 1Яинистрое

СССР

УДК 547.822.8.07(088.8) Авторы изобретения

Заявитель спосоБ получения 6,8-ди-(пипн идил-2(HJIH 1NI ET N Jl II H II E P H jl H JI-2) ) -P H H A TP N A-у, ДИ ГИД РОД И П И Р ИДИ Л КАР БАМАТА

Изобретение касается получения новых соединений, которые могут быть использованы в качестве гербицидов, пестицидов, а также для получения моно- и полиэфиров, содержащих в макромолекуле физиологически активные фрагменты, и для синтеза органических полпроводников. еских полуПредлагаемый способ основан на взаимо ей ан на реакции нат ие деиствия пиридина с металли чески м трием. Использование известно" и реакции для синтеза соединений анабазинового ряда привело к получению р,P -ди-(пипериднл-2 (или 1-метилпиперидил -2))-динатрий — у,у дигидродипиридилкарбамата, обладающего высокой биологической активностью.

Предлагаемый способ заключается в том, что анабазин или соответственно N-метиланабазин подвергают взаимодействию с диспергированным металлическим натрием в среде органического растворителя, например толуола, в атмосфере азота при 50 — 60 С с последующим выделением целевого продукта известным способом, Пример. В четырехгорлую колбу, снабженную обратным холдильником, термометром и мешалкой, помещают 10 г металлического натрия в толуоле и диспергируют. После этого прибавляют 50 г анабазина или

N-метиланабазина. Смесь перемешивают при

50 — 60 С в токе азота до полного растворения натрия. По окончании реакции смесь обрабатывают СО2, после отгонки растворителя к остатку прибавляют и-гексан для удаления исходного анабазина или N-метиланабазина и отфильтровывают с промыванием и-гексаном до отрицательной реакции на алкалоиды. Выходы продуктов 90, 90 считая на прореагировавшее основание.

Физико-химическая характеристика р,р -ди10 (пипериднл-2) — динатрий-у,у - дигидродипиридилкарбамата: R; 0,20 (система бутанол— уксусная кислота — вода 4: 1: 5); оптически нс активен, т, пл. ) 400 С, мол. в. 458.

Найдено, о : С 53,15; Н 10,70; N 11,95; О 14;

ls Na 10,25.

Вычислено, о : С 53,80; Н 11,00; N 12,30;

О 12,72; Na 10,18.

Физико-химическая характеристика P,P -ди(1-метилпиперидил-2) - динатрий-у,у - дигид20 родипиридилкарбамата: Ят 0,30 (система бутанол — уксусная кислота — вода 4: 1: 5); оптически не активен; т. пл. ) 400 С. мол. в 486.

Найдено, о : С 59,02; Н 6,12; N 11,24:

25 О 13,66; Na 9,96.

Вычислено, о : С 54,25; Н 6,67; N 11,52;

О 13,16; Na 9,57.

В ИК-спектре р,р -ди- (1-метилпиперидил2) - динатрий - у,у -дигидродипиридилкарба30 мата имеется полоса поглощения 830 см в

А. А. Зияев, О. С. Отрощенко, А. С. Садыков, Г, А. Толкачева, Х. А. Акбаров и T. А. Ходжаева

343975

Составитель И. Бочарова

Техред 3. Тараненко

Редактор О. Кузнецова

Корректор А. Васильева

Заказ 2531/11 Изд. № 979 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 области внеплоскостных деформационных колебаний, соответствующих замещению в бензоле в положении 1,4. Это свидетельствует о наличии в молекуле пиридина, замещенного в у-положении. В области внеплоскостных деформационных колебаний также имеется полоса поглощения 870 см —, характеризующая изолированный атом водорода. Полосы поглощения 1400 см —, 1440 см — указывают на колебания метиленовой группы. Колебаниям асимметричной N-метильной группы соответствуют полосы в области 1375 см —, 1470 см —, иону СОΠ— — валентные колебания в области

1590 см- .

Полосы поглощения в области 1660 см — характеризуют группу

— C=C — N.

Валентные колебания в области 2850 см — соответствуют симметричным колебаниям — СН,=группы, колебания в области

2940 см — указывают на асимметричную — СНз=группу пиперидинового ядра, 3а счет влияния атома Na в молекуле вид спектра сильно растянут.

5 ИК-спектр p,p -ди-(пиперидил-2)- динатрийу,у - дигидродипиридилкарбамата имеет такие же характеристики, кроме того, в нем более интенсивно выделяется полоса

1590 см —, соответствующая также солям

10 аминов.

Предмет изобретения

Способ получения р,р -ди- (пипер идил-2 (или 1-метилпиперидил-2) ) - динатрий - у,у 15 дигидродипиридилкарбамата, отличающийся тем, что анабазин или соответственно N-метиланабазин подвергают взаимодействию с диспергированным металлическим натрием в среде органического растворителя, например

20 толуола, в атмосфере азота при 50 — 60 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.