Способ получения1-арил-2-
ОП И САН ЙЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕПЬСТВУ
346304
Союз Советееик
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 17.V.1969 (№ 1330268/23-4) М. Кл. С 07d 27/74
С 07d 27/36 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 28Х !.1972. Бюллетень ¹ 23
Дата опубликования описания 22.VIII.1972
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.759.5.07(088.8) Авторы изобретения
Н. А. Коган и М. И. Власова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1-АР ИЛ-2-АЛ КИЛ ИДЕНАМИ НО-1,4-ДИ ГИДРО П И РРОЛО(3,4-b)-И HДОЛ О H О В-3
Вычислено, Найдено, в;
Выход, Т. пл. С
Радикал.N
20, 98
11,82
9,45
10,18
8,30
4,76
4,89
4,37
5,6
3,0
11,54
С,Н, С,Н.СН,О, СвН40СНз
С,Н Вт
Свив
325 †3
324 †3
282 †2
330
Н
Н
Н
Н
Н
СН
4,50
4,84
3,87
5,10
2,94
21,0
11,96
9,54
10,21
8,25
11,30
63
69
66,07
78,63
68,33
73,0
54,24
66,0
78,54 68,08
73,60
54,29
Изобретение относится к области получения малоизученных гетероциклических систем пирроло-(3,4-Ь)-индолов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
Описано получение пирроло-(3,4-b)-индолов, замещенных в положении 2, исходя из
2,3-диоксопирролидина и фенилгидр азина, или иа З-оксипирролидина, т. е. взяты исходные вещества с готовым пиррольным кольцом, которые по реакции Фишера переводят в индольные производные, Предлагаемый способ получения 1-арил-2алкилидена мино-1,4 - дигидропирроло - (3,4-b)индолонов-3 заключается в циклизации пиррольного кольца в уже имеющейся и ндольной системе путем взаимодействия гидразида индол-2-карбоновой кислоты с ароматическими альдегидами при кипячении в спиртовой среде. Реакцию проводят в амиловом спирте.
Предлагаемым новым способом образования пиррольного кольца получены новые со5 единения.
Пример. 1-Фенил-2-бензилиденамино-1,4дпгидропирроло- (3,4 Ь) -индолон-3.
Смесь 1,8 г (0,01 г.моль) гидразида индол2-карбочовой кислоты и 2,5 г (0,025 г люль)
10 бензальдегида в 15 мл амилового спирта кипятят с обратным холодильником в течение
3 час до выпадения осадка. После этого дают дополнительно выдержку 15 мин. Охлаждают, отфильтровывают бесцветный кристалличе15 ский продукт, который затем кристаллизуют из диоксана, получают 1,9 г, выход 50%; т. пл. 325 — 327 С (с разложением). В таблице приведены данные синтезированных соединений.
346304
Предмет изобретения
Составитель И. Бочарова
Редактор Л. Герасимова
Техред Л. Богданова Корректор Т. Китаева
Заказ 2533/6 Изд. ¹ 1084 Тираж 406 Подписное
ИНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
1. Способ получения 1-арил-2-алкилиденамино - 1,4 - дигидропирроло - (3,4-b) - индолонов-3, отличающийся тем, что гидразид индол2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с ароматическими альдегидами при кипячении в спиртовой среде, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в амиловом спирте.
