Способ получения 1-изопропиламино-2-окси-3-

 

ОП ИСАНИЕ 349)66 изоы утин ия

Сове Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено ОЗ.XI.1965 (№ 1036403/1602200 23-4) М. Кл. С 07с 93/00

Приоритет 05.VIII.!965, ¹ !1033/05, Ш:вейцария

Комитет по делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

УЛК 547.233.07 (088.8) Опубликовано 23.VIII.1972. Бюллетень ¹ 25

Дата опубликования описания 5.Х.1972

Авторы и,зобретения

Иностранцы

Карл Шеикер, Ганс Ульрих Даеникер, Пауль Шмидт и (Швейцария)

Иностранная фирма

«Цибя-Гейги А. Г.» (Швейцария) Макс Вильгельм

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛАМИНО-2-ОКСИ-3(2 -ИЗОПРОПОКСИФЕНОКСИ)-ПРОПАНА

ОН сн, 0 — СН2- СН- СН.2-NH — СН сн5

0 — СН-СН !

СНЗ

Изобретение относится к опособу получения новых, не ог/исанных в IlfTppBT)1 соединений, относящи/хся к классу аминов, которые обладают фармакологической активностью .и могут найти при/ме/нение,в медици/не.

При алкилировании аминогр/уппы, образуются новые соединения, обладающие цен ными свойствами.

Предлагаемый способ .получения 1-изопропила мино - 2-окси - 3- (2 -изопропоксифснокси )— пропан формулы заклннчается в том, что в амзгнотруппу

1-амино-2-окси-3 - (2 - изопропоксифенокси)— пропана вводят изопропильный остаток /путем о бра/ботки его реа кцио/нноспособным сложным эфиром изопропилового спирта или путем конденса/ции его с ацетоном и восстановления полученного продукта. Целевой продукт выделяют известным способом в виде основания или соли, рацемата или опти ческого атттивтода.

Для проведения восстановления чаще всего используют. водород в присутствии ката лизатора или комплексные гидриды металлов.

В качестве реакциоиноспосооного сложного эфира изопропилово",о спирта обычно используют .изо/пропилгялогенид. Для проведения процесса обработки реакционноспособI:ûì сложным эфиром рекомендуется применение щелочного конденсирующсго агента или избытка амина.

Полученные соединения можно использовать в виде рацемата или из последнего можно выделить оптически активные антиподы обычным способом.

П/р и м е р 1, Смесь 20 г 1-амино-2-окси-3(2 -изопропоксифенокси)-;пропана, !О г изопро/пилбромида и 10 .г поташа .в 200 лтл изо; про/па/ноля кипятят 4 час при хорошем перемешивании с ооратным x0,10äèëüHèêoì. После отфильтровывяния поташа раство/р выпаривают при 80 С в ва/куу»e, создаваемом водоструйным насосом. Остаток растворяют в простом эфире и экстрагируют 2 и. соляной

25 кис. 10TOé. Экстракт подщгзачивают 10 н. едким натром и выделившееся основание экстрапируют простым эфиром. После высушйваиия экстракта и гыпяриваиия простого эфира получают медленно кристал,тизирующееся масло. После многократной

3 перекристаллизации из смеси сложный уксусный эфир — петролейный эф|ир получают, 1-изопропиламино-2-окси-3- (2 -изопро по1оси фено кси) -,п ропан — — бесцветт1ое, кристаллическое вещество, т.,пл. 60 — 61 С.

XaopI IIgpar,,получаемый прп нейтрализации раствора основания в ацетоне хлористым водородом, плавится .прп 129- 130 С.

П р имер 2..Раствор 15,0 г 1-амино-2-oif

После окончания поглощения водорода отделяют,катализатор и .вьипарива1от фильтрат в ваиууме. Остаток раствoplffloò в простом эфире н экстрагируют 2 н. соляной .кислотой. Кислый слой отделяют, подщелачивают едким натром .и экстрагируют выделившееся масло простым эфиром. После высуш ивания II выпарива ния растворителя получают 1-изопропиламино-i2-окси-3 - (2 -:изопропоксифенокси)про пан в в|иде бесцвепного масла, кото рое медленно затвердевает и кристаллизуется.

После .повторной кристалл11зации,из смеси слопкный уксусный эфир — петролейный эфир получают бесцветные иглы, т, пл. 60 — 61 С.

Хлоргидрат, получаемый при нейт рализа ции основания .в а цетоне хлористым водородом, плавится при 129 †1 С.

349166

Предмет изобретения

1. Способ, получения 1-изопроп|илами но.

2-окси-,3 - (2 - изопропокспфенокси) пропана фо1 У

0Н СНз

I г

0— - СН2-CH-СН2 11Н вЂ” СН

СНЗ

0 — СН-СН

СН

10 отличающийся тем, что,в а ппногруппу 1-амино-,2-оиси-3-(2 -изоп ропоксифенокси) - пропа15 на вводят изопропильный остаток путем обработки его реакционноспособным сложным эфиром изо пропилового спирта или путем,конденсацни,его с ацетоном и восстановле ния IIIолучеHiHoго продукта с последующим

20 выделением целевого продукта известным способом в виде основани|я или соли, рацемата или оптического антипода.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве реа кционноспособного сложного

25 эфира изопро пилового спирта используют изо проп1илгалогенид.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что восстановление ведут водородом в присутствии катализатора пли комплексными гидри30 дами, металлов.

4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что восстановление ведут |водородом,B присутст вии катализатора или комплексными гидридами металлов

Составитель Н. Нагорных

Редактор Т. Шарганова Техред Л, Богданова Корректоры Т. Гревцова и

Е. Усова

Заказ 4076 Изд. № 1162 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мипистров СССР

Москва, Ж.%, Раушская наб., д. 4/5

Загорская типография