Способ получения 1-изопропиламино-2-окси-3- (о- пропаргилокси-фенокси)-пропана

 

3632

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз ссоетских

Социалистических

Респтблик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента ¹

Заявлено 16,Х11.1965 (№ 1044892/1493609/23-4) М. Кл. С 07с 93/00

Приоритет 09, IX,1965, № 12573/65, Швейцария

Ксмитст по делам изобретений и открытий при Спеете Министров

СССР

УДК 547.237.07(088.8) Опубликовано 20.Х11.1972. Бюллетень № 3 за 1973

Дата опубликования описания 27 11.1973

Автор изобретения

Иностранец

Макс Вильгельм (Швейцария) Иностранная фирма

«ЦИ БА-Г ЕЙ ГИ А Г.> (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛАМИНО- 2-ОКСИ-3(o-ПРОПАРГИЛОКСИ-ФЕНОКСИ)-ПРОПАНА

0 — CH —

СН вЂ” С11;, С Н

0 1ч — СН () Х СНз

ОН

Си

1 / Ъ

СН- СНг — ЫН вЂ” СЯ Сйз

ОСН - C=-CH

НО

119

0R2. B.1

Изобретение относится к способу получения аминов, которые обладают физиологической активностью и могут найти применение в медици не.

Известен способ получения амина общей формулы который применяется в медицине в качестве лечебного препарата под названием «изопрсналин». Однако отсутствуют сведения о получении соединений формулы 1:

ОН

| CH5

0-Сн -Сн — сн;мН вЂ” Сн - (1)

ОСН - С = — СН сн, С целью синтеза указаннык соединений предлагается с1 особ пол,".ения соединений формулы 1, заключаютцпйся в том, что соединение формулы 2: — сн, / 0 — СИ2,— Сн — сн г — N — сн (2)

ОСНд С = CH СН5

2 где, по меньшей мере, олин из остатков Rl 11

К, означает Oтщепляемый ацплостаток карбоНОВОЙ КИСЛотЫ И Одпп ИЗ ОСтатКОВ 1 1 И Re В соответствующем случае означал водород, 5 или соединение формулы 3: где Х вЂ” карбонильная или алкилидсигруппа, или соли этик соединений подвергают гидролизу (ацильные остатки карбоновык кислот

15 низшие алканоильные остатки, например, ацетильный остаток) . Гидролиз осуществляют обычным образом. Гидролиз соединения формулы 3, где Х вЂ” алкилиденгруппа, осуществ ляют в кислом растворе.

20 В зависимости от условий, при которы.;. осуществляется предлагаемый способ, и от 1гскодных продукгов, конечный продукт получают либо в свободном виде, лиоо в виде его солей.

Соли конечного продукта могут быть извест25 иым образом переведены в свободное основание, например, с помощью щелочей;lли ионообменников. Из этого основания, воздействуя на него органическими или неорганическими кислотами, можно, в свою очередь, полу шть

30 соли.

363242

Предмет изобретения

О Н

1,Сн, 0 — СН, — СН вЂ” СН, — МН вЂ” СН

ОСН вЂ” С= СН сн оь, р„ !

,СН

0 — СН вЂ” CH — CHz — N — СН (2) СН

ОСН - С = СН сн> г0

0- CH2 — eH-CH2

1 I (3)

О, 1 -©

0C11z-I-=-СН X á " СНз

Составитель Л. Иоффе

Техред T. Курилко

1зедактор A. Батыгии

Корректоры: Е. Талалаева и Л. Новожилова

Заказ 268jI Изд. М 60 Тираж 404 Подписное

ЦНИ14П14 Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раугпская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Такими кислотами могут быть, например, галогенкислоты, серная кислота, фосфорная кислота, азотная кислота, хлорная кислота, алифатические, алициклические, ароматические или гетероциклические карбоновые или сульфоновые кислоты, как, например, муравьиная, уксусная, пропионовая, янтарная, гликолевая, молочная, яблочная, винная, лимонная, аскорбиновая, малеиновая, пидроксималеиновая или пировиноградная кислота; фенилуксусная, бензойная, п-аминобензойная, антраниловая, п-окси-бензойная, салициловая или п-аминосалициловая кислота, метилсульфоновая, оксиэтансульфоновая, этиленсульфоновая кислота; галогенбензолсульфоновая, толуолсульфоновая, нафталинсульфоновая кислота или сульфаниловая кислота; метионин, триптофан, лизин или аргинин.

Эти или другие соли нового соединения, как, например, пикраты, могут служить также для очистки полученного свободного основания.

Это достигается благодаря тому, что свободное основание переводят в соли, которые отделяют, а из солей затем снова получают свободное основание. Новое соединение может быть получено в качестве рацемата или в виде антиподов. Рацемат можно разложить обычным образом на антиподы.

Пример. 10,0 г З-.изопропил-5- (о-пропаргилокси-фенокси-метил) -оксазолидинон- (2) нагревают 15 мин с 50 мл 10 н. гидроокиси натрия при перемешивании при 120 . Затем пр ибавляют 100 мл воды, подкисляют 5 н. солянсй кислотой и экстрагируют простым эфиром.

Водяную массу гидроокисью натрия доводят до щелочной реакции и экстрагируют простым эфиром. После высушивания и выпаривания растворителя остается 1-изопропиламино-2окси-3-(о — пропаргилокси - фенокси) - пропан (t>.,— 48 — 52 ). Гидрохлорид соединения плавится при 96 — 97 .

Способ получения 1-изопропиламино-2-окси3-(о-пропаргилокси-фенокси) -пропана общей формулы 1:

15 или его солей, отличающийся тем, что соединение формулы 2: где, по меньшей мере, один из остатков R> и

25 Rz означает отщепляемый ацилостаток карбоновой кислоты н один из остатков R и Rz в соответствующем случае означает водород, или соединение формулы 3:

35 где Х вЂ” карбонильная или алкилиденгругпа или соли этих соединений, подвергают гпдролизу и выделяют целевой продукт»звесп« способом в виде основания или соли,