Способ получения 1,3,5,7-тетрабромадамантандиола-2,6

 

ОПИСАЛИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

357I94

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 23.1Х.1970 (№ 1479037/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано,31.Х.1972. Бюллетень № 33

Дата опубликования описания 2.11.1973

M. Кл. С 07с 35/44

Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Яиниотрое

СССР

УДК 547.68.07

Авторы изобретения

И. К. Моисеев, Т. А. Мратхузина и P. П. Зубкова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1,3,5,7-ТЕТРАБРОМАДАМАНТА НД ИОЛА-2,6

Изобретение относится к способу получения новых адамантановых производных, в частности к способу получения 1,3,5,7-тетрабромадамантандиола-2,6, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности, а также в промышленности тонкого органического синтеза.

Известно восстановление кетогруппы различных углеводородов, замещенных бромом, боргидридом натрия в среде различных органических растворителей.

По предлагаемому способу получают 1,3,5,7тетрабромадамантандиол-2,6. Процесс восстановления боргидритом натрия ведут в водно-спиртовой среде при 0 — 50 С в течение

0,5 — 2 час.

Пример. В стеклянном реакторе смешивают 1 г 1,3,5,7-тетрабромадамантандиола-2,6 (0,002 моль) в 12 мл метанола с раствором

0,4 г (0,01 моль) боргидрида натрия в 13 мл воды. Температуру реакции 20 — 25 С поддерживают с помощью холодной бани и выдерживают 1 час. Осадок отфильтровывают, промывают водой и подсушивают.

Продукт очищают перекристаллизацией из

5 гептана Т,, 205 — 207 С. Выход 50%.

ИК-спектр не содержит полосы в области

1730 †17 см- . Интенсивные полосы появляются в областях 1100 и 3500 см, характерные для гидроксильной группы.

10 Найдено, %: С 25,0; Н 2,43; Br 62,79.

С10Н1 02В г4.

Вычислено, %: С 24,6; Н 2,46; Вг 66,12.

Предмет изобретения

15 Способ получения 1,3,5,7-тетрабромадамантандиола-2,6, отличающийся тем, что, 1,3,5,7-тетрабромадамантандиол-2,6 подвергают восстановлению боргидридом натрия в водно-спиртовой среде при 0 — 50 С с после20 дующим выделением продукта извсстнымн приемами.