Ви&лио'^гк^

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

372 8I5

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 10.Х1.1969 (¹ 1375818/1485638/23i4)

Приоритет 11.XI.1968, № 16803/68, Швейцария

Опубликовано 01.III.1973. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 10.V.1973

М. Кл. С 07d 49Ji32

С 07с1 51/20

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.854.4 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Ханс Батцер, Юрген Хабермейер (Федеративная Республика Германии) и Даниель Поррет (Швейцария) Иностранная фирма

«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ М-r ÅTЕРОЦИ КЛ И Ч ЕСКИХ

МОНО- ИЛИ ДИСПИРТОВ

2 ноядерные N-гетероциклические соединения общей формулы

Z С.О

HN NH С

10 где Z имеет приведенные выше значения, обрабатывают алкилен- или алкеноксидами в пр исутствии катализатора. Целевой продукт выделяют известными приемам и.

15 Остаток Z представляет собой группы, содержащие углерод и водород, углерод н кислород, например

R/

" б

С=О, С ,Г,Г

С вЂ” R

И

С вЂ” R"

Изобретение относится и способу получения новых N-гетероцикличеоких моно- или диспиртов, которые являются исходными соединениями для синтеза новых диглициловых эфиров

N-гетероц иклических соединений, обладающих ценными механическими и диэлектрическими свойствами.

Основанный на известной реакции взаимодействия алкеноксидов с азотсодержащими соединениями, сопровождающейся раскрытием окисного цикла, предлагаемый способ получения N-гетероциклических моно- или диспиртов общей формулы

С=.О

Н(д-СН вЂ” СН21) — N hI- (СН2- ",Я-0) Д.С 2 - п

Yi У2

О где У1 и Уз — водород ил и метил;

Z — безазотный двухвалентный остаток, завершающий пяти- или шестичленное, незамещенное или замещенное гетероциклическое кольцо;

m и и — целое число от 0 до 30, преимущественно от 0 до 4, пр ичем сумма m и и равна по меньшей мере 1, заключается в том, что одС=О

I К, С

К

С+R„ ! или I К"

С б " и

372815

15

25

30 в которых R, R", R" и R"" — водород, алкил, алкенил, циклоалкил или замещенный фенил.

Реакцию обычно проводят в присутстви|и катализатора.

В,качестве катализатора чаще всего используют кислоты Льюиса, преимущественно трехфтористый бор и четыреххлористое олово.

Для получения моно- и диспиртов (m+п=1 или 2) чаще используют третичные амины, четвертичные аммониевые основания или их соли, например тетраэгиламмонийхлорид, галогениды щелочных металлов, например хлорид лития.

Для получения диспиртов (m+n)2) обычно применяют кислые катализаторы.

В качестве алкилен- или алкеноксидов применяют окись этилена или окись пропилена.

Из исходных одноядерных N-гетероциклических соединений можно назвать пидантоин, барбитуровую кислоту, урацил, дигидроурац ил и их производные, парабановую кислоту.

Среди производных гидантоина следует упомянуть 5-метилгидрантоин, 5-метил-5-этилгидантоин, 5-н-пропилгидантоин, 5-изопропилгидантоин, 1,3-диазаспиро- (4,5) -декан-2,4-дион, 1,3-диазаспиро- (4,4) -нонан-2,4-дион и 5,5-диметилпидантоин.

Из производных барбитуровой кислоты можно упомянуть 5-этил-, 5,5-диэтил-, 5-этил5-бутил-, 5-этчл-5-втор-бувил, 5-этил-5-изопентил-, 5,5-диаллил-, 5-аллил-5-изопропил-, 5-аллил-5-втор-бутил-, 5-этил-5- (1-метил-бутил) —, 5-аллил-5- (1 -метилбутил) -, 5-этил-5-фенил- и

5-этил-5- (1 -циклогексен-1-.ил) - барбитуровые кислоты.

К используемым про изводным урацила можно отнести 6-метиллурацил, тимин (5-метилурацил) и дигидроурацил или его производные, например 5,6-дигидроурацил, 5,6-диметил-5,6-дигидроурацил (2,4-диоксо-5,5-диметилгексагидропир имидин) и 5,5-диметил-6-изопр оп ил-5,6-ди гидр оур а цил (2,4-ди оксо-5,5-диметил-6-изопропилгексагидропиримидин), Пример 1. 1,3-Ди- (p-rzppoxcn-и-пропил)5,5-диметилгидантоин.

Смесь 217 г (1,695 моль) 5,5-диметилгидантоина, 3,61 г (5 мол. /о ) хлорида лития и

560 мл диметилформамида перемешивают при

50 С. К прозрачному раствору прои 50 — 55 С прибавляют по каплям в течение 4 час 230 г (3,955 моль) окиси пропилена. Реакция слабо экзотермична. Затем постепенно повышают тем пературу до 90 С, выдерживают при этой температуре 5 час, отгоняют димет илформамид в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, сушат при 100 C/0,1 мм до постоянного веса и получают 415 г (100 /o ) слабо-желтого, высоковязкого масла, которое перегоняют при 170 — 172 С/0,1 — 0,2 мм и выделяют

386,0 г (93,5О/о) чистого вещества. При охлаждении целевой продукт затвердевает в белые кр|исталлы, т. пл. 65 — 67 С.

Найдено, /о. N 11,81; мол, вес 247.

Вычислено, /о. .N 11,47, мол. вес 244.

Молекулярный вес определен осмометрически.

В ИК-спектре отсутствуют частоты при

3,1 — 3,2 мк (N — Н вЂ” амида) и присутствуют частоты при 2,90 мк (С вЂ” ОН).

Пример 2. 1,3-Д и- (p-гидрокси-и-пропил)5,5-диэтилбарбитуровая кислота.

К смеси 55,3 г (0,3 моль) 5,5-диэтилбарбитуровой кислоты, 2,77 г (5 мол. о/о) тетраэтиламмонийхлорида и 400 мл диметилформамида прибавляют в течение 1 час по каплям при

35 С и перемешивании 40,7 г (0,7 моль) окиси пропилена, постепенно нагревают до 100 С, перемешивают 7 час при 100 С и обрабатывают, как в примере 1. Получают 92 5 г (99,5o ) сырого целевого продукта, который перегоняют при 138 — 148 С/0,08 мл, и выделяют 75,2 г (80 ) чистого продукта.

Найдено, /о . .С 55,98; Н 8,05; N 9,32.

Вычислено, о/р. С 55,54; Н 8,03; N 9,44.

Судя по ИК- и ЯМР-спектрам продукт имеет следующую структуру:

СНЗ

CH2 — Сн — Он

С=О С21 5

ОС С

ы — с — о !

СН2- СН вЂ” ОН

I сн, Пример 3. 1,3-Ди- (p-гидроксиэтил) -5,5-диметилпидантоин.

К смеси 64,2 г (0,5 моль) 5,5-диметилгидантоина, 4,15 г тетраэтиламмонийхлорида и

100 мл диметилформамида прибавляют постепенно при комнатной температуре охлажденный до 5 С раствор 48,5 г (1,1 моль) окиси этилена в 200 мл диметилформамида и постепенно нагревают до 50 — 60 С. Реакция экзотермична. Затем перемешивают 3 час при

90 С, обрабатывают, как в примере 1, и получают 108,0г (99,7 /О) вязкого масла, которое перегоняют в вакууме. Т. кип. 185 — 186 Cf

0,3 мм. Выход 86,8 /о. Продукт затвердевает в бесцветные кристаллы, т, пл. 40 С.

Найдено, /о. С 49,54; Н 7,39; мол. вес. 216.

Вычислено, /о. С 49,99; Н 7,46; мол. вес 212.

Пример 4. 1,3-Ди- (P-гидроксиэтил) -5-фенил-5-этилбарбитуровая кислота.

Аналогично примеру 3 из 116,2 г (0,5 моль)

5-фенил-5-этилбарбитуровой кислоты, 4,14 г (5 мол. о/о) тетраэтиламмонийхлорида в 300мл диметилформамида и 54,9 г окиси этилена в

250 мл димеъилформамида получают 160,0 г (100 /о) сырого продукта. После перегонки получают 139 г (86,8 /о) чистого вещества, т. кип.

220 — 221 С/0,3 мм; т. пл. 107 — 109 С.

Найдено, /о. С 59,72; Н 6,41; N 9,03, Вычислено, о/о.. С 59,99; Н 6,29; N 8,75.

Пример 5. 3 (P-Гидроксиэтил) -6-метилурацил.

372815

Аналогично пр имеру 3 из 31,9 г окиси этилена в 200 мл диметилформам ида, 37,8 г (0,3 моль) 6-метилурацила и 2,77 г тетраэтиламмонийхлорида в 100 мл диметилформамида получают 57,6 г (100 /о) сырого кристаллического продукта. После перекристаллизации из смеси метанол — вода (1: 3) выделяют бесцветные кристаллы, т. пл. 2)6 — 218 С.

Найдено, /о. С 49,24; Н 5,98; N 17,14.

Вычислено, /о. С 49,40; Н 5,92; N 16,46.

П р и мер 6. 1,3-Ди-(P-гидроксиэтоксиэтоксиэтил) -5,5-диметилгидан гоин.

Из 108,1 г (0,5 моль) 1,3-ди-(P-n gpoicc этил)-5,5-диметилгидантоина, 500 мл диоксана и 2 мл 47 /О-ного раствора эфирата трехфтористого бора в диэтиловом эфире при 60 С получают прозрачный бесцветный раствор, в который в течение 140 мин подают 88,1 г (2 моль) окиси этилена, количество которой измеряют ротаметром. Реакция слабо экзотермична (после удаления внешнего источника тепла смесь нагревается на 10 С). После прекращения подачи окиси смесь охлаждают до 15 С, прибавляют 15 мл 50 /о-ного едкого натра, фильтруют, сгущают прозрачный желтый раствор в ротационном испарителе (60—

80 С/15 мм), высушивают до постоянного веса прн 80 С/0,1 мм и .получают с количественным выходом масло, в ИК-спектре которого кроме поглощения, характерного для диметилгидантоина, имеется сильное поглощение при 2,92 — 3,02 мк (ОН) и очень сильное при 8,9 — 9,4 мк (С вЂ” Π— С).

Найдено, : С 51,7; Н 8,4; мол. вес 394.

Вычислено, о/о. .С 52,0; Н 8,2; мол. вес, 392,5.

Пробу вещества растворяют в хлороформе, взбалтывают с небольшим количеством 10О/оного едкого натра, хлороформный слой сушат над сульфатом магния, добавляют смесь петролейного эфира и циклогексана, получают светло-желтое масло и высушивают до постоянства веса при 60 С/0,1 мя. Очищенный продукт практически однороден (по данным тонкослойной хроматографии) . В ЯМР-спектре обнаружены 32 протона (брутто-формула

C»Hs OsNq), из них 6 метиловых протонов при

Ь 1,40, 2 С вЂ” ОН-протона при Ь вЂ” 3,55 и 24 метиленовых протона при Ь 3,65.

Поскольку окись этилена присоединяется статистически вероятно к обеим сторонам 1,3ди-(P-гидроксиэтил)- 5,5 — диметилгидантоина, то можно предположить, что полученное соединение имеет следующую структуру:

СН3

1 сн,— C — С=о !

Н-(0-СК2- Н2) =N N- {dH g- СН2-0) -К

3 3

Пример 7. 1,3-Дп- (P-гидрокоиэтил) -5,5-диметил-6-изопропил-5,6-дигидроурацил.

К суспензии 548 г (3 моль) 2,4-диоксо-5,5диметил - 6 - изопропилгексагидропиримид ина

Зо

65 (5,5-диметил-6-изопропил-5,6 -дигидроурацил) и 20,0 г хлорида лития в 3 л технического диметилформамида прибавляют при 10 С и перемешивании раствор 440,5 г (10 моль) окиси этилена в 500 мл диметилформамида, при перемешивании постепенно в течение 4,5 час нагревают до 90 С, перемешивают образующийся слабо-мутный темно-желтый раствор

12 час при 90 С и охлаждают. Раствор с рН 8 нейтрализуют 25 о/о -ной серной кислотой и фильтруют. Прозрачный темный раствор сгущают в ротационном испарителе при 80 С в вакууме, создаваемым водоструйным насосом; при 80 С/0,1 мм удаляют легколетучие вещества и получают 810 г (100О/о) темного высоковязкого вещества, после перегонки которого в глубоком вакууме получают 630,4 г. (77,8 "/О) дистиллята, т. кип. 183 — 188 C/0,25 — 0,30 мм.

По данным элементарного анализа ИК- и

ЯМР-спектров можно судить, что полученное вещество представляет собой 1,3-ди- (P-гидроксиэтил) - 5,5-диметил-6-изопропил-5,6-дигидроурацил.

Пример 8. 1,3-Ди- (P-гидроксилропил) -5,5дп метил-6-изопропил-5,6-дигидроурацил.

Суспензию 548 г 2,4-диоксо-5,5-диметил-6изопропил-5,6-дигидроурацила и 20,0 г хлорида ливия в 3,5 л технического диметилформамида, нагревают до 40 С и в течение 3 час при постоянном перемешивании по каплям прибавляют 581,0 г (10 моль) окиси пропилена, нагревают 1 час до 80 С и при этой температуре перемешивают 6 час. После охлаждения фильтруют, слабо-желтый фильтрат упаривают до небольшого объема при 100 С в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, и сушат при 100 С/0,07 мм до постоянного веса. Получают 742 г (82,7О/О) высоковязкого вещества бледно-оранжевого цвета, ЯМР-спектр (60 мк, дейтерохлороформ):

Ь 0,70; 0,81 (оба расщепленные) и Ь 0,95; 1,07;

1,14; 1,25 и 1,38; мультиплет при Ь 1,60 — 2,20;

2,80 — 3,20 и 3,20 — 4,20.

В ИК-спектре отсутствуют частоты, характерные для ХН-групп, и обнаружено поглощение при 2,97 мк (ОН), Пример 9. 1,3-Ди-(P-гидроксиэтилполиэтоксиэтил)-5,5, диметилгидантион.

Раствор 21,6 г (0,1 моль) 1,3-ди-(g-гидроксиэтил)-5,5-диметилгидантоина в 600 г безводного диоксана перемешивают при 65 С, прибавляют 1,6 мл 47О/О-ного эфирного раствора эфирата трехфтористого бора и в течение 4 час при перемешивании прибавляют

264,3 г (6,0 моль, или 134,4 л) газообразной окиси этилена. Реакция экзотермична. Для поддержания температуры 65 С иногда используют ледяную воду. Смесь выдерживают в течение ночи, нейтрализуют трехфтористый бор 18 мл. 1 н. едкого натра, фильтруют, выпаривают бесцветный фильтрат до небольшого объема в ротационном испарителе в вакууме (ниже 20 мм), при 80 С/0,08 мм удаляют легколетучие компоненты и получают 218 г бесцветного низковязкого масла. В ПМР-спек372815 тре (60 Мс в дейтерохлороформе при 35 С) обнаружены только сигналы при б 1,30 (С вЂ” CHo) и очень интенсивный мультиплет при б 3,62 (— (CH — СН вЂ” 0) ).

Найдено, / . С 53,3; Н 8,9; N 1,6, Таким образом, к каждому атому азота гидантоина присоединено 20 — 23 единицы окиси этилена. По данным гель-проникающей хроматографии функция распределения молекулярных весов имеет максимум примерно при 20 — 24 единицах окиси этилена у атома азота, что соответствует молекулярному весу

2000 †25.

Средний молекулярный вес 1100 — 1200, определенный осмометрически, подтверждается кривой распределения молекулярных весов, полученнои методом гель-проникающей хроматографии.

Пример 10. 1,3-Ди-(P-пидрокси-н-пропил)5-изопропилгидантоин.

Смесь 995,0 г (7 моль) 5-изопропилгидантоина, 2000 мл д иметилформамида и 14,8 г хлорида лития перемешивают при 50 С, в течение

5 час прибавляют по каплям 1220 г (21 моль) окиси пропилена, постепенно повышают температуру до ?О С и выдеоживают 15 час при комнатной температуре. После подкисления

2 н. серной кислотой до рН 7 фильтруют слабо-желтый раствор, высушивают его на ротационном испарителе в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, и высушивают при

90 С/0,1 мм до постоянного веса. Получают

1654,5 г (91,7 / ) слабо-желтого, высоковязкого продукта, который перегоняют при 158 С/

0,08 — 0,1 мм, В ИК-спектре отсутствуют полосы поглощения, характерные для NH-групп и пр исутствуют очень сильные полосы поглощения при

2,93 мк (ОН), что свидетельствует о присутствии образовавшегося диола.

ПМР-спектр показывает, что образовавшийся продукт главным образом состоит из 1 3ди-(P-гидрокси-н-пропил)-5 - изопропилгиданто ина.

Пример 11. 1,3-Ди- (P-гидрокси-н-пропил)5,5-ди метил гида нто и ч.

Смесь 128,1 г (1 моль) 5,5-диметилгидантоина, 1,0 г хлорида лития и 224 г 1,3-ди-(P-гидрокси-и-пропил) -5,5-диметилгидантоина перемешивают при 120 С, в образующийся прозрачный раствор в течение 1 час медленно при интенсивном пер емешивании прибавляют по каплям 133,9 г (2,3 лоль) окиси пропилена, перемешивают 6 час при 70 С и получают

461,1 г (98,3 io) сырого целевого продукта, соответствующего описанному в примере 1 продукту.

Пример 12. 1,3-Д и- (P-гидрокоиэтил) -5,5диметилгидантоин.

Смесь 128,12 г 5,5-диметилгидантоина, 1,06 г хлорида лития и 193,73 г гликольэтилкарбоната нагревают при перемешивани и в течение

5 час от 118 С до 190 С, Реакция слабо экзогична, и, начиная примерно с 130 С, начинается значительное выделение СО . Перемешива5

25 зо

65 ют 1,1 час при 190 С и получают целевой продукт с количественным выходом. Т. кип. 174—

177 C/0,1 мм. В ЯМР-спектре отсутствуют сигналы, характерные для NH-групп.

Пример 13. 1,3-Ди-(р-гидрокои-н-пропил)—

5,5-диэтил вида н тонн.

Раствор 125,0 г (0,8 моль) 5,5-диэтилгидантоина и 2,0 г хлорида лития в 300,0 г диметилформамида перемешивают при 52 С, в течение 2,5 час прибавляют по каплям 128,0 г (2,2 моль) окиси пропилена, перемешивают

5 час при 85 — 90 С, подкисляют 2 — 3-мя каплями 25 / -ной серной кислоты до рН 7 и фильтруют.

Прозрачный раствор упаривают до небольшого объема на ротационном испарителе в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, при температуре бани 80 С и затем в высоком вакууме (0,1 мм) при 80 С до постоянного веса.

Получают 206,0 г (95 / ) желтого вязкого продукта, который очищают д исэилляцией.

При 179 — 181 С/0,15 мм перегоняется 80,0 / продукта-сырца в виде бесцветной жидкости.

Строение полученного соединения подтверждено данными ИК- и ЯМР-спектров.

Пример 14. 1,3-Ди- (P-гидрокси-и-пропил)5-этил-5-метилгидантоин.

Смесь 256,3 г (1,805 моль) 5-эъил-5-метилгидантоина, 675 мл диметилформамида и

4,51 хлорида лития перемешивают при 50 С, в течение 2 час .прибавляют по каплям 288,0 г (4,96 моль) окиси пропилена, в течение 10 час повышают- температуру до 90 С, подкисляют

4-мя каплями 2 н. соляной кислоты до рН 7 и фильтруют. Фильтрат сушат на ротационном испарителе при температуре бани 90 С в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, и затем при 90 С/0,1 мм до постоянного веса.

Получают 465 г (99,5 / ) прозрачного, слабожелтого продукта, который очищают дистилляцией в высоком вакууме. Получают целевой продукт в виде бесцветного высоковязкого вещества, перегоняющегося при 145 — 148 С/

0,06 мл . Выход 78 /о.

Строение полученного соединения подтверждено данным и элементарного анализа, ИК- и

ЯМР-спектров.

Пример 15. 3- (2 -Гидрокси-и-пропил) -5,5диметилгидантоин.

Раствор 896 г (7 л:оль) 5,5-диметилгидантоина и 5,92 г хлорида лития в 900 мл диметилформамида перемешивают при 50 С, при слабом перемешивании в течение 1 час прибавляют 458 г (7,7 моль) окиси пропилена, перемешивают 3 час при 55 С и затем повышают температуру в нагревательной бане до 100 С (реакция слегка экзотермична и содержимое колбы нагревается до 112 С). Через 1 час фильтруют, охлаждают до комнатной температуры и подкисляют 15 мл 20 / -ной серной кислоты до рН 7.

В вакууме, создаваемом водоструйным насосом, отгоняют диметилформамид, остаток высушивают при 95 С/0,1 мм и получают

372И 5

15

Составитель Г, Коннова

Техред Е. Борисова

Редактор T. Шарганова

Корректоры: Е. Михеев; > и Е. Миронова

Заказ 1179/15 Изд. № 297 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4г5

Типография, пр. Сапунова, 2

1305 г (100о/о) кристаллического вещества, которое перекристаллизовывают из ацетона. Выход бесцветного кристаллического продукта

80о/о, т. пл. 83 — 84,5 С.

Строение полученного соединения подтверждено данными элементарного анализа, ИК- и

ЯМР-спектров, а также определен|нем молекулярного веса.

Пример 16. 3- (2 -Гидрокси-я-пропил) -5,5диметилгидантоин.

Смесь 256 г 5,5-диметилгидантоина, 159 г карбоната калия, 208 г 1-хлор-2-гидроксипропана (пропиленхлоргидрин) и 500 мл димеъилформамида перемешивают 3 час при 120 С и 3 час при 130 С, охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают неорганический остаток и отгоняют диметилформамид в вакууме, создаваемом водоструйным насосом.

Получают 210 г (65 /о) бесцветного кристаллического вещества, которое очищают перекристалл изацией из ацетона.

П р и м ер 17. Смесь 320 г полученного выше 3- (2 -гидрокси-и-пропил) -5,5-диметилгидантоина (т. пл. 85 — 87 С), 1281 г (10 моль) 5,5диметилгидантоина и 20 г хлорида лития размешивают при 165 С до получения прозрачного гомогенного расплава, В течение 70 мин при легком перемешивани и прикапывают 640 г (11 моль) окиси пропилена, наблюдая снижение температуры до 150 С. Выдержав

25 мигг при 150 С, при 145 С/30 мм перемешивают для удаления легколетучих побочных продуктов и избытка окиси пропилена. Расплав выливают на жесть и получают 2187 г (100 /о ) слабо-желтого, медленно кристаллизующегося продукта, 1 кг которого перекристаллизовывают из 1000 мл ацетона. Без окончательной обработки маточного раствора получают 789 г (79,8о/о) бесцветного кристаллизата, который плавится при 84 — 86 С.

П р и м - р 18. Смесь 256,2 " (2 иохгь) 5,5диметилпидантоина и 3 г хлорида калия перемеш ивают при 195 С, в течение 40 мин прикапывают 128 г (1,2 моль) окиси пропилена, наблюдая снижение температуры до 75 С при температуре в бане 170 С. В течение 2 час нагревают до 150 С и проводят процесс, как в примере 17. Получают 368,5 г (98,9о/о) сырого расплава 3-(2 -гидрокси-и-пропил) - 5,5-димет1илгидантоина.

Пример 19. 3- (2 -Гидроксиэтил) -5,5-диметилгидантоин.

К раствору 1281 г (10 д оль) 5,5-диметилгидантоина и 20 г хлорида лития в 1200 мл диметилформамида прибавляют прои 5 С раствор

529 г (12 моль) окиси этилена в 750 мл диметилформамида, нагревают 1 час до 45 — 50 С, перемешивают 2 час прч 50 С, в течение

10 час нагревают до 60 С и обрабатывают смесь, как в примере !5. Получают 1688 г (98,0 /о) белой кристалличе; кой массы, которую перекристаллпзовы,aloI пз ацетона и по5 лучают целевой продукт, т. пл. 70 — 72 C. Стр ение полученного со цигсппя подгвсржде о данными элементарного анализа, ИК- и ЯМРспектров.

Предмет изобретения

1. Способ получения N-гетероциклических моно- или диспиртов общей формулы где Уг и Y> — водород или метил;

2 — безазогпый двухвалентный остаток, завершающий пяти- или шестичленное, незамещенное или замещенное гетероциклическое кольцо;

m и и — целое число от 0 до 30, преимущественно от 0 до 4, причем сумма m и и равна по меньшей мере 1, отличающийся тем, что одноядерные N-гетероциклические соединения общей формулы

30 где Z имеет приведенные выше значения, обрабатывают алкилен- или алкеноксидами, 40 с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по и. 1, отличаюшггйся тем, что процесс ведут в присутствии катализатора.

3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что

45 в качестве катализатора применяют кислоты

Льюиса, преимущественнг, трифторид бора илп тетрахлорид олова.

4. Способ по п. 1, orëLL÷àLOLLLLLLIñIL тем, что в качестве катализатора применяют хлорид

50 лития.

5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора применяют третичные амины, четвертичные аммониевые основания или их соли, например тетргэтиламмонийхло55 P HII,.

6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве алкилен- илп алкеноксидов применяют окись этилена или окись пропцлена.