Способ получения диарилбиурета

 

0 П И С А Н И Е 376360

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Ссеетских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 15.Х! I.1970 (Xo 149863 3/2 34) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 05.1 V.1973. Бюллетень ¹ 17

Дата опубликования описания 11 VI1.1973,Ч, 1 л. С 07с 127/24

Комитет по делам изобретений и открытий при Сосете Министрос

CCCP

УДК 547.495.5 (088.8) В. И. Байрак, М. С. Малиновский, Л. М. Голиус:- -"- - " .- Р::-л и А. М. Абросимова

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАРИЛБИУРЕТА

Изобретение относится к способу получе-. ния диарилбиурета, применяемого в качестве гербицида, для производства полупродуктов красителей, флуоресцентных и лекарственных препаратов.

Известен способ получения диарилбиурета путем конденсации биурета с анилином при

160 — 180 С с последующим выделением целевого продукта. Выход 9 — 11%. Недостатками способа являются высокая температура процесса и незначительный выход целевого продукта.

С целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта предложено процесс вести при 105 — 125 С.

Выход до 33%.

Пример 1. В колбе с мешалкой, термометром и обратным холодильником растворяют 5,15 г (0,05 моль) биурета в 9,5 мл (0,12 моль) анилина. Полученный раствор нагревают на масляной бане при 120 С в течение 1,5 час, после чего продукт перекристаллизовывают из 70 мл метанола. Полученный продукт — 1,5-дифенилбиурет — представляет собой бело-розовое вещество (т. пл. 196—

198 С), которое растворяется в спирте, диметилформамиде, не растворяется в воде, эфире, бензоле и не дает биуретовой реакции. Выход

4,2 г (33% от теории) .

Найдено, %: С 65,70; Н 5,28; N 16,52.

Вычислено, %: С 65,88; Н 5,09; N 16,6, Пример 2. В колбу с мешалкой, термо-. метром и обратным холодильником вносят

5,15 г (0,05 лголь) биурета и 20,6 г (0,1 лго гь) солянокислой о-толуиндиновой соли и нагревают смесь на масляной бане при 120 С в те10 чение 2 час, после чего продукт перекристаллизовывают из 70 мл диметилформамида с последующим осаждением 30 м,г воды. Полу.ченный продукт — 1,5 - o — дитолилбиурет— представляет собой вещество черного цвета

15 (т. пл. 160 — 162 С), которое растворяется в диметилформамиде, не растворяется в воде, эфире, спирте, бензоле и не дает бнуретовой реакции. Выход 17,6 г (68% от теории).

Найдено, %: С 66,60; 1-1 6,55; К 14,54.

20 Вычислено, %: С 67,86; Н 6,0; N 14,83.

Пример 3. В колбу с мешалкой, термометром и обратным холодильникоъ(Вносят

5,15 г (0,05 моль) биурета и 10,0 г (0,1 моль)

25 лг-нитроанилина и нагревают смесь на масляной бане при 118 — 120 C в течение 2 час, после чего продукт перекристаллизовывают из

100 лгл 50%-ного водного раствора метанола.

Полученный продукт — 1,5-лг-диннтрофещгл30 биурет — представляет собой вещество жел 3763i60

Предмет изобретения

Составитель Т. Рубцова

Техред Т. Курилко

Корректбры: В. Петрова и А. Николаева

Редактор 3. Горбунова

Заказ 1846/4 Изд. № 424 Тираж 523 Подписное

1 Ht4HIlH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 того цвета (т. пл. 130 †1 C), которое растворяется в спирте, диметилформамиде, не растворяется в воде, эфире, бензоле и не дает биуретовой реакции. Выход 10 г (58ю/ю от теории) .

Найдено, ю/ю. С 48,5; Н 4,0; N 21,94.

Вычислено, ю/ю.. С 48,7; Н 3,18; N 22,81.

Способ получения диарилбиурета путем взаимодействия биурета и ароматического

5 амина с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, процесс ведут при 105 — 125 С.