Патент ссср 392621

 

Bcs"-ои;>ь;пт

@в «Т t о- . х : нес

6 61)чО i, л5 о и и с х тги- е.

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик .

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 14.XI I.1970 (№ 1498229, 1726582/23-4) М. Кл. С 07с 173, 02

Приоритет 15.XII.1969, № Р19б2757.7, ФРГ

Опубликовано 27Х!!.1973. Бюллетень № 32

Гссударственный камитет

Ссвета Министрав СССР пе делам изобретений и аткрытий

УДК 547.918.07(088.8) Дата опубликования описания 25.XI 1.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Фритц Каизер, Всльфганг Шауманн, Курт Штах (Австрия) и Вольфганг Фоигтлендер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Берингер Маннхайм ГмбХ» (Федеративная Республика Германии) Заявители

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЭВОМОНОЗИДА

1

Изобретснис относится к способу получения новых производных эвомонозида, обладающих высокой физиологической активностью.

Известен способ получения алкилиденовых производных взаимодействием гликознда с альдегидами или кетонами, например с ацетоном, в присутствии кислот Льюиса.

Предлагаемый способ отличается от известного тем, что, применив известный способ, получают новые физиологически активные соединения — производные эвомонозида.

Способ пол учения производных эвомонозида общей формулы I в которой К означает водород, а остатки К2 и Кз вместе образуют низшую алкилиденовую группу, заключается в том, что эвомонозид кетализируют, и продукт выделяют известными приемами, 2

В качестве катализатора, способствующего взаимодействию оксигрупп рамнозы в положении 2, 3 с кстоном, используют предпочтительно свежеплавленный хлористый цинк, безводный сульфат меди, безводный сульфат кальция, ионообменники и фосфорнлированцеллюлозу. Вместо licTottoB можно пользовать их реакционноспособные произволныс, например низшие диалкилкетали.

Кетализация кетоном или диалкилкеталем проходит в присутствии кислоты Льюиса.

Пример 1. Изопропилиденэвомонозид.

1 г эвомонозида растворяют в 10 лл хлороформа — метанола (1: 1) и 100 кл ацетона, обрабатывают 10 г хлористого цинка (безводного) и нагревают четыре дня прн 40 С. Затем

20 разбавляют водой, обрабатывают хлороформом, упаривают под вакуумом и для отделения непрореагировавшего эвомонознда осуществляют мультипликативное распределение смесью хлороформ — бензол — метанол — вода в

25 соответствии 3: 1: 2: 2. Упаренная органическая фаза дает после перекристаллизации из хлороформа — эфира — петролейного эфира

750 л.г изопропилиденэвомонозида; т. пл. 195—

198 С.

30 Пример 2. Изобутилиденэвомонозид, 392621

1 г эвомонозида растворяют в 10 мл хлороформа — метанола (1: 1) и 100 мл метилэтилкетона, обрабатывают 10 г хлористого цинка (безводного) и нагревают 3 дня при

40 С. Затем обрабатывают описанным в примере 1 способом, сырец подвергают мультипликативному распределению в смеси хлороформ — четыреххлористый углерод — метанол — вода (в соотношении 1: 1: 1: 1). Орган|ическая фаза после упаривания и перекри- 10 сталлизации из хлороформа — эфира петролейного эфира составляет 640 мг изобутил,R1

Составитель В. Пастухова

Редактор Л. Герасимова Техред Л. Богданова Корректор Е, Хмелева

Заказ 3314/7 Изд. № 1930 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4i5

Типография, пр. Сапунова, 2 иден-эвомонозида; т. пл. 117 — 120 С. в которой R> означает водород, а остатки R и R3 вместе образуют низшую алкилиденовую

15 группу, отличающийся тем, что эвомонозид редмет изо подвергают кетализации, и целевой продукт выделяют известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

1. Способ получения производн|ых эвомоно- кетализацию осуществляют кетоном или диалзида общей формулы 1 2Q килкеталем в присутствии KHcJIIQTbI Льюиса.