Способ получения хлоргидрата 1-( -изопропиламино) - адамантана

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

О П И С А Н И Е II>) 392685

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено13.04.71 (21) 1646419/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 25.02.77Бюллетень № 7 (45) Дата опубликования описания 20.05.77 (51) М. Кл.е

С 07С 87/40

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делам иэооретений н открытий (53} УДК 547.67.07 (088. 8) (72) Авторы изобретения

Я. Ю. Полис, И. Я, Грава, М. К. Индулен, И, А. Канель и Д, P. Дзегузе

Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза АН Латвийской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА

1-(N -ИЗОПРОПИЛАМИНО)-АДАМАНТАНА

Изобретение каеается способа получения хлоргидрата 1 (14 -изопропипамино)-адамантана, который находит применение в фармакологической практике, Известен способ получения хлоргидрата (1ч -изопропиламино)-адамантана, при котором аминоадамантан подвергают взаимодействию с бромистым изопропилом (реакция алкилирования)при нагревании.

Однако при реализации этого способа образуется смесь продуктов, выделение из которых целевого продукта весьма затруднительно.

Известны попытки изобутиламиноадаманта- f5 на из бромадамантана и изобутиламина при о

170-180 С которые не дали положительных

) результатов. Последние можно объяснить, вероятно,тем, что, изопропиламин является сильным амином, который подавляет диссоциа- 20 цию бромадамантана. Кроме того, в данном случае могут сказываться стерические препятствия — вторичный алкильный остаток присоединен к первичной аминогруппе, чего нет в случае изобутиламина. 25

Предлагаемый способ отличается от известных тем, что подвергают взаимодействию с изопропиламином бромадамантан при 200-240 С.

Это позволяет получить целевой продукт с выходом 60%, не загрязненный побочными продуктами. Таким образом достигается общее упрощение процесса.

Повышение температуры не сказывается на повышении выхода целевого продукта, Кроме того, целесообразно вести процесс с эквимолекулярными количествами исходных продуктов.

П р и м e P. 20 г 1-бромадамантана и 8 мл изопропиламина загружают в автоклав и нагревают при 200 С в течение 5 час.

Полученную массу после охлаждения-растворяют в разбавленной соляной кислоте, раствор фильтруют и подщелачивают, Выпавший амин экстрагируют эфиром, и эфирный раствор после сушки над едким натром насыщают сухим хлористым водородом. Отфильтровы:— вают белый кристаллический осадок и получают 12,7 г целевого продукта (58,5%) с о т.пл. после перекристаллизации 267-268 С.

392685

Составитель М. Эстрина

Редактор О. Юркова Техред Г. Родак Корректор C. Болдижар

Заказ 691/114 Тираж 572 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r, Ужгород, чл. Проектная, 4

Элементарный анализ соответствует хлоргидрату 1-(Н -изопропиламино)-адамантана.

Формула изобретения

Способ получения хлоргидрата 1- { К -изопропиламино)-адамантана, о т л и ч а ю щ и и 5 с я тем, что, с целью упрощения процесса, бромадамантан подвергают взаимодействию с изопропиламином при 200-240 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.