Способ получения пилокарпина и его гомологов



 

Класс 12р, и „ о 47®Д кВТОРСНОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСННИЕ способа получения пилокарпина и его гомологов.

К авторскому свидетельству М. М. Кацнельсона, А. М. Поляковой, Н. А. Преображенвквго и В. А. Преобраеенского, заявленному 2б октября

1935 года (спр. о- перв. № 179035), с присоединением заявки от того же числа (спр. о перв. № 179038).

О выдаче авторского свидетельства опубликовано 3I июля 1936 года, Св Н-, — СН вЂ” СН вЂ” СН1 СО СНаХ> - -!

C0 CH б

0 где Х= Cl, ОН и — 0 — CO . C H„C H.,-, CH — CH — СН, С вЂ” 1 1Н

СН

CO CH» СН И/ б

0 который после обычного метилирования дает пилокарпин:

С.Н,-, — CH — CH — CH» С вЂ” 1 1 . СНл !

CO СНа СН H=CH б

0 авторами, при работах в лаборатории по изучению и синтезу растительных и животных продуктов (JIRCHH), найден новый способ получения пилокарпина и его гомологов, состоящий в том, что для получения пилокарпина на и-гомопилопоилкарбинол или на бензоат гомопилопоилкарбинола, или на сс-хлорметилгомопилопилкетон действуют раствором уксуснонмслой меди и формалина в 25а е-м аммиаке с дальнейшим выделением свободного основания сероводородом, причем получается пилокарпидин по следую щей схеме:

Для получения же гомологов пиломарпина на те же вышеуказанные исходные соединения действуют раствором з 25"/О-м аммиаке уксуснокислой меди и ацетальдегида, или пропионового аль.дегида, или изомасляного и других альдегидов, с дальнейшим выделением своС,Н, CH — СН вЂ” СН

CO CH,,б

О

Пример 1. Гомопилопоилкарбинол, растворенный в 200 сма воды, вливаетея в раствор уксуснокислой меди и формалина (40%) в 300 см" аммиака (250/о).

Смесь нагревают некоторое время ти охлаждают. Из полученной медной

<оли выделяют сероводородом свободное основание, а из фильтрата выде.ляется пилокарпидин, котбрый метилируют известным образом, как это указано в работе Н. R. и В. Н. Преображенских (см. Ber. Chem. Ges., т. 66, стр. 1192, 1933 r.). Получается пилокарпин.

Пример 2. Получение гомологов лилокарпина идет таким же образом, как это описано в способе получения бодного основания сероводородом, причем получается соответственный гомолог пилокарпидина (по схеме, вполне аналогичной приведенной выше), который после обычного метилирования дает соответственный гомолог пилокарпина: пилокарпина, только вместо формалина берется соответственный альдегид.

Предмет изобретения. 1. Способ получения пилока рпина и его гомологов, отличающийся тем, что а - гомопилопоилкарбинол обрабатывают раствором уксуснокислой меди и каким-либо алифатическим альдегидом в аммиачном .растворе, выделяют свободное основание сероводородом и полученный пилокарпидин или его гомолог метилируют обычным способом.

2. Видоизменение способа по п. ), отличающееся тем, что вместо а-гомопилопоилкарбинола берут бензоат его или а - хлорметилпилопилкетон.

Тип. „Печатный Труд". Зак, M 670-400

Способ получения пилокарпина и его гомологов Способ получения пилокарпина и его гомологов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым химическим соединениям с ценными свойствами, в частности к пиперидилметилзамещенным производным хромана общей формулы (I) где A водород или низший алкоксил, E водород, гидроксил, фенил или пиперидил, G фенил, не замещенный или замещенный галогеном и/или трифторметилом, феноксигруппа, замещенная трифторметилом, бензил, замещенный фенилкарбонил, аминокарбонил, при условии, что E не означает водород или гидроксид, когда G фенил, и их солям с неорганическими кислотами

Изобретение относится к новым замещенным бензопиранонам, которые обладают антиатеросклеротическим и антитромботическим действием

Изобретение относится к сосудосуживающим /(бензодиоксан, бензофуран и бензопиран)-алкиламино/-алкил-замещенным гуанидинам формулы I, их фармацевтически приемлемым солям, или их стереохимическим изомерам, где X = O, CH2 или прямая связь; R1 = H, C1-C4 алкил, R2 = H, C1-C6 алкил, C3-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, R3 = H, C1-C4 алкил; или R2 и R1 взятые вместе, могут образовывать двухвалентный радикал формулы -/CH2/m-, где m = 4 или 5; или R1 и R2, взятые вместе, могут образовывать двухвалентный радикал формулы -CH=CH- или формулы -/CH2/n-, где n = 2, 3 или 4; или R3 может обозначать связь, когда R1 и R2, взятые вместе, образуют двухвалентный радикал формулы -CH=CH-CH= -, -CH= CH-N= или -CH=N-CH=; где один или два водородных атома замещены атомом галогена, C1-C6 алкоксигруппой, C1-C6 алкилом, CN, NH, моно- или ди(C1-C6 алкил) аминогруппой, аминокарбонилом, C1-C6 алкиламинокарбониламиногруппой, R4-H или C1-C6-алкил; Alk1 обозначает двухвалентный C1-C3-алкандиильный радикал, A обозначает двухвалетный радикал формулы /a/, /b/, /c/, /d/, /e/, где каждый R5=H или C1-C4-алкил, где каждый R6=H или C1-C4-алкил, Alk2 обозначает C2-C15-алкандиил или C5-C7-циклоалкандиил, и каждый "р" обозначает 0, 1, 2, R7 и R8 каждый независимо является H, атомом галогена, C1-C6 алкилом, гидроксилом, C1-C6 алкилоксикарбонилом, C1-C6 алкоксигруппой, цианогруппой, амино C1-C6 алкилом, карбоксилом, нитро- или аминогруппой, аминокарбонилом, C1-C6 алкилкарбониламиногруппой или моно- или ди-(C1-C6)алкиламиногруппой, при условии, что исключается /2-/ (2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-2-ил)-метил/-амино/-этил-гуанидин

Изобретение относится к соединениям, которые ингибируют протеазу, закодированную вирусом иммунодефицита человека, или их фармацевтически приемлемым солям, и такие соединения используются для профилактики инфицирования HIV, лечения инфицирования HIV и лечения приобретенного в результате синдрома иммунодефицита (AIDS)

Изобретение относится к новым производным бензодиазепина формулы I, приведенной в тексте описания, которые полезны в качестве лекарственных средств, обладающих антагонистическим действием по отношению к гастрину и/или рецептору ССК-В и их получению, где R1 обозначает группу -СН2СН(ОН)(СН2)aR4 или кетоновую группу -CH2CO(CH2)aR5, где а = 0 или 1; R4 - С1-С7-алкил с прямой или разветвленной цепью или C3-C8-циклоалкил; R5 - С1-С8-алкил, С3-C8-циклоалкил, С3-C8-циклоалкил-С1-C8-алкил, С1-C8-алкил-C3-C8-циклоалкил, пирролидил, возможно замещенный С1-C8-ацилом, карбамоилом, С1-C8-алкиламино-С1-C8-алкилом, или адамантилрадикал; R2 - фенил, замещенный С1-C8-алкилом, С1-C8-алкоксилом, нитро, циано, амино, галоидом, С1-C8-алкиламиногруппой, ди-(С1-C8)-алкиламиногруппой, карбокси, С1-C8-ациламиногруппой, карбоксиамидогруппой, карбокси(С1-C8)алкилом, или пиридилрадикал, возможно замещенный С1-C8-алкилом; R3 - фенил, незамещенный или замещенный С1-C8-алкилом или галоидом, или пиридилрадикал; Х - водород или галоид в 7-положении бензодиазепинового кольца; W - водород или С1-C8-алкил в 8-положении бензодиазепинового кольца, или их фармацевтически приемлемые соли

Изобретение относится к новому биологически активному соединению из ряда гетероциклических соединений формулы I, проявляющему свойство активатора прорастания семян пшеницы
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-22T10:02:17
Наверх