Патент ссср 403676

Авторы патента:


 

ОП И САН И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

403676

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 16.1.1968 (№ 1211437/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень № 43

Дата опубликования описания 1.IV.1974

М. Кл. С 07d 51!70

Гасударственный камитет

Савета Министрав СОР па делвм изабретений и аткрытий

УДК 547.861.3.07 (088.8) Авторы изобретения

Заявитель

С. И. Бурмистров и О. Х. Власова

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИАРИЛПИПЕРАЗИНОВ

Изобретение относится к новому способу получения 1,4-диарилпиперазинов, которые могут найти применение в органическом синтезе.

Известен способ получения 1,4-диарилпиперазинов, заключающийся во взаимодействии ариламина с дибромэтаном в среде глицерина.

Выход целевого продукта 80%. Однако известный способ требует применения дсфицптных н дорогостоящих продуктов — диоромэтана и глицерина.

С целью упрощения процесса, предлагается способ получения 1,4-диарилпиперазинов, заключающийся в том, что ариламип подвергают взаимодействию с диэтиленгликолем при повышенной температуре в присутствии соляной кислоты или соли ариламина. Указанный процесс можно осуществить как в присутствии высо кок ипящего растворителя, например, додекана или керосина с т. кип. 200—

240 С, так и в отсутствии растворителя. Предпочтительным соотношением реагентов является использование 1,5 — 2 моль диэтиленгликоля на 1 моль ароматического амина.

Процесс осуществляют при повышенной температуре; при этом предпочтительной температурой является температура кипения реакционной смеси. Для достижения оптимально высоких выходов целевых продуктов необходимо удалять выделяющуюся в результате реакции воду,,например азеотропной отгонкой, и использовать исходный диэтиленгликоль, не содержащий перекисей.

Пример 1. Синтез дифенилпиперазина.

В круглодопную колбу, снабженную насадкой

Дина н Старка ll обратным холодильником, помещают 0,1 г. моль анилнна, 0,046 r моль солянокнслого аннлнпа и 0,3 r. моль диэтиленrликоля. Рсакцноннуlо cMccb> состоящ lo Iloслс добавления 15 мл додекана из двух слоев, кипятят 9 час. В насадку отгоняют 12 мл нижнего слоя, нс смсшиваюгцегося с додсканом и состоящего из воды, диэтнлснгликоля и немного диоксана. Послс охлаждения реакционной массы из нее выделяется бесцветный кри15 сталлический осадок, который отфильтровывают, промывают спиртом и сушат. Выход

1,4-дифенилпиперазина — 40,5% с т. пл. 156—

159 (по литературным данным т. пл, чистого дпфенилпиперазина 163 ) .

20 Пример 2, Синтез 1,4-ди-п-толилпиперазина. В круглодопную колбу, снабженную насадкой Дина и Старка и обратным холод|ильником, помещают 0,1 г моль гг-толуидина, 0,15 г.моль диэтпленгликоля, 2,1 мл концентрированной соляной кислоты (0,025 r. моль

НС1) и 30 мл додекана. Реакционную смесь кипятят 9 час. За это время в насадке собирается 10 мл отгона, состоящего из воды, диоксана и диэтилснглпколя. После охлаждения

30 реакционной массы выделяется осадок, который отфильтровывают, промывают спиртом и

403676

Составитель Ф. Михайлицын

Техред 3. Тараненко Корректор В. Брыксина

Редактор С. Остапина

Заказ 656/3 Изд. М 157 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д, 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 сушат. Выход ди-и-толилпиперазина на взятый в реакции п-толуидин — 47 /е. Из додеканового слоя в ловушке отделяется 0,9 r n-толуидина. Т. пл. ди-п-толилпиперазина, без очистки, 183 — 185 . После кристаллизации из бензола получается продукт с т. пл. 185—

186,5 (по литературным данным . пл. 189 ).

Предмет изобретения

1. Способ получения 1,4-диарилпиперазинов из ариламинов, с последующим выделением продуктов известным способом, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, ариламин под вергают взаимодействию с диэтилепгликолем при повышенной температуре в присутствии соляной кислоты или соли ариламина.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс осуществляют в высококипящем растворителе с одновременным удалением выделяющейся во время реакции воды.

Патент ссср 403676 Патент ссср 403676 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым соединениям, левовращающему и правовращающему, оптически чистым энантиомерам 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -4-[(метилфенил)сульфонил]-пиперазина формулы I: к способу получения этих соединений, также к их использованию для получения левовращающего и правовращающего, оптически чистых энантиомеров 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -пиперизина

Изобретение относится к производным дифенила, в частности оно касается производных дифенила, которые проявляют антагонизм по отношению к 2-дифаминрецепторам и/или к 2-серотонинрецепторам и которые клинически используют в качестве лечебно-облегчающих средств для психических расстройств, таких как нарушение работы сосудов головного мозга, агрессивное поведение вследствие старческого слабоумия, психическое возбуждение, пориомания, бред, галлюцинация, гиперкинез, шизофрения, эмоциональное расстройство, депрессия, невроз, психофизиологическое расстройство и невроз страха
Изобретение относится к способу получения противоопухолевого препарата проспидина, который используется в онкологической практике, а также в терапии ревматоидного артрита

Изобретение относится к новым производным тиазола формулы I, где R1 обозначает группу формулы (а), (b), (с), R2 обозначает группу формулы (d), где Het обозначает пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая замещена 9 и в цикле которой, помимо атома азота, может дополнительно содержаться атом кислорода, R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, фенил, R4 обозначает водород, фенил, R5 - R8 независимо друг от друга обозначает водород, R9 обозначает группу формулы (е) и (f), R10 обозначает фенил, а-i обозначает 0 или целое положительное число, т.е

Изобретение относится к новым производным пиперидин-кетокарбоновой кислоты формулы (I), где R1 - COR4 или SO2R4, R4 означает алкенил, замещенный фенилом или пиридином, нафтил, хиноксалинил, хинолинил, бензотиофенил, дигидроксифенил или пиридил, замещенный ациламиногруппой, R2 - C1-С6-алкил, который может быть замещен фенилом или пиридилом, R3 - группы -OR6 или -NHR6, где R6 означает водород, C1-С6-алкил, который может быть фенилом, пиридином или морфолинилом, их таутомерным и изомерным формам и солям

Изобретение относится к производных пиперазина или пиперидина общей формулы I, в которой G представляет собой атом углерода или азота; А выбирают из (i) фенила, замещенного группой -СООН, CONH2, -СООСН3, -CN, NH2 или -СОСН3; (ii) нафтила, бензофуранила и хинолинила; или группу формулы (iii) R1 выбирают из водорода; разветвленного или прямого C1-C6 алкила, C1-С6 алкенила, - СО (C1-С6 алкил); каждый из R9, R10, R13, R14, R17 и R18 независимо имеет значения, указанные выше для R1; В представляет собой замещенный или незамещенный ароматический, необязательно замещенный С5-С10 гидроароматический остаток

Изобретение относится к области производных фенилаланина, а именно к замещенным метил-N-амидооксамоил-N-фенил-D,L-аланинатам общей формулы I где R1 и R2 независимо друг от друга означают алкил с числом атомов углерода от одного до четырех, R3 и R4 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с числом атомов углерода от одного до шести или R3 и R4 совместно образуют группу -(СН2)2-Х-(СН2 )2-, где Х означает атом О или группу СН2 , которые обладают фунгицидной активностью и могут использоваться для профилактики и лечения болезней растений в сельском хозяйстве

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Изобретение относится к органической химии, в частности к производным адамантана общей формулы где m равно 1 или 2; каждый R1 независимо представляет атом водорода; А представляет C(O)NH или NHC(O); Ar представляет группу X представляет связь, атом кислорода или группу СО, (CH 2)1-6, CH=, O(CH2)1-6 , O(СН2)2-6О, O(СН2)2-3 О(СН2)1-3, CR'(OH), NR5 , (CH2)1-6NR5, CONR5 , S(O)n, S(O)nCH2, CH2 S(O)n; n равно 0, 1 или 2; R' представляет атом водорода; один из R2 и R3 представляет галоген, нитро, C1-C6-алкил, и другой из R2 и R3 представляет атом водорода или галогена; либо R4 представляет 3-9-членную насыщенную или ненасыщенную алифатическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую один или два атома азота и необязательно атом кислорода, причем гетероциклическая кольцевая система необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из атомов гидроксила, C1-С6-алкила, C1 -С6-гидроксиалкила, -NR6R7, -(СН2)rNR6R7; либо R4 представляет 3-8-членную насыщенную карбоциклическую кольцевую систему, замещенную одним или более заместителями, независимо выбранными из -NR6R7, -(CH 2)rNR6R7, r равно 1; R 5 представляет атом водорода; R6 и R 7, каждый независимо, представляет атом водорода или C 1-С6-алкильную, или С2-С6 -гидроксиалкильную группу, обладающих антагонистическим действием в отношении R2Х7-рецептора
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-21T15:09:06
Наверх