Способ получения солей эфиров карбаминовой или тиокарбаминовой кислот
ОП ИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ
4ОИ99
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №вЂ”
М.Кл. С 07с 125/02
С 07с 155/06
Заявлено 05.08.68 (№ 1263250/23-4)
Приоритет 25.08.67, № П 1643040.3, ФРГ
Государственный комитат
Соната Министров СССР оо делам изобретений и открытии
Опубликовано 22.10.73. Бюллетень № 44
УДК 547.495.1:547..496.1 (088.8) Дата опубликования описания 12.08.74
Авторы изобретения
Иностранцы
Георг-Александр Хойер и Эрнст Альбрехт Пиро (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Шеринг АГ» (ФРГ) Заявител ь
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ ЭФИРОВ КАРБАМИНОВОЙ
ИЛИ ТИОКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТ
Настоящее изобретение относится к способу получения солей эфиров карбаминовой или тиокарбаминовой кислот общей формулы
Нз +
NH — (СН,) „— HUH — СΠ— Х вЂ” R
СНз где R — алифатический углеводородный радикал, содержащий предпочтительно Сг — С4, Х вЂ” кислород или сера;
n = 2 — 4;
А — остаток органической или неорганической кислоты.
Известен способ получения солей аминов взаимодействием амина в органической или неорганической кислотой.
Предложенный способ основан на известном методе. Однако использование в качестве исходных соединений производных карбаминовой или тиокарбаминовой кислот позволяет получить новые биологически активные соединения с лучшими свойствами.
Описываемый способ состоит в том, что эфир карбаминовой или тиокарбаминовой кислот подвергают взаимодействию с кислотой.
В формуле 1 остаток К может иметь следующее значение: насыщечный или ненасыщенный алифатический углеводородный радикал с линейной или разветвленной структурой, на2 пример этил, пропил, бутил, изопропил, трет-бутил, аллил.
Реакцию проводят в среде органического растворителя или в водной среде, а также и без растворителя. Температура реакции лежит в пределах от — 20 до +100 C.
Пример 1. 14,25 г S-этилового эфира
N- (3-диметиламинопропил) -тиокарбаминовой кислоты растворяют в 250,им абс. эфира и при
1р перемешивании и охлаждении пропускают cyxoi> газообразный НС1. Получают 14,1 г (83,4%) хлористоводородной соли S-этилового эфира N- (3-диметиламинопропил) -тиокарбамиповой кислоты с т. пл. 93 — 94 С (изопропа15 нол — эфир) .
Пример 2. 14,1 г пропилового эфира
N- (3-диметиламинопропил) -карбаминовой кислоты растворяют B 200 зил эфира и при перемешивании прибавляют по каплям 9,15 г бензойной кислоты в 30 лл тетрагидрофурана.
Перемешивают 2 час, отгоняют растворитель и получают 23,1 г (99,4%) бензоатапропилового эфира N- (диметнламинопропнл)-карбамнновой кислоты; и г о 1,5070.
25 П р и и е р 3. 11,0 г пропилового эфира М- (3-диметиламинопропил) -карбаминовой кислоты растворяют в 200 лл эфира и при пере
;. ешивании и охлаждении прибавляют по каплям 3,2 лтл конц. НгЬО4. Перемешивают 2 час
30 прп комнатной температуре, декантируют
405199
4 где R — алифатический углеводородный радикал, содержащий предпочтительно
С,— С4., Х вЂ” кислород или сера;
5 п=2 — 4;
А — остаток органической или неорганической кислоты, отличающийся тем, что соединение общей формулы
3 эфир, экстрагируют маслообразное вещество эфиром и упаривают в вакууме. Получают
15 г (89,7%) сернокислой соли пропилового эфира N- (диметиламинопропил) -карбаминовой кислоты с т. пл. 44 — 50 С.
Способ получения солей эфиров карбаминовой или тиокарбаминовой кислот общей формулы
10 СНз
N — (СНз) g — NH — СΠ— X — R
СНз где R, Х и и имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с кислотой, и це15 левой продукт выделяют известным способом.
Составитель Г. (;мирнова1
Техред Л. Богданова Корректор И. Позняковская
Редактор Л. Герасимова
Заказ 2047 Изд. К 1088
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и
Москва, Ж-35, Раушская
Загорская типография
Предмет изобретения
Нз +
NH — (СНз) „— NH — СΠ— Х вЂ” 1х
СН, Л—
Тираж 811 Подписное
Совета Министров СССР открытий наб., д. 4/5
