Способ получения дигалогенидов диалкиламино- пропиндифенилстибинов

 

Î5904

Кл. С 071 9!92

Го

К 547.243.2.07 (088.8) Авторы изобретения

И. Н. Азербаев, А, Юсупов и И. А. Поплавская

Институт химических наук АН Казахско" ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГАЛОГЕНИДОВ ДИАЛКИЛАМИНОПРОПИНДИФЕНИЛСТИБИНОВ

Изобретение относится к способу получения новых органопроизводных сурьмы, точнее дигалогенидов диалкиламинопропиндифенилстибинов общей формулы (Ar),(X)SbC ССН,N(R), me Аг — фенил; R — алкил, оксиалкил или

N (R) q — морфолил, пиперидил; Х вЂ” галоид, которые обладают биологической активностью.

Известен способ получения дифенилэтинилстибинов общей формулы (Ar),Sb С â€” CR где R — водород или алкил; Ar — фенил, при взаимодействии дифенилхлорстибина с металлооргапическим производным ацетиленового углеводорода с последующим выделением целевого продукта извсстными приемами.

Предлагаемый способ получения дигалогенидов диалкиламинопропиндифенилстибинов основан на известной реакции и заключается в том, что дифенилхлорстибин подвергают взаимодействгпо с магнийбромпроизводным диалкиламинопропина с последующей обработкой получешгого продукта галоидом в среде органического растворителя, например хлороформа, и выделением целевого продукта известными приемами.

Пример. К реактиву Гриньяра (1,45 r магния и 6,54 r бромистого этила в 30 мл тетрагидрофурана) медленно прикапывают

3,ЗЗ г 1-диэтиламинопропина-2 в 20 мл тетрагидрофурана, перемешивают 1 час, прикапывают в токе аргона 9,34 г дифенилхлорстибина в 30 мл тетрагидрофурана, кипятят

2 час и разлагают водой. Продукт реакции извлекают эфиром (все операции проводят в

10 токе аргона), сушат сульфатом магния и отгоняют растворитель и непрореагировавший диэтиламинопропнн. Остаток — масло темножелтого цвета, представляющее собой 3-диэтиламинопропин-1-илдифенилстибин, раство15 ряют в хлороформе, при — — 50 С прикапывают раствор хлора в хлороформе, перемешивают 30 м|ш при комнатной температуре и упаривают на воздухе. Кристаллы дихлорпда

3 - диэтиламинопропин - 1 - илдифенилстибина

20 промывают метанолом. Т. пл. 123 — 175 С. Выход 9,4 г (69% ) .

Найдено, %. Sb 26,7; С! 15,7.

CggEdggNSbCIg.

Вычислено, %: ЯЬ 26,65; С1 15,5.

25 К хлороформному раствору 3-диэтиламинопропин-!-илдифенилстибина, полученного из

3,33 r диэтиламинопропина-2 и 9,3 г дифепилхлорстнбина, прибавляют хлороформный раствор брома до неисчезающей окраски брома, 30 упаривают на воздухе, кристаллы промывают

405904

3 метанолом и получают дибромид 3-диэтиламинопропин - 1-илдифенилстибина, т. пл.

161 †1 С.

Выход 11,42 г (70,1%).

Найдено, %: Sb 22,6; Вг 30,0.

С зН2гМ$ЬВгг.

Вычислено, %: $Ь 22,3; Вг 29,28.

Аналогично получают дийодид 3-диэтиламинопропин-1-илдифенилстибина, т. пл.

106 — 108 С. Выход 12,67 r (66%).

Найдено, jo.. Sb 19,0; Я 40,1.

СтвНггХ$Ь 1г.

Вычислено, %: Sb 19,03; J 39,6.

Физико-химические константы и результаты анализа полученных соединений приведены в таблице. (С,Н,),(Х), SbC=CCHtN(Rg) Найдено, %

Вычислено, %

Т. пл., C

Брутто-формула

Ф:1 о

К

2 й\

Sb

N (R)2

Х где Ar — фенил; К вЂ” алкил, оксиалкил или

N (R) г — морфолил, пиперидил; Х вЂ” галоид, отличающийся тем, что дифенилхлорстибин подвергают взаимодействию с магнийбром10 производным диалкиламинопропина с последующей обработкой полученного продукта галоидом в среде органического растворителя, например хлороформа, и выделением целевого продукта известными приемами.

Предмет изобретения

Способ получения дигалогенидов диалкиламинопропиндифенилстибинов общей формулы (Ar) (Х) SbC=CCH N(R),, Составитель О. Смирнова

Техред А. Камышникова

Корректор Н. Стельмах

Редактор Л. Давыдова

Заказ 655/15 Изд. № 205 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Ы (СНз)а

N (СН,), Пиперидил

То же

Морфолил

То же

N (СН,СН,OH)2

N (СН,СН,ОН), Br .1

Br

Br

Br

58,1

56,0

71,2

68,0

72,0

69,4

72,1

68,0

145 — 146

62 — 63

184 †1

108 †1

180 †1

105 †1

176 †1

171 †1

23,2

20,1

22,0

18,9

22,0

18,9

21,4

17,8

31,1

41,0

28,4

39,1

28,8

38,7

27,5

35,9

С„Н„11f NSb

С„Н,„8r2NSb

Сп, Н2о 1,Ь1БЬ

23,51

19,90

21,80

18,60

21,76

18,62

21,07

1Р„13

30,87

41,49

28,60

38,90

28,55

38,82

27,66

35,72